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有机化合物的同分异构及命名

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第二讲 同分异构体及命名

【学习目标】

1. 理解同分异构现象,掌握同分异构体的书写方法。 2.了解习惯命名法和系统命名法。

3.学会应用系统命名法命名烃类(烷、烯、炔和苯的同系物)化合物。 【考点分析】

【考点一】同分异构体的书写

1. 同分异构现象

同分异构体书写顺序:“判定类别→碳链异构→位置异构” 2. 同分异构体的书写方法:

a. 降碳对称法(适用于碳链异构)

主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(不到端) ,排列由对、邻至间(苯的同 系物有多个取代基时) 。

主链由长到短逐一减碳,减碳减至≥

2

)

1( n 的最小整数。

例如以 C 7H 16写出它的同分异构体

①将分子写成直链碳胳形式:C -C -C -C -C -C -C

②从直链上减一个 C : ,

③从直链上减 2个 C 原子: ,

④从直链上减 3个 C 原子: ,

b. 官能团位移法:适用于烯烃、炔烃及卤代烃、醇等烃的衍生物同分异构体书写。 根据有机物分子中的碳原子数目(不含醛基、羰基、羧基中的碳原子) ,写出可能的碳 链异构, 将该有机物的官能团在碳链上移动, 得到不同位置的同分异构体。 双键或叁键在碳 链上移动时,必须满足 C 原子形成 4个共价键的要求。

例如:C 5H 12O 的醇的同分异构体:5个碳原子可形 3种碳链如图 1至图 3。-OH 在每 一种碳链上移动,可得到 8种同分异构体(图中数字是-OH 接入的位置) 。

而 C 5H 10的烯烃,双键在图 1和图 2上移动可得到 5种同分异构体。

【典例分析】

某化合物 A 的分子式为 C 5H 11Cl , 分子结构中有 2个-CH 3, 2个-CH 2-, 1个-CH 1个 Cl -,它可能的结构有 4种,请写出这 4种结构简式。

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图 3 C --C

1 2 3 C -C -C -C -C 图 1

4 5 6 7 C --C -C 图 2 1

2

3

C -C -C -C -C -C 1

2

3

C -C -C -C -C 1 2 3

C -C -C C -C -C

图 1

1 2 3

C -C -C -C -C

图 2

1

2

3

C -C -C C -C 图 3 1 2

C -C -C -C 1 2

C -C -C -C 图 4 1 3

C --C -C -C

图 5

1 2 3 C --C -C 图 6

1 2 3 C --C -C C 4 图 7 1 3 C --C C

图 8

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