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有机化合物的同分异构及命名

第二讲 同分异构体及命名

【学习目标】

1.理解同分异构现象,掌握同分异构体的书写方法。 2.了解习惯命名法和系统命名法。

3.学会应用系统命名法命名烃类(烷、烯、炔和苯的同系物)化合物。 【考点分析】

【考点一】同分异构体的书写

1.同分异构现象

同分异构体书写顺序:“判定类别→碳链异构→位置异构” 2.同分异构体的书写方法:

a.降碳对称法(适用于碳链异构)

主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(不到端),排列由对、邻至间(苯的同系物有多个取代基时)。

主链由长到短逐一减碳,减碳减至≥

(n 1)

的最小整数。 2

例如以C7H16写出它的同分异构体

①将分子写成直链碳胳形式:C-C-C-C-C-C-C

1 2 3

C-C-CC-C-C

②从直链上减一个C: C - C - C - C - C -C ,

1

2

3

1

2

3

C-C-C-C-C

图2

1 1 2 3

1

2

3

图1

1 2

③从直链上减2个C原子: C - C - C - C - C , C-C-CC-C C-C-C-C C--3

C-C-C

1 2 3 1 2 3 4 图4 图5

图3 C--C-C C--C-CC

图7 图6

1 3 1 2

④从直链上减3个C原子:C - C - C - C , C--CC

图8

b.官能团位移法:适用于烯烃、炔烃及卤代烃、醇等烃的衍生物同分异构体书写。 根据有机物分子中的碳原子数目(不含醛基、羰基、羧基中的碳原子),写出可能的碳链异构,将该有机物的官能团在碳链上移动,得到不同位置的同分异构体。双键或叁键在碳链上移动时,必须满足C原子形成4个共价键的要求。

例如:C5H12O的醇的同分异构体:5个碳原子可形3种碳链如图1至图3。-OH在每一种碳链上移动,可得到8种同分异构体(图中数字是-OH接入的位置)。

1 2 3 4 5 6 7 8

C-C-C-C-C C--C-C C--C

图1

图2 图3

而C5H10的烯烃,双键在图1和图2上移动可得到5种同分异构体。

【典例分析】

某化合物A的分子式为C5H11Cl,分子结构中有2个-CH3,2个-CH2-,1个-CH1个Cl-,它可能的结构有4种,请写出这4种结构简式。

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