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有机化合物的同分异构及命名

第二讲 同分异构体及命名

【学习目标】

1. 理解同分异构现象,掌握同分异构体的书写方法。 2.了解习惯命名法和系统命名法。

3.学会应用系统命名法命名烃类(烷、烯、炔和苯的同系物)化合物。 【考点分析】

【考点一】同分异构体的书写

1. 同分异构现象

同分异构体书写顺序:“判定类别→碳链异构→位置异构” 2. 同分异构体的书写方法:

a. 降碳对称法(适用于碳链异构)

主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(不到端),排列由对、邻至间(苯的同系物有多个取代基时)。

主链由长到短逐一减碳,减碳减至≥

(n 1)

的最小整数。 2

例如以C 7H 16写出它的同分异构体

①将分子写成直链碳胳形式:C -C -C -C -C -C -C

1 2 3

C -C -C C -C -C

②从直链上减一个C : C - C - C - C - C -C ,

1

2

3

1

2

3

C -C -C -C -C

图2

1 1 2 3

1

2

3

图1

1 2

③从直链上减2个C 原子: C - C - C - C - C , C -C -C C -C C -C -C -C C --3

C -C -C

1 2 3 1 2 3 4 图4 图5

图3 C --C -C C --C -C C

图7 图6

1 3 1 2

④从直链上减3个C 原子:C - C - C - C , C --C C

图8

b. 官能团位移法:适用于烯烃、炔烃及卤代烃、醇等烃的衍生物同分异构体书写。 根据有机物分子中的碳原子数目(不含醛基、羰基、羧基中的碳原子),写出可能的碳链异构,将该有机物的官能团在碳链上移动,得到不同位置的同分异构体。双键或叁键在碳链上移动时,必须满足C 原子形成4个共价键的要求。

例如:C 5H 12O 的醇的同分异构体:5个碳原子可形3种碳链如图1至图3。-OH 在每一种碳链上移动,可得到8种同分异构体(图中数字是-OH 接入的位置)。

1 2 3 4 5 6 7 8

C -C -C -C -C C --C -C C --C

图1

图2 图3

而C 5H 10的烯烃,双键在图1和图2上移动可得到5种同分异构体。

【典例分析】

某化合物A 的分子式为C 5H 11Cl ,分子结构中有2个-CH 3,2个-CH 2-,1个-CH 1个Cl -,它可能的结构有4种,请写出这4种结构简式。

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