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有机化合物的分类与同分异构体(高考总复习 )

有机化合物的分类与同分异构体(高考总复习 )
有机化合物的分类与同分异构体(高考总复习 )

有机化合物的分类与同分异构体

知识要点:

①烃是只含C 、H 两种元素的有机物。如甲烷、乙烯、苯等只含C 、H 元素,都属于烃。 ②链状烃和脂环烃又叫脂肪烃。

③一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。如环己烷( )既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;苯酚( )既属于环状化合物中的芳香化合物,又属于酚类。

④一种物质具有多种官能团,在按官能团分类时也可以认为属于不同的类型。如丙烯酸( )有两种官能团: 和 。含有可认为属于烯烃,应具有和乙烯类似的化学性质;含有—COOH 也可认为羧酸,应具有和乙酸类似的化学性质。

OH CH 2=CH —C —OH O —C —

OH O

例1.根据官能团分类,下列物质中与属于同一类物质的是 ( A )

1.定义:决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。如:乙烯的官能团为碳碳双键;乙醇的官能团 为羟基(—OH );乙酸的官能团为羧基( ),一氯甲烷(CH 3Cl )的官能团为氯原子(—Cl )。

2.常见官能团

中学常见的官能团及其结构等如下表所示: 官能团名称 官能团结构式

结构简式

电子式

化合物所属类别 碳碳双键

烯烃 碳碳三键 —C ≡C — —C ≡C —

炔烃 卤原子 —X —X 卤代烃 羟基 —O —H

—OH

醇或酚 醚键

醚 醛基

—CHO

羰基

—CO —

羧基

—COOH

羧酸

酯基

—COOR

氨基

—NH 2

知识要点:

①官能团是中性基团,不带电荷。 ②官能团决定有机物的主要化学性质,但相同的官能团连接的方式和位置不同,化学性质也有所不同。

③分子中含有两种或两种以上的官能团时,该分子可能具有多方面的性质,若多种官能团之间互相影响,又可能表现出特殊性质,如羟基与链烃相连时形成的是醇,而直接与苯环相连时形成的是酚。

—C —OH O —C — O —C —H O —C —O —H O

—C —O —R O

H —N —H

1.芳香化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环)的化合物;脂环化合物是

指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物,如环己烯()、环戊烷()等。

2.醇和酚的官能团均为羟基(—OH),区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直

接相连的有机物属于酚;羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。如:

为酚类,而为醇类。

3.脂环化合物与芳香化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环;醇与酚的区别在于羟

基是否与苯环直接相连。

例1.维生素C的结构简式为:

丁香油酚的结构简式为:

,下列关于二者所含官能团的说法正确的是( C)

A.均含酯基B.均含醇羟基和酚羟基

C.均含碳碳双键D.均为芳香族化合物

四异根基原子团官能团

定义带电的原子或原子团分子中失去中性原子或原

子团剩余的部分

多原子组成的根或基决定有机物化学特性

的原子或原子团

电性带电中性不带电带电或中性中性不带电

存在可以稳定存在不能稳定存在若是根,可以稳定存在;

若是基,不能稳定存在

不能稳定存在

实例Na+、NH4+、SO42-—CH3、—OH NH4+、—OH—OH、—CHO等

联系官能团是基团,但基团不一定是官能团,如甲基(—CH3)是基团,但不是官能团。根的基团间可以相互转化,如OH-失去1个电子可以转化为—OH(羟基),而—OH得到1个电子可以转化为OH-

有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定性作用。学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,有机物含有什么官能团就应该具备这种官能团的化学性

质,有机物不含有这种官能团就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认

识到的一点。具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,具有多种官能团的化合物应具

有各个官能团的性质。例如通过必修2的学习,我们已经知道乙醇可以和钠发生反应,可以

和乙酸发生酯化反应,发生反应是由于乙醇分子中含有羟基,所以只要是含有羟基的醇类化

合物都具有与乙醇类似的化学性质,而不仅仅是乙醇的性质;再如我们在必修2中学习了乙

烯,通过学习,我们知道乙烯可以发生加成反应,所以我们可以推测只要含有碳碳双键的有

—CH2OH

机物都可以发生加成反应。

但要注意,性质不是各个官能团性质的简单加和,因为官能团之间会相互影响。如醇、

苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸

性上存在差异。醇是非电解质,溶液呈中性,不能与NaOH、NaHCO3反应;苯酚呈极弱的

酸性,比碳酸的酸性弱,不能使指示剂变色,能与NaOH反应,不能与NaHCO3反应;羧酸

呈弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、NaHCO3反应。显然,受羧基中羰基的影响使得羟

基中的氢易于电离。

官能团相同,化合物的类别不一定相同,如乙醇的结构中和苯酚的结构中都有羟基(—

OH),但乙醇属于醇类,苯酚属于酚类;它们的化学性质也不相同。

1.碳元素位于第二周期ⅣA族,碳原子的最外层有4个电子,很难得到或失去电子,

通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键,达到最外层8个电子的稳定结构。

说明:根据成键两原子间共用电子的对数,可将共价键分为单键、双键和三键。即成键

两原子间共用一对电子的共价键称为单键,共用两对电子的共价键称为双键,共用三对电子

的共价键称为三键。

2.由于碳原子的成键特点,在有机物分子中,碳原子总是形成4个共价键,每个碳原

子不仅能与氢原子或其他原子(如氧、氯、氮、硫等)形成4个共价键,而且碳原子之间可

以形成单键(C—C)、双键(C=C)、三键(C≡C)。多个碳原子可以相互结合成长短不一的

碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链与碳环也可以相互结合,因此,含有

原子种类相同,每种原子数目也相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,形成具

有不同结构的分子。

说明:(1)在有机物分子中,碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键,这样的碳原

子称为饱和碳原子,当碳原子以双键或三键与其他原子成键时,这样的碳原子称为不饱和碳

原子。

(2)同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键,不同种元素的原子间形成的共价键

称为极性键。共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关,电负性差

值越大,键的极性就越强。

种类实例含义应用范围

化学式CH4、C2H2

(甲烷)(乙炔)

用元素符号表示物质分子组成的式

子。可反映出一个分子中原子的种类

和数目

多用于研究分子晶体

最简式

(实验式)

乙烷最简式为CH3,

C6H12O6的最简式为

CH2O

①表示物质组成的各元素原子最简

整数比的式子②由最简式可求最简

式量

①有共同组成的物质②离

子化合物、原子晶体常用它

表示组成

电子式用小黑点等记号代替电子,表示原子

最外层电子成键情况的式子

多用于表示离子型、共价型

的物质

CH—CH

(乙烷)

接相邻且相同的原子团亦可以合并,如有机物也可写成(CH3)3C(CH2)2CH3。

(2)有机物的结构简式只能表示有机物中各原子的连接方式.并不能反映有机物的真实结构。其实有机物的碳链是锯齿形而不是直线形的。

例1.下列化学用语书写正确的是()

D.乙烯的结构简式:CH2CH2

答案:A

例2.下列各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实的状況()

A.甲烷分子的

结构示意图

B.甲烷分子

的电子式

C.甲烷分子

的结构式

D.甲烷分子的

比例模型

解析:甲烷分子的比例模型可以表示原子的大小和连接顺序,能体现其空间结构,更能反映其真实的状况。

答案:D

1.化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

2.两化合物互为同分异构体的必备条件有二:

(1)两化合物的分子式应相同。

(2)两化合物的结构应不同(如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等)。

3.中学阶段必须掌握的异构方式有三种,即碳链异构、位置异构和官能团异构。

常见同分异构现象及形成途径

异构方式形成途径示例

碳链异构碳链骨架不同而产生的异构

CH3CH2CH2CH3与

位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2=CHCH2CH3与CH3—CH=CH—CH3官能团异构官能团种类不同而产生的异构

CH3CH2CHO与

4.此外有机物还具有立体异构现象。常见的立体异构有顺反异构和对映异构。

(1)顺反异构。

当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时,就存在顺反异构现象。如2-丁烯存在顺反异构体。

(2)对映异构。

当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时。就可能存在对映异构现象。

CH3—CH—CH3

CH3

CH3—C—CH3

O

如乳酸( )有如下两种对映异构体:

5.同分异构体的书写技巧。

(1)书写同分异构体时,必须遵循“价键数守恒”原则,即在有机物分子中,碳原子的价键数为4,氢原子的价键数为1,氧原子的价键数为2,等等。

(2)熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于5的烷基的异构体数目,这对同分异构体的辨认与书写十分重要。

即CH 4、C 2H 6、C 3H 8、—CH 3、—C 2H 5仅有1种结构;C 4H 10,—C 3H 7有2种结构;—C 4H 9有4种结构(这也是高考中的热门烃基);C 5H 12、C 6H 14、C 7H 16则依次有3种、5种、9种结构。

(3)熟练掌握官能团异构的有机物的类别。 ①烯烃和环烷烃:通式C n H 2n (n ≥3)

②二烯烃、炔烃、环烯烃:通式C n H 2n -2(n ≥4) ③苯及苯的同系物与多烯烃:通式C n H 2n -6(n ≥6) ④饱和一元醇与饱和一元醚:通式C n H 2n+2O (n ≥2)

⑤饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇:通式C n H 2n O (n ≥3)

⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛:通式C n H 2n O 2(n ≥2) ⑦酚、芳香醇、芳香醚:通式C n H 2n -6O (n >6) ⑧葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖

⑨氨基酸R —CH —COOH 与硝基化合物R —CH 2CH 2NO 2 (4)烷烃的同分异构体的书写是其他有机物的同分异构体书写的基础。 烷烃的同分异构体的书写方法一般采用“减碳对称法”,可概括为“两注意、三原则、

四顺序”。图示如下:

(5)苯的同系物或苯的衍生物的同分异构体的书写可综合考虑苯环上基团的类别和个数以及基团在苯环上的位置,有序分析即可迅速写出其含苯环的同分异构体来。

(6)书写有机物的同分异构体的步骤是:首先考虑官能团异构,其次考虑碳链异构,最后考虑位置异构,同时遵循对称性、互补性、有序性原则,即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。

(7)如无特别说明,中学阶段不要求书写有机物的立体异构体。

CH 3—CH —COOH OH NH 2

选择最长的碳链作主链 找出中心对称线 对称性原则 有序性原则

互补性原则 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由邻到间 两注意

三原则 四顺序

减碳对称法

例1.下列各组中,互称为同分异构体的是()

A.O2与O3B.35Cl与37Cl

C.CH3CHO与D.CH4与C2H6

答案:C

例2:下列各组物质中,互为同分异构体的是()

答案:B

知识小结:

“结构决定性质,性质反映结构”,这是学习有机化学时要特别关注的问题,根据有机物的结构推测它的性质,一般来说,首先要找出官能团,然后从键的极性、碳原子的饱和程度等进一步分析并推测有机物的性质。

1.官能团与有机物性质的关系。

有机物的性质由其分子结构来决定,而官能团是决定有机物性质的主要因素。一种官能团决定了一类有机物的化学特性。一般地,具有相同的官能团的有机物具有相似的化学性质,有机物含有多个官能团时,也应具有多个官能团的性质。

2.不同基团间的相互影响与有机物性质的关系。

有机化合物分子中的邻近基团间往往会相互影响,这种影响会使有机化合物表现出一些特性。例如,苯与硝酸发生取代反应的温度是50℃~60℃,而甲苯在约30℃的温度下就能与硝酸发生取代反应。也就是说,与苯相比,甲苯较易发生取代反应。这是由于甲基具有推电子作用,它对苯环的影响使得苯环上的某些氢原子更容易被取代。

再如,醇和酚的官能团都是羟基,但由于分子中与羟基相连的烃基不同,使得醇和酚的化学性质也不同;醛和酮的官能团均含羰基,醛羰基上连有氢原子、酮羰基上不连氢原子,使得醛、酮成为两类不同的有机化合物。

1.下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是( C )A.烷烃B.烯烃C.芳香烃D.卤代烃

2.能够证明甲烷构型是四面体的事实是(D )A.甲烷的四个键键能相同B.甲烷的四个键键长相等

C.甲烷的所有C-H键键角相等D.二氯甲烷没有同分异构体

3.现代家居装修材料中,普遍存在着甲醛。按照有机物的分类,甲醛属于醛。下面各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( C )

4.具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为

(C)

①芳香化合物②脂肪化合物③有机羧酸④有机高分子化合物⑤芳香烃

A.③⑤B.②③C.①③D.①④

5.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构,其理由是(B )A.CHCl3只有一种结构B.CH2Cl2只有一种结构

C.CH4是非极性分子D.CH4的四个价键的键长和键能都相等

6、具有复合官能团的复杂有机物,其官能团具有各自的独立性,在不同条件下所发生的化学性质可分别从各官能团讨论。

如具有三种官能团:______、__________和__________(填官能团的

名称),所以这个化合物可看作______类、______类和______类。

答案:醛基羟基羧基醛酚羧酸

7.有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,例如2-丁烯有下列两种顺反异构体:

(A)中的两个—CH3在双键的同一侧,称为顺式;(B)中的两个—CH3在双键的不同侧,

称为反式。若把其中一个—CH3换成—C2H5,只要在双键同侧,便称顺式,否则为反式。据此苯丙烯(C9H10)具有(C)和(D)两种位置异构体,其中(C)具有顺式(E)和反式(F)两种异构体,请写出它们的结构简式。

答案

【解析】首先写出双键位置不同造成的同分异构体C、D,因C可能出现顺、反异构,则两个双键碳原子应连有不同的基团,当两个H处于双键同侧时为顺式(E),当两个H处于双键两侧时为反式(F)。

一、选择题

1.染料靛蓝的结构简式如右图所示,下列关于靛蓝的叙述中错误的是()A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成

B.它的化学式是C16H8N2O2

C.该物质中含有4个环

D.它是不饱和的有机物

2.下列有机物中含有两种官能团的是()

A.CH2=CHCl B.

C.D.

3.下列物质不属于有机化合物的是()

A.C2H5OH B.CCl4C.CO(NH2)2D.NH4HCO3

4.相对分子质量很大(几万到几十万)的化合物叫高分子化合物。用于制造隐形飞机的某

种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构简式为,它属于()A.无机物B.有机物C.烯烃D.高分子化合物

5.某有机化合物的结构简式如下:,此有机物属于()

①烯烃②多官能团有机化合物③芳香烃④烃的衍生物⑤高分子化合物

A.①②③④B.②④C.②④⑤D.①③⑤

6.已知多羟基的醛或酮属于糖类,下列物质中属于糖类的是(双选)()

7.蛭得净是一种抗血吸虫病的药,其结构简式为(已知磷酸的结构简

式为),下列说法不正确的是()

A.蛭得净可看作是酚类化合物B.蛭得净可看作是芳香族化合物

C.蛭得净可看作是磷酸的酚酯D.蛭得净可看作是芳香烃

8.已知化合物B3N3H6(无机苯)与C6H6的分子结构相似,如下图:

则无机苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为( )

A.2种B.3种C.4种D.5种

9.有机物Q的分子式为C5H10O3,一定条件下Q遇NaHCO3、Na均能产生气体,且生成气体体积比(同温同压)为1∶1,则Q的结构最多有( )

A.12种B.10种C.8种D.7种

10.能说明苯分子的平面正六边形结构中,碳碳键不是单、双键交替相连的事实是( ) A.苯的一氯取代产物无同分异构体B.苯的邻位二氯取代产物只有1种

C.苯的间位二氯取代产物只有1种D.苯的对位二氯取代产物只有1种

二、非选择题

1.按碳原子组成的分子骨架分类,属于_______状化合物,属于______(填“脂肪”或“芳香”)化合物。

2.

在上述有机化合物中:

(1)属于烃的是________(填写相应代号,下同);

(2)属于卤代烃的是________;

(3)既属于醛又属于酚的是________;

(4)既属于醇又属于羟酸的是________。

3.请按官能团对下列有机物进行分类:

4.2009年在丹麦首都哥本哈根召开了世界气候大会,商讨《京都议定书》一期承诺到期后的后续方案,即2012年至2020年的全球减排协议,大会倡导“节能减排”和“低碳经济”,降低大气中CO2的含量及有效地开发利用CO2,引起了各国的普遍重视。科学家用Pb—磷化物催化CO2和丁二烯发生聚合反应,生成的产物之一为

,该物质在现代工业合成中大有用途,请回答下列有关该物质的问题:

(1)关于该物质的说法正确的是________(填字母代号)。

a.该物质属于环烃b.该物质属于芳香烃

c.该物质能与H2发生加成反应d.该物质含有3种官能团

(2)该物质所含官能团的名称为________。

(3)该物质的分子式为________。

5.立方烷是新合成的一种烃,其分子为正方体结构,其碳架结构如右图所示:

(1)写出立方烷的分子式________。

(2)其一氯代物共有________种,其二氯代物共有________种,其三氯代物共有________种。

(3)下列结构的有机物属于立方烷的同分异构体的是( )

6.1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的二氧化碳比水蒸气少1体积(在相同状况下测定)。0.1 mol 该烃燃烧,其燃烧产物全部被碱石灰吸收,碱石灰增重39 g,该烃的分子式为________,若它的一氯代物有3种,则该烃可能的结构简式为________。

【参考答案与解析】

一、选择题

1.B

2.A

【解析】考查对官能团的认识,A项有两种官能团:双键和卤素原子。

3.D

【解析】有机化合物是指含碳的化合物,但是含碳的化合物不一定是有机物,如碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、氰化物、硫氰化物等。

4.B

【解析】由题给信息知D不正确;该物质除含C、H元素外,还含有S元素,故C不正确。5.B

【解析】该有机物不属于高分子化合物,⑤不正确;该有机物除含有C、H元素外,还含有O元素,它不属于烃类,故①③不正确。

6.CD

【解析】注意题给信息:多羟基的醛或酮属于糖类。

7.D

【解析】蛭得净中羟基和苯环相连可以看作是酚类化合物;蛭得净中含有苯环可以看作是芳香族化合物;蛭得净中含有羟基与磷酸形成的酯基,可看作是磷酸的酚酯,故A、B、C均正确。烃是仅含有碳氢两种元素的有机物,故D不正确。

8.C

【解析】可先定位一个氯原子在B上,再移动另一个氯原子,即得3种同分异构体;再定位一个氯原子在N上,则另一个氯原子只能放在另一个N上才会不重复,得1种同分异构体,故共有4种同分异构体。

9.A

【解析】有机物分子式为C5H10O3,等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1,说明有机物分子中含有1个—COOH、1个—OH,该有机物可以看作C4H10中2个氢原子分别被—COOH、—OH代替,若C4H10为正丁烷:CH3CH2CH2CH3,2个氢原子分别被—COOH、—OH代替,都取代同一碳原子上2个氢原子,有2种,取代不同碳原子的2个氢原子,有6种,相应的同分异构体有8种;若C4H10为异丁烷:CH3CH(CH3)CH3,2个氢原子分别被—COOH、—OH代替,都取代同一碳原子上2个氢原子,有1种,取代不同碳原子的2个氢原子,有3种,相应的同分异构体有4种;故该有机物可能的结构有8+4=12种。

10.B

,无论是凯库勒式。还是实际的式子,其一氟取代产物、间位二氯取代产物、对位二氯取代产物都只有1种,而邻位二氟取代产物对于实际的式子只有1种,对于凯库勒式则有两种,即

和,而事实上苯的邻位二氯取代产物只有1种,这一点说明苯不是单、双键交替相连,而是6个键完全等同的结构。

二、非选择题

1.链芳香

2.(1)A (2)B (3)C (4)D

【解析】解答本题需要明确烃只含C、H两种元素,醇和酚的区别在于—OH是否和苯环直接相连,含有—CHO的有机物属于醛类物质,含有—COOH的有机物属于羧酸类物质。3.①烯烃②炔烃③羧酸④酯⑤醇⑥卤代烃⑦酚⑧醚⑨醛

【解析】正确认识不同类物质有着不同的官能团是解答本题的关键。

4.(1)c (2)碳碳双键、酯基(3)C9H10O2

【解析】(1)该物质除含C、H元素外,还含有O元素,它不属于烃类,故a、b不正确;它含有碳碳双键和酯基两种官能团,故d不正确;碳碳双键可以与H2发生加成反应,故c 正确。

5.(1)C8H8(2)1 3 3 (3)C

【解析】正方体为对称结构,有8个顶点,每个顶点为1个碳原子和1个氢原子。从空间构造考虑,其分子式为C8H8,8个氢原子完全相同,因此一氯代物只有1种,二氯代物有相邻、面对角线、体对角线3种,其三氯代物有如下3种:

6.C6H14CH3CH2CH2CH2CH2CH3 [或(CH3)3C—CH2CH3]

【解析】根据“1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的二氧化碳比水蒸气少1体积”易推知该烃是烷烃,可设其分子式为C n H2n+2,碱石灰增重39 g是0.1 mol C n H2n+2完全燃烧生成的CO2和H2O的质量之和。依原子守恒有:0.1 mol×n×44g·mol-1+0.1 mol×(n+1)×18g·mol-1=39 g。

解得n=6,故该烃的分子式为C6H14。

因其一氯代物有3种,这说明其分子中应有3种不同位置的氢原子,不难写出其可能的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3或(CH3)3C—CH2CH3。

(完整word版)2019高考化学《同分异构体的书写.习题集》(无答案)

同分异构体学案 【练1】符合下列条件的有机物的同分异构体有(包括顺反异构)种,所有物质的结构简式是。 a.相对分子质量是86 b.与CH2=CHCOOH互为同系物 【练2】与C9H10O5 为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有_________种,写出其中任意两种同分异构体的结构简式:_________、_________。 ①苯环上共有四个取代基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子; ② 1 mol该同分异构体分别与NaHCO3、NaOH反应时,最多消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分 别是1 mol、4 mol。 【练3】苯环上有3个取代基或官能团,且显弱酸性的C9H12O的同分异构体共有种,其中3个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式 【练4】C4H6O2 有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有种(不考虑顺反异构,下同),写出其中能发生银镜反应,且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是。 【练5】与H3C H2 C C H2 H2 C C CHO O含有相同官能团,分子结构中含有两个—CH 3 ,一个 CH2 的同分 异构体有_______________种。写出核磁共振氢谱有3个峰,且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为。 【练6】若将NaOH溶于CH3 CH(OH)CH2OH后再与CH3 CH(Br)CH2 Br混合加热,反应生成的有机产物最多有种,写出任意两种物质的结构简式(同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定,可不考虑)、。 【练7】C9H8O2的一种同分异构体,水解产物有两种,一种能使溴水褪色,另一种在滴加饱和溴水后,有白色沉淀生成,该物质的结构简式为。 【练8】C13H18O的同分异构体W,其分子内苯环上的氢原子只有1种,且仅含有2个甲基。1 mol W最多与3 mol饱和溴水反应,则W的1种结构简式是。

高考化学同分异构体的知识点

高考化学同分异构体的知识点 一、有机物的同分异构体 1. 同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较 ①分子式相同则相对分子质量必然相同,但相对分子质量相同而分子式不一 定相同。如:H 3PO 4 与H 2 SO 4 、C 2 H 6 O与CH 2 O 2 的相对分子质量相同,但分子式不同。 最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如:HCHO、CH 3COOH、HCOOCH 3 、C 6 H 12 O 6 的最简式相同,但分子式不同。 ②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的,如: CH 3CH 2 OH和CH 3 OCH 3 、CH 3 CH 2 CHO和CH 3 COCH 3 等。 ③同分异构现象在有机化合物中广泛存在,既存在于同类有机物中,又存在 于某些不同类有机物中,如:CH 3CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 3 、C(CH 3 ) 4;CH 3 COOH、HCOOCH 3 。同分异构现象在某些无机化合物中也存在,如:CO(NH 2 ) 2 与 NH 4 OCN、HOCN(氰酸)和HNCO(异氰酸)。 ④化合物的分子组成、分子结构越简单,同分异构现象越弱。反之,化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。 ⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同,但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中,分子里支链越多,熔沸点一般越低。

2020高考化学冲刺核心素养微专题: 9 限定条件下的同分异构体的书写与数目判断

温馨提示: 此套题为Word版,请按住Ctrl,滑动鼠标滚轴,调节合适的观看比例,答案解析附后。关闭Word文档返回原板块。 核心素养微专题 限定条件下的同分异构体的书写与数目判断 1.限定条件下的同分异构体的书写流程 2.常见条件与结构关系 3.同分异构体数目的判断方法 (1)一取代产物数目的判断 ①等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。

②烷基种数法:烷基有几种,其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种,—C3H7有2种,—C4H9有4种。 ③替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 (2)二取代或多取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 【典例】(2019·全国卷Ⅱ)E()的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。 ①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。 【思维建模】 【解析】由“能发生银镜反应”知含有醛基—CHO;E的二氯代物一共

含有6个氢原子,其同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,一定含有1个甲基和1个醛基,另外2个氢原子对称, 则结构简式为、。 答案: 【延伸探究】写出E的含醚键的芳香族的同分异构体。 提示: 1.某有机物Q的分子式为C4H8O2, ①若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,则Q的结构有________种。 ②若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成,则Q的结构有________种。 ③若Q可发生银镜反应,则Q的结构有________种。 ④若Q有特殊香味且不溶于水,则Q的结构有________种。 【解析】①当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,说明Q是酯类物质,有4种结构,分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3;②若Q与NaHCO3溶液反应产生气体说明它是羧酸,有2种结构:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH;③若Q可发生银镜反应,则Q分子中含有甲酸酯基或醛基,若Q分子中含有甲酸酯基,则

高三化学复习专题:同分异构体

专题:同分异构体 【学习目标】 1.了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因,能准确判断同分异构体及其种类的多少。 2.能根据分子式正确书写出同分异构体,熟练掌握同分异构体的书写技巧. 【典型例题】 [例1]1.下列化学式所表示的化合物中,具有两种或两种以上同分异构体的有()A.CH2O2 B.CH2Cl2C.C7H8O D.C2H5NO2 [例2]分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体,请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明:①不考虑同一碳原子上连两个羟基;②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同,丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。 (1)甲分子中没有甲基,且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2,若甲还能与NaHCO3溶液反应,则甲的结构简式为;若甲还能发生银镜反应,则甲的结构简式为。 (2)乙分子中所有同类原子的化学环境相同,且不与金属Na反应,则乙结构简式为:。 (3)丙分子中碳与氧分别有两种化学环境,氢的化学环境相同,且丙与金属Na不反应,则丙结构简式为。 方法归纳: (1)同分异构体的判断方法 ①化学式相同是前提条件,②结构不同指:a.碳链骨架不同;b.官能团在碳链上的位置不同; c.官能团种类不同。 (2)同分异构体的书写技巧 ①先写碳链异构,再写官能团位置异构,最后考虑官能团的种类异构。 【课堂练习】 1.下列各对物质:①葡萄糖,甘油;②蔗糖,麦芽糖;③淀粉,纤维素;④氨基乙酸,硝基乙烷;⑤苯甲醇,2-甲基苯酚。其中互为同分异构体的是() A.②④B.①②③C.②③④D.②④⑤ 2.1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下两个异构体:据此,判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子在同一平面上)的异构体数目是( ) A.4 B.5 C.6 D.7 3.蒽的结构简式是,如果将蒽分子中减少3个碳原子,而H 原子数保持不变,形成的稠环化合物的同分异构体数目是() A.2 B.3 C.4 D.5 4.下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是() (1)(2)(3)(4) A.(1)(2) B.(2)(3) C.(3)(4) D.(2)(4) 5.分子式为C9H12芳香烃的一卤代衍生物数目和分子式为C7H8O中遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为() A.7和1 B.8和2 C.42和3 D.56和5

高三化学同分异构体专题复习总结

高三化学同分异构体专题复习(一) 【高考趋向】 同分异构体的对象是化合物,属于同分异构体的物质必须化学式相同,结构不同,因而性质不同。具有“五同一异”,即同分子式、同最简式、同元素、同相对原子式量、同质量分数、结构不同。同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。 【基础回顾】 一、同分异构体的书写 同分异构体主要有碳链异构;(官能团)位置异构;(官能团)类别异构等。 1. 碳链异构:碳链不同而产生的异构现象。如 CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)与 (CH3)2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。 在碳链异构中首先必须掌握对等效氢原子(有机物分子中位置等同的氢)的判断:(1)连在同一个碳原子上的氢原子是等效的; (2)连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的;(3)处于对称 位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的。如 其次,书写的方法好顺序为: (1)缩碳法:先将所给出的碳原子写成一条长链, 在此基础上依次减碳; (2)先整后散:这一句话包含两层意思,一是取下来的碳原子若有两个,则为一个CH3CH2-,或者两个CH3-,其他与此类推。二是若有两个取代基时,先将两个取代基连接在一个主链碳原子上,然后再分开连在不同的碳原子上。 (3)由边到心(或由心到边):若取下来的为一个取代基,则在等效氢的前提下,在主链碳上的连接方式为,从两边到中心(或从中心到两边)。 (4)定一变一:若有两个取代基要将其分开连在不同的碳原子上,首先将一个取代基定位,再变动另一个取代基。 2.位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。 如,CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3; CH3CH2CH2COH(1-丙醇)CH3CH(OH)CH3(2-丙醇)。 3.官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象。官能团的种类主要有以下几种,烯烃~环烷烃,二烯烃~炔烃,饱和一元醇~醚,饱和一元醛~酮,饱和一元羧酸~酯,芳香醇~芳香醚~酚,硝基化合物~氨基酸,葡萄糖~果糖,蔗糖~麦芽糖。如,CH3CH2COOH (丙酸)与CH3COOCH3(乙酸甲酯)是同分异构体,但是淀粉和纤维素由于n不等,所以不是同分异构体。 该法实际上是将同分异构体看成是由官能团取代烃中的不同氢而形成的。书写时常先写碳链异构,然后找等效氢,最后将等效氢原子用官能团取代即可。 二、同分异体数目的确定方法 ①基元法:如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 ②替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。 ③等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律为同一碳原子上的

高考化学――怎样确定有机物的同分异构体数目.

怎样确定有机物的同分异构体数目一般来说,已知分子式确定同分异构体的数目,只需写出碳骨架,而不必把相连的氢原子全部写出;已知结构简式确定同分异构体数目,则可用箭头或用阿拉伯数字表示,而不必将其结构式一一写出;这样可以节约很多时间。要判断两种结构简式是否互为同分异构体,首先要看分子式是否相等,然后看结构是否不同。 1、等效氢法烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。例1:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 ( 解析:首先判断对称面:①和④无对称面,②和③有镜面对称,只需看其中一半即可。然后,看有否连在同一碳原子上的几个甲基:①中有两个甲基连在一碳上,六个氢原子等效;③中有也有两个甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子。如下所示,即可知①和④都有七种同分异构体,②和③都只有4种同分异构体。应选B、D。例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有 ( A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种解析:按照等效氢原则,小于11个碳原子的烷烃中,只有一种一卤代物的,甲烷和乙烷符合,以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合,共4种。故应选C。 2、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。例3:萘分子的结构式可以表示为,两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可表示为(Ⅰ或(Ⅱ式,这两者也是等同的。现有结构式(A~(D,其中 (1 跟(Ⅰ、(Ⅱ式等同的结构式是____________; (2 跟(Ⅰ、(Ⅱ式是同分异构体的是___________。(MCE94.18—19 解析:首先要看出C式中右上边的环不是苯环,因有一个碳原子连有2个氢原子。其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线,如下图,再

2020考题考题高考化学 考题 同分异构体专练

专题35 同分异构体专练 1.下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是 A.能与NaOH溶液反应的同分异构体共有6种 B.存在分子中含有六元环的同分异构体 C.既含有羟基又含有醛基的有5种 D.不存在含有2个羟基的同分异构体 2.下列说法不正确的是 A.二氯甲烷为四面体结构,不存在同分异构体 B.甲苯的一氯代物有四种同分异构体,它们的沸点各不相同 C.邻二氯苯、间二氯苯都不存在同分异构体 D.C4H8Cl2存在8种同分异构体 3.下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是 A.结构简式为的一溴代物有4种 B.分子组成是C4H8O2属于酯的同分异构体有6种 C.分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体有4种 D.C5H12O属于醇的同分异构体有8种 4.某有机物(化学式为C8H10O)有多种同分异构体,其中属于芳香醇的同分异构体一共有()A.6种B.5种C.4种D.3种 5.有机物有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构 体有多少种(不考虑立体异构)() A.6种B.9种C.15种D.19种 6.下图是立方烷(C8H8)的球棍模型,下列有关说法不正确的是 A.它的一氯代物只有一种同分异构体

B.它的二氯代物有三种同分异构体 C.它与苯乙烯(C6H5-CH=CH2)互为同分异构体 D.它是一种不饱和烃,既能发生取代反应,又能发生加成反应 7.关于CCl2F2(商品名称为氟利昂—12)的叙述正确的是()。 A.有两种同分异构体 B.是平面形分子 C.只有一种结构 D.有四种同分异构体 8.已知二氯丁烷的同分异构体有9种,则八氯丁烷的同分异构体有( )。 A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 9.分子式为C5H9ClO2的同分异构体甚多,其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有(不考虑立体异构) A 10种 B 12种 C 14种 D 16种 10.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如图所示,物质A苯环上二溴代物有9种同分异构体,由此推断物质A苯环上四溴代物的同分异构体数目为() A.9 B.10 C.11 D.12 11.下列叙述正确的是() A.CH3OOCCH3和CH3COOCH3互为同分异构体 B.邻二甲苯的一氯取代物有2种 C.已知1,2,3-三苯基环丙烷的3个苯基可分布在环丙烷平面的上下,因此如下2个同分异构体 据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷4种同分异构体 D.由乙烯推测丙烯的结构,丙烯分子中所有原子都在同一平面上

2020年高考化学难点专练6 有机物同分异构体的数目判断与书写{带解析}

难点6 有机物同分异构体的数目判断与书写 【命题规律】 本专题的考查点是高考高频考点,试题经常是给出或推出有机物分子式或一种结构简式,再根据限定条件确定同分异构体中所含官能团,结合所给有机物有序思维:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构,确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。题型为选择题、填空题,难度偏大。考查的核心素养以宏观辨析、科学探究与模型认知为主。 【备考建议】 2020年高考备考的重点是有机综合体中书写符合条件的同分异构体数目和结构简式,复习过程中要掌握书写规律,争取一个不落地全部列出。 【限时检测】(建议用时:45分钟) 1.(2019·新课标Ⅱ卷)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构) A. 8种 B. 10种 C. 12种 D. 14种 【答案】C 【分析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代,丁烷只有2种结构,氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子,可以取代不同碳原子上的H原子,据此书写判断。 【详解】先分析碳骨架异构,分别为C-C-C-C 与2种情况,然后分别对2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中骨架C-C-C-C 有、共8 种,骨架有和, 4 种,综上所述,分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种, C项正确。 2.(2019·山东省济南外国语学校高考模拟)下列关于有机化合物的说法正确的是() A. 分子式为C8H8O2的芳香族化合物中属于羧酸的同分异构体有3 种 B. 麦芽糖的水解产物有两种,且互为同分异构体 C. 等质量的苯和苯乙烯()完全燃烧,消耗氧气的体积相同 D. 分子式为C4H8Cl2且含有两个甲基的有机物有4种 【答案】D 【解析】 分子式为C8H8O2的芳香族化合物中属于羧酸的同分异构体有苯乙酸、对甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、邻甲基苯甲酸共4种,选项A错误; B、麦芽糖的水解产物只有葡萄糖一种,选项B错误;

新课标2020届高考化学一轮复习强化训练七同分异构体

强化训练七同分异构体 1.下列有机化合物的同分异构体数目前者大于后者的是(不考虑立体异构)( ) A.C3H8与C4H10 B.C4H10O(醇)与C5H10O2(酸) C.C5H12与C4H8 D.C4H8Cl2与C4H8O2(酯) 答案 D 解析C3H8只有一种结构;C4H10有2种同分异构体,A错误。C4H10O(醇)和C5H10O2(酸)可分别写为C4H9—OH和C4H9—COOH,两者同分异构体的数目相同,B错误。C5H12有3种同分异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷;C4H8有5种同分异构体: CH2==CH—CH2—CH3、CH3CH===CHCH3、 (CH3)2C===CH2、,C错误。确定C4H8Cl2的同分异构体先分析碳骨架异构,有 与2种情况,然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分 析,其中碳骨架为时有6种同分异构体,碳骨架为时有3种同分异构体,共9种;C4H8O2属于酯类的同分异构体有4种:甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,D正确。 2.下列有机物有4种同分异构体的是( ) A.分子式为C4H10的烷烃的二氯取代物 B.分子式为C4H8O2的有机物 C.乙苯的一氯取代物 D.和H2加成生成2-甲基-3-乙基戊烷的单烯烃 答案 D 解析分子式为C4H8Cl2的同分异构体有 CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、 CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CHClCHClCH3、 CHCl2CH2CH2CH3、CH3CCl2CH2CH3、

共9种;分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体有2种羧酸:CH3CH2CH2COOH、 , 有4种酯:HCOOCH2CH2CH3、、 CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,还有羟基醛、羟基酮等;乙苯的苯环上有3种类型的氢原子,乙基有2种类型的氢原子,故乙苯有5种一氯取代物;和H2加成生成2-甲基-3-乙基戊烷的单烯烃有 ,共4种,本题选D。 3.有机物C11H16中苯环上有两个侧链的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)( ) A.12 B.24 C.20 D.18 答案 D 解析C11H16的不饱和度为4,分子中除苯环外不含其他不饱和键。两个支链有邻、间、对3种位置关系,分别是甲基和丁基(有4种不同的结构)时,共有3×4 =12种不同的结构;分别是乙基和丙基(有2种不同的结构)时,共有3×2=6种不同的结构,故其同分异构体的数目为18,本题选D。 4.分子式为C5H12O的物质,其中属于醇的同分异构体以及这些醇发生消去反应生成烯烃的种类分别为( ) A.7种、5种 B.7种、4种 C.8种、5种 D.8种、4种 答案 C 解析书写同分异构体时,一般按碳链异构→官能团异构→位置异构的顺序书写。结合题意,碳链与正戊烷相同时一个H原子被—OH取代的醇有3种,碳链与异戊烷相同时一个H 原子被—OH取代的醇有4种,碳链与新戊烷相同时一个H原子被—OH取代的醇有1种,所以醇的同分异构体共有8种;上述醇发生消去反应生成的烯烃有1-戊烯、2-戊烯、2-甲基

2018年高考化学专题同分异构体

2018年高考化学专题——同分异构体 一、选择题 1、主链上有6个碳原子,含有1个甲基和1个乙基两个支链的烷烃有( ) A.4种 B.5种 C.6种 D.3种 2、分子中有3个—CH 3的C 5H 12,其可能的烷烃结构有( ) A .1种 B .2种 C .3种 D .4种 3、进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( ) A .(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 B .(CH 3CH 2)2CHCH 3 C .(CH 3)2CHCH(CH 3)2 D .(CH 3)3CCH 2CH 3 4、分子式为C 4H 9Cl 的有机物同分异构体的数目是( ) A .2种 B .3种 C .4种 D .5种 5、已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体,则六氯丙烷的同分异构体数目为( ) A .2种 B .3种 C .4种 D .5种 6、有机物有 多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有( ) A .3种 B .4种 C .5种 D .6种 7、分子式为C 7H 16的烷烃中,在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是( ) A .2种 B .3种 C .4种 D .5种 8、(2013·湖北高考 第12题)分子式为C 5H 10O 2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇, 若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( ) A .15种 B .28种 C .32种 D .40种 9、(2015武汉市高三起点调研,第12题)M 是苯的同系物,其结构为 , 则M 的结构式共有( ) A.16种 B.12种 C.10种 D.8种 10、(湖北3月高考仿真,第8题)下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A.C 5H 10 B.C 6H 14 C.C 4H 9Cl D.C 4H 10O 11、(2015年七市州2检,第9题)下列分子式表示的有机物中,含单官能团的同分异构体数 目最多的是 ( ) A.C 4H 10O B.C 4H 10 C.C 3H 6O D.C 4H 7Cl 12、(2012·湖北高考 第10题)分子式为C 5H 12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物C 4H 9 C 4H 9

高考化学一轮复习专题《同分异构体》

高考化学一轮复习专题《同分异构体》 二、同分异构体的种类及书写规律 1、种类:分类别异构、碳链异构、位置异构、顺反异构、对映异构等 2、书写规律 (1)烷烃 只存在碳链异构,书写时具体规律如下:①成直链,一条线;②摘一碳,挂中间,往边移,不到端; ③摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物 如:烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等,书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是:一般的书写顺序为:类别异构→碳链异构→位置异构,一一考虑,这样可以避免重写或漏写。 (3)芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置分邻、间、对3种 【例1】写出分子式为C5H10的同分异构体 。 【例2】某有机物的结构简式为,它的同分异构体中属于芳香醇的共有: 3、同分异构体书写的某些方法 (1)取代法:把烃的衍生物看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物,如卤代烃、醛、羧酸、醇等的书写都可以这样处理。 【例3】已知某有机物分子中含两个—CH3,一个—CH2—,两个,两个—Cl,该有机物可能的结构简式有种,分别为 若把—Cl换成—OH,其余不变,则该有机物的结构简式为有种。 (2)消去法:如在书写烯烃、炔烃的同分异构体时,烯烃可看作烷烃相邻两个碳原子上各失去一个氢原子形成的,炔烃则可看作相邻两个碳原子上各失去两个氢原子形成的。 按1:1物质的量之比 【例4】某有机物与H 加成后生成的结构为: 则该有机物可能的结构有种,若有机物与 H2按1:2加成,则原有机物可能的结构有种。 (3)插入法:在书写醚、酯类、酮等同分异构体时,醚可看作烃中的C—C键之间插入 一个氧原子,酮可看作C—C之间插入一个来书写,而酯则可看作C—C或C—H键之间插入一

高中化学同分异构体

同分异构问题 一、同分异构书写方法 (一)减碳法(例:C7H16) (二)等位氢法 例题.金刚烷(C10H16)是一种重要的脂肪烷烃,其结构高度对称,如图右所示。金刚烷能 与卤素发生取代反应,其中一氯一溴金刚烷(C10H14ClBr)的同分异构体数目是() A.4种B.6种C.8种D.10种 (三)其它常见的有机物 1.醇、卤代烃:先写碳链,再放取代基; 例题.某化合物的分子式为C5H11Cl,分析数据表明,分子中有两个-CH3,两个―CH2―,一个和一个-Cl,它的可能的结构有几种() A.2种B.3种C.4种D.5种 2.醛、酸:先写取代基,再放碳链; 例题.某有机物分子式为C5H10O3。请写出符合下列条件的所有同分异构体: ①1mol该有机物能与足量的NaHCO3溶液反应,放出标况下22.4L的气体; ②该有机物与CuO在加热条件下反应后,产物不能发生银镜反应。 3.酯:先写酯基,再放左右两侧的碳原子; 例题.某有机物分子式为C9H10O2。请写出符合下列条件的所有同分异构体: ①属于芳香族化合物;②能水解;③苯环上只有一个取代基。 4.芳香族化合物:先写苯环,然后考虑邻、间、对位。(苯环上的一卤代物只有一种) 例题.(2009 崇文区高三期末)某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍,有机物A中氧的质量分数约为 41.6%,请结合下列信息回答相关问题。 ① A可与NaHCO3溶液作用,产生无色气体; ② 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L(标准状况); ③ A可与FeCl3溶液发生显色反应; ④ A分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。 请回答: (1)A的分子式是;A中含氧官能团的名称是。 (2)芳香族化合物F与A互为同分异构体,可发生银镜反应,1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式:

高考化学常考知识点《同分异构体》

高考化学常考知识点《同分异构体》 同分异构问题几乎贯穿了整个有机化学,它可以单独考查,也可在有机推断题、有机信息题或有机计算题中进行考查,因此,它既可以以选择题形式,也可以以填空题形式出现。解这类题要抓住同分异构体的类型和规律,以及判断同分异构体数目的技巧方法。 1.互为同分异构体的一对物质是( B ) A. 乙醇和乙醚 B. 硝基乙烷和氨基乙酸 C. 淀粉和纤维素 D. 乙酸和乙酸酐 2.下列不互为同分异构体的一组物质是( D ) A. 丙酸和甲酸乙酯 B. 丁醇和2-甲基-1-丙醇 C. 异丁醇和乙醚 D. 丙酰胺和丙氨酸 3.下列各组化合物中,属于同分异构体的是( C ) A. 蔗糖和葡萄糖 B. 乙醇和丙醛 C. 乙酸和甲酸甲酯 D. 苯和已烷 E. 萘和蒽 4.已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是( C. ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 5.某化合物的分子式为C5H11Cl,分析数据表明:分子中有两个-CH3、两个-CH2-、一个和一个-Cl,它的可能的结构有四种,请写出这四种可能的结构简式 (写五个或五个以上的,本小题就被判为0分) (1) (2) (3) (4) 5.下列四种分子式所表示的化合物中,有多种同分异构体的是( C ) A. CH4O B. C2HCl3 C. C2H2Cl2 D. CH2O2 6.下列化合物分别跟溴和铁粉反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴化物 C8H9Br有三种同分异构体的是(A

7.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( D ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 8.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是( C ) A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14 9.1,2,3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下2个异构体。 据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处在同一平面上)的异构体数是 ( A ) A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 10.一氯丁烯(C4H7Cl)的同分异构体只有8种,某学生却写了如下10种: 其中,两两等同的式子是和,和。 答. F;G;I;J 11.有机环状化合物的结构简式可进一步简化,例如A式可简写为B式。C式是1990年公开报导的第1000万种新化合物。

高中化学专题同系物与同分异构体

专题十三:同系物及同分异构体 班级姓名学号 【专题目标】 1.了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因,碳原子彼此连接的可能形式; 2.理解同系列及同分异构的概念; 3.能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式; 4.能够辨认同系物和列举异构体。 【知识规律总结】 一、同系物的判断规律 1.一差(分子组成差一个或若干个CH2) 2.二同(同通式,同结构) 3.三注意 (1)必为同一类物质 (2)结构相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目) (3)同系物间物理性质不同化学性质相同 因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。 二、同分异构体的种类 1.碳链异构 2.位置异构 三、同分异构体的书写规律

1.主链由长到短,支链由大到小,位置由心到边,排列由对到邻到间 2.按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写,不管按照那种方法书写都必须防止漏写和从写 四、分异构体数目的判断方法 1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如: (1)凡只含一个碳原子的分子均无异构,甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、 环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种; (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种; (3)戊烷、丁烯、戊炔有3种; (4)丁基C8H10有4种; (5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种; (6)戊基、C9H12有8种; 2.基元法例如:丁基有4种,丁醇、丁醛都有4种; 3.替元法例如:C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl); 4.对称法(又称等效氢法)判断方法如下: (1)同一C 原子上的氢原子是等效 (2)同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氯 (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效 【经典题型】 题型一:确定异构体的数目 例1 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14 解析:分析C3H8、C4H10、、C6H14各种结构,生成的一氯代物不只1种。从CH4、C2H6的一氯代物只有1种,得出正确答案为C。 题型二:列举同分异构的结构 例 2 液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。 CH32CH2CH2CH3(MBBA) CH32CH2CH2CH3 醛A 胺 (1)位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体,它们是: CH3CH2CH2CH2NH2、(CH3)2CHCH2—NH2、、;

人教版高中化学选修五高考同分异构体的书写专项训练.docx

高中化学学习材料 同分异构体专项训练 总体思路:类别异构→碳链异构→位置异位。 类别异构(详见下表)组成通式可能的类别典型实例 C n H2n烯烃环烷烃CH2=CHCH H2C CH2 CH2 C n H2n-2炔烃二烯烃环烯烃CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 C n H2n+2O 醇醚C2H5OH CH3OCH3 C n H2n O 醛酮烯醇环醇环醚CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH CH3CH CH2 CH2 CH OH O CH2 C n H2n O2羧酸酯羟基醛羟基酮 烯二醇 CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO C n H2n-6O 酚芳香醇芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3 C n H2n+1NO2硝基烷烃氨基酸CH3CH2NO2 H2NCH2COOH C n(H2O)m单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)蔗 糖与麦芽糖(C12H22O11) 【经典例题】 例 1 . 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是() A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14 解析:分析 C3H8、C4H10、、C6H14各种结构,生成的一氯代物不只1种。从CH4、C2H6的一氯代物只有1种,得出正确答案为C。 例 2 . 液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。 CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3(MBBA) (1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体,它们是:

; (2)醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种,它们 是 、、 解析:(1)无类别异构、位置异构之虑,只有—C4H9的碳架异构; (2)题中有两个条件:属于酯类化合物且结构中含有苯环,不涉及类别异构。 通过有序的思维来列举同分异构体可以确保快速、准确。可以按类别异构到碳链异构再到官 能团或取代基位置异构的顺序进行有序的列举,同时要充分利用“对称性”防漏剔增。 例 3 萘分子的结构可以表示为或,两者是等同的。苯并[α]芘 是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由5个苯 环并合而成,其结构式可以表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式: (Ⅰ) (Ⅱ) 这两者也是等同的。现有结构式A B C D A B C D 其中:与(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是(); 与(Ⅰ)、(Ⅱ)式同分异构体的是()。(全国高考题) 解析:以(Ⅰ)式为基准,图形从纸面上取出向右翻转180度后再贴回纸面即得D式,将D 式在纸面上反时针旋转45度即得A式。因此,A、D都与(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同。也可以(Ⅱ)式为基准, 将(Ⅱ)式图形在纸面上反时针旋转180度即得A式,(Ⅱ)式在纸面上反时针旋转135度即得D式。 从分子组成来看,(Ⅰ)式是C20H12,B式也是C20H12,而C式是C19H12,所以B是Ⅰ、Ⅱ的同分异构体, 而C式不是。答案是(1)AD;(2)B。判断两结构是否相等的思维过程是:(1)用系统命名法命名 时名称相同者;(2)将分子整体旋转、翻转后能“重合”者。 例 4 已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定 解析:解题过程中要避免犯策略性错误,就要见机而行,变“正面强攻”为“侧翼出击”,转

高中化学——同分异构体书写的一般思路及方法

同分异构体书写的一般思路及方法 同分异构体是有机化学中的一个重要概念,贯穿整个有机化学的每一个章节,同时又是高考的一个热点,也是广大学生朋友学习的一个难点。本文拟将同分异构体书写的一般思路及方法介绍给同学们,以期对同学们学习同分异构体有一些帮助。 一. 一般思路 分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况:类别不同,碳链不同,位置不同(环上支链及官能团)。因此同分异构体书写的一般思路为:类别异构→碳链异构→位置异位。 例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。 分析:(1)类别异构:根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。 (2)碳链异构:四个碳原子的碳链有二种连接方式 (3)位置异构:对于羧酸类,只能连接在碳链两边的碳原子上,直接 用去取代上述分子中标有1、2、5、6(未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同)号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为 对于酯类:则是由酯基的位置引起的,可将酯基插入上述分子中C�C键及 C�H键之间即可。插入之间为:

插入间为 ,插入之间为, ,插入的键之间为、插入 的键为,插入的键之间为 ,插入的键之间为。 二. 常见方法 1. 等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效;与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效;处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效;特别适合于环状化合物异构体书写。 例2. 写出联二苯的一氯取代物 分析:注意C�C的可旋转性,可以确定对称性。 说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同,则联二苯的异构体有三种,分别为: 2. 转换法 例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析:依据教材知识,二甲苯有三种形式,

最新的年高考化学易错点(24)同分异构体(模拟题训练含答案)

易错点24 同分异构体 模拟题训练 1.下列有关有机物同分异构体说法中不正确 ...的是 A.分子式为C4H8的同分异构体共有(不考虑立体异构)5种 B.立方烷(C8H8)的六氯取代物有3种 C.分子式为C5H10O2的同分异构体中属于酯的有8种 D.的一溴取代物有4种 【答案】C 2.乙酸苯甲酯的结构简式如图,它有很多种同分异构体,其中含有酯基的一取代苯结构的同分异构体,除所给出的乙酸苯甲酯外,还有多少种 A.3 B.4 C.5 D.6 【答案】C 【解析】含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有5个: ,,, 所以除所给出的乙酸苯甲酯外,还有5种;故选C. 3.下列说法中不正确的是() A.正戊烷、新戊烷、异戊烷互为同分异构体

B.互为同系物 C.四氯乙烯分子中所有原子都处于同一平面 D.扁桃酸()属于甲酸酯且有羟基直接连在苯环上的同分异构体共有13种 【答案】B 4.一溴代烃A(C4H9Br)经水解后再氧化可得到有机物B,A的一种同分异构体经水解得到有机物C,B和C可发生酯化反应生成酯D,则D的同分异构体最多有()种 A.3 B.6 C.8 D.12 【答案】B 【解析】B是酸,B的分子式C4H8O2,B的结构简式可能为CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,共两种;一溴代烃A(C4H9Br)的结构简式为CH3CH2CH2CH2Br、CH3CH2CHBrCH3、(CH3)2CHCH2Br、(CH3)3CBr,共四种,A的一种同分异构体经水解得到醇C,C的结构有3种,D的同分异构体最多有2×3=6种,故B正确。 5.分子式为C5H9ClO2的同分异构体甚多,其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有(不考虑立体异构) A.4种B.8种C.12种D.16种 【答案】C 【解析】能与NaHCO3发生反应产生CO2说明含有羧基,羧基只能放在碳链的端点,所以有以下四种

高考化学复习专题:同系物与同分异构体

专题十三:同系物及同分异构体 班级姓名学号 【专题目标】 1.了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因,碳原子彼此连接的可能形式; 2.理解同系列及同分异构的概念; 3.能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式; 4.能够辨认同系物和列举异构体。 【知识规律总结】 一、同系物的判断规律 1.一差(分子组成差一个或若干个CH2) 2.二同(同通式,同结构) 3.三注意 (1)必为同一类物质 (2)结构相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目) (3)同系物间物理性质不同化学性质相同 因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。 二、同分异构体的种类 1.碳链异构 2.位置异构 1.主链由长到短,支链由大到小,位置由心到边,排列由对到邻到间

按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构 碳链异构位置异构的顺序书写,不管按照那种方法书写都必须防止漏写和从写 四、分异构体数目的判断方法 1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如: 凡只含一个碳原子的分子均无异构,甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4 的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、 苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种; (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种; (3)戊烷、丁烯、戊炔有3种; (4)丁基C8H10有4种; (5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种; (6)戊基、C9H12有8种; 2.基元法例如:丁基有4种,丁醇、丁醛都有4种; 3.替元法例如:C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl); 4.对称法(又称等效氢法)判断方法如下: (1)同一C 原子上的氢原子是等效 (2)同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氯 (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效 【经典题型】 题型一:确定异构体的数目 例1某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是( ) A.C3H8B.C4H10 C.C5H12D.C6H14 解析:分析C3H8、C4H10、、C6H14各种结构,生成的一氯代物不只1种。从CH4、C2H6的一氯代物只有1种,得出正确答案为C。 题型二:列举同分异构的结构 例 2 液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。 CH3CH2CH2CH3 (MBBA) CH3CHO N CH2CH2CH2CH3 醛A胺 (1)9的苯胺可能有4它们是: CH3CH22——NH2、(C2CHCH2——NH2、、; (2)醛A, 6种,它们是OCH3OCOCH3、HCOO3、、 、。(全国高考题)

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