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高中化学有机合成与推断习题含答案

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有机合成与推断

一、综合题(共6题;共38分)

1.化合物F是一种食品保鲜剂,可按如下途径合成:

已知:RCHO+CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。

试回答:

(1)A的化学名称是________,A→B的反应类型是________。

(2)B→C反应的化学方程式为________。

(3)C→D所用试剂和反应条件分别是________。

(4)E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。

(5)连在双键碳上的羟基不稳定,会转化为羰基,则D的同分异构体中,只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱有5个峰,峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。

(6)写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选):________。合成路线流程图示例如下:

2.(2019?江苏)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:

(1)A中含氧官能团的名称为________和________。

(2)A→B的反应类型为________。

(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:________。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应;

②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

(5)已知:(R表示烃基,R'和R"表示烃基或氢)

写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无

机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

3.(2019?全国Ⅰ)【选修五:有机化学基础】

化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A中的官能团名称是________。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳________。

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构,只需写出3个)

(4)反应④所需的试剂和条件是________。

(5)⑤的反应类型是________。

(6)写出F到G的反应方程式________。

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂

任选)。

4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。

已知:① ② ③

④ 。

(1)下列说法正确的是_________。

A. 化合物A能与能与NaHCO3反应产生气体

B. X的分子式是C15H14Cl2O3N2

C. 化合物C能发生取代、还原、加成反应

D. A→B,B→C的反应类型均为取代反应

(2)化合物D的结构简式是________。

(3)写出E+H→F 的化学反应方程式________。

(4)写出化合物B(C10H10O4)同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式________。

①与NaHCO3溶液反应,0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标准状况下)CO2气体;②苯环上的一氯代物只有两种且苯环上的取代基不超过三个;③核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:2:2:2:3。

(5)设计以乙烯为原料合成制备Y()的合成路线________(用流程图表示,无机试剂任选)。

5.由碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,氧元素的质量分数为16%,A的种同分异构体的质谱图如下图所示。(已知有机物中双键碳原子不能与-OH直接相连)

回答下列问题:

(1)A的相对分子质量是________

(2)由A生成高分子化合物E的一种流程如下图所示:

①A的化学名称为________

②生成E的化学方程式为________

(3)A有多种同分异构体能与金属钠反应放出H2。其中分子内所有碳原子在同一

个平面上的A的结构简式为________分子中存在,且存在顺反异构体的A的反式异构体的结构简式为________

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子。若A分子

中存在“-OH”、“ ”和两个“ ”,且分子中存在两个手性碳原子。则A的结构简式为________ 6.化合物H 是一种仿生高聚物( )的单体。由化合物A(C4H8)制备H的一种合成路线如下:

已知: A 与M 互为同系物。回答下列问题:

(1)A的系统命名为________。D分子中含有的官能团名称为________。

(2)F→G的反应条件为________。反应②、⑦的反应类型分别为________、________。

(3)反应⑧的化学方程式为________。

(4)化合物X 为H 的同分异构体,X 能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,还能与Na2CO3饱和溶液反应放出气体,其核磁共振氢谱有4 种峰。写出两种符合要求的X 的结构简式________。

(5)根据上述合成中的信息,试推写出以乙烯、乙酸为原料经三步制备CH3-COOCH=CH2的合成路线

________(其他试剂任选,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。

二、推断题(共4题;共25分)

7.烃A是一种重要的化工原料,A完全燃烧后生成m(CO2)∶m(H2O)=22∶9,A在同系物中相对分子质量最小,C→E为加成反应。现有如图转化关系:

请回答:

(1)有机物B中含有的官能团名称为________。

(2)有机物B和C生成F的反应类型是________。

(3)有机物C→E的化学方程式为________。

(4)下列说法正确的是____。

A. 可用饱和Na2CO3溶液鉴别B,C,F三种物质

B. 将绿豆大小的钠投入到B中,钠块浮在液面上,并产生气泡

C. 有机物A与B在一定条件下可反应生成乙醚[(CH3CH2)2O]

D. 为制备干燥的F,可在分离出F后,选用碱石灰作干燥剂

8.【化学一选修5:有机化学基础】具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示:

已知:i.RCH2Br R-HC=CH-R‘

ii.R-HC=CH-R' R+COO-

iii.R-HC=CH-R’ (以上R、R'、R"代表氢、烷基或芳基等)

(1)D中官能团名称为________ ,A的化学名称为________ 。

(2)F的结构简式为________ ,则与F具有相同官能团的同分异构体共________种(考虑顺反异构,不包含F)

(3)由G生成H的化学方程式为________ ,反应类型为________ 。

(4)下列说法不正确的是(选填字母序号)。

A. 可用硝酸银溶液鉴别B,C两种物质

B. 由H生成M的反应是加成反应

C. 1molE最多可以与4molH2发生加成反应

D. 1molM与足量NaOH溶液反应,消耗4 mol NaOH (5)以乙烯为起始原料,结合己知信息选用必要的无机试剂,写出合成的路线(用结构简式表

示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)

9.有机物A是来自石油的重要有机化工原料,此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。D能与碳酸钠反应产生气体,E是具有果香味的有机物,F是一种高聚物,可制成多种包装材料。

(1)A的结构简式为________。

(2)B分子中的官能团名称是________,F的结构简式为________。

(3)写出下列反应的化学方程式并指出反应类型:

②________:反应类型是________;

③________;反应类型是________;

10.聚乳酸E在服装、卫生医疗制品等行业具有广泛的应用。某有机化合物A在一定条件下通过一系列反应可合成E;同时还可得到C和D等重要有机化合物。转化关系如下图:

完成下列填空:

(1)B→E反应类型:________,D→G实验室中反应条件:________。

(2)A的分子式:________。

(3)与F同类别的同分异构体还有HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3和________ (用结构简式表示)。(4)写出实验室中判断D中有G生成的方法________。

(5)石油产品丙烯及必要的无机试剂可合成丙烯酸,设计合成路线如下:

已知:i.

请完成合成路线中的:ClCH2CH=CH2→甲→乙→丙________。

答案解析部分

一、综合题

1.【答案】(1)对二甲苯(或1, 4-二甲苯);取代反应

(2)

(3)O2 / Cu或Ag,加热(或答氧气,催化剂、加热)

(4);碳碳双键、醛基

(5)8;

(6)

【解析】【解答】根据以上分析,(1)A是,化学名称是对二甲苯,

甲基上的氢原子被氯原子代替生成,反应类型是取代反应。

(2)在氢氧化钠溶液中水解为,反应的化学方程式为

(3)在铜作催化剂的条件下加热,能被氧气氧化为,所以试剂和反应条件分别是O2 / Cu或Ag,加热。

(4)E的结构简式是。F是,含有的官能团的名

称是碳碳双键、醛基。

(5)连在双键碳上的羟基不稳定,会转化为羰基,则D的同分异构体中,只有一个环的芳香族化合物有、、、、、、、,共8种。其中苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱有5个峰,峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为

(6)用乙醇为原料制备2-丁烯醛:先把乙醇氧化为乙醛,然后2分子乙醛在氢氧化钠稀溶液中生成,最后脱水生成2-丁烯醛,合成路线流程图为:

【分析】(1)根据F的结构简式和B的分子式确定A为对二甲苯;与氯气在光照条件下发生的反应类型为取代反应;

(2)氯代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇;

(3)醇的催化氧化条件是在催化剂作用下加热与氧气反应;

(6)乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛在西氢氧化钠溶液中生成羟醛,然后发生消去反应得到产物。

2.【答案】(1)(酚)羟基;羧基

(2)取代反应

(3)

(4)

(5)

【解析】【解答】(1)由有机物A的结构简式可知,A中含有的含氧官能团为羧基和羟基;

(2)反应物为和SOCl2,生成物为,因此该反应过程中,SOCl2

中的Cl取代了A中-COOH中羟基的位置,故A→B的反应类型为取代反应;

(3)由反应物C和生成物D的结构简式可知,该反应的反应原理为:三乙胺(CH3OCH2Cl)中的原子团-CH2OCH3取代了酚羟基中H原子的位置;由于反应物C中含有两个酚羟基,结合X的分子式(C12H15O6Br)可知,副产物X是由反应物C和两分子三乙胺反应后所得产物,因此X的结构简式为:

(4)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子结构中含有酚羟基;碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1,说明分子结构中含有酯基;含苯环的产物分子中不同化学环境的

氢原子数目比为1:1,则该产物的结构简式为:;因此可得该同分异构体的结构简式为:;

(5)根据最终产物的结构简式和已知反应可得,合成该产物的有机物的结构简式为CH3CH2CHO和;CH3CH2CH2OH在铜和O2,加热的条件下,可转化为CH3CH2CHO;

在LiAlH4作用下可转化为;因此该合成路线的流程图为:

【分析】(1)根据A的结构简式分析A中所含的官能团;

(2)由反应物和生成物的结构特点,确定反应类型;

(3)由C→D的反应原理,结合副产物X的分子式,确定X的结构简式;

(4)根据限定条件确定有机物的基本结构单元,进而确定同分异构体的结构简式;

(5)根据最终产物的结构,结合已知反应,可确定合成该产物的有机物的结构简式为CH3CH2CHO和;因此合成路线设计过程中,主要是将转化为,将CH3CH2CH2OH转化为CH3CH2CHO;

3.【答案】(1)羟基

(2)

(3)

(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热

(5)取代反应

(6),

(7),

【解析】【解答】(1)根据A的结构简式进行判断官能团是:羟基。

(2)根据流程图B已经写出结构简式,故直接看对称,由于没有对称轴,所以接四个键的碳原子,4个不同的原子或基团时即是手性碳原子。。

(3)六元环结构、并能发生银镜反应的B,说明还有醛基-CHO,然后写它的同分异构体的结构简式

(4)根据图像发现反应④应该是酸变酯,所以条件是:C2H5OH/浓H2SO4、加热。

(5)⑤的反应类型根据最终产物到F的结构简式:,根据E和F 之间的变化判断⑤的反应类型是取代反应

(6)写出F到G的反应方程式

(7)甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线:、

【分析】(1)看有机物的结构简式判断官能团。

(2)根据已知信息手性碳原子判断方法进行判断。

(3)根据官能团的性质,能发生银镜说明含有醛基。所以推出结构简式特点。

(4)根据反应物和生成物之间的官能团之间的变化判断反应条件。

(5)看反应物和产物之间的变化,找出特点取代反应是有上有下。

(6)根据图示进行书写反应方程式。

(7)根据图示流程利用反应物和生成物质间的变化进行梳理流程变化。

4.【答案】(1)A,C,D

(2)

(3)

(4)、、

(5)

【解析】【解答】(1)A. 化合物A是,因此A能与能与NaHCO3反应产生气体,A符合题意;

B.X的分子式是C15H12Cl2O3N2,B不符合题意;

C.化合物C为,含有酯基、硝基、苯环,能发生取代、还原、加成反应,C符合题意;

D.根据以上分析可知A→B,B→C的反应类型均为取代反应,D符合题意;

故答案为:ACD;

(2)化合物D的结构简式是。

(3)E+H→F是取代反应,反应的化学反应方程式为+HCl。

(4)①与NaHCO3溶液反应,0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标准状况下)CO2气体,二氧化碳是

0.2mol,说明含有2个羧基;

②苯环上的一氯代物只有两种且苯环上的取代基不超过三个;

③核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:2:2:2:3,因此符合条件的有机物结构简式为、、。

(5)根据已知信息结合逆推法可知以乙烯为原料合成制备Y的合成路线图为

【分析】KMnO4具有氧化性,能将甲苯氧化成苯甲酸,因此产物A的结构简式为;A与CH3OH 在浓硫酸作用下发生酯化反应,所得产物B的结构简式为;B在浓硫酸的作用下,与HNO3发生取代反应,结合最终产物X的结构简式可得,C的结构简式为;C在NaOH溶液中发生水解,再进行酸化,结合最终产物X的结构简式可知,C水解酸化过程中只有一个酯基发生反应,因此C水解酸化后所得产物D的结构简式为;D与SOCl2发生反应④,所得产物E的结构简式为;F与NaHSO3发生反应③,得到产物X,则反应物F结构简式为;由E和F的结构简式可推

知H的结构简式为;据此结合题干设问进行分析作答。

5.【答案】(1)100

(2)环己醇;

(3);

(4)

【解析】【解答】(1)由质谱图可知,有机物A的相对分子质量为100;

(2)①A中氧元素的质量分数为16%,则可得A中氧元素数为,则C、H的质量为84,令其分子式为C a H b,则84÷12=6······12,则可得A的分子式为C6H12O;A到B的转化过程中,产物B为环己烯,其所发生的反应为消去反应,因此A的结构为环己醇;

②B(环己烯)被KMnO4溶液氧化后形成1,6-己二酸,而1,6-己二醇发生酯化反应生成E,该反应的化学方程式为:;

(3)由于A分子中只含有一个氧原子,且A能与金属钠反应生成H2,因此结构中含有-OH;所有碳原子在同一个平面内,则剩余四个碳原子都位于双键碳原子上,因此可得该同分异构体的结构简式为:

;分子结构中存在-CH(CH3)2,其存在顺反异构,则其反式结构的结构简式为:

(4)由于A分子中含有两个手性碳原子,且同时存在-OH、和两个-CH3,则两个-CH3不能连在同一个碳原子上,因此可得A的结构简式为;

【分析】(1)根据质谱图确定A的相对分子质量;

(2)①根据A的相对分子质量,计算A的分子式,结合A到B的转化,确定A的结构;

②根据流程转化,确定D的结构简式,从而确定反应的化学方程式;

(3)能与金属钠反应生成H2的官能团为-OH、-COOH,结合A的分子式和结构特点确定其同分异构体结构;

(4)根据手性碳原子的定义确定A的结构简式;

6.【答案】(1)2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯;醛基、羟基

(2)浓硫酸加;热水解或取代反应;氧化反应

(3)

(4)

(5)

【解析】【解答】根据逆推法,由H的聚合物,可知H的结构简式为

,而H是由G与在催化剂作用下发生反应得到,结合G的分子式判断可知G的结构简式为;根据A、

C、G的分子式判断合成路线中各物质的碳原子数不变,按反应条件推出F为,E为

,D为,C为,B为,A为。M与A为同系物,且氧化得到,则M为乙烯。(1)A为,系统命名为2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯;D为,分子中含有的官能团名称为醛基、羟基;

(2) F→G是在浓硫酸的作用下发生消去反应生成和水,反应条件为浓硫酸及加热;反应②是在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成

和溴化钠,反应类型为水解或取代反应;反应⑦是乙烯在银的催化下与氧气发生氧化反应生成,反应类型为氧化反应;(3)反应⑧是与在催化剂作用下发生反应得到,反应的化学方程式为

;(4) 化合物X为H

()的同分异构体,X能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,则

含有醛基,还能与Na2CO3饱和溶液反应放出气体则含有羧基,则不再含有碳碳双键,其核磁共振氢谱有4种峰。符合要求的X的结构简式为、;(5) 根据上述合成中的

信息,乙烯在银的催化下与氧气发生氧化反应生成环氧乙烷,环氧乙烷与乙酸在催化剂作用下发生反应生成CH3COOCH2CH2OH,CH3COOCH2CH2OH在浓硫酸及加热条件下发生消去反应生成CH3-COOCH=CH2,合

成路线为。

【分析】(1)根据系统命名法的原则即可得出本题答案

(2)F含有羟基和羧基,G含有双键和羧基,根据反应物和生成物可知道F~G发生的是消去反应,条件是浓硫酸加热;反应②是B(含有卤素)发生反应生成C(含有两个羟基),根据反应物和生成物可知道B~C 反应类型为水解反应在氢氧化钠的水溶液中加热,条件是;反应⑦是M在银的催化下与氧气发生氧化反应

生成,反应类型为氧化反应

(3)化学方程式书写记得:有气体、沉淀生成要用符号标出遵循质量守恒定律和电子守恒定律

二、推断题

7.【答案】(1)羟基

(2)取代或酯化反应

(3)CH3COOH+CH≡CH→CH3COOCH=CH2

(4)A,C

【解析】【解答】(1)B是乙醇,其官能团的名称为羟基,故答案为:羟基;

(2)B是乙醇,C是乙酸,生成乙酸乙酯为酯化反应,其反应类型为:取代或酯化反应;

(3)乙酸通过与乙炔的加成反应生成E,其反应的化学方程式为:CH3COOH+CH≡CH→CH3COOCH=CH2;(4)A. 乙醇与饱和碳酸钠互溶,乙酸与饱和碳酸钠反应产生气泡,乙酸乙酯不溶于水,会发生分层现象,故可用饱和Na2CO3溶液鉴别B、C、F三种物质,A符合题意;

B. 钠块密度大于乙醇,不会浮在液面上,B不符合题意;

C. 乙醇可断开O-H键与乙烯发生加成反应生成乙醚,C符合题意;

D. 碱石灰碱性过强,会使乙酸乙酯发生碱性条件下的水解,故不能选用碱石灰作为干燥剂,D不符合题意;故答案为:AC

【分析】A为一种烃,则只含C、H两种元素,由m(CO2):m(H2O)=22:9可知,烃A中碳氢元素的质量比为:

,则,由于A在同系物中相对分子质量最小,因

此A为C2H4;A与水反应生成B,则B为CH3CH2OH;B与C发生酯化反应,生成F(C4H8O2),因此C为CH3COOH;C与D发生加成反应生成E(C4H6O2),因此C的结构简式为CH3COOCH=CH2;据此结合题干设问分析作答。

8.【答案】(1)溴原子、酯基;邻二甲苯(或1,2一二甲基苯)

(2);5

(3)+ NaOH +NaI+H2O;消去反应

(4)A,D

(5)

【解析】【解答】(1)由分析可知,D的结构简式为,其所含溴原子和酯基;A的结构简式为,因此A的名称为邻二甲苯;

(2)由分析可知,F的结构简式为;与F具有相同官能团的同分异构体还有间位和对位两种,同时还有结构、,其中结构中存在顺反异构,因此满足条件的同分异构体共有5种;

(3)由分析可知,G的结构简式为,H的结构简式为,因此该反应的化学方程式为:+NaOH+NaI+H2O,该反应为消去反应;

(4)A、B和C都不与AgNO3溶液反应,因此不能用AgNO3溶液检验B和C,选项错误,A符合题意;

B、H结构中含有碳碳双键,反应后所得产物M中不含有碳碳双键,且M的分子式为H分子式的两倍,因此H转化M的过程中发生加成反应,选项正确,B不符合题意;

C、E中苯环和碳碳双键都能与H2发生加成反应,因此1molE能与4molH2发生加成反应,选项正确,C 不符合题意;

D、M中的酯基水解产生的-COOH能与NaOH反应,一分子M中含有2个酯基,水解可产生2个-COOH,

水解产生的醇羟基不与NaOH反应,因此1molM与足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH 2mol,选项错误,D符合题意;

故答案为:AD

(5)结合题干信息可知,要合成,需先合成CH3CH=CHCH3,可由CH3CHO和CH3CH2Br反应得到,而CH2=CH2可以合成CH3CHO和CH3CH2Br,因此该合成路线图为:

;【分析】A(C8H10)中不饱和度为,因此分子结构中含有苯环,A到B的转化过程只能发生氧化反应,B到C的转化过程中发生取代反应,由C的结构可得A的结构简式为,B的结构简式为;C与CH3OH与浓硫酸在加热的条件下反应生成D(C9H9O2Br),该反应为酯化反应,所得产物D的结构简式为;E在NaOH溶液中发生酯基的碱性水解,酸化后得到

-COOH,因此产物F的结构简式为;F与I2在一定条件下发生反应ⅱ,因此所得产物G的结构简式为:;G在NaOH醇溶液中发生消去反应,所得产物H的结构简式为:;据此结合题干设问分析作答,

9.【答案】(1)CH2=CH2

(2)羟基;

(3)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O;氧化反应;CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O;取代反应(酯化反应)

【解析】【解答】(1)根据以上分析知,A为乙烯,结构简式为H2C=CH2,故答案为:H2C=CH2;

(2)B为乙醇,分子中的官能团是羟基,F是聚乙烯,结构简式为,故答案为:羟基;

(3)②为乙醇在催化剂作用下氧化生成乙醛,反应的化学方程式为:2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O,该

反应属于氧化反应;

反应③是乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,反应的化学方程式为:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O,该反应属于酯化反应,也是取代反应,故答案为:2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O;氧化反应;CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O;酯化反应(或取代反应)。

【分析】“A 可以用来衡量一个国家石油化工发展水平”则A是CH2=CH2;“ D能与碳酸钠反应产生气体”则D为CH3COOH;“E具有果香味”则E为CH3COOC2H5;“F是一种高聚物”则F为;由于

B与D在浓硫酸作用下反应生成E(CH3COOC2H5),则该反应为酯化反应,因此B为C2H5OH;B在Cu和O2的作用下反应生成C,则C的结构简式为CH3CHO;据此结合题干设问分析作答。

10.【答案】(1)缩聚反应;Cu、加热

(2)C7H12O4

(3)CH3CH2COOCH3

(4)取少量D反应后的液体于试管中,加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热煮沸,若有砖红色沉淀生成,则有乙醛

(5)

【解析】【解答】(1)B是,E是,则B→E是缩聚反应。D是

CH3CH2OH,G是CH3CHO ,醇的催化氧化的反应条件为:Cu或银、加热;

(2)由分析可知,A是CH3COOCH(CH3)COOCH2CH3,则A的分子式为C7H12O4;

(3)与F同类别的同分异构体还有HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3和CH3CH2COOCH3;

(4)D是CH3CH2OH,G是CH3CHO,判断D中有G生成,可检验醛基,方法是:取少量D反应后的液体于试管中,加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热煮沸,若有砖红色沉淀生成,则有乙醛;

(5)由于碳碳双键易被氧化,应先氧化引入羧基,再引入碳碳双键,由信息可知,ClCH2CH=CH2先在碱性条件下水解,再与溴发生加成反应,再用酸性高锰酸钾氧化得到羧基,合成路线如下:

【分析】由E的结构简式,结合反应条件可得,B的结构简式为HOCH(CH3)COOH;C和D在浓硫酸的作用下发生酯化反应,D可反应生成G(C2H4O),则D应为醇,G为醛,C为羧酸,结合F的分子式可知,

C的结构简式为CH3COOH,D的结构简式为CH3CH2OH,G的结构简式为CH3CHO,F的结构简式为CH3COOCH2CH3;则A的结构简式为CH3COOCH(CH3)COOCH2CH3;据此结合题干设问分析作答。

高中化学必修二有机部分复习题

必修二化学有机部分复习题 1.下列关于有机化合物的说法中,正确的是( ) A.含碳元素的化合物不一定是有机化合物 B.易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物 C.所有的有机化合物都很容易燃烧 D.有机化合物有的不溶于水,有的可溶于水 2.下列说法中错误的是:() A.无机物和有机物在性质上的区别并不是绝对的 B.无机物和有机物在一定条件下可以相互转化 C.所有的有机物都可以从动植物的有机体中提取 D.有机物之间发生的化学反应比较复杂,而且速度较慢 3.有机物中的烃是() A.只含有碳 B.只含有碳与氢 C.含有碳与氢 D.燃烧后生成CO2与H2O 4.下列物质中属于有机物的是( ) ①乙醇②食盐③石墨④甲烷⑤蔗糖⑥水⑦一氧化碳⑧碳酸钙⑨乙酸A.①②④⑤⑨B.①④⑤⑨ C.①③④⑤⑦⑧⑨ D.①④⑤⑥5.以下关于甲烷的说法中错误的是( ) A.甲烷分子是由极性键构成的分子 B.甲烷分子具有正四面体结构 C.甲烷分子中四个C—H键是完全等价的键 D.甲烷分子中具有非极性键 6.下列物质在一定条件下,可与CH4发生取代反应的是( ) A.氧气 B.溴水 C.氯气 D.酸性KMnO4溶液 7.下列关于甲烷与Cl2的取代反应所得产物的说法正确的是( ) A.都是有机物 B.都不溶于水 C.有一种气态物质,其余均是液体 D.除一种外均是四面体结构 8.下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图。下列说法正确的是( )

A .CH 4、CCl 4和CH 3Cl 都是正四面体结构 B .CH 4、CCl 4都是正四面体结构 C .CH 4和CCl 4中的化学键完全相同 D .CH 4、CCl 4的结构相同,性质也相同 9.下列气体既可以用碱石灰干燥又可以用浓硫酸干燥的是( ) A .Cl 2 B .CH 4 C .NH 3 D .SO 2 10.1 mol CH 4和Cl 2发生取代反应,待反应完全后,测得四种有机取代物的物质的量相等,则消耗的Cl 2为( ) A .0.5 mol B .2 mol C .2.5 mol D .4 mol 11.氯仿(CHCl 3)可作麻醉剂,但常因保存不妥而被氧气氧化,产生剧毒物质光气(COCl 2),其化学反应方程式为2CHCl 3+O 2―→2HCl+2COCl 2,为了防止事故的发生,在使用前需检验氯仿是否变质,应选用的试剂是( ) A .氢氧化钠溶液 B .盐酸 C .硝酸银溶液 D .水 12.鉴别甲烷、一氧化碳和氢气3种无色气体的方法,是将它们( ) A .先后通入溴水和澄清石灰水 B .点燃后罩上涂有澄清石灰水的烧杯 C .点燃,先后罩上干燥的冷烧杯和涂有澄清石灰水的烧杯 D .点燃后罩上涂有澄清石灰水的烧杯,通入溴水 13.一定量的甲烷燃烧后得到CO 、CO 2及水蒸气,混合气共重49.6 g ,通过无水CaCl 2时,CaCl 2增重25.2 g ,则CO 2的质量为( ) A .12.5 g B .13.2 g C .19.7 g D .24.4 g 14.将标准状况下的11.2L 甲烷和22.4L 氧气混合点燃,恢复到原状况时气体的体积共 A .11.2L B .22.4L C .33.6L D .44.8L 15.下列反应属于取代反应的是( ) A .CHCl 3+Cl 2――→光CCl 4+HCl B .2HI +Cl 2===2HCl +I 2

高三化学有机合成

教案

教学步骤、内容 教学方法、 手段、师生 活动[引入]从远古时代起,人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐 渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如,通过酿酒、制药等以满足人类 生活的需要。但自然资源是有限的,而且有时天然物质及其加工产品的性能 也不尽如人意。19世纪20年代,人类开始进行有机合成的研究以来,有机 化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不 仅可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足,还可以对天然有机物进行 局部的结构发行和修饰。下面,就让我们简单学习一上有机合成 [板书] 第四节有机合成(organic synthesis) 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段,回答:1、什么是有机合成?2、有机合成的 任务有那些?3、用示意图表示出有机合成过程。 [板书]1、有机合成定义;有机合成是利用简单、易得的原料,通 过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转 化。 3、有机合成过程。 [投影]有机合成过程示意图: [讲]有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应链上 官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团, 加上辅助原料,进行第二步反应,合成第二个中间体,经过多步反应,按照 目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 [板书]4、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨 架,并引入或转化所需的官能团。 [思考与交流]官能团的引入方法 1、在碳链上引入C=C的三种方法:(1)__(2) ____(3) ___。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法:(1)___(2) __(3) ___。 3、在碳链上引入羟基的四种方法:(1)__(2) _(3) __(4) ___。

高考化学有机推断题-含答案

高考有机推断题型分析经典总结 一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写: (1)写出反应类型:反应① ;反应⑦ 。 (2)写出结构简式:B ;H 。 (3)写出化学方程式:反应③ ;反应⑥ 。 解析:本题的突破口有这样几点:一是E 到G 连续两步氧化,根据直线型转化关系,E 为醇;二是反应条件的特征,A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A 为卤代烃;再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路 解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键: 1、审清题意 (分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图) 2、用足信息 (准确获取信息,并迁移应用) 3、积极思考 (判断合理,综合推断) 根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。 ①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H (化学式为C 18H 18O 4) C 6H 5-C 2H 5 ②Br 2 CCl 4 ③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H 2 催化剂 ⑤稀NaOH 溶液△ ⑥ O 2 Cu △ ⑦ O 2 催化剂 ⑧乙二醇 浓硫酸△

有机合成推断专项练习3(带答案)

有机合成推断训练 1、已知卤代烃在与强碱得水溶液共热时,卤原子能被带负电荷得原子团OH+所取代。现有一种烃A,它能发生下 图所示得变化。 又知两分子得E相互反应,可以生成环状化合物C6H8O4,回答下列问题:?(l)A得结构简式为______;C得结构简式为______;D得结构简式为_______;E得结构简式为________?(2)在①~⑦得反应中,属于加成反应得就是(填序号)_________。 (3)写出下列反应得化学方程式(有机物写结构简式)。 G→H:___________________________________________________。 2、有机物A分子组成为C4H9Br,分子中有一个甲基支链,在一定条件下A发生如下转 化:?? 已知:① 不对称烯烃与HBr加成反应时,一般就是Br加在含氢较少得碳原子上,如: ②连接羟基得碳原子上没有氢原子得醇不能发生催化氧化反应。 (1)A得结构简式为B~H中,与A互为同分异构体得有机物就 是(填字母代号) (2)上述转化中属于取代反应得有(填序号)(3)C得结构简式 为?(4)写出反应④得化学方程式,注明有机反应类型 3、二氯烯丹就是一种播前除草剂,其合成路线如下:D在反应⑤中所生成得E,其结构只有一种可能。 NaOH水溶液△

?(1)写出下列反应得类型:反应①就是 ,反应③就 是。 (2)写出下列物质得结构简 式:?A: ,C: ,D: ,E: 。 4、已知: ?(1)该反应得生成物中含有得官能团得名称就是_______________,该物质在一定条件下能发生___________(填序号); ①银镜反应②酯化反应③还原反应 (2)已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内。若要使R1CHO分子中所有原子都在同一平面内,R1可以就是_____________(填序号); ①—CH3②③—CH=CH2?(3)某氯代烃A得分子式为C6H11Cl,它可以发生如下转化: 结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。试回答: ?①写出C得分子式:__________________________________________; ?②写出A、E得结构简式: A___________________________________E__________________________________。?5、以石油裂解得到得乙烯与1,3-丁二烯为原料,经过下列反应合成高分子化合物H,该物质可用于制造以玻璃纤维为填料得增强塑料(俗称玻璃钢)。 请按要求填空:?⑴写出下列反应得反应类型: ?反应①________________,反应⑤________________,反应⑧________________。 ⑵反应②得化学方程式就是______________________________________________。?⑶反应③、④中

高中化学有机合成与推断习题(附答案)

有机合成与推断 一、综合题(共6题;共38分) 1.化合物F是一种食品保鲜剂,可按如下途径合成: 已知:RCHO+CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。 试回答: (1)A的化学名称是________,A→B的反应类型是________。 (2)B→C反应的化学方程式为________。 (3)C→D所用试剂和反应条件分别是________。 (4)E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。 (5)连在双键碳上的羟基不稳定,会转化为羰基,则D的同分异构体中,只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱有5个峰,峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。 (6)写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选):________。合成路线流程图示例如下: 2.(2019?江苏)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下: (1)A中含氧官能团的名称为________和________。 (2)A→B的反应类型为________。 (3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:________。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应; ②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

(5)已知:(R表示烃基,R'和R"表示烃基或氢) 写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无 机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 3.(2019?全国Ⅰ)【选修五:有机化学基础】 化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下: 回答下列问题: (1)A中的官能团名称是________。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳________。 (3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构,只需写出3个) (4)反应④所需的试剂和条件是________。 (5)⑤的反应类型是________。 (6)写出F到G的反应方程式________。 (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂 任选)。 4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。

“有机合成与推断”专题强化训练)》

“有机合成与推断”专题强化训练 1、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到: (也可表示为:+║→) 丁二烯乙烯环已烯 实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化: 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷: 请按要求填空: (1)A的结构简式是;B的结构简式是。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型: 反应④,反应类型反应;⑤,反应类型。2、A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系,回答问题。 (1)写出A、B、F的结构简式: (2)写出A→C、E→D变化的化学方程式,并注明反应类型。 (3)B的一种同分异构体只含一个-CH3,且1mol该物质能与浓Br2水反应,共消耗3mol Br2。则该有机物的结构简式为:。

3、已知“傅一克”反应为: 下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程: (1)上述①、②、③、④反应中,属取代反应的有 ; (2)写出上述有关物质的结构简式: X : 茚: (3)与 互为同分异构,有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基,并能与 NaOH 反应的有机物可能是(写出三种): 。 4、已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应,例如: R -CH =CH -CH 2OH ???? →?+O H Zn O 2 3/R -CH =O +O =CH -CH 2OH 有机物A 的分子式是C 20H 26O 6,它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B ,B 在微电子工业上用作光刻胶。 A 的部分性质如下图所示: 试根据上述信息结合化学知识,回答: (1)化合物(A )、(C )、(E )中,具有酯的结构的是 ; (2)写出指定化合物的结构简式:C ;D ;E ;B 。 (3)写出反应类型:反应II ,反应III 。

(完整版)高中有机化学练习题及答案

化学提高班训练(八)——有机化学(1) 2008年1月2日一、同分异构体 1.在C4H11N中,N原子以三个单键与其他原子相连接,它具有的同分异构体数目为 A.5 B.6 C.7 D.8 2.2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定,酱油中3一氯丙醇含量不得超过1ppm。氯丙醇(化学式为C3H7OCl)属于醇的同分异构体一共有_______种 3.分子式为C4H10的一氯取代有_______种;化学式为C8H18的烷烃中,含有3个甲基的同分异构体的数目是_______。 4.苯的2氯取代有3种,则其4氯取代有_______种。 5.等物质的量的与Br2起加成反应,生成的产物可能是( ) 6.某烃的分子式为C9H12,不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,则此烃的同分异构体有_______种。 二、官能团的性质和有机反应类型 7.下列5个有机化合物中,能够发生酯化、加成和消去3种反应的是_____ ① CH2 CHCH2COOH ② CH2 CHCOOCH3 ③ CH2 CHCH2CH2OH ④ CH3CH2CH2OH ⑤ CH3CHCH2CHO

∣ OH 8.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 A. CH 3CH(OH)CH 2CHO B. CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3 C. CH 3CH=CHCHO D. CH 2(OH)COCH 2CHO 9.下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是 ① C 12H 22O 11(麦芽糖)+ H 2O → 2C 6H 12O 6 ②CH 2=CH 2 + H 2O = CH 3CH 2OH ③ CH 3CH 2Cl + H 2O → CH 3CH 2OH + HCl ④NH 3·H 2O NH 4+ + OH - ⑤ CH 3CH 2ONa + H 2O → CH 3CH 2OH + NaOH ⑥CaC 2 + 2H 2O → Ca(OH)2 + C 2H 2↑ A .②④ B .①②⑤ C .③④⑥ D .①③⑤⑥ 10.苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的 合成色素。结构简式如右图。关于苏丹红说法错误的是( ) A .能与溴水反应 B .可看作酚类 C .能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D .能溶于水 11.胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法: ①该化合物属于芳香烃;②分子中至少有12个原子处于同一平面; —N=N OH | CH 3 | —CH 3

2018版高中化学第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用学案

第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用 1.了解有机合成路线的设计。 2.掌握有机合成的分析方法——逆推法。(重点) 3.掌握简单有机物的合成。(重难点) 1.有机合成路线的设计 (1)正推法 ①路线:某种原料分子――→碳链的连接 官能团的安装 目标分子。 ②过程:首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 (2)逆推法 ①路线:目标分子――→逆推原料分子。 ②过程:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。 (3)优选合成路线依据 ①合成路线是否符合化学原理。 ②合成操作是否安全可靠。 ③绿色合成 绿色合成主要出发点是:有机合成中的原子经济性;原料的绿色化;试剂与催化剂的无公害性。 (4)逆推法设计有机合成路线的一般程序

(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 ①合成路线的设计 ②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线: a. b. c. d. ③评价优选合成路线 a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇,较合理。b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高,且Cl2的使用不利于环境保护。c的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作,成本较高。 2.有机合成的应用 (1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。 (2)在化学基础研究方面,有机合成也是一个重要的工具。 请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。

【提示】 [核心·突破] 1.有机合成题的解题思路 (1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环。 (2)分析官能团的改变:引入了什么官能团,是否要注意官能团的保护。 (3)读懂信息:题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4)可以由原料正向推导产物,也可以从产物逆向推导出原料,也可以从中间产物出发向两侧推导,还可以由原料和产物推导中间产物。 2.有机合成常见的三条合成路线 (1)一元合成路线:R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线: (3)芳香化合物合成路线: [题组·冲关] 题组1 有机合成路线的设计 1.A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:

近年高考有机合成推断真题名题(大全)

近年高考有机化学推断名题 (含答案详解详析) 注:没标年份的为2010年 1.(11分)(2007海南·21) 根据图示回答下列问题: (1)写出A 、E 、G 的结构简式:A ,E ,G ; (2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是 , 反应④化学方程式(包括反应条件)是 ; (3)写出①、⑤的反应类型:① 、⑤ 。 2.(07年宁夏理综·31C )[化学—选修有机化学基础] 某烃类化合物A 的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A 的结构简式为 ; (2)A 中的碳原子是否都处于同一平面? (填“是”或者“不是”); (3)在下图中,D 1 、D 2互为同分异构体,E 1 、E 2互为同分异构体。 A B Cl 2 ① NaOH C 2H 5OH △ ② C (C 6H 10) ③1,2-加成反应 Br 2/CCl 4 D 1 NaOH H 2O △ E 1(C 6H 12O 2) Br 2/CCl 4 ④ ⑤ D 2 NaOH H 2O △ ⑥ E 2

反应②的化学方程式为;C的化学名称为;E2的结构简式是;④、⑥的反应类型依次 是。 3.[ 化学——选修有机化学基础](15分)(08年宁夏理综·36) 已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5%,H 4.2%和O 58.3%。请填空 (1)0.01 molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L(标准状况),则A的分子式是; (2)实验表明:A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下,A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是; (3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下,A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7),B只有两种官能团,其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是,该反应的化学方程式是;(4)A失去1分子水后形成化合物C,写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①,②。 4.(07年山东理综·33)(8分)【化学—有机化学基础】 乙基香草醛( OC 2H 5 CHO )是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。 (1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称。 (2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化: COOH KMnO4/H+ HBr

有机合成推断专项练习3(带答案)

有机合成推断训练 1、已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时,卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。现有一种烃A,它能发生 下图所示的变化。 又知两分子的E相互反应,可以生成环状化合物C6H8O4,回答下列问题: (l)A的结构简式为______;C的结构简式为______;D的结构简式为_______;E的结构简式为________ (2)在①~⑦的反应中,属于加成反应的是(填序号)_________。 (3)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)。 G→H:___________________________________________________。 2、有机物A分子组成为C4H9Br,分子中有一个甲基支链,在一定条件下A发生如下转化: NaOH水溶液△ 已知:①不对称烯烃与HBr加成反应时,一般是Br加在含氢较少的碳原子上,如: ②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化反应。 (1)A的结构简式为 B~H中,与A互为同分异构体的有机物 是(填字母代号) (2)上述转化中属于取代反应的有(填序号)(3)C的结构简式 为 (4)写出反应④的化学方程式,注明有机反应类型 3、二氯烯丹是一种播前除草剂,其合成路线如下:D在反应⑤中所生成的E,其结构只有一种可能。

(1)写出下列反应的类型:反应①是,反应③ 是。 (2)写出下列物质的结构简式: A:,C:, D:,E:。 4、已知: (1)该反应的生成物中含有的官能团的名称是_______________,该物质在一定条件下能发生___________(填序号);①银镜反应②酯化反应③还原反应 (2)已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内。若要使R1CHO分子中所有原子都在同一平面内,R1可以是 _____________(填序号);①—CH3 ②③—CH=CH2 (3)某氯代烃A的分子式为C6H11Cl,它可以发生如下转化: 结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。试回答: ①写出C的分子式:__________________________________________; ②写出A、E的结构简式: A___________________________________E__________________________________。 5、以石油裂解得到的乙烯和1,3-丁二烯为原料,经过下列反应合成高分子化合物H,该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料(俗称玻璃钢)。 请按要求填空:

有机化学练习题以及答案修

有机化学各章习题及答案 第一章绪论 1. 在下列化合物中,偶极矩最大的是 ( ) A.CH3CH2Cl B. H2C=CHCl C. HC≡CCl 2. 根据当代的观点,有机物应该是 ( ) A.来自动植物的化合物 B. 来自于自然界的化合物 C. 人工合成的化合物 D. 含碳的化合物 3. 1828年维勒(F. Wohler)合成尿素时,他用的是 ( ) A.碳酸铵 B. 醋酸铵 C. 氰酸铵 D. 草酸铵 4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( ) A.配价键结合 B. 共价键结合 C. 离子键结合 D. 氢键结合 5. 根椐元素化合价,下列分子式正确的是 ( ) A.C6H13 B. C5H9Cl2 C. C8H16O D. C7H15O 6. 下列共价键中极性最强的是 ( ) A.H-C B. C-O C. H-O D. C-N 7. 下列溶剂中极性最强的是 ( ) A.C2H5OC2H5 B. CCl4 C. C6H6 D. CH3CH2OH 8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 ( ) A. H2O B. CH3OH C. CHCl3 D. C8H18 9. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是 ( ) A.庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯 10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( ) A.键 B. 氢键 C. 所有碳原子 D. 官能团(功能基)

第二章烷烃 1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是 ( ) A.一级 B. 二级 C. 三级 D. 那个都不是 2. 氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下,与某种烷烃发生自由基取代时,对不同氢选择性最高的是( ) A.氟 B. 氯 C. 溴 D. 3. 在自由基反应中化学键发生 ( ) A. 异裂 B. 均裂 C. 不断裂 D. 既不是异裂也不是均裂 4. 下列烷烃沸点最低的是 ( ) A. 正己烷 B. 2,3-二甲基戊烷 C. 3-甲基戊烷 D. 2,3-二甲基丁烷 5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中,最稳定的是 ( )的异构体 ( ) A. 支链较多 B. 支链较少 C. 无支链 6. 引起烷烃构象异构的原因是 ( ) A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭 C. 分子中有双键 D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转 7. 将下列化合物绕C-C键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大 ( ) A. CH2ClCH2Br B. CH2ClCH2I C. CH2ClCH2Cl D. CH2ICH2I 8. ClCH2CH2Br中最稳定的构象是 ( ) A. 顺交叉式 B. 部分重叠式 C. 全重叠式 D. 反交叉式 9. 假定甲基自由基为平面构型时,其未成对电子处在什么轨道 ( ) A. 1s B. 2s C. sp2 D. 2p 10. 下列游离基中相对最不稳定的是 ( ) A. (CH3)3C. B. CH2=CHCH2. C. CH3. D. CH3CH2.

选修5有机化学推断题Word版

选修5——有机推断习题 1. A~J均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示: 实验表明: ①D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气; ②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为1:1:1; ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色; ④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气(标准状况)。 请根据以上信息回答下列问题: (1)A的结构简式为(不考虑立体结构),由A生成B的反应类型 是反应; (2)D的结构简式为; (3)由E生成F的化学方程式为 ,E 中官能团有(填名称),与E具有相同官能团的E的同分异构体还有(写出结构简式,不考虑立体结构); (4)G的结构简式为; (5)由I生成J的化学方程式。 2.尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物E给出两条合成路线)。

完成下列填空: (1)写出反应类型:反应②,反应③; (2)写出化合物D的结构简式:; (3)写出一种与C互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式: ; (4)写出反应①的化学方程式:; (5)下列化合物中能与E发生化学反应的是; a.NaOH b.Na2CO3 c.NaCl d.HCl (6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选): ; 3.咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物,在一定条件下能发生如下转化: 请填写下列空白。 (1)D分子中的官能团是; (2)高分子M的结构简式是; (3)写出A→B反应的化学方程式:; (4)B→C发生的反应类型有; (5)A的同分异构体很多种,其中,同时符合下列条件的同分异构体有种。 ①苯环上只有两个取代基; ②能发生银镜反应; ③能与碳酸氢钠溶液反应; ④能与氯化铁溶液发生显色反应。 4.分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物,某实验室的科技人员设计了下列合成路线。

专项练习:有机合成与推断

有机合成与推断 1.有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体,分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下: 已知: ①A既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有4种氢,且峰面积之 比为1︰2︰2︰1。 ②有机物B是一种重要的石油化工产品,其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。 ③ 回答以下问题: (1)A中含有的官能团名称是。 (2)写出有机反应类型B→C,F→G,I→J。 (3)写出F生成G的化学方程式。 (4)写出J的结构简式。 (5)E的同分异构体有多种,写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式 。 FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应③苯环上只有两个对位取代基④能发生水解反应。 2.以肉桂酸乙酯M为原料,经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知M能发生如下转化: 请回答下列问题: (1)A的结构简式为________,E中含有官能团的名称是________。 (2)写出反应③和⑥的化学方程式:________、________。 (3)在合适的催化剂条件下,由E可以制备高分子化合物H,H的结构简式为________,由E到H的反应类型为________。 (4)反应①~⑥中,属于取代反应的是_______________。 (5)I是B的同分异构体,且核磁共振氢谱中只有一个吸收峰,I的结构简式为______。 (6)1molA与氢气完全反应,需要氢气_______L(标准状况下)。 (7)A的同分异构体有多种,其中属于芳香族化合物,既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有_______种(不包含A)。 3.1,6-己二酸(G)是合成尼龙的重要原料之一,可用六个碳原子的化合物氧化制备.如图为A 通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F).回答问题: (1)化合物A中含碳87.8%,其余为氢,A的化学名称为__________________; (2)B到C的反应类型为_______________; (3)F的结构简式为___________________; (4)在上述中间物质中,核磁共振氢谱中峰最多的是______, 最少的是__________(填化合物代号,可能有多选)。 (5)由G合成尼龙的化学方程式为_______________________; (6)由A通过两步制备1,3﹣环己二烯的合成线路为______________ (样式:A条件和试剂B一定条件C)。 (7)有机物C的同分异构体属于酯类的有_________种.

高中化学有机合成练习题

潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题 1.(8分)(06江苏)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示: ①CH3CH=CHCH2CH3 CH3COOH+CH3CH2COOH ②R-CH=CH2 R-CH2-CH2-Br 请回答下列问题: (1)写出化合物C的结构简式 。 (2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。 (3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是 。 (4)请设计合理方案从 合成 (用反应流程图表示,并注明反应条件)。 例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为: CH3CH2OH CH2=CH2 2.(12分)(06天津)碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R-O-R‘ ): R-X+R‘OH R-O-R‘ +HX 化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下: KOH 室温 CH COOH CH 3Cl CH 2 CH 2O C O 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压 催化剂 n CH 2CH 2 1)KMnO 4 2)H 2O HBr 过氧化物 C9H6O2 C9H8O3 C10H10O3 水解 CH3I 1)KMnO 4、H + 2)H 2O COOH COOH OCH 3COOH COOH OH HI 乙二酸

请回答下列问题: (1)1molA和1molH2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为 A分子中所含官能团的名称是 ,A的结构简式为 。 (2)第①②步反应类型分别为① ② 。 (3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是 a可发生氧化反应 b强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c可发生酯化反应 d催化条件下可发生加聚反应 (4)写出C、D和E的结构简式: C ,D和E 。 (5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式: 。 (6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式: 。 3.(10分)已知:①卤代烃在一定条件下可以和金属反应,生成烃基金属有机化合物,该 有机化合物又能与含羰基( )的化合物反应生成醇,其过程可表示如下: 25222()/1111C H O R CHO H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH + +????→???→????→ (-R 1、、-R 2表示烃基) ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤:R C O 3 R C O Cl ③苯在 AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物: R -C-Cl ‖ O 3 -C- R O ‖ 科学研究发现,有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用,其分子式均为C 10H 14O ,都能与钠反应放出氢气,并均可经上述反应合成,但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M',而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。M 、N 分子中含有两个甲基,而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线: 其中C 溶液能发生银镜发应。请回答下列问题: (1)上述反应中属于加成反应的是____________________(填写序号) (2)写出C 、Y 的结构简式:C_______________________ Y ___________________________ C O ‖ R 2| CH 2=CH C CH 3 CH 2CH 3+ △ R 2 |

(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料

有机合成的文化的构成与训练 有机合成题,近几年的江苏高考题中,重现率几乎百分之百,从04年的“由丁二烯通过双烯合成,制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸”,每年的命题方式、形式略有变化:04年重点在推断物质结构,书写结构简式和化学方程式;05年着重在设计合成流程图,具有新意,但难度太大;06年有所改进。 一、要讲技巧,更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的,最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构,因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中,绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前,人们一直是从原料开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范,其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验,十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线,由于他独特的操作方式,高度规范合成设计的程序,并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式,因而易学易用,大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究,已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途,或特殊性质,接下来的问题就是如何寻找合适的原料,采用合理的合成路线,来合成该物质了,所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单(产率高) ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少(易分离) 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”,对症下药,进行针对性的讲解和训练;其次要用经典的例题,特别是近三年的高考题进行典型引导,以建构有机合成的“模型”;再次要充分利用各类有机框图题,进行逆向思维,即以这类题为“素材”,灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄,没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够,审题也不严密。当然,也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子,设计合成路线,要求书写化学方程式。 例如:以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH),已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3-羟基醛,此醛不稳定,

有机化学推断题与答案

有机化学推断题集锦 1. 下列反应在有机化学中称为脱羧反 应: 已知某有机物A的水溶液显酸性,遇 FeCl3不显色,苯环上的基团处于对位位置,且 A 分子结构中不存在甲基;I为环状化合物,其环由5个原子组成;J可使溴水褪色;I 和J互为同分异构体;K和L都是医用高分子材料。各有机物的相互转化关系如下图:据此请回答下列问题: (1)写出A的结构简式:___________________ 。 (2)物质G的同分异构体中:①属于酚类,同时也属于酯类的化合物有_______种,请写出其中一种的结构简式_____________; ②属于酚类,但不属于羧酸类或酯类的化合物的结构简式为___________________ (3)写出反应类型:H→L:________________;J→K:________________。 (4)写出有关反应化学方程式(有机物写结构简式): E→F:________________________________________________; H→I:____________________________________________。 G 2. 已知,有机玻璃可按下列路线合 成:

试写出: ⑴A、E的结构简式分别为:、。 ⑵B→C、E→F的反应类型分别为:、。 ⑶写出下列转化的化学方程式:C→ D ; G+F→ H 。 3. 键线式是有机物结构的又一 表示方法,如图I所表示物质的 键线式可表示为图II所示形式。 松节油的分馏产物之一A的结构 可表示为图III。 (1)写出A的分子式 _____________ (2)A在浓H2SO4的作用下加热,每一分子A可失 去一分子水得不饱和化合物B。写出B可能的结构简式______________________ (3)C是B的同分异构体。其分子里也有一个六元碳环,其碳环上的碳原子均是饱和的。 如果C分子中六元环上只有一个取代基,则C具有多种结构,请写出其中的两种结构(必须是不同类别的物质,用键线式表示) ___________________________、____________________________________. 4. 性外激素是一种昆虫性诱剂,它由雌性昆虫尾腹部放出,藉以引诱异性昆虫。昆虫对性外激素的识别能力很强。很多性外激素是长链脂肪醇的酯。梨小食心虫的性诱剂可由下列合成路线合成,请回答下列问题: (1)A的结构简式为:________________________ ,名称是_________________

高考化学有机合成与推断、化学与生活习题专项练习题(附答案)

2020年03月08日高考化学有机合成与推断、化学与生活习题 专项练习题 学校: ___________姓名: ___________班级:___________考号:___________ 题号一二三四总分 得分 注意事项:注意事项:1、答题前填写好自己的姓名、班级、考号等信息 2、请将答案正确填写在答题卡上 第1卷 评卷人得分 一、单选题 1.下列我国科技成果所涉及物质的应用中,发生的不是化学变化的是( ) A甲醇低温所制氢 气用于新能源汽车 B氘氚用作“人造太 阳”核聚变燃料 C偏二甲肼用作发射“天宫 二号”的火箭燃料 D开采可燃冰, 将其作为能源使 用 2.纪录片《我在故宫修文物》表现了文物修复者穿越古今与百年之前的人进行对话的职业体验,让我们领略到历史与文化的传承。下列文物修复和保护的过程中涉及化学变化的是() A.银器用除锈剂见新B.变形的金属香炉复原C.古画水洗除尘D.木器表面擦拭烫蜡 3.下列变化一定属于化学变化的是() ①金属导电②爆炸③缓慢氧化④SO2使品红溶液褪色⑤无水硫酸铜由白色变蓝色⑥工业制O2⑦白磷转化为红磷⑧久置的浓硝酸变黄⑨16O与18O间的相互转化⑩煤的干馏和石油的分馏?石油化工中的裂化、裂解 A.②④⑦⑧⑨ B.③④⑤⑦⑧? C.①③⑥⑨⑩? D.①②⑤⑥⑩?

4.下列说法中正确的是() A.高锰酸钾溶液能氧化乙烯,故浸有酸性高锰酸钾溶液的硅藻土可做水果保鲜剂 B.硅胶可作瓶装药品的干燥剂及催化剂载体,是因为SiO2是酸性氧化物 C.Na2O2可用于呼吸面具中氧气来源,是因为 Na2O2能将CO2氧化,生成O2 D.在处理废水时,常用明矾做消毒剂,使细菌蛋白质发生变性 5.下列有关物质的性质与用途具有对应关系的是() A.SiO2硬度大,可用于制作光导纤维 B.SO2具有氧化性,可用于漂白纸浆 C.Fe2O3能与酸反应,可用于制作红色涂料 D.A1(OH)3具有弱碱性,可用于制作胃酸中和剂 6.以工业副产品硫酸亚铁为原料生产硫酸钾、过二硫酸铵[(NH4) 2S208 ]和氧化铁红颜料,其主要流程如下: 下列叙述正确的是 ( ) A.用一束光照射(NH4)2S2O8溶液,会产生丁达尔效应 B.H2、CO2、Fe2O3、FeCO3均属于非电解质 C.NH4HCO3既能与酸反应,又能与碱反应,属于两性氧化物 D.室温下,FeSO4溶液、NH4C1溶液的pH均小于7 7.“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句,下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是( ) A.蚕丝的主要成分是蛋白质 B.蚕丝属于天然高分子材料 C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应 D.古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物 8.化学与人类生产、生活密切相关,下列叙述中正确的是( ) A.泰国银饰和土耳其彩瓷是“一带一路”沿线国家的特色产品,其主要成分均为金属材料 B.从石墨中剥离出的石墨烯薄片能导电,因此是电解质 C.中国天眼 FAST 用到的碳化硅是一种新型的无机非金属材料 D.食品工业以植物油和氢气为原料生产氢化植物油,利用了植物油的取代反应 9.中国传统文化对人类文明贡献巨大,古代文献中记载了很多化学研究成果。下列古代文献对应化学知识正确的是( )

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