中药化学复习资料【知识点、重点】
中药化学
第一章
1、中药化学的研究对象是中药防治疾病的物质基础——中药化学成分
2、有效成分：具有生物活性且能够起到防治疾病作用的化学成分
第二章
一次代谢：通过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋白质、脂质、核酸、酶、莽草酸等
二次代谢：
醋酸-丙二酸途径：生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等
甲戊二羟酸途径：生成萜类及甾体化合物
莽草酸途径：生成苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类
氨基酸途径：生成生物碱
第2节
中药有效成分的提取方法：
1.溶剂提取法
（选择）溶剂的选择溶剂按极性分：
○1亲脂性有机溶剂。（石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯）
优点：选择性强；缺点：不能或不容易提取出亲水性杂质。
适用于：油脂、蜡、挥发油、甾体、萜类
○2亲水性有机溶剂。（乙醇、甲醇，最常见）
优点：提取率高、可回收、价格低；缺点：易燃。
适用于：苷类、生物碱、有机酸
通常甲醇比乙醇有更好的提纯效果，但是甲醇比乙醇毒性大
○3水：为增加某些成分溶解度也常采用酸水及碱水。
优点：廉价易得，使用安全；缺点：回收难，易发霉。
适用于：糖、氨基酸、蛋白质、无机盐
（选择适用方法）提取方法：
（1）煎煮法：不宜于挥发性及加热不稳定。
（2）浸渍法：适用于挥发性及加热不稳定。
（3）渗漉法：适用于挥发性及加热不稳定。
（4）回流提取法：不宜用受热易破坏
（5）连续回流提取法：不宜于挥发性及加热不稳定。
2.水蒸气蒸馏法：适用难溶于水具有挥发性的（提取挥发油、小分子香豆素）
3.超临界流体萃取发：适用于加热不稳定（常用的物质有CO2、NH3）
4.其他方法：升华法：樟木中的樟脑、超声波提取法、微波提取法
（根据极性选择试剂）极性弱→强：石油醚＜四氯化碳＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜甲醇（乙醇）＜水
色谱分离法：（1）吸附色谱（吸附剂对被分离化合物分子吸附能力）
吸附剂：硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺
硅胶—用于分离极性相对较小的成分
氧化铝—用于分离碱性或中性亲脂性成分（生物碱、甾、萜）
活性炭—用于分离水溶性物质（氨基酸、糖、苷）
聚酰胺（氢键）―用于分离酚类、醌类（黄酮类、蒽醌类、鞣质）
a 硅胶、氧化铝为极性吸附剂，溶质极性大，吸附力强；溶剂极性大，洗脱力强
b 活性炭位非极性吸附剂
（２）凝胶色谱（原理：分子筛作用—分子大小不同而被分离）
（３）离子交换色谱（混合物中各成分的解离度差异）
（４）大孔树脂色谱（具多孔结构，物理吸附有选择地吸附有机物质达到分离的目的）（5）分配色谱（分配系数）：
正相：流动相的极性小于固定相极性（分离极性及中等极性的分子型物质）
反相：流动相的极性大于固定相极性（分离非极性及中等极性物质）
5、中药有效成分的波谱测定
（1）IR（红外光谱）：功能基的确认、芳环取代类型的判断
（2）UV（紫外光谱）：判断共轭体系中取代基的位置、种类、数目
（３）NMR:
氢核磁共振：质子类型、氢分布、核间关系
炭核磁共振：质子类型、炭分布、核间关系
二维核磁共振：化学结构间不同位置Ｈ之间的关系
（４）ＭＳ（质谱法）：确定化合物分子量、元素组成以及由裂解碎片检测官能团、辨认化学合物类型、推导碳骨架
（５）旋光光谱和圆二色光谱：化合物的构型和构象、确定某些官能团在手性分子中的位置
第三章
（一）糖类化合物,通式为Cm(H2O)n,故称碳水化合物
糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物，聚合物的总称
糖的分类：单糖、低聚糖（又叫寡糖，2~9个）、多糖（10+）
D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛
D ——相距醛（酮）基最远的手性碳上的羟基处在右边;
L ——相距醛（酮）基最远的手性碳上的羟基处在左边
Haworth式中：
D-型：-CH2OH在环上方
L-型：-CH2OH在环下方
α-构型: C1-OH与C5上取代基在异侧
β-构型: C1-OH与C5上取代基在同侧
纤维素：由葡萄糖以1β— 4 苷键连接而成。分子结构直线状，不易被稀酸或碱水解。
淀粉是葡萄糖分子以1α－ 4 苷键组成的，按结构可分为直链淀粉（难溶于水）和支链淀粉（易溶于水）
肝素：含有硫酸酯的黏多糖，组分是氨基葡萄糖、艾杜糖醛酸和葡萄糖醛酸
透明质酸：由D-葡萄糖醛酸及乙酰D-葡糖胺连接而成的直链酸性黏多糖。
【糖的反应】
Molish反应：a-萘酚乙醇+浓硫酸→两液层交界面有紫色环→含有糖或苷类
菲林反应：红砖色沉淀→含有还原糖（可鉴别还原糖和苷）
多伦反应：银镜或黑褐色的银沉淀
第2节
概念：苷是糖的半缩醛羟基与苷元上羟基脱水缩合而成。
按苷键原子分类根据苷键原子的不同，分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷。
苷类的溶解性
（1）苷：极性大。在甲醇、乙醇、正丁醇中溶解度大，一般可溶于水
苷的糖基增多，极性增大，水溶性增加。
碳苷：碳苷在所有的溶剂中溶解度都很小。
（2）苷元：易溶于亲脂性有机溶剂或不同浓度的醇。
（记住S\N\C的例子剩余为）
1.O-苷：红景天苷、毛茛苷等（醇苷）；
2.S-苷：黑芥子苷、白芥子苷、萝卜苷
3.N-苷：巴豆苷
4.C-苷：牡荆素、芦荟苷，
Smith降解法是常用的氧化裂解法：高选择性、作用缓和
◇2
（1）苷键酸水解的难易规律：
按苷键原子的不同：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。
水解顺序：五碳糖苷> 甲基五碳糖苷> 六碳糖苷> 七碳糖苷> 糖醛酸苷（2）碱催化水解
由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解，故苷很少用碱催化水解，但酯苷、酚苷、烯醇苷和β位吸电子基团的苷类易为碱催化水解。
（3）酶催化水解
对难以水解或不稳定的苷，用酸水解法往往会使苷元脱水或异构化，而得不到真正的苷元，而酶水解条件温和（30～40℃）, 不会破坏苷元的结构，可得到真正的苷元。
专属性：
麦芽糖酶是一种α-苷酶，它只能使α-葡萄糖苷水解；
苦杏仁酶是β-苷酶，它主要水解β-葡萄糖，但专属性较差，也能水解一些其它六碳糖的β-苷键。
意义：酶水解可以得到次生苷（部分水解）。
因此，通过酶水解可以获知有关糖的类型、苷键及糖苷键的构型、连接方式等信息。
苷的提取：杀酶保苷：⑴提取原生苷时，要控制酶的活性，防止酶解。
⑵提取次生苷，要利用酶的活性，促使苷酶解。
⑶提取苷元，使苷键裂解时，特别要注意保持苷元完整。
第四章：醌类化合物（quinoids）
一、分类与结构：
1．苯醌类：分为邻苯醌和对苯醌
2．萘醌类：两个苯环，通常在（1，4），（1,2），（2，6）
3．菲醌类：三个苯环，分为邻醌和对醌
4．蒽醌类：按母核结构分：
单蒽核醌（大黄素型—羟基分布在两侧的苯环上，多数呈黄色，
大黄中的羟基蒽醌衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷类）
双蒽核类（二蒽酮类：番泻苷A通过C10-C10’相互结合而成的二醌酮类衍生物）
◇3醌类化合物的化学性质：
⒈酸碱性：酸性：醌核－OH＞β‐OH＞α‐OH
（α‐OH与C=O基形成氢键缔合，表现出更弱的酸性，所以只能在氢氧化钠下才能溶解）酸性强→弱：含—COOH＞含两个或两个以上β‐OH＞含一个β‐OH＞含两个或两个以上α‐OH＞含一个α‐OH。
碱梯度萃取，用于分离：β‐羟基蒽醌和α‐羟基蒽醌
（大题）◇4游离蒽醌的分离：pH梯度萃取法（经典方法）
药材
↓乙醇提取
乙醇浸膏
▕乙醚捏溶
↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓
乙醚溶液不溶物
▏5％NaHCO3溶液萃取（β‐OH醌弱酸性，能溶于碳酸氢钠溶液中，而α‐OH只能溶于氢氧化钠）↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓
NaHCO3液乙醚液
↓酸化▕5％Na2CO3溶液萃取
沉淀↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓
↓重结晶Na2CO3液乙醚液
结晶↓酸化▕1％NaOH溶液萃取（含—COOH或沉淀↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓
2个β‐OH）↓重结晶NaOH液乙醚液
结晶↓酸化▕5％NaOH溶液萃取（含1个β‐OH）沉淀↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓
↓重结晶NaOH液乙醚液
结晶↓酸化
（含2个α‐OH）沉淀
↓重结晶
结晶
（含1个α‐OH）
（大题填空）◇5
大黄主要有大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醛、大黄酸。
大黄粉
▕20％硫酸﹣苯（1∶5），回流
↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓
药渣苯液
▕5％碳酸氢钠水溶液萃取
↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓
碱液苯液
↓盐酸酸化▕5％碳酸钠水溶液萃取
沉淀↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓
↓重结晶碱液苯液
橙色细针状结晶↓盐酸酸化↓0.5％氢氧化钠溶液萃取
（大黄酸）
沉淀↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓
↓重结晶碱液苯液
橙色针状结晶↓盐酸酸化↓回收苯
（大黄素）沉淀残留物
↓重结晶▕硅胶柱色
橙色长针状结晶▕石油醚-苯
（芦荟大黄素）↓混合溶剂洗脱
依次得大黄酚和
大黄素甲醚
第五章
概述：苯丙素类是指基本母核具有一个或几个Ｃ６－Ｃ３单元的天然有机化合物类群。均由桂皮酸途径合成而来。
三、香豆素类(4类)：基本母核为苯骈α－吡喃酮的天然产物的总称
1.简单香豆素类：只在苯环一侧有取代，且７位羟基未与６或８位取代基形成环，如七
叶内脂
2.呋喃香豆素类：７位羟基和６或８位取代异戊烯基缩合物形成呋喃环，如补骨脂素
6
8
O O
O 7
5
3.吡喃香豆素类：７位羟基和６或８位取代异戊烯基缩合物形成吡喃环，如紫花前胡素
O O
O
4、其他香豆素
香豆素有内酯的结构，与异羟肟酸铁反应可显红色，酯与羟胺作用可生成异羟肟(wò)酸
香豆素类分子中具有内脂结构，碱性条件下可水解开环，生成顺式邻羟基桂皮酸的盐，然后其溶液经酸化至中性或酸性即闭环恢复为内脂结构。
但如果与碱液长时间加热，开环产物顺式邻羟基桂皮酸衍生物则发生双键构型的异构化，转变为反式邻羟基桂皮酸衍生物，此时，再经酸化也不能环合为内脂
荧光反应：香豆素在365nm 紫外光照射下显示紫色或蓝色
Gibb ’s 反应：水解后用试剂2，6-二氯苯醌反应成蓝色则说明酚羟基对的C6位 无取代基
碱溶酸沉法（提取用）: 由于香豆素类可溶于热碱液中，加酸又析出，故可用0.5%氢氧化钠水溶液加热提取，提取液冷却后再用乙醚除去杂质，然后加酸调节pH 至中性，适当浓缩，再酸化，则香豆素类即可沉淀析出。
木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物。
双环氧木脂素：比如连翘脂素、连翘苷
联苯环辛烯型木脂素：五味子素、五味子醇（含此类结构）
含木脂素的中药实例：
五味子，主要成分有五味子素、五味子醇、五味子酚、五味子脂素（均为联苯环辛烯型木脂素）
第六章
黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。 分子特征: C6-C3-C6 结构。
O O
1
234
5
6
7
8
1'2'3'
4'
5'
6'
A
B
C
了解命名的顺序和ABC 环
具体结构看ppt详解
第2节
（一）性状：多为结晶性固体，少为无定形粉末，多呈黄色，颜色取决于结构中有无交叉共轭体系、助色团（-OH、-OCH3）。在黄酮、黄酮醇分子中，尤其在7位或4位引入-OH 及-OCH3等供电子基团后，产生p-π共轭，促进电子移位、重排，使共轭系统延长，化合物颜色加深
黄酮类呈黄色的结构特点：具有2-苯基色原酮和助色团
槲皮素：R=H 抗炎、止咳、祛痰，治疗支气管
芦丁：R=芸香糖基
【理化性质】
颜色○1交叉共轭体系
○2助色团数目
○3取代位置
eg当黄酮2位引入苯环时，即显色——交叉共轭体系
溶解性：黄酮、黄酮醇、查尔酮易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、乙醚等有机溶剂和稀碱液中，难溶于水（分子平面型，排列紧密，水分子难以进入）
二氢类和异黄酮由于分子间排列不紧密，水分子容易进入，水溶性稍大
引入羟基，7、4’-位，水溶解度增大；羟基甲基化（-OCH3）, 脂溶性增加。
酸性：黄酮为例酚羟基酸性由强至弱：7,4，﹣二OH＞7﹣或4，﹣OH＞一般酚羟基＞5﹣OH （因为5羟基能够与4羰基形成分子内氢键，故酸性最弱）
（选择）◇6显色反应
注：花色素不加镁粉，仅加盐酸都能呈红色
第4节
PS：常用石灰水使多羟基的鞣质、羧基的果胶，粘液质的水溶性杂质不被溶出
分离：
聚酰胺柱色谱：分离机制：“氢键吸附”即通过酰胺羰基与黄酮类化合物分子上酚羟基形成氢键缔结而成。
（简答）聚酰胺柱色谱：★
（1）黄酮类化合物分子中酚羟基数越多，吸附力越强，越难被洗脱。（桑色素﹥山柰酚）。○1酚羟基数相同时，酚羟基处于易形成分子内氢键的位置时，吸附力↓，吸附力：邻位羟基黄酮<具有对位或间位羟基黄酮。
○2苷元相同：水溶剂为洗脱剂：三糖苷﹥双糖苷﹥单糖苷﹥苷元(游离黄酮)。
（2）分子内芳香化程度越高，共轭双键越多，则吸附力越强（吸附力：查尔酮>二氢黄酮）（3）吸附力：黄酮醇﹥黄酮﹥二氢黄酮醇﹥异黄酮，洗脱顺序相反。
（4）黄酮苷元与黄酮苷的分离：以水溶剂洗脱则苷比苷元先洗脱；以有机溶剂则苷元比苷先洗脱（苷溶于水，苷元溶于脂溶性）
（5）洗脱剂的影响：聚酰胺也黄酮类化合物在不同溶剂中形成氢键能的强弱：水﹥有机溶剂﹥碱性溶剂；洗脱能力：水﹤甲醇或乙醇﹤丙酮<稀氢氧化钠水溶液或氨水﹤甲酰胺﹤二甲基甲酰胺﹤尿素水溶液。
PH梯度萃取法：
（大题可能考） pH萃取法：
乙醚液
↓5％NaHCO3萃取
↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓
水溶液乙醚液
↓HCl酸化▕5％NaCO3萃取
7,4，﹣二OH黄酮↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓
水溶液乙醚液
↓HCl酸化▕0.2％NaOH萃取
7﹣或4，﹣OH黄酮↓▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔▔↓
水溶液乙醚液
↓HCl酸化▕4％NaOH萃取
一般酚羟基黄酮↓▔▔▔▔▔▔▔▔↓
水溶液乙醚液
↓HCl酸化
5﹣OH黄酮
高效液相色谱法：通常用反相高效液相色谱分离
红外光谱IR 源于分子的振动-转动能级间的跃迁功能基
酚羟基质子：木犀草素中，δ12.99（5-OH）、δ10.01（4’-OH）、δ9.42（3’-OH）游离黄酮类化合物的EI-MS谱中，在高质量区常可见到[M-H]+ 、[M-CH3]+(含有甲氧者)、[M-CO]+等碎片离子峰出现。
黄酮化合物的结构研究：重点ppt（可能考芦丁）
第7节
黄芩：
主要成分：黄芩苷（黄酮类）、汉黄芩素、汉黄芩苷、木蝴蝶素
黄芩苷的颜色反应：黄芩苷﹢黄芩酶→黄芩素（黄色）＋[O]→绿色
黄芩苷不溶于水、甲醇、乙醇、丙酮，但是能溶于热乙酸
葛根：
主要成分：葛根素（异黄酮类）、大豆素、大豆苷
银杏叶：
主要成分：槲皮素（单黄酮类）、银杏双黄酮（双黄酮类）
第七章
萜类化合物为一类有甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二羟酸结构特征的化合物。
单环单萜左旋体称薄荷脑，是薄荷油的主要成分
双环单萜：
5.环稀醚萜类：是臭蚁二醛的缩醛衍生物
根据起其环戊烷环是否裂环，可分为环稀醚萜苷及裂环环稀醚萜苷。
环稀醚萜苷：
(1)C-4有取代基：4-位多为甲基或羧基、羧酸甲酯、羟甲基
裂环环稀醚萜苷：C7-C8处键断裂成裂环状态，有时C7与C11形成六元内酯环
特点：大多数易溶于水和甲醇，溶于乙醇、丙酮、正丁醇
苷易水解，生成的苷元为半缩醛结构，化学性质活泼，遇酸，碱，羰基化合物和氨基酸等变色，如苷元遇氨基酸加热，红色至蓝色最后生成蓝色沉淀。与皮肤接触也可以染成蓝色苷元加铜离子，加热显蓝色。
B
单环倍半萜：青蒿素
双环二萜：穿心莲内酯
四环二萜：甜菊苷
第3节
萜的提取：
1、溶剂提取法：常用醇做溶剂，不同极性的亲脂性有机溶剂按极性由小到大的递增顺序依次萃取
2、碱提取酸沉淀法：倍半萜内酯类
3、吸附法（活性碳、大孔吸附树脂，萜苷）
分离：
1.利用特殊官能团分离
2.结晶法分离
3.柱色谱法分离
（二）挥发油的组成：
①萜类化合物（比例最大）：主要是单萜、倍半萜（不是所有的萜类都有挥发性）及其含氧衍生物
②芳香类化合物：小分子芳香成分，在油中存在比例次于萜类.多具有C6-C3骨架，多为酚或其酯类；还有些具有C6-C2或C6-C1骨架的化合物
③脂肪族化合物
④其他化合物
化学性质：
1.性状:多为无色或淡黄色油状透明液体,有浓烈的特异性嗅味。冷却条件下挥发油主要成分常析出结晶，称“析脑”，析出物称“脑”，滤去析出物的油称“脱脑油”。
2.挥发性: (区别脂肪) 自然挥发，如将挥发油涂在纸片上，较长时间放置后，挥发油因挥发而不留油迹，脂肪油留下永久性油迹。
3.溶解性:不溶于水（水蒸气蒸馏提取），易溶于有机溶剂，在高浓度的乙醇中能全部溶解
4.不稳定性：与空气、光纤经常接触会逐渐氧化变质，形成树脂样物质。因此提出挥发油后,放入棕色瓶、密闭、低温、避光保存.
挥发油的提取：
1.蒸馏法(水蒸汽蒸馏法)：最常用，不用于对热不稳定的挥发油
2.溶剂提取法：
3.压榨法：适用于含挥发油较多的原料
4.微波提取法
5.CO2超临界流体萃取法
挥发油的分离
1.冷冻析晶法：将挥发油置于0℃以下，必要时降至-20℃，继续放置，析出的结晶，再进一步冷冻析晶，可得纯品
2.分馏法：不同成分，结构不一样，沸点(bp)也不同
3.化学分离法：
4.色谱分离法：
（五）挥发油的检识
【重点】色谱检识：薄层色谱
吸附剂：硅胶
展开剂：石油醚（展开非含氧的）；石油醚-乙酸乙酯（85:15）展开含氧的
显色剂：
香荚兰醛-浓硫酸：喷后105度烘烤，挥发油中各成分显不同颜色
异羟亏酸铁试剂：酯类化合物显红色
溴酚蓝乙醇：蓝色背景下显黄色——有酸类化合物
硝酸铈铵试剂：黄色背景下显棕色——醇类化合物
FeCl3——绿色或蓝色——酚类化合物
2，4-二硝基苯肼，黄色——醛或酮
第八章
概念：多数三萜类化合物是一类基本母核有30个碳原子组成的萜类.
(重点是记住化学结构和编号,和甾体的区别是:4,8,9,14,位不存在甲基的是甾体)
皂苷物理通性：大多无色或白色无定型粉末，多味苦，对人体黏膜有强烈的刺激性，熔点较高，均有旋光性，实验中常用正丁醇作为溶解剂
发泡性：三萜类化合物多数可溶于水,其水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，加热不消失可作为清洁剂,乳化剂。（可区别三萜皂苷和甾体皂苷）
四环三萜：
五环三萜：
五．溶血作用
1.溶血指数:溶血作用强弱的指标----完全溶血的最低浓度
2.皂苷的水溶液能破坏红细胞而溶血----皂毒类
３人参中各成分溶血情况:
人参中皂苷成分A型B型C型
溶血作用抗溶血溶血溶血
△胆甾醇能解除皂苷的溶血毒性
2．胆甾醇沉淀法：――区分甾体皂苷和三萜皂苷
（1）甾体皂苷+胆甾醇→难溶性分子复合物↓→乙醚回流→乙醚液（胆甾醇）沉淀（皂苷）
（2）三萜皂苷+胆甾醇→分子复合物↓（不太稳定）
在皂苷提取通法中，总皂苷与其他亲水性杂质分离用含水正丁醇萃取的方法。
３.色谱分离法：
?吸附柱色谱法
?分配柱色谱法
?高效液相色谱法：分离效能最高
?大孔树脂柱色谱法
?凝胶色谱法
人参：
成分：皂苷（5％,30多种），多糖，挥发油，蛋白质，多肽，有机酸等。
有效成分：
A型—人参二醇型
人参皂苷B型—人参三醇型
C型—齐墩果酸型
76．A型人参皂苷的皂苷元属于( )A
A．四环三萜 B．五环三萜 C．原人参二醇 D．原人参三醇 E．人参二醇77．A型人参皂苷的真正皂苷元为( )C
A．四环三萜 B．五环三萜 C．原人参二醇 D．原人参三醇 E．人参二醇78．C型人参皂苷的皂苷元属于( )B
A．四环三萜 B．五环三萜 C．原人参二醇 D．原人参三醇 E．人参二醇
甘草：
成分：甘草皂苷（五环三萜），甘草酸、甘草次酸。
柴胡：
成分：齐墩果烷型皂苷（五环三萜），是柴胡的主要有效成分
96. 属于酸碱两性的生物碱是( )B
A. 可待因
B. 吗啡
C. 莨菪碱
D. 秋水仙碱
E. 小檗碱
117．中药丁香中含的主要成分是A
A. 丁香酚
B. 丁香醇
C. 丁香烯
D. 胡椒酚
E. 水杨酸甲酯
118．黄连中的主要化学成分是B
A. 麻黄碱
B. 小檗碱
C. 苦参碱
D. 东莨菪碱
E. 士的宁
119．洋金花中的主要化学成分是D
A. 麻黄碱
B. 小檗碱
C. 苦参碱
D. 东莨菪碱
E. 士的宁
B.120．麻黄中的主要化学成分是A
A. 麻黄碱
B. 小檗碱
C. 苦参碱
D. 东莨菪碱
E. 士的宁
B. 121．苦参中的主要化学成分是C
A. 麻黄碱
B. 小檗碱
C. 苦参碱
D. 东莨菪碱
E. 士的宁
B. 122．厚朴中的成分主要为B
A. 香豆素
B. 木脂素
C. 黄酮
D. 蒽醌
E. 生物碱
B. 123．五味子中的成分主要为B
A. 香豆素
B. 木脂素
C. 黄酮
D. 蒽醌
E. 生物碱
B.124．黄芩中的成分主要为C
A. 香豆素
B. 木脂素
C. 黄酮
D. 蒽醌
E. 生物碱
B. 125．黄连中的成分主要为E
A. 香豆素
B. 木脂素
C. 黄酮
D. 蒽醌
E. 生物碱
B. 126．秦皮中的成分主要为A
A. 香豆素
B. 木脂素
C. 黄酮
D. 蒽醌
E. 生物碱
补骨脂中的成分主要是B
A．简单香豆素 B. 呋喃香豆素 C. 新木脂素
第九章甾类化合物
甾类母核
强心苷是存在植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。是治疗心力衰竭不可缺少的重要药物。
分成二类：
甲型强心苷元：C17侧链是五元不饱和内酯环。
乙型强心苷元：C17侧链为六元不饱和内酯环。
α-羟基糖：认识洋地黄糖
α-去氧糖：认识洋地黄毒糖
温和酸水解
采用稀酸—H2SO4、HCl等（0.02~0.05mol/L）
反应条件—含水醇短时间加热回流(30min~数小时)
水解对象——2-去氧糖苷，I 型强心苷
不适用于——2-羟基糖苷
４、强心苷的颜色反应
Ａ作用于C17位上不饱和五元内酯环的反应（甲型强心苷）【用于区别甲型与乙型】
1)Legal反应（亚硝酰铁氰化钠反应）红→褪去
2)Raymond 反应（间-二硝基苯）紫红
3)Kedde 反应（3,5-二硝基苯甲酸）紫红或红
4)Baljet反应(碱性苦味酸试剂反应) 显橙色或橙红色
Ｂ作用于2-去氧糖的反应
1.）Keller-Kiliani(K-K) ：冰乙酸溶解，再加入三氯化铁混匀后加入浓硫酸，乙酸层显蓝色（示有2去氧糖存在）
２）呫吨氢醇反应（试剂+水浴加热三分钟) －－－－红色
３）对-二甲氨基苯甲醛反应－－－－灰红色斑点
４）过碘酸-对硝基胺反应－－－－黄色荧光斑点
蟾酥强心成分：
（1）蟾酥甾二烯类：
（2）强心甾烯类：五元内酯环
（3）蟾毒色胺类：五元内酯环
（4）其他化合物：
甾体皂苷：E环为呋喃环，中性皂苷
怎么鉴别甾体皂苷和三萜皂苷：
醋酐-浓硫酸反应：甾体皂苷最后显蓝绿色，三萜皂苷最后显红或紫色；
三氯醋酸反应：甾体皂苷加热至60℃，生成红色渐变为紫色，三萜皂苷加热至l00℃，生成红色渐变为紫色。
C25甲基位于F环上处于直立键时，其绝对状态称为S型。
C25甲基位于F环上处于平伏键时，其绝对状态称为R型。
处于平伏状态25R型比25S型稳定，25S易转化为25R
麦冬
主要有效成分：皂苷、多糖和黄酮类化合物
胆汁酸H
H
COOH
H H
牛黄：干燥胆结石
胆红素，胆汁酸，胆固醇，肽类等
熊胆：引流胆汁的干燥品
主要有效成分：熊去氧胆酸
胆汁酸的提取与分离：
动物胆汁加入10%氢氧化钠（目的：胆汁酸呈酸性难溶于水，与碱成盐后可溶于水）
过滤，滤液为胆汁酸
皂苷提取方法：
1、乙醇提取，乙醚沉淀
2、加水正丁醇萃取
3、甲醇提取，丙酮沉淀（甾体皂苷不溶于丙酮，但是加入丙酮后可以沉淀分离）
第十章生物碱
生物碱的定义：来源于生物界的一类含氮的有机化合物，多数具有碱性且能和酸结合生成盐，大部分氮原子在杂环内，多数有较强的生理活性。
存在形式：
1.游离：碱性极弱，如酰胺类生物碱。
2.盐：
有机酸：柠檬酸、酒石酸、琥珀酸等；
无机酸：硫酸、盐酸等。
3.苷类：生物碱苷。
4.N-氧化物：在植物体中已发现的N－氧化物约一百余种。
中药化学知识点总结(生物碱以及苷类).
中药化学知识点总结（生物碱以及苷类） 如何对中药有效成分进行分离与精制 根据物质溶解度的差别，如何对中药有效成分进行分离与精制？ 1．结晶法 需要掌握结晶溶剂选择的一般原则及判定结晶纯度的方法。 结晶溶剂选择的一般原则：对欲分离的成分热时溶解度大，冷时溶解度小；对杂质冷热都不溶或冷热都易溶。沸点要适当，不宜过高或过低，如乙醚就不宜用。 判定结晶纯度的方法：理化性质均一；固体化合物熔距≤2℃；TLC或PC展开呈单一斑点；HPLC或GC分析呈单峰。 2．沉淀法 可通过4条途径实现： 1）通过改变溶剂极性改变成分的溶解度。常见的有水提醇沉法（沉淀多糖、蛋白质）、醇提水沉法（沉淀树脂、叶绿素）、醇提乙醚或丙酮沉淀法（沉淀皂苷）等。 2）通过改变溶剂强度改变成分的溶解度。使用较多的是盐析法，即在中药水提液中加入一定量的无机盐，使某些水溶性成分溶解度降低而沉淀出来。 3）通过改变溶剂pH值改变成分的存在状态。适用于酸性、碱性或两性亲脂性成分的分离。如分离碱性成分的酸提碱沉法和分离酸性成分的碱提酸沉法。 4）通过加入某种试剂与欲分离成分生成难溶性的复合物或化合物。如铅盐沉淀法（包括中性醋酸铅或碱式醋酸铅）、雷氏盐沉淀法（分离水溶性生物碱）、胆甾醇沉淀法（分离甾体皂苷）等。 根据物质在两相溶剂中分配比的差异，如何对中药有效成分进行分离与精制？ 1．液-液萃取 选择两种相互不能任意混溶的溶剂，通常一种为水，另一种为石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯或正丁醇等。将待分离混合物混悬于水中，置分液漏斗中，加适当极性的有机溶剂，振摇后放置，分取有机相或水相，即可将极性不同的成分分离。分离的难易取决于两种物质在同一溶剂系统中分配系数的比值，即分离因子。分离因子愈大，愈好分离。 2．纸色谱（PC） 属于分配色谱。可用于糖的检识、鉴定，亦可用于生物碱的色谱鉴别等。 3．分配柱色谱 可分为正相色谱与反相色谱。正相色谱固定相极性大，流动相极性小，可用于分离水溶性或极性较大的成分。反相色谱与此相反，适宜分离脂溶性化合物。 如何根据物质分子大小对中药有效成分进行分离与精制？ 1.透析法 适用于水溶性的大分子成分（如蛋白质、多肽、多糖）与小分子成分（如氨基酸、单糖、无机盐）的分离。 2.凝胶过滤法 又称凝胶渗透色谱、分子筛过滤、排阻色谱。分离混合物时，各组分按分子由大到小的顺序先后流出并得到分离。常用凝胶有葡聚糖凝胶（Sephadex G）和羟丙基葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20）。前者只适于在水中应用。后者既可在水中应用，又可在有机溶剂中应用，分离混合物时，既有分子筛作用，又有吸附作用。如分离游离黄酮时，主要靠吸附作用；分离黄酮苷时，则分子筛的性质起主导作用。 3.超滤法 4.超速离心法 根据物质吸附性的差别, 如何对中药有效成分进行分离？ 在中药化学成分分离及精制工作中，应用较多的是固液吸附，其中涉及吸附剂、被分离物质和洗脱剂
中药化学复习题集(含答案版) 1
《中药化学》复习题 一、名词解释： 1. 强心苷; 2. 萜类及挥发油; 3. 苯丙素类化合物; 4. 中性皂苷和酸性皂苷; 5. PH 梯度萃取; 6.生物碱 二、根据下列化合物的结构特点，结合天然药物化学成分的结构特点，说明每类成分的名称（可多选） A.生物碱、 B.黄酮、 C.香豆素、 D.木脂素、 E.苷类、 F.强心苷、 G.二萜、 H.三萜、 I.甾体皂苷、 J.蒽醌、 K.糖、L ：倍半萜。 COOH HO O O HO O O O 糖氧去 ( ) ( ) ( ) O O HO O O OH OH O O O O HO OH ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) N N O O O O OH OH OH OH OH OH OH OH O O H 3C CH 3 O H CH 3 O O ( )
O HO OH OH OH O OH O O O HO COOH CH CH OH CH3 NHCH3 O O HO OH ( ) ( ) ( ) ( ) 三、填空：（每空0.5分，共20分） 1.苷类根据苷键原子的不同可分为：氧苷、氮苷 硫苷、碳苷。 2. 苷键水解的常用方法有：酸水解、酶水解、碱水解、氧化开环。 3.确定糖与糖之间连接顺序的常用方法有：缓和水解、酶水解、MS法、NMR法。 4.确定苷键构型的常用方法有：酶水解、klyne经验公式计算、和NMR法。 5.香豆素类是一类具有苯骈α-吡喃酮结构类型的化合物，萜类是一类具有结构通式化合物的统称。 6.蒽醌类的酸性强弱顺序为含一COOH.>含两个或两个以上β-OH>含一个β-OH > 含2或2以上的α-OH>含一个α-OH 能溶解于5%Na2CO3的有含一个β-OH 。 7.1- 羟基蒽醌的红外光谱中羰基应该有 2 个峰; 1，4 二羟基的红外光谱中羰基应该有 1 个峰。 8. 甾体皂苷按照25位结构的特点可以分为：螺甾烷醇、异螺甾烷醇、呋甾烷醇、变形螺甾烷醇四种结构类型。 9. 黄酮类化合物是一类具有2-苯基色原酮结构的化合物，根据其C 环氧化程度、B环取代位置和C环是否环合将黄酮类化合物分成十四类化合物。其中C环打开的是查尔酮，B环取代在3位的为异黄酮；3位为羟基的为黄酮醇；在水中溶解度最大的是花色素；具有手性的黄酮类为：二氢黄酮醇等。黄酮7，4’上有羟基，因为p-π共轭
中药化学重点总结归纳
强极性溶剂：水 亲水性有机溶剂：与水任意混溶（甲、乙醇，丙酮） 亲脂性有机溶剂：不与水任意混溶，可分层（乙醚、氯仿、苯、石油醚） 常用溶剂的极性顺序： 石油醚—四氯化碳—苯—氯仿—乙醚—乙酸乙酯—正丁醇—丙酮—乙醇—甲醇—水 苯丙素 二、提取分离 1.苯丙烯、苯丙醛、苯丙酸的酯类衍生物具有挥发性，是挥发油芳香族化合物的主要成分，可 用水蒸气蒸馏。 2.苯丙酸衍生物可用有机酸的方法提取。 香豆素 二、理化性质 （一）物理性质游离香豆素----多有完好的结晶，大多具香味。 小分子的有挥发性和升华性。苷则无。 在紫外光照射下，香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光。 （二）溶解性游离香豆素----难溶于冷水，可溶于沸水，易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇。 香豆素苷----能溶于水、甲醇、乙醇，难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。 香豆素遇碱水解与稀碱水作用可水解开环，形成水溶性的顺式邻羟基桂皮酸的盐。 酸化，又可立即环合形成脂溶性香豆素而析出。 如果与碱液长时间加热，将转为反式邻羟基桂皮酸的盐，酸化后不能环合。 与浓碱共沸，往往得到的是裂解产物——酚类或酚酸。 （三）成色反映 1.异羟肟酸铁反应 内酯在碱性条件下开环，与盐酸羟胺缩合，在酸性条件下，与三价铁离子络和成红色。 ?内酯[异羟肟酸铁反应、盐酸羟胺（碱性）、红色] 2.酚羟基反应 ?FeCl3溶液与具酚羟基物质反应产生绿色至墨绿色沉淀 ?若酚羟基的邻、对位无取代，可与重氮化试剂反应而显红色至紫红色。 ?含酚羟基的化合物[三氯化铁反应、FeCl3、绿色] 3. Gibb’s反应 Gibb’s试剂2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺，在弱碱性条件下，与酚羟基对位活泼氢缩合成蓝色化合物。6位无取代的香豆素显阳性。 ?Ph-OH对位无取代[Gibb’s反应，Gibb’s试剂，蓝色] 4Emerson反应 Emerson试剂2%的4-氨基安替比林和8%的铁氰化钾。其余同Gibb’s。 ?Ph-OH对位无取代[Emerson反应，Emerson试剂试剂，红色] 三．香豆素的提取与分离 （一）提取利用香豆素的溶解性、挥发性及具有内酯结构的性质进行提取分离。 游离香豆素一般可以用乙醚、氯仿、丙酮等提取(香豆素苷可用甲醇、乙醇或水提取)。 碱溶酸沉法提取。 1. 溶剂提取法常用甲醇、乙醇、丙酮、乙醚等提取。 乙醚是多数香豆素的良好溶剂。 苷则在正丁醇、甲醇中被提出。 2.碱溶酸沉法0.5%氢氧化钠水溶液稍加热提取，冷后用乙醚除杂质，加酸调PH到中性，适当 浓缩，再酸化，则香豆素或苷即可析出，也可用乙醚萃取。
中药化学复习资料
总论 第一节绪论 1.有效成分：与药效有关的成分； 2.无效成分：与药效无关的成分。 第二节中药有效成分的提取与分离（重点） 一、中药有效成分的提取 （一）提取概念：采用一种方法，使中药里面有效的成分与无效的成分分开。 （二）提取方法： 1.溶剂提取法：选择一个适当的溶剂将中药里面的有效成分提取出来。 （1）常用提取溶剂：石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水。（极性小→极性大） （2）提取溶剂的特殊性质：石油醚：是混合型的物质；氯仿：比重大于水；乙醚：沸点很低；正丁醇：沸点大于水。 ①亲脂型溶剂与亲水型溶剂：石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇与水混合之后会分层，称为亲脂型溶剂；丙酮、乙醇、甲醇与水混合之后不分层，称为亲水型溶剂。 ②不同溶剂的符号。 （3）选择溶剂：不同成分因为分子结构的差异，所表现出的极性不一样，在提取不同级性成分的时候，对溶剂的要求也不一样。 1）物质极性大小原则： ①含C越多，极性越小；含O越多，极性越大。 ②在含O的化合物中，极性的大小与含O的官能团有关：含O官能团所表现出的极性越大，此化合物的极性越大。 ③与存在状态有关：游离型极性小；解离型（结合型）极性大。 2）选择溶剂原则：相似相溶 （4）提取方法： 1）浸渍法：不用加热，适用于热不稳定化学成分，或含有大量淀粉、树胶、果胶、黏液质的成分提取。缺点：效率低、时间长。 2）渗漉法：不用加热，缺点：溶剂消耗量大、时间长 3）煎煮法：使用溶剂为水，适用于热稳定的药材的提取。缺点：不是用于含有挥发性或淀粉较多的成分的提取；不能使用有机溶剂提取。 4）回流提取法与连续回流提取法：使用溶剂为有机溶剂。 回流提取法有机溶剂消耗量大；连续回流提取法溶剂消耗量少，节省了溶剂，缺点：加热时间长，对热不稳定的成分在使用此法时要十分小心。 5）超声波提取法：提取效率高；对有效成分结构破坏比较小。 6）超临界流体萃取法：CO2萃取。 特点： ①不残留有机溶剂，萃取速度快、收率高，工艺流程简单、操作方便。 ②无传统溶剂法提取的易燃易爆危险；减少环境污染，无公害；产品是纯天然的。 ③因萃取温度低，适用于对热不稳定物质的提取。 ④萃取介质的溶解特性容易改变，在一定温度下只需改变其压力。
中药化学习题整合
第一、二章习题 一、填空题 1.天然药物来自（植物）、（动物）、（矿物）和（人工制品），并以（植物）来源为主。 2.有效部位是指(含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部位),例如（人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等）。 3.研究天然药物有效成分最重要的作用是为创制新药提供（药源）。 4.不经加热进行提取的方法有（水蒸气蒸馏法）和（煎煮法），将溶剂从药材上部缓缓通过药材从下部流出，这种提取方法叫做（渗漉法）。 5. 中药化学成分中常见基团极性最大的是（羧基），极性最小的是（烷基） 6. 硅胶和氧化铝色谱的分离原理主要是（吸附剂吸附），根据被分离化合物的（吸附能力）大小而达到分离目的。 7. 大孔吸附树脂的分离原理是（吸附）和（筛选），有机化合物常根据其（吸附力的不同）及（及分子量的大小），而达到分离的目的。 8. 利用中药化学成分能与某些试剂（生成沉淀），或加入（某些试剂）后可降低某些成分在溶液中的（溶解度）而自溶液中析出的特点，可采用（沉淀法）进行分离。 9.离子交换色谱主要基于混合物中各成分（解离度）差异进行分离。常用的离子交换树脂类型有（离子交换纤维素）和（离子交换凝胶）。 10.化合物结构研究常用的四大波谱是指（UV光谱）、（IR光谱）、（NMR谱）和（MS谱）。 二、选择题 1. 有效成分是指（C） A需要提取的成分 B含量高的化学成分 C具有某种生物活性或治疗作用的成分 D对人体有用的成分 2. 与水不相互混溶的极性有机溶剂是（C） A EtOH B Me2CO C n-BuOH D 四氯化碳 3. 比水重的亲脂性有机溶剂为（A） A CHCl3 B 苯 C Et2O D 石油醚 4. 利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用（C） A煎煮法B浸渍法C回流提取法D超声提取法 5. 对含挥发油的药材进行水提取时，应采用的方法是（B） A回流提取法B先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C煎煮法D连续回流提取法 6. 主要利用分子筛原理的色谱材料是（B） A聚酰胺色谱B凝胶过滤色谱 C离子交换色谱D硅胶柱色谱
最新中药化学复习题(含答案)11
函授《中药化学》复习题 一、名词解释： 一、名词解释 1强心苷：存在植物中具有强心作用的甾体化合物。 2萜类及挥发油：萜类是指具有（C5H8）n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物。挥发油也称精油，是存在于植物中的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏出来的油状液体的总称。 3苯丙素化合物：苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6－C3单元的天然有机化合物类群。4碱性皂和酸性皂苷：①甾族皂苷，其皂苷配基是螺甾烷的衍生物，多由27个碳原子所组成（如著蓣皂苷）。这类皂苷多存在于百合科和薯蓣科植物中。②三萜皂苷。其皂苷配基是三萜（见萜）的衍生物，大多由30个碳原子组成。三萜皂苷分为四环三萜和五环三萜。这类皂苷多存在于五加科和伞形科等植物中。三萜皂苷又叫酸性皂苷。 5PH梯度萃取：PH梯度萃取法是分离酸性、碱性、两性成分常用的手段。其原理是由于溶剂系统PH变化改变了它们的存在状态（游离型或解离型），从而改变了它们在溶剂系统中的分配系数。 6生物碱：生物碱是存在于自然界（主要为植物，但有的也在存于动物）中的一类含氮的碱性有机化合物，有似碱的性质。 7多糖：多糖是由糖苷键结合的糖链，至少要超过10个的单糖组成的聚合糖高分子碳水化合物，可用通式（C6H10O5）n表示。 8鞣质：又称单宁，是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。 9香豆素：学名－苯并吡喃酮，可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯，它是大一类存在于植物界中的香豆素化合物的母核。 10中药化学：中药化学是一门结合中药中医基本理论，运用化学原理和方法来研究中药化学成分的学科。它包括中药化学成分的提取、分离、鉴定、结构测定和必要的结构改造，有效成分的生源途径等。 11黄酮类化合物：是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。 二、根据下列化合物的结构特点，结合天然药物化学成分的结构特点，说明每类成分的名称（可多选） A.生物碱、 B.黄酮、 C.香豆素、 D.木脂素、 E.苷类、 F.强心苷、 G.二萜、 H.三萜、 I.甾体皂苷、J.蒽醌、K.糖、L：倍半萜。 O ( )( )( )
中药化学考试重点
1、中药化学：是一门结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理 论和方法及其他现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科。 有效成分：具有生物活性或能起防病治病的作用的单体化合物，能用结构式表示，并具有一定的物理常数。 无效成分：不具有生物活性，也不能起防病治病作用的化学成分。 有效部位：具有生物活性的有效成分。 苷类：是糖和糖的衍生物与非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物鞣质：是由没食子酸或其聚合物的葡萄糖及其它多元醇、酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。 挥发油：是存在于植物体内一类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏出来的与水不相容的油状液体的总称。 香豆素：一类具有苯饼a—吡喃酮母核的天然产物的总称，在结构上可以看成顺式连羟基桂皮酸的脱水形成的内酯类化合物。 生物碱：指来源于生物界的一类含氮的有机化合物，生物碱大部分具有碱性且能和酸结合生成盐，具有特殊显著的生理活性，生物界除生物体必须的含 氮有机化合物（如：氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸及 含氮有机物）外，其他含氮有机物均可视为生物碱。 二次代谢产物： 是在特定的条件下，一些重要的一次代谢产物，如乙酰辅酶A等作为前体或原料，进一步经历不同的代谢过程。生成：生物碱、黄铜、萜类、皂苷等 。 强心苷：存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。 醌类化合物：是中药中一类具有醌式结构的化学成分，主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种。 苯丙素类化合物：是指基本母核具有一个或几个C6—C3单元的天然有机化合物类群。 黄酮类化合物：是泛指两个苯环通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。萜类化合物：为一类有甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二羟酸结构特征的化合物。 甾体化合物：是一类结构中具有环戊烷瓶多氢菲结构的化学成分。 2、生物碱的碱性：原因：分子中氮原子上的孤对电子能给出电子或接受质子而使生物碱显碱性。碱性强弱：用Pka表示，Pka越大，碱性越强。（pKa值大小胍基> 季铵碱> N-杂环> 脂肪胺≈N-芳杂环> 酰胺≈吡咯（pKa<2为极弱碱；pKa 2~7为弱碱；pKa7~11为中强碱；pKa 11以上为强碱。） ）影响因素有：A氮原子的杂化公式（随着杂化程度的升高而增强）B 诱导效应（供电基，使碱性增强；吸电基，使碱性减弱）C诱导—场效应（减弱）D共轭效应（共平面的p-π共轭使碱性减弱）E空间效应（减弱）F氢键效应（减弱）。 3、溶剂提取法：根据被提取成分的溶解性能，选用适合的容积和方法来提取。极性：石油醚<氯仿《乙酸乙酯《丙酮《正丁醇《乙醇《甲醇《水。方法：煎煮法、锓泽法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法。
中药化学复习知识点重点整理
中药化学复习知识点重 点整理 文档编制序号：[KK8UY-LL9IO69-TTO6M3-MTOL89-FTT688]
中药化学第一章 1、中药化学的研究对象是中药防治疾病的物质基础——中药化学成分 2、有效成分：具有生物活性且能够起到防治疾病作用的化学成分 第二章 一次代谢：通过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋白质、脂质、核酸、酶、莽草酸等 二次代谢： 醋酸-丙二酸途径：生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等 甲戊二羟酸途径：生成萜类及甾体化合物 莽草酸途径：生成苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类 氨基酸途径：生成生物碱 第2节 中药有效成分的提取方法： 1.溶剂提取法 （选择）溶剂的选择溶剂按极性分： ○1亲脂性有机溶剂。（石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯） 优点：选择性强；缺点：不能或不容易提取出亲水性杂质。 适用于：油脂、蜡、挥发油、甾体、萜类 ○2亲水性有机溶剂。（乙醇、甲醇，最常见） 优点：提取率高、可回收、价格低；缺点：易燃。
适用于：苷类、生物碱、有机酸 通常甲醇比乙醇有更好的提纯效果，但是甲醇比乙醇毒性大 ○3水：为增加某些成分溶解度也常采用酸水及碱水。 优点：廉价易得，使用安全；缺点：回收难，易发霉。 适用于：糖、氨基酸、蛋白质、无机盐 （选择适用方法）提取方法： （1）煎煮法：不宜于挥发性及加热不稳定。 （2）浸渍法：适用于挥发性及加热不稳定。 （3）渗漉法：适用于挥发性及加热不稳定。 （4）回流提取法：不宜用受热易破坏 （5）连续回流提取法：不宜于挥发性及加热不稳定。 2.水蒸气蒸馏法：适用难溶于水具有挥发性的（提取挥发油、小分子香 豆素） 3.超临界流体萃取发：适用于加热不稳定（常用的物质有CO2、NH3） 4.其他方法：升华法：樟木中的樟脑、超声波提取法、微波提取法（根据极性选择试剂）极性弱→强：石油醚＜四氯化碳＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜甲醇（乙醇）＜水 色谱分离法：（1）吸附色谱（吸附剂对被分离化合物分子吸附能力） 吸附剂：硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺 硅胶—用于分离极性相对较小的成分 氧化铝—用于分离碱性或中性亲脂性成分（生物碱、甾、萜）
中药化学考试题-1及答案
中药化学(一) 一、选择题 1、能与水互溶的溶剂是（B ） A、醋酸乙酯 B、正丁醇 C、丙酮 D、石油醚 2、一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ） A、生物碱 B、叶绿素 C、黄酮 D、皂苷 3、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（ A ） A、20个 B、25个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（D ） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱沉淀反应呈桔红色的是（B ） A、碘化汞钾试剂 B、碘化铋钾试剂 C、饱和苦味酸试剂 D. 硅钨酸试剂 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（A ） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是（B ） A、羰基 B、过氧基 C、醚键 D. 内酯环 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（D ） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗肿瘤活性的天然产物是（C ） A、水飞蓟素 B、 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的苷类是（D ） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 二、名词解释 1. 挥发油 又称精油,是一类难溶于水、可随水蒸气蒸馏、具有芳香气味的油状液体混合物。 2.水蒸气蒸馏法
含挥发性成分的药材与水一起蒸馏或通入水蒸气蒸馏，收集挥发性成分和水的混合馏出液体的方法。 3. 苷类 又称配糖体,是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 4.香豆素 为顺式邻羟基桂皮酸的内酯,具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。 三、简答题 1. 萜类化合物的分类依据是什么？挥发油中主要含有哪些萜类化合物？ 萜类化合物根据分子中异戊二烯单位数进行分类。挥发油中主要含有单萜和倍半萜类化合物。 2.在植物提取液处理过程中，“水提醇沉法”和“醇提水沉法”各除去什么杂质?保留哪些成分? 答:水提醇沉法:去除的是在乙醇中难溶的成分,如淀粉、树胶、粘液质、蛋白质等杂质,保留的是醇溶性成分。醇提水沉法:去除的是水中难溶的成分,如油脂、蜡质、亲脂性色素等,保留的是水溶性成分。 3.列举三种苷键催化水解方法并说明其特点。 ①酸水解:水解范围广,操做简便,不稳定成分溶液发生脱水等结构改变。 ②碱水解:适用于酯苷、酚苷、烯醇苷的水解。 ③酶水解:专属性高，水性温和。 4.列举三种主要的五环三萜的结构类型（无需结构式）。 ①齐墩果烷行（oleaname） ②乌苏烷（ursane） ③羽扇豆烷（luoane） ④木栓烷（friedelane） 四、用适当的化学方法鉴别下列各组化合物(标明反应所需化学试剂以及所产生的现象) 1、
执业药师考试中药化学复习资料
前言 一、考情分析 1.中药专业知识二：中药鉴定学、中药化学 2.中药鉴定学与中药化学是6：4，中药鉴定学60%，中药化学40%。 3.中药化学：A型题16道题，每小题1分，共16分；B型题32题，每小题0.5分，共16分；X型题8道题，每小题1分，共8分。 二、绪论 1.概念：中药化学是运用现代科学伦理与方法研究中药中化学成分的一门学科。 2.主要内容：结构类型、物理化学性质、提取分离方法及主要类型化学成分的结构鉴定。 三、学习方法 1.以总论为基础：以总论为基础，学习好总论的知识，灵活运用总论的知识，去解决各类化学成分的实际问题，在复习、考试的时候能起到事半功倍的效果。 2.紧抓化学结构，以化学结构为核心：掌握不同化合物化学结构特点。 3.学习主线：化学结构—→理化性质—→提取分离。 4.以理解、记忆、融会贯通为最主要的学习方法。 5.先粗后细、先干后叶、先面后点。 6.学习教材—→完成习题—→复习教材。 第一章总论 第一节绪论 1.有效成分：与药效有关的成分； 2.无效成分：与药效无关的成分。 第二节中药有效成分的提取与分离（重点） 一、中药有效成分的提取 （一）提取概念：采用一种方法，使中药里面有效的成分与无效的成分分开。 （二）提取方法： 1.溶剂提取法：选择一个适当的溶剂将中药里面的有效成分提取出来。 （1）常用提取溶剂：石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水。（极性小→极性大） （2）提取溶剂的特殊性质：石油醚：是混合型的物质；氯仿：比重大于水；乙醚：沸点很低；正丁醇：沸点大于水。 ①亲脂型溶剂与亲水型溶剂：石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇与水混合之后会分层，称为亲脂型溶剂；丙酮、乙醇、甲醇与水混合之后不分层，称为亲水型溶剂。 ②不同溶剂的符号。 （3）选择溶剂：不同成分因为分子结构的差异，所表现出的极性不一样，在提取不同级性成分的时候，
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第一章总论 第一章总论（一） 第一节绪论 1.什么是中药化学？（中药化学的概念） 中药化学是运用现代科学理论与方法研究中药中化学成分的一门学科。 2.中药化学研究什么？ 中药化学研究内容包括各类中药的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。 中药化学是专业基础课，中药化学的研究，在中医药现代化和中药产业化中发挥着极其关键的作用。 3.中药化学研究的意义 （注：本内容为第四节中药化学在中药质量控制中的意义） （1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理 （2）阐明中药发放配伍的原理 （3）改进中药制剂剂型、提高临床疗效
（4）控制中药及其制剂的质量 （5）提供中药炮制的现代科学依据 （6）开发新药、扩大药源 （7）结构修饰、合成新药 主要考试内容： 1.中药有效成分的提取与分离方法，特别是一些较为先进且应用较广的方法。 2.各类化合物的结构特征与分类。 3.各类化合物的理化性质及常用的提取分离与鉴别方法。 4.常用重要化合物的结构测定方法。 5.常用中药材中所含的化学成分及其提取分离、结构测定方法和重要生物活性。 6.常用中药材使用时的注意事项和相关的质量控制成分。 课程主要内容： 内容 总论 绪论 中药化学成分的一般研究方法** 各论生物碱** 糖和苷* 醌类** 香豆素和木脂素* 黄酮** 萜类和挥发油*
皂苷** 强心苷* 主要动物药化学成分* 其他成分 各论学习思路： 学习方法： 1.以总论为指导学习各论。 2.注意总结归纳，在掌握基本共同点的情况下，分类记忆特殊点。 3.注意理论联系实际，并以《药典》作为基本学习指导。 4.发挥想象力进行联想记忆。 第二节中药有效成分的提取与分离 一、中药有效成分的提取
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一。 1. 什么叫有效成分? 通常把具有一定生物活性，具有治疗作用，可以用分子式和结构式表示，并具有一定物理常数的单体化合物。 2 无效成分：化学成分不具有生物活性，也不能起防病治病的作用的化学成分。 3.有效部位：指当一味中药或复方中药提取物中的一类或几类化学成分的含量达到总提取 物的50％以上，而且一类或几类已知化学成分被认为是有效成分，该一类或几类成分的混合体即被认为是有效部位。 4.指标成分 5.无效成分一般有哪些？普通的蛋白质、碳水化合物、油脂及树脂、叶绿素。 二： 1.常用溶剂由弱至强：石油醚<四氯化碳<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙 酮<甲醇（乙醇）<水 2.石油醚提取：油脂、蜡、挥发油、游离的甾体和萜类。 氯仿或乙酸乙酯提取：游离生物碱、有机酸、黄酮、香豆素 丙酮或甲醇提取：苷类、生物碱、有机酸 水提取：糖类、氨基酸、蛋白质、无机盐类 三、 1. 溶剂提取方法有哪些？蒸煮法、浸制法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法 2. 浸制法或者渗漉法主要用于：遇热易破坏或挥发性成分，也适用于含淀粉或者粘液质多的成分。 四、未知化合物结构研究程序包括哪些？ 1.初步推断化合物类型 2.测定分子式，计算不饱和度 3.确定官能团、结构片段或基本骨架 4.推断并确定分子的平面结构 5.推断并确定分子的立体结构 五、 什么叫单糖、多糖、寡糖？ 单糖：是不能再被简单地水解成更小分子的糖，是糖类物质的最小单位，也是构成其它糖类物质的基本单元。 多糖：是一类由10个以上的单糖通过糖苷键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物。 寡糖：由2-9个单糖通过糖苷键聚合而成的糖，能被水解为相应数目的单糖。 葡萄糖结构式：41页笔记 树胶和褐藻酸（属粘液质）：植物多糖。 甲壳素：动物多糖。 六 苷类化合物的结构和主要特点：是糖的半缩醛羟基脱水缩合，成为具有缩醛结构的物质。提取苷类的成分四种溶剂各提取什么？水，石油醚：非极性物质；氯仿或乙酸乙酯：苷元和极性小的苷；正丁醇：苷类（水层：还有无机盐、糖、多肽、蛋白质等） 七．Molish反应是检识什么成分？苷类、糖（游离）或其他形式的糖 Eg:可引起Molish反应的是：树胶，昆布素，甲壳素。甘草酸，牡荆素，透明质酸 产生什么现象？紫色环其反应剂是什么？5%a-萘酚乙醇液+ 浓硫酸。
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第一章绪论 一、概念： 1.中药化学：结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2.有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3.无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4.有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物：也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等。 6.二次代谢产物：也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7.生物活性成分：与机体作用后能起各种效应的物质 二、填空： 1.中药来自（植物）、（动物）和（矿物）。 2. 中药化学的研究内容包括有效成分的（化学结构）（理化性质）（提取）、（分离）（检识）和（鉴定）等知识。 三、单选题 1.不易溶于水的成分是（ B ） A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E树胶 2.不易溶于醇的成分是（ E ） A 生物碱 B生物碱盐 C 苷 D鞣质 E多糖 3.不溶于水又不溶于醇的成分是（ A ） A 树胶 B 苷 C 鞣质 D生物碱盐 E多糖 4.与水不相混溶的极性有机溶剂是（C ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 5.与水混溶的有机溶剂是（ A ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 6.能与水分层的溶剂是（ B ） A 乙醇 B 乙醚 C 氯仿 D 丙酮/甲醇（1：1）E 甲醇 7.比水重的亲脂性有机溶剂是（ C ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D石油醚 E 正丁醇 8.不属于亲脂性有机溶剂的是（D ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D丙酮 E 正丁醇 9.极性最弱的溶剂是（ A ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 10.亲脂性最弱的溶剂是（C ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 四、多选 1.用水可提取出的成分有（ ACDE ） A 苷B苷元C 生物碱盐D鞣质E皂甙 2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（ BCD ） A树脂B蛋白质C淀粉D 树胶E鞣质 3.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是（ABC ） A 苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质 E挥发油 4.从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是（ ABE ） A苯B氯仿C正丁醇D丙酮 E乙醚 5.毒性较大的溶剂是（ABE ） A氯仿B甲醇C水D乙醇E苯 五、简述 1.有效成分和无效成分的关系：二者的划分是相对的。 一方面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，一些过去被认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生物活性或药效。 另一方面，某些过去被认为是有效成分的化合物，经研究证明是无效的。如麝香的抗炎有效成分，近年来的实验证实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮等。 另外，根据临床用途，有效成分也会就成无效成分，如大黄中的蒽醌苷具致泻作用，鞣质具收敛作用。 2. 简述中药化学在中医药现代化中的作用 （1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理；（2）促进中药药效理论研究的深入； （3）阐明中药复方配伍的原理；（4）阐明中药炮制的原理。 3．简述中药化学在中医药产业化中的作用 （1）建立和完善中药的质量评价标准；（2）改进中药制剂剂型，提高药物质量和临床疗效； （3）研究开发新药、扩大药源； 六、论述 列表说明中药化学成分的溶解性能 水溶性成分水、醇共溶成分醇、脂共溶成分脂溶性成分 单糖及低聚糖生物碱盐游离生物碱油脂 粘液质苷苷元、树脂蜡 氨基酸水溶性色素脂溶性色素 蛋白质、淀粉水溶性有机酸挥发油 无机成分鞣质非水溶性有机酸
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第一章绪论 1、中药化学是一门结合中医药基木理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其他现代 科学理论和技术等研究中药化学成分的学科。 2、有效部位一一种主要有效成分或一?组结构相近的有效成分的提取分离部位。 第二章中药化学成分的一般研究方法 1、各类化合成分的主要生物合成途径 乙酸一丙二酸途径：合成脂肪酸类、分类、醍类 甲戊二羟酸途径：合成祜类、雷类 莽草酸途径：具有C6-C3及C6-C1基本结构的化合物 氨基酸途径：生物碱 符合途径 2、中药有效成分的提取方法 3、常用提取溶剂的分类与极性： 4、分类：通常分三类：水类；亲水性有机溶剂；亲脂性有机溶剂。 5、水类还包括酸水、碱水； 6、亲水性有机溶剂包括甲醇、乙醇、内?酮； 7、亲脂性有机溶剂为正丁醇后所有的。 溶剂提取法：（1）溶剂的选择（相似相容） 溶剂的极性：石油醍〈四氯化碳〈苯〈二氯甲烷〈氯彷〈乙醍〈乙酸乙酯 〈正丁醇〈内?酮〈甲醇（乙醇）〈水（2）提取方法：煎煮法、浸渍法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法水蒸气蒸馅法：用于提取能随水蒸气蒸馅，而不被破坏的难溶于水的成分超临界流体萃取法 其他方法：升华法、组织破碎提取法、压榨法 取代基极性大小： 常见基团极性大小顺序如下；酸＞酚＞醇＞胺＞醛＞酮＞酯＞醍＞烯＞烷。化合物分子母核大小（碳数多少）： 分子大、碳数多，极性小； 分子小、碳数少，极性大。 8、中药有效成分的分离精致方法 溶剂法：酸碱溶剂法（酸碱性的不同） 溶剂分配法（分配系数不同）：分离极性大的一正丁醇?水 极性中等的一乙酸乙酯-水 极性小的一氯仿（乙醍）?水 沉淀法（可逆）：专属试剂沉淀法、分级沉淀法、盐析法 分循法（沸点不同） 膜分离法 升华法 结品法：化合物由非品形经过结品操作形成有品形的过程称为结品。
中药化学-笔记整理知识讲解
中药化学-笔记整理
中药化学 第一章绪论 理解误区：1.中药都是天然植物或纯天然的 2.中药无毒或毒性很低 学习内容：1.掌握植物各类有效成分结构、理化成分（溶解度、极性、酸碱 性、鉴别反应）、 合成 2.掌握有效成分提取分离方法 3.掌握有效成分结构鉴定理化方法：颜色反应、理化常数、衍生物制备 光谱方法：UV、IR、NMR、MS 第二章中药化学成分的一般研究方法 （一）分离方法：色谱分离法 1.吸附色谱：利用吸附剂（硅胶、氧化铝、活性炭）对被分离化合物分子的吸附能力的差异 ?极性吸附剂上有机化合物的保留顺序： 氟碳化合物＜饱和烃＜烯烃＜芳烃＜有机卤化物＜醚＜硝基化合物＜腈＜叔胺＜酯醛酮＜醇＜伯胺＜酰胺＜羧酸＜磺酸 ※2.分配色谱：利用被分离成分在固定相和流动相之间的分配系数的不同而达到分离 正相色谱：固定相——强极性溶剂（硅胶吸附剂）；流动相——弱极性溶剂 （氯仿，乙酸乙酯） &中等极性分子
反相色谱：流动相——强极性溶剂（甲醇-水/乙腈-水）；固定相——弱极性溶剂（十八烷 基硅烷/C8键合相） &中等极性分子 官能团极性：糖>酸>酚>水>醇>胺>酰胺>醛>酯>醚>卤代烃>烃 极性官能团越多，极性越大（甲醇>乙醇>氯仿>苯） 3.凝胶色谱：分子筛作用根据凝胶的孔径和被分离化合物分子的大小到达分离 大分子不能进入凝胶内部且分离时先出来 （二）质谱MS 1.电子轰击质谱：相对分子质量较小 2.电喷雾店里质谱：大分子&小分子 3.化学电离质谱 （三）核磁共振谱NMR 1.化学位移δ=信号峰位置-TMS峰位置/核磁共振仪所用频率*106 2.影响化学位移的因素： 诱导效应：电负性越强，信号峰在低场出现； 共轭效应：p-π共轭（孤对电子与双键）移向高场；π-π共轭（两个双键）移向低场
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第一章绪论 一、概念： 1. 中药化学：结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2. 有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3. 无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4. 有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物：也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等。 6. 二次代谢产物：也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7. 生物活性成分：与机体作用后能起各种效应的物质 二、填空： 1. 中药来自（植物）、（动物）和（矿物）。 2. 中药化学的研究内容包括有效成分的（化学结构）、（物理性质）、（化学性质）、（提取）、（分离）和（鉴定）等知识。 三、单选题 1. 不易溶于水的成分是（B ） A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E粘液质 2. 不易溶于醇的成分是（E ） A生物碱B生物碱盐C苷D鞣质E多糖 3. 与水不相混溶的极性有机溶剂是（C ）
A乙醇B乙醚C正丁醇D氯仿E乙酸乙酯 4. 与水混溶的有机溶剂是（A ） A乙醇B乙醚C正丁醇D氯仿E乙酸乙酯 5. 能与水分层的溶剂是（B ） A乙醇B乙醚C丙酮D丙酮/甲醇（1:1）E甲醇 6. 比水重的亲脂性有机溶剂是（C ） A苯B乙醚C氯仿D石油醚E正丁醇 7. 不属于亲脂性有机溶剂的是（D ） A苯B乙醚C氯仿D丙酮E正丁醇 8. 极性最弱的溶剂是（A ） A乙酸乙酯B乙醇C水D甲醇E丙酮 9. 亲脂性最弱的溶剂是（C ） A乙酸乙酯B乙醇C水D甲醇E丙酮 四、多选 1. 用水可提取出的成分有（ACDE ） A苷B苷元C生物碱盐D鞣质E皂甙 2. 采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（BCD ） A树脂B蛋白质C淀粉D树胶E鞣质 3. 属于水溶性成分又是醇溶性成分的是（ABC ） A苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质E挥发油 4. 从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是（ABE ）
成都中医药大学--中药化学重点讲解
中药有效成分的提取分离方法 （一）溶剂提取法 原理：溶剂穿投入药材的细胞膜，溶解可溶性物质，形成细胞内外溶质浓度差，将溶质深处细胞膜，达到提取目的。 溶剂的选择：溶剂分三类：亲脂性有机溶剂，亲水性有机溶剂，和水 极性强弱顺序：石油醚<四氯化碳<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<乙醇<甲醇<水 溶剂选择原则：1.根据相似相溶原则，以最大限度提取所需化学成分，而对共存杂质的溶解度尽可能小。 2.溶剂不能与重要成分发生化学反应，即使反应也应属于可逆性。 3.溶剂应该沸点适中，易回收，低毒安全，廉价易得。 提取方法：（一）溶剂提取法：1.煎煮法：中药粗粉加水加热煮沸提取。适用于：中药的大多数成分。 优点：简便易操作缺点：对含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用。多糖类成分含量高的重要加热后药液粘稠度大，不易过滤。 2浸渍法：优点：不用加热，适用于遇热易破坏或挥发性成分的提取，也适用于淀粉或黏液质含量较多的重要成分的提取。缺点：提取时间长，效率低。3渗漉法：优点：过程中随时保持较大的浓度梯度，故提取效率高于浸渍法。 4回流提取法：优点：效率高于渗漉法缺点：受热易破坏的成分不宜使用。5连续回流提取法：优点：容积消耗量小，操作简便，提取效率高。 在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或回流提取装置。（二）水蒸气提取法： 适用于：提取能随水蒸气蒸馏而不被破坏的难溶于水的成分。 原理：这类成分有挥发性，在100℃时有一定的蒸汽压，当水沸腾时，该类成分一并随水蒸气带出，再用油水分离器或者有机溶剂萃取法，将这类成分自馏出液中分离。 （三）超临界流体萃取法常用溶剂：2 CO 原理：超临界流体具有液体和气体的双重特性，密度与液体相似，黏度与气体相近，扩散系数为液体的100倍。物质的溶解过程包括分子间的相互作用和扩散作用，与溶剂密度和扩散系数成正比，与黏度成反比，所以超临界流体对许多物质有很强的溶解能力。 优点：可以在接近室温下进行工作，防治某些对热不稳定的成分被破坏或逸散，萃取过程几乎不用有机溶剂，萃取物中无有机溶剂残留，对环境无公害，提取效率高，节约能耗。 色谱分离法 优点：分离效能高，快速简便。 1，吸附色谱：原理：利用吸附剂对被分离化合物分子的吸附能力的差异，实现分离。常用吸附剂：硅胶，氧化铝，活性炭，聚酰胺 硅胶：应用广泛，中药各类化学成分大多可以用其分离 氧化铝：主要用于碱性或中性亲脂性成分的分离，如生物碱，甾，萜类等成分活性炭：主要用于分离水溶性物质，如氨基酸，糖类及某些苷类。 聚酰胺：以氢键作用为主，主要用于酚类，醌类如黄酮类，蒽醌类及鞣质类成分的分离。 2凝胶过滤色谱：原理：分子筛作用，根据凝胶的孔径和被分离化合物分子的大小而达到分离目的常用凝胶：葡聚糖凝胶，羟丙基葡聚糖凝胶
中药化学重点知识点归纳
中药化学 ※五碳醛糖：木糖、阿拉伯糖、核糖 六碳醛糖：葡萄糖、甘露醇、半乳糖 甲基五碳糖：鸡纳糖、鼠李糖、夫糖 六碳酮糖：果糖 糖醛酸：葡糖糖醛酸、半乳糖醛酸 记忆口诀： 阿拉不喝五碳糖，给我半缸葡萄糖 鸡鼠夹击夫要命，果然留痛在一身。 ※氧苷：醇苷：红景天苷、毛茛苷、狼芽菜苦苷 酚苷：天麻苷、水杨苷 氰苷：苦杏仁苷 硫苷：萝卜苷、芥子苷 氮苷：腺苷、巴豆苷 碳苷：芦荟苷、牡荆素苷 ※萘醌：紫草素、易紫草素 菲醌：邻菲醌：丹参醌ⅡA、ⅡB 对菲醌：丹参新醌甲、乙、丙 ※简单香豆素：伞形花内酯、七叶内酯（秦皮） 呋喃香豆素：补骨脂内酯 吡喃香豆素：白花前胡、紫花前胡 异香豆素：茵陈炔内酯 其他香豆素：黄檀内酯 ※五味子：联苯环烯型木脂素 厚朴：新木脂素 ※黄酮：C6-C3-C6 具有基本母核2-苯基色原酮的一系列化合物 ※黄芩：黄芩素；黄芩酮类 葛根：大豆素、葛根素、异黄酮类（氧苷、碳苷） 银杏叶：木犀草素类（总黄酮醇苷、萜类内酯）槲皮素 槐花：总黄酮、黄酮醇类 陈皮：橙皮苷、二氢黄酮类 满山红：杜鹃素、二氢黄酮类 ※单萜：香叶醇、薄荷醇、龙脑、 环烯醚萜：栀子苷、京尼平苷、梓醇、梓苷、玄参苷 裂环环烯醚萜苷：龙胆苦苷 倍半萜：青蒿素（单环）、莪术醇（双环） 二萜：叶绿素、V A、穿心莲内酯（抗菌消炎作用）、银杏叶内酯（治疗心血管疾病）、雷公藤甲乙素内酯 四环三萜类：羊毛甾烷型（猪苓酸）、达玛烷型（20S原人参二醇）、（黄芪） 五环三萜类：齐墩果烷型：齐墩果酸（甘草、柴胡） 乌苏烷型：乌苏酸 羽扇豆烷型：羽扇豆醇、白桦醇（酸） ※螺旋甾烷型：L拔揳皂苷元、剑麻皂苷元、（知母） 异螺旋甾烷型：D薯蓣皂苷元、沿阶草皂苷元 ※柴胡：Ⅰ型：柴胡皂苷a c d e 环氧醚键 Ⅱ型：柴胡皂苷b1 b2 异环双烯类 Ⅲ型：柴胡皂苷b3 b4 △12齐墩果烷 Ⅳ型：柴胡皂苷g 同环双烯 Ⅴ型：齐墩果酸衍生物 ※A/B B/C C/D C17取代基