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【高中化学】有机化学同分异构体书写技巧

【高中化学】有机化学同分异构体书写技巧
【高中化学】有机化学同分异构体书写技巧

201 年高中化学专属讲义课题:同分异构体的书写方法

学生姓名:

授课教师:

201 年月日

同分异构体的书写方法

高中化学同分异构体主要掌握前三种:

CH3

①碳链异构:由于C原子空间排列不同而引起的。如:CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3

②官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的。如:CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3

③官能团异构(物质种类会发生改变):由于官能团不同而引起的。如:HC≡C-CH2-CH3和

CH2=CH-CH=CH2;这样的异构主要有:烯烃和环烷烃;炔烃和二烯烃;醇和醚;醛和酮;羧酸和酯;氨基酸和硝基化合物。

一、碳链异构

熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体;C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。

书写方法:减碳法

例1:请写出C7H16的所有同分异构体

1、先写最长的碳链:

2、减少1个C,找出对称轴,依次加在第②、③……个C上(不超过中线):

3、减少2个C,找出对称轴:

1)组成一个-C2H5,从第3个C加起(不超过中线):

2)分为两个-CH3

a)两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线):

b) 两个-CH3在不同的碳原子上:

4、减少3个C,取代基为3个(不可能有)

—CH3—CH2 CH3

【方法小结】:1、主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端。碳总为四键,规律牢记心间。

2、甲基不能挂在第一个碳上,乙基不能挂在第二个碳上,丙基不能挂在第三个碳上。

二、位置异构

(一)、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)

方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。

例2:请写出C5H10的所有同分异构体

(二)、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)

例3:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体

(三)、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物

方法:取代等效氢法(对称法)、烃基转换法

【取代等效氢法】

等效氢的概念:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况:

①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。

②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H 原子是等效的。

③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如

分子中的18个H原子是等效的。

取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素

取代等效氢法要领:利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳链)的异构体,观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。

例4、C3H7X ________种碳链,共有__________种异构体

C4H9X ________种碳链,共有_________种异构体

C5H11X ________种碳链,共有_________ 种异构体

温馨提示:这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。

《针对练习》

1、乙苯的异构体有4种,则对应环上的一氯代物的种数位()

A、12种

B、10种

C、9种

D、7种

2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式为如右图,从菲的结构简式分析,

菲的一氯取代物共有()

A.4种 B.5种 C.10种 D.14种

3、分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种

4、对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种,写出它们的结构简式

5、含碳原数少于10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有 4 种,它们分别是:

6、已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为______________。

【烃基转换法】

概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构,就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。

《针对练习》丁基异构的应用

(1)写出丁基的四种同分异构体:

CH3CH2CH2CH2-

(2)写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体

CH3-CH2-CH2-CH2-CHO

(四)、酯的异构

【拆分法】:酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种异构体,醇有n种异构体,则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。

例7、请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式:

《针对练习》

1、分子式为C8H8O2 的异构体很多

(1)写出其中属于羧酸类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有_________种)

(2)写出其中属于酯类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有___________种)

三、官能团异构

1 、常见类别异构

组成通式可能的类别典型实例

C n H2n烯烃环烷烃CH2=CHCH H2C CH2

CH2

C n H2n-2炔烃二烯烃环烯烃CH= CCH2CH3CH2=CHCH=CH2 C n H2n+2O 醇醚C2H5OH CH3OCH3

C n H2n O 醛酮烯醇环醇环醚CH3CH2CHO CH3COCH3CH=CHCH2OH CH3CH CH2CH2 CH OH

O CH2

C n H2n O2羧酸酯羟基醛羟基酮CH3COOH HCOOCH3HOCH2CHO C n H2n-6O 酚芳香醇芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3 C n H2n+1NO2硝基烷烃氨基酸CH3CH2NO2H2NCH2COOH

C n(H2O)m单糖或二糖

葡萄糖与果糖(C6H12O6)蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)

[例9] 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,将它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生,那么包括A在内,属于芳香族化合物的同分异构体数目是()

A. 2

B. 3

C. 4

D. 5

总结:具有官能团的化合物一般思考顺序为:碳链异构→官能团位置异构→异类异构。

【经典题型】

题型一:确定异构体的数目

1 、某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是()

A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14

题型二:列举同分异构的结构

2 、液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3(MBBA)

CH3O CHO H2 N CH2CH2CH2CH3

醛A 胺

(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体,它们是:

(2)醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种,它们是:

(3)分子是为C5H11Cl,有2个-CH3、2个-CH2-、1个和1个Cl,它可能有的结构有:

【同分异构体练习】

1、含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃

共有 A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种

2、某苯的同系物的化学式为C11H16,经分析化学式中除含苯环(不含其它环状结构)还含有两个“—CH3”,

—CH—

两个“—CH2—”和一个“”它的可能结构为

A. 6种

B. 5种

C.4种

D.3种

3、含有4个碳原子的饱和一元醇的所有醇类同分异构体中,能被氧化为醛的有

A.1种

B.2种

C.3种

D.4种

4、C5H12O的同分异构体有_________种,其中属于醇类且能被氧化成醛的有______种,能消去H2O生成烯

的醇有__________种,生成的烯有_____种.

5、有机物的分子式为C3H6O2,,若不含环状结构,根据下列叙述,写出可能的结构简式:

(1)既能发生银镜,又能发生酯化反应________ _____

(2)既能发生银镜,又能发生水解反应_________________ __

(3)不能发生银镜反应,但能发生酯化反应______________ _____

(4)既不能发生银镜反应,也不能发生酯化反应__________________

6、已知甲苯的一氯代物的同分异构体有4种,则甲基环已烷的一氯代物的同分异构体有( )

A.4种

B.5种

C.6种

D.7种

7、进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的烷烃是( )

A.(CH3)2CHCH2CH2CH 3

B.(CH3CH2)2CHCH3

C.(CH3)2CHCH(CH3)2

D.(CH3)3CCH2CH3

8、有机物的同分异构体中含有苯环的还有________种,其中在核磁共振氢谱中出现两组峰,且峰面积

之比为3∶1的有机物的结构简式是

9、有机物有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式

a.苯环上连接三种不同官能团 b.能发生银镜反应

c.能与Br2(CCl4)发生加成反应 d.遇FeCl3溶液显示特征颜色

10、请写出同时满足下列条件的有机物的所有同分异构体的结构简式①分子中不含羰基和

羟基;②是苯的对二取代物;③除苯环外不含其他环状结构

11、苯氧乙酸有多种含有—COO—结构的同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反

应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式是

12、写出由1个—C6H4—(苯环)、2个—CH2—、1一个—OH、两个—CH3,1 个组成的能使

FeCl3变紫色且苯环上的一氯取代产物有两种的有机物的结构简式

13、写出符合下列要求的邻甲基苯甲酸的同分异构体

①含有苯环;②含有—COO—结构;③能使新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀

14、有机物存在多种同分异构体,写出两种同时符合下列条件的同分异构体的结构

简式① 属于芳香醛;② 苯环上有两种不同环境的氢原子。

15、写出肉桂醛()的一对顺反异构体。肉桂醛的芳香族同分异构体中,能发生银镜反应,核磁共振氢谱有五个峰的结构简式是

16、化合物CHO

CH3O有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

17、化合物A结构简式如图,A有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取

代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有

________种,写出其中能是浓溴水生成白色沉淀的有机物的结构简式。

18、写出有机物的同分异构体中,符合下列要求的有机物的结构简式:①属于酯类

化合物;②遇三氯化铁溶液显紫色;③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀;④苯环上的一卤代物只有一种,并且注明核磁共振氢谱显示该分子中含有几种氢原子。

19、芳香酯类化合物A、B互为同分异构体,均只含C、H、O三种元素。相同状况下,A、B蒸气对氢气

的相对密度都是97,分子中所含氧元素的质量分数均约为0.33。

已知:各有机物之间存在如下转化关系;C和D是相对分子质量相同的不同类有机物;F经连续氧化可生成C;水杨酸的结构简式为。

同时符合下列要求的同分异构体有________种。

①与A互为同分异构体;②可以水解;③苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有1种。

20、液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合

的产物。

CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3(MBBA)

(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体,它们是:

(2)醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种,它们是

、、

21、写出乙酸苯甲酯含有酯基和一取代苯结构的五个同分异构体:

22、羧酸A(分子式为C5H10O2)可以由醇B氧化得到.A和B可以生成酯C(分子量172).符合这些条件的

酯只有4种.请写出这4 种酯的结构简式.

23、化合物E 有多种同分异构体,其中属于酯类且具有两个对位侧链的同分异构体有四种,分别写出它们的结构简式:

其中属于酸类且具有两个对位侧链的同分异构体有两种,分别写出它们的结构简式

24、丁子香酚结构如图:符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有种,写出其中任意两种

..的结构简式。

①与NaHCO3溶液反应②苯环上只有两个取代基③苯环上的一氯取代物只有两种

25、苯氯乙酮是一种具有荷花香味的有机物,其结构简式为:

请回答:苯氯乙酮的同分异构体有多种,请写出同时符合下列三

个条件的任意两种同分异构题的结构简式:

①分子内有苯环但不含甲基;②氯原子与链烃基直接相连③能发生银镜反应。

26、与互为同分异构体,属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4种,其结构简式为____________________________________________________

27、化合物 有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简

式:①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

28、X 是 E 的同分异构体,X 分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,

则X 所有可能的结构简式有

29、写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简

式: 。 ①能与金属钠反应放出H 2;②是萘(

)的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;

③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

30、分子式为C 7H 6O 且含有苯环的同分异构体有______种.分子式为C 7H 6O 2且含有苯环的同分异构体有______种,其中:

①既能发生银境反应,又能发生水解反应的是________(写结构简式) ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2的是_________(写结构简式)

31、A 是二聚环戊二烯

的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A 经高锰酸钾酸性溶液加

热氧化可以得到对苯二甲酸【提示:苯环上的烷基(一CH 3,一CH 2R ,一CHR 2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】,写出A 所有可能的结构简式(不考虑立体异构):

CHO CH 3

O

32、扁桃酸()有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有

最新有机化学同分异构体专练

09-16年有机化学同分异构体专练姓名 (1)化合物Q相对分子质量为86,碳的质量分数为0.558,氢为0.07,其余为氧。 能发生水解反应 能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式:_______、________、______、__________; Q的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为______________。 (2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 ①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种; ②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体; ③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应. (3)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A 的结构简式是____________,名称是____________ 链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式:________________________。 C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构,则C的结构简式为 ____________________。(4)某分子名称为间甲基苯甲酸有多种同分异构体,其中 属于酯类的、含有苯环、能与新制取的氢氧化铜反应、核磁共振氢谱表明分子中苯环上有四种氢同分异构体有 (5)H属于氨基酸,与的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上 的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式:__________。 (6)含有苯环,且与对苯二甲醛互为同分异构体的酯有______种,写出其中一种同分异构体的结构简式: (7)写出分子式为C9H12含有苯环的同分异构体有种其中核磁共振氢谱出现两组峰,峰面积比为3:1的是 (8)的同系物X比其摩尔质量少14,X的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基;②既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有______种(不考虑立体异构)。 X的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出X的这种同分异构体的结构简式 (9)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:。 ①能与金属钠反应放出H2; ②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上; ③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。(10)写出含有HC≡C-、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的OHCCH=CHCHO物质的所有同分异构体的结构简式:

有机化学同分异构体题目集

同分异构体: 1.互为同分异构体的一对物质是( ) A. 乙醇和乙醚 B. 硝基乙烷和氨基乙酸 C. 淀粉和纤维素 D. 乙酸和乙酸酐 2.下列不互为同分异构体的一组物质是( ) A. 丙酸和甲酸乙酯 B. 丁醇和2-甲基-1-丙醇 C. 异丁醇和乙醚 D. 丙酰胺和丙氨酸 3.下列各组化合物中,属于同分异构体的是( ) A. 蔗糖和葡萄糖 B. 乙醇和丙醛 C. 乙酸和甲酸甲酯 D. 苯和已烷 E. 萘和蒽 4.已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是( . ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 5.下列四种分子式所表示的化合物中,有多种同分异构体的是 A . CH4O B. C2HCl3 C. C2H2Cl2 D. CH2O2 6.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 7.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是( )答案之外,还有吗? A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14 8.A是一种酯,分子式是C14H12O2,A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴(CCl4溶液)褪色。氧化B可得到C。 1写出A、B、C的结构简式: A B C 2写出B的两种同分异构体的结构简式,它们都可以限NaOH反应。 、 9.已知丁基共有四种。不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( B ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 10.液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

有机物同分异构体书写技巧

关于同分异构体书写的方法 一.基本方法 (一)在书写的时候要优先考虑碳骨架的对称,找到对称轴(以四联苯为例) 同一个C 上的H 是等效的,同一个C 上的—CH 3是等效的 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3—C —CH 3 4个—CH 3等效(一氯代物1种) CH 3-C-C-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Cl定 (三)定一移二(以C3H6Cl2为例) C-C-C 先画出碳链,然后找对称轴C-C-C,再定第一个Cl原子的位置,有2个 Cl定 Cl定 Cl定 Cl定 Cl定 C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C (无对称轴) Cl移 Cl移 Cl移 再找对称轴 Cl定 Cl定 Cl定 C-C-C C-C-C(与上面第二种重复),C-C-C Cl移 Cl移 (四)碳链异构(以C6H14为例) ①先把C排成一条线 C-C-C-C-C-C(1) ②取下一个C,C-C-C-C-C,找到对称轴,取下的C由心到边放,不能放到边,有两个位置C-C-C-C-C(2)C-C-C-C-C(3) C定 C定 ③再取一个C,依照上面的定一移二法,放置C-C-C-C C-C-C-C ④取下的C个数<总数/2 C移 (4) C移(5) (五)官能团异构 烯烃 CH 3 CH =CH 2 醇 CH 3 CH 2OH CnH2n+2 烷烃 CnH2n CnH2n+2O 环烷烃 醚 CH 3OCH 3 醛CH 3 CH 2C HO 酸CH 3 C OOH CnH2nO O CnH2nO2 酮 CH 3 CCH 3 酯HCOOCH3 二.特殊方法 (一)基团法 ①单基团(以下基团接一个—X、—CHO、-COOH、-OH、 ) X X -C3H7 2种 C-C-C C-C-C (一种碳链) X X X X -C4H9 4种 C-C-C-C C-C-C-C C-C-C C-C-C (两种碳链) C C X X X -C5H11 8种 C -C -C -C -C C -C -C -C -C C -C -C -C -C (三种碳链)X X X X X C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C C C C C C ②双基团(接两个相同或者不同的基团) X X X X 两个一样 4种 C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C y y y y -C3H6 X X X X X 两个不同 5种C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C y y y y y

同分异构体书写的一般思路及方法

同分异构体书写的一般思路及方法 陈仕均 同分异构体是有机化学中的一个重要概念,贯穿整个有机化学的每一个章节,同时又是高考的一个热点,也是广大学生朋友学习的一个难点。本文拟将同分异构体书写的一般思路及方法介绍给同学们,以期对同学们学习同分异构体有一些帮助。 一. 一般思路 分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况:类别不同,碳链不同,位置不同(环上支链及官能团)。因此同分异构体书写的一般思路为:类别异构→碳链异构→位置异位。 例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。 分析:(1)类别异构:根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。(2)碳链异构:四个碳原子的碳链有二种连接方式 (3)位置异构:对于羧酸类,只能连接在碳链两边的碳原子上,直接 用去取代上述分子中标有1、2、5、6(未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同)号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为 对于酯类:则是由酯基的位置引起的,可将酯基插入上述分子中C�C键及 C�H键之间即可。插入之间为: 插入间为

,插入之间为, ,插入的键之间为、插入 的键为,插入的键之间为 ,插入的键之间为。 二. 常见方法 1. 等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效;与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效;处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效;特别适合于环状化合物异构体书写。 例2. 写出联二苯的一氯取代物 分析:注意C�C的可旋转性,可以确定对称性。 说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同,则联二苯的异构体有三种,分别为: 2. 转换法 例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析:依据教材知识,二甲苯有三种形式,

有机化合物—同分异构体书写教学提纲

第一章 认识有机化合物 一、有机化合物的分类 a 按碳的骨架分类 链状化合物:如CH 3CH 2CH 2CH 3、CH 3CH=CH 2、HC ≡CH 等 ?, 有机化合物 脂环化合物:如 环状化合物 芳香化合物:如 又:链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 b 按官能团分类(请填写下列类别有机物的官能团) 类别 官能团 饱和或一元有机物通式 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 162332A.5 B.4 C.3 D.2 练习2:拟除虫菊酯是一类高效,低毒,对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的 结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是( ) C Br Br O O CN O

A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃 C. 具有酯类化合物的性质 D. 在一定条件下可以发生加成反应 二、有机化合物的结构特点 (一)碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个; ②碳原子间的成键方式:C—C、C=C、C≡C; ③碳链:直线型、支链型、环状型等 ④甲烷分子中,以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。 (二)分子构型: 甲烷:正四面体型 乙烯:平面型 苯:平面正六边型 乙炔:直线型 例题3:某烃结构式如下:-C≡C-CH=CH-CH3,有关其结构说法正确的是() A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上 练习4:二氟甲烷是性能优异的环保产品,它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品,用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式() A.有4种 B.有3种 C.有2种 D.只有1种 练习 5:现有如下有机物:1.乙烷2.乙烯3.乙炔4.苯,它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是() A.1>4>2>3 B.4>1>2>3 C.3>2>1>4 D.2>4>3>1 三、有机化合物的命名 (一)习惯命名法 碳原子数在十以下的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如:戊烷、辛烷等。 (二)系统命名法 ①选主链:分子里最长的碳链(如果有两条含C原子数相同的最长,选含支链最少一条作主链)叫 “某烷”- ②定起点:主链中离支链较近的一端编号:1、2、3…(如果有多种定起点方式,采用支链位置 序号之和最少的那一种方式) ③把支链作为取代基 ④写名称——支链名称在前,母体名称在后;先写简单取代基,后写复杂取代基; 例题4:下列命名中正确的是() A.3—甲基丁烷 B.2,2,4,4—四甲基辛烷 C.1,1,3—三甲基戊烷 D.4—丁烯 练习12:给下列物质进行命名

同分异构体的书写及判断

同分异构体的书写及判断方法 一. 书写同分异构体的一个基本策略 1. 判类别:据有机物的分子组成判定其可能 的类别异构 (一般用通式判断)。 2 .写碳链:据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。 一般采用“减链法”, 可概括为:写直链,一线串;取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整到散。即①写 出最长碳链,②依次写出 少一个碳原子的碳链, 余下的碳原子作为取代基, 找出中心对称线, 先把取代基挂主链的中心碳,依次外推,但到末端距离应比支链长,③多个碳作取代基时, 先做一个,再做两个、多个,依然本着由整大到散的准则。 3. 移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体, 然后在各余碳链上依次移动官 能团的位置,有两个或两个以上的官能团时, 先上一个官能团,依次上第二个官能团, 依次 类推。 4. 氢饱和:按“碳四键”的原理, 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和, 就可得所有同分 异构体的结构简式。 按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构” 用“对称性”防漏剔增。 二. 确定同分异构体的二个基本技巧 1. 转换技巧一一适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。 此类题 目重在分析结构,找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系, 不必写出异构体即得另 一种异构体数。 2. 对称技巧一--适于已知有机物结构简式, 确定取代产物的同分异构体种数, 判断有机物发 生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ① 同一碳原子上的氢原子是等效的。 ② 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 (相当于平面镜成像时,物与像的关系 三. 书写或判断同分异构体的基本方法 1.有序分析法 例题1主链上有4个碳原子的某烷烃,有两种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上也 有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A . 2种 B . 3种 C.4 种 D 。5种 解析:根据烷烃同分异构体的书写方法可推断,主链上有 4个碳原子的烷烃及其同分 异构体数分别为:一个甲基(1种);两个甲基(2种);三个甲基(1种);四个甲基(1种)。所 以符合此条件的烷烃的碳原子数为 6个。故含有相同碳原子数且主链上也有 4个碳原子的单 烯烃有: CiHj 共4种。故答案为C 项。 注意:(1)含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构一碳链异构一官能团 或取代基位置异构”的顺序有序列举,一定要充分利用“对称性”防漏剔增。 (2) 碳链异构可采用“减链法”,此法可概括为“两注意、四句话” 。两注意:①选择 最长的碳链为主链;②找出中心对称线。四句话:主链由长到短(短不过三),支链由整到散, 位置由心到边(但 的顺序有序列举的同时要充分利 CHj CH??C ——. C ;I4—O —乙 CHj-C-CHs-CH]. CHj-CH-C-CHi CEb

最新高中有机化学同分异构体

烃及烃的衍生物的同分异构体推导规律 同分异构现象是有机物普遍存在的重要现象,也是有机物品种繁多的原因之一。在学习有机化学时,同学们对推导有机物的同分异构体往往会感到困难。在此,介绍下面的一些方法和推导规律进行有关的推导,即可避免重复,又不至于漏写。 一、推导烃的同分异构体: 首先,对烷烃而言,可归纳为以下四点: 1. 主链由长到短,短至主链碳原子数目不得少于或等于全部碳原子数的二分之一。 2. 支链的大小由整到散。 3. 支链的位置由“心”到“边”(末端碳原子除外)。 4. 支链的排布由相“对”,相“邻”到相“间”。 例一:分子式为C7H16的所有同分异构体的构造式(为清楚从简只用碳的骨架表示) 分析:可按上述方法 1. 先写出最长为七个碳原子的主链: C─C─C─C─C─C─C (1) 2. 后写出少一个碳原子的直链作主链,把取下来的一个碳原子作为支链加到直链上,并由“心”到“边”地依次变动位置: C─C─c -C─C─C (2) │ C C─C─C─C─C─C (3) │ C 3. 再写出少两个碳原子的直链,把取下来的两个碳原子作为支链加在这一直链上,先“整”加一个乙基,后“散”加两个甲基。添加这些取代基时注意由“心”到“边”和由“对”、“邻“到“间”: C─C─C─C─C (4) │ C │ C C │ C─C─C─C─C (对位) (5) │ C C │ C─C─C─C─C (对位) (6) │ C

C─C─C─C─C (邻位) (7) ││ C C C─C─C─C─C (间位) (8) ││ C C 4. 取下三个碳原子,其余的四个碳原子(其数目大于全部碳原子数目的二分之一),还可组成“主链”。但此时取下的三个碳原子再无“整”的可能,而只能“散”了。 C │ C─C─C─C (9) ││ C C 即C7H16只可能有上述九种同分异构体 以上方法在推导烯烃,炔烃和芳香烃的同分异构体时也可应用,不过此时除了碳链异构外,还要考虑它们的官能团异构, 官能团位置异构和互变异构及立体异构。 二、推导烃的衍生物的同分异构体。 下面以醇和醚,醛和酮,羧酸和酯等碳原子数目相同时推导出各种同分异构体的规律。 1、醛和酮的同分异构体的推导方法 O O O 醛的通式‖和酮的通式‖中分别去掉羰基‖可得R—H, R─C─H R─C─R’[─C─] O R—R’都是烷烃,所以要推出醛和酮的同分异构体,只要醛酮的分子中去掉‖基, [—C—] O 剩下的烷烃构造中不同种键上再加‖基,便得所有同分异构体 [—C—] 例1,写出分子式为C4H8O的同分异构体: O ‖H H H 去掉[—C—] ││2 │1 C4H8O——————H—C—.C—C─H ││3 │ H H H 键(1)上加羰基: O ‖(丁醛) CH2─CH2─CH2─CH

高考之有机化学同分异构体

2018年高考化学同分异构体 【同分异构体错题展示】 1.(2016课标Ⅱ)分子式为C 4H 8Cl 2的有机物共有(不含立体异构) A . 7种 B .8种 C .9种 D .10种 2.(2015课标Ⅱ)分子式为C 5H 10O 2并能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) ( ) A .3种 B .4种 C .5种 D .6种 有关同分异构体解答错误的原因是: ⑴ 不知道书写同分异构体的步骤 ⑵ 不知道同分异构体的书写方法; ⑶ 不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。 关键要把握好以下两点: 1. 分子式相同 2. 结构式不同: (1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构) (2)位置异构(官能团的位置异构) (3)官能团异构(官能团的种类异构) 同分异构体的书写步骤一般为: 碳链异构 → 位置异构官→能团异构 1. 碳链异构 基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位, 再到对位(或同一个碳原子上)。 位置:指的是支链或官能团的位置。 排布:指的是支链或官能团的排布。 例如:己烷(C 6H 14)的同分异构体的书写方法为:

⑴ 写出没有支链的主链。 CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 ⑵ 写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不 能到端。 CH 3—CH 2—CH —CH 2—CH 3 CH 3—CH 2—CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 ⑶ 写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同 一个碳原子上。 CH 3—CH —CH —CH 3 CH 3—C —CH 2—CH 3 CH 3 3 3 3 故己烷(C 6H 14)的同分异构体的数目有5种。 2. 位置异构 ⑴ 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。 ⑵ 苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例请写出如C 9H 12属于苯的同系物的所有同分异构体 苯的同系物,必有苯环,还有3个碳原子,这3个碳原子可以是一个丙基,丙基有2种;也可以是2个取代基,1个甲基、1个乙基,有邻、间、对3种;也可是3个取代基,这3个甲基可相邻,也可两邻一间,也可3个间位,共有8种。 【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有

有机物同分异构体的书写

有机物同分异构体的书写 湖北浠水实验高中(438200) 骆旭锋 有机物 具有相同分子式, 但由于分子中原子的连接方式不同, 为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 质,也可以是不同类物质,因此同分异构体的类型有三类:碳链异构、 能团异构,下面按照这种思维顺序考虑,总结有机物同分异构体的书写, 以避免漏写或重写。 一、碳链异构、官能团位置异构(同类物质) (一)、烷烃同分异构体的书写 烷烃、环烷烃只存在碳链异构,烷烃的同分异构体的书写一般遵循以下原则: (1) 先书写主链最长的烷烃。 (2) 然后书写减少一个碳原子的主链,再将减少的碳原子作为支链,连接位置由边到对称 中心。 (3)再逐渐减少主链的碳原子 (一般情况下支链碳原子总数不多于主链碳原子总数) ,将减 少的碳原子作为支链, 支链由整体到分散, 连接位置由同一碳原子到不同碳原子; 支链的连 接不能改变链长,以免重复。 例1:写出C 6H 14的同分异构体 (1)最长主链的烷烃:CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(2)主链为五个碳:CH 3CH (CH 3)CH 2CH 2CH 3、 CH 3CH 2CH (CH 3)CH 2CH 3( 3)主链为四个碳:(减少的两个碳原子作为乙基无位置可连,如 果和第二个 碳原子相连主链就变为五个碳原子,和 CH 3CH 2CH (CH 3)CH 2CH 3重复,所以作 为两个甲基)CH 3C (CH 3)2CH 2CH 3、CH 3CH (CH 3)CH (CH 3)CH 3 (二)、烯烃、炔烃同分异构体的书写 烯烃、炔烃存在碳链异构、官能团位置异构。 烯、炔烃的同分异构体的书写和烷烃的书写原 则类似,只是主链相同时存在官能团位置不同。 例2:写出C 5H 10属于烯烃的同分异构体 (1) CH 2=CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH=CHCH 2CH 3 ⑵ CH. CH 3 同分异构体的书写 卤代烃、醇从结构上看, 可以看成烃中的氢原子分别被卤素、 羟基取代,存在碳链异构和官 能团位置异构。卤代烃、醇的同分异构体的书写一般遵循以下原则: (1 )一卤代烃、一元醇的同分异构体书写可以先写对应烃,再取代相应烃中不同种类等效 氢。(同一种碳原 子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子等效;处于对称 位置的氢原子等效) 例3:写出C 4H 9CI 或C 4H 9OH 的同分异构体 解:对应的烃为:C 4H 10同分异构体为①CH 3CH 2CH 2CH 3② ①、②中等效氢均有两种,故 C 4H 9CI 或C 4H 9OH 的同分异构 (2)多卤代烃、多元醇的异构体的书写:对于比较简单烃的多卤、多羟基可以同时取代;对 于比较复杂的可以 先一卤、一羟基取代, 再在一卤代烃、一元醇的基础上逐一进行取代。但 多羟基一般不能取代同一碳上氢(不稳定) 。 例4: C 3H 6CI 2和的二氯取代萘的同分异构体 解:C 3H 6CI 2可以看做是 C 3H 8的二氯取代,同一碳的二氯取代两种( CHCI 2CH 2CH 3、 CH 3CCI 2CH 3),不同碳的二氯取代两种 (CH 2CICHCICH 3、CH 2CICH 2CH 2CI )。对于萘的二氯 具有不同的结构的现象称 同分异构体可以是同类物 官能团位置异构和官 (3) (三)、卤代烃、醇的 CHs-Qi YHi CH 体有4种。

有机化学《同分异构体》

高考化学一轮复习专题《同分异构体》 一、同系物、同分异构体、同素异形体和同位素概念辨析 二、同分异构体的种类及书写规律 1、种类:分类别异构、碳链异构、位置异构、顺反异构、对映异构等 2、书写规律 (1)烷烃 只存在碳链异构,书写时具体规律如下:①成直链,一条线;②摘一碳,挂中间,往边移,不到端;③摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物 如:烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等,书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是:一般的书写顺序为:类别异构→碳链异构→位置异构,一一考虑,这样可以避免重写或漏写。 (3)芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置分邻、间、对3种 【例1】写出分子式为C5H10的同分异构体。 【例2】某有机物的结构简式为,它的同分异构体中属于芳香醇的共有: 3、同分异构体书写的某些方法 (1)取代法:把烃的衍生物看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物,如卤代烃、醛、羧酸、醇等的书写都可以这样处理。 【例3】已知某有机物分子中含两个—CH3,一个—CH2—,两个,两个—Cl,该有机物可能的结构简式有 种,分别为 若把—Cl换成—OH,其余不变,则该有机物的结构简式为有种。 (2)消去法:如在书写烯烃、炔烃的同分异构体时,烯烃可看作烷烃相邻两个碳原子上各失去一个氢原子形成的,炔烃则可看作相邻两个碳原子上各失去两个氢原子形成的。 按1:1物质的量之比 【例4】某有机物与H 加成后生成的结构为: 则该有机物可能的结构有种,若有机物与 H2按1:2加成,则原有机物可能的结构有种。 (3)插入法:在书写醚、酯类、酮等同分异构体时,醚可看作烃中的C—C键之间插入 一个氧原子,酮可看作C—C之间插入一个来书写,而酯则可看作C—C或C—H键之间插入一个 来书写。 【例5】写出分子式为C8H8O2的属于酯的芳香族化合物的同分异构体

同分异构体的书写及判断专题(一)

专题一同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 书写方法:减碳法 【方法小结】:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端,排布对邻到间,对称碳上防重现。碳总为四键,规律牢记心间。 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体;C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 甲基,乙基无异构体;-C3H7 2种、-C4H9 4种、-C5H11 8种 例1:C7H16的同分异构体共有几种 例2:相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3:C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种,分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到,则A B C的结构简式分别为 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。 例4:请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5:C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种,主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连两个相同,一个不同取代基有6种,连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法:取代等效氢法(对称法)、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念: ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链,共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链,共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链,共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2、-CHO、 -COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁 酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种,则对应环上的一氯代物的种数为() A.12种B.10种C.9种D.7种 2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式如右图,从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物共有() A.4种B.5种C.10种D.14种 3.分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4.对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种,写出它们的结构简式: 5.含碳原数少于10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有4 种,它们分别是: 6.已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构,就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 (1)写出丁基的四种同分异构体: CH3CH2CH2CH2- (2)写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名: CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 (3)分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛? 4、烃的二元(或三元、多元)取代物的异构 方法:有序法(定一移一)、换元法、 【有序法(定一移一)】 概念:有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是:先写出碳链异构,再在各碳链上依次先定一个官能团,接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推,即定一移一 例8:二氯丙烷有__________种异构体,它们的结构简式是: 《针对练习》 1.蒽的结构式为它的一氯代物有种,二氯代物又有种。 【换元法】 例9.已知C6H4Cl2有三种异构体,则C6H2Cl4有___________种异构体。(将H代替Cl) 《针对练习》 1.如图所示,C8H8分子呈正六面体结构,因而称为“立方烷”,它的六氯代物的 同分异构体共有_________种 2.已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是( ) A. n+m=6 B.n+m=4 C.n+m=8 D.无法确定 5、酯的异构 1

同分异构体的书写

1.符合下列条件的有机物的同分异构体有(包括顺反异构)_____________种,所有物质的结构简式是_____________。.相对分子质量是 .与 互为同系物 a 86 b C =CHCOOH H 22.与 为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有 种,写出其中任意两种同分异构体的结构简式: 、 。 ① 苯环上共有四个取代基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子; ② 该同分异构体分别与 、 反应时,最多消耗 、 的物质的量分别是 、。 C 9H 10O 51 mol NaHCO 3NaOH NaHCO 3NaOH 1 mol 4 mol 3.苯环上有 个取代基或官能团,且显弱酸性的 的同分异构体共有 种,其中 个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式 。 3O C 9H 1234. 有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有 种(不考虑顺反异构,下同),写出其中能发生银镜反应,且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是 。 C 4H 6O 25. 与含有相同官能团,分子结构中含有两个 ,一个的同分异构体有 种。写出核磁共振氢谱有 个峰,且峰面积之比为 的同分异构体的结构简式为 。 ?CH 339:2:16.若将 溶于 后再与 混合加热,反应生成的有机产物最多有 种,写出任意两种物质的结构简式(同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定,可不考虑) 、 。NaOH C CH (OH)C OH H 3H 2C CH (Br)C Br H 3H 27. 与 是同分异构体,满足下列条件的同分异构体有 种,写出其中一种的结构简 式 。 ①能与碳酸氢钠溶液反应; ②核磁共振氢谱显示有四种类型氢原子的吸收峰8. 与 是同分异构含苯环的同分异构体还有 种,写出其中苯环上只有一种氢的同分异构体的结构简 式: 。

高中化学有机部分异构体

有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6:芳香烃(苯及其同系物)。如: 、 、 ⑸ C n H 2n +2O :饱和脂肪醇、醚。如:CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O :醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 ⑺ C n H 2n O 2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH 3CH 2COOH 、CH 3COOCH 3、HCOOCH 2CH 3、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 —CH 3 —CH 3 —CH 3 CH 3 —CH 3 CH 3— O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH

(完整版)同分异构体的书写及判断专题

同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体;C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法:减碳法 例1:C7H16的同分异构体共有几种 例2:相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3:C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种,分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到,则A B C的结构简式分别为 【方法小结】:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端,排布对邻到间,对称碳上防重现。碳总为四键,规律牢记心间。 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。 例4:请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5:C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种,主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法:取代等效氢法(对称法)、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念: ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链,共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链,共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链,共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种,则对应环上的一氯代物的种数为() A.12种B.10种C.9种D.7种 2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式如右图,从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物共有() A.4种B.5种C.10种D.14种 3.分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4.对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种,写出它们的结构简式: 5.含碳原数少于10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有4 种,它们分别是: 6.已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构,就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 (1)写出丁基的四种同分异构体: CH3CH2CH2CH2- (2)写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名: CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 (3)分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛? 4、烃的二元(或三元、多元)取代物的异构 方法:有序法(定一移一)、换元法、 【有序法(定一移一)】 概念:有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是:先写出碳链异构,再在各碳链上依次先定一个官能团,接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推,即定一移一 例8:二氯丙烷有__________种异构体,它们的结构简式是: 《针对练习》 1.蒽的结构式为它的一氯代物有种,二氯代物又有种。 2.1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下两个异构体: 据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数目是() A.4 B.5 C.6 D.7 【换元法】 例9.已知C6H4Cl2有三种异构体,则C6H2Cl4有___________种异构体。(将H代替Cl) 《针对练习》 1.如图所示,C8H8分子呈正六面体结构,因而称为“立方烷”,它的六氯代物的 同分异构体共有_________种

(完整版)同分异构体的书写及数目判断

同分异构体书写及数目判断 四川省旺苍中学杨全光 628200 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。 例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断,C7H16为烷烃。 第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足): (得到1种异构体); 第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支 链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出 支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在 主链上碳的位置),注意主链结构的对称性和等同 性:(主链结构沿虚线对称,2与5、3与4处于对称位置,甲基 连接在1或6将会和第一步中结构相同); 第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出现两种 情况: ⑴两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结构沿3号 碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳 原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体, 然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上,则另一个 甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体); ⑵作为一个支链(乙基)(得到1种异构体); 第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链,也出现两种 情况: ⑴作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构体); ⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分 异构体。 第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间),将官能团插入,产生位置异构。书写要做到思维有序,如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写,不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性,防漏写和重写。 碳链异构:碳骨架(碳原子的连接方式)不同而产生的异构现象。如书写C5H10O的醛的同分异构体时,将官能团—CHO拿出,利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构,再找—CHO在碳链上的位置,将其插入,产生位置异构。

有机化学基础(含同分异构体书写内容)

有机化学基础 一对必修二和选修五内容的比对 必修二介绍几类基础的有机化合物,包括甲烷(烷烃)、乙烯、苯、乙醇、乙酸,以及基本营养物质糖类、油脂、蛋白质。同时介绍了煤、石油、天然气的综合利用,包括制取基本的化工原料和生成合成材料,提及绿色化学。(横线部分喜欢在常识题考察,需要记忆)选择题考察:有机代表物性质,官能团性质(双键、苯环、羟基、醛基、羧基、酯基),有机反应类型(取代加成消去氧化还原加聚缩聚),有机物鉴别和除杂,同分异构体(基元法和等效氢法),有机物耗量 选修五从有机化合物的分类出发,系统地对烃和烃的衍生物进行分类,包括烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯……并以这些分类的典例进行学习,如以溴乙烷为例学习卤代烃的性质,以乙醇为例学习醇的性质,等等。对营养物质和化工合成内容进行补充(和必修二有一定区别) 掌握同分异构体的计数和书写,同系物的命名,进行有机合成与推断,书写方程式,设计流程 二官能团分类 1.按碳骨架分类 分为链状和环状,环状化合物又包括脂环化合物和芳香化合物(含苯环),一般链状烃又被称为脂肪烃。(区分!烃和烃的衍生物,前者只含C和H) 2.按官能团分类 官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团 含有特定官能团,即有该官能团对应的性质

注:烷烃、烯烃、炔烃的官能团名称依次为碳碳单键,碳碳双键,碳碳三键卤代烃中的“卤”代表卤素 醇与酚的区别在于羟基是否连在苯环上 酮中羰基(酮基)两端必须连接C 酯基上的R必须为C—…… 三不饱和度 又称缺氢指数,有机物分子与碳原子数目相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物不饱和度增加1,符号为Ω Ω=0:分子为饱和链状结构 Ω=1:一个双键/一个环 Ω=2:一个三键 Ω=4:很有可能含一个苯环 1.对于烃(C x H y),Ω= 2.含卤、O、N原子的有机物 卤原子:用H代替再进行计算 氧原子:忽略 氮原子:配成NH后忽略 四同分异构体的计数和书写 1.同分异构体的种类:碳链异构(有无支链) 位置异构 官能团异构(类别异构,如二甲醚和乙醇) 顺反异构(一般不要求,如顺-2-丁烯与反-2-丁烯) 对映异构(也叫手性异构,不作要求) 2.一些结论: 烷烃的异构体数目:从甲烷到戊烷,1 1 1 2 3 烷基的异构体数目:从甲基到戊基,1 1 2 4 8 苯环上有三个取代基时:三个取代基相同(如3个—Cl):3种 两个取代基相同(如2个—Cl 1个—Br):6种 三个取代基均不同:10种 3.方法:(不重不漏,考虑所有可能) 顺序:碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构(或先官能团异构) ①基元法:即利用简单烷烃、烷基等的异构体数目

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