老蒜提取物萃取部位的抑菌活性及成分分析

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2015, Vol.31, No.1
老蒜提取物萃取部位的抑菌活性及成分分析
王小敏，张民，杨钰昆 （天津科技大学食品工程与生物技术学院，天津 300457）
摘要：本实验将大蒜切片后于室温下浸泡于 10%乙醇水溶液或者蒸馏水一段时间，得到老蒜提取物样品一和样品二；依次用石 油醚、乙酸乙酯、正丁醇对样品一和样品二进行萃取，得到不同极性的萃取部位，以多种细菌、霉菌、放线菌为供试菌进行抑菌圈实 验，研究各个萃取部位的抑菌活性。实验结果表明石油醚层和乙酸乙酯层表现出了较强的抑菌活性，正丁醇层抑菌活性较弱，水层没 有抑菌活性。 选取抑菌活性较强的石油醚层和乙酸乙酯层进行了气质联用分析， 样品一石油醚层中含有的多种具有二硫键的化合物可 能使其具有较强的抑菌活性， 而且样品一和样品二的石油醚层和乙酸乙酯层均鉴定出多种酚类物质和有机酸， 对其抑菌活性可能有一 定的贡献。老蒜提取物样品一、样品二的功能成分存在的差异导致了其抑菌活性的不同。 关键词：老蒜提取物；抑菌活性；气质联用；化学成分 文章篇号： 1673-9078(2015)1-65-70 DOI: 10.13982/j.mfst.1673-9078.2015.1.013
Antimicrobial Activities and Component Analysis of Solvent Extracts from Aged Garlic Extract
WANG Xiao-min, ZHANG Min, YANG Yu-kun (College of Food Science and Biotechnology, Tianjin University of Science and Technology, Tianjin 300457, China)
Abstract: Two kinds of aged garlic extracts (AGEs) namely AGE-1 and AGE-2 were prepared by soaking fresh garlic slices in a solution of 10% ethanol and distilled water, respectively, for a certain period, at room temperature. Subsequently, AGE-1 and AGE-2 were sequentially extracted with petroleum ether, ethyl acetate, and n-butanol to yield fractions with different polarities. Inhibition zone tests were employed to study the antimicrobial activities of these fractions against multiple bacteria, mold fungi, and actinomycetes. The results showed that the petroleum ether and ethyl acetate fractions exhibited high antimicrobial activities, the n-butanol fraction showed low antimicrobial activity, and the water fraction exhibited no antimicrobial activity . Gas chromatography-mass spectrometry (GC-M S) was used to analyze the petroleum ether and ethyl acetate fractions with high antimicrobial activities. In AGE-1, various compounds containing -S (O) -S- groups in the petroleum ether fraction might have led to the strong antimicrobial activity. In addition, multiple phenols and organic acids were found in the petroleum ether and ethyl acetate fractions from AGE-1 and AGE-2, and they might have contributed to the antimicrobial activities of AGE. The differences in the functional components between AGE-1 and AGE-2 might have caused the difference in their antimicrobial activities. Key words: aged garlic extract; antimicrobial activity; gas chromatography-mass spectrometry; chemical components
大蒜不仅被用于食物调味品，更用于多种疾病的 预防和治疗，具有抗肿瘤、预防心脑血管疾病、抗衰 老、抗微生物、抗突变、抗癌和免疫活性。然而大蒜 的刺激性和难闻的气味限制了其消费和利用。 老蒜提取物 （aged garlic extract，AGE）是一种特 殊的大蒜产品，具有安全、低刺激性的特点。将新鲜 大蒜切片后浸泡于低浓度乙醇水溶液中，于室温下避
收稿日期：2014-06-27 基金项目：天津科学技术委员会（14JCZDJC34800） 作者简介：王小敏（1989-） ，女，博士研究生，主要从事食品营养与食品添 加剂方面的研究工作 通讯作者：张民（1972-） ，男，教授，博士生导师，主要从事食品化学与食 品营养方面的研究工作
光保存 10 个月或者 20 个月，过滤后得到的浸提液经 减压低温浓缩即老蒜提取物[1]。老蒜提取物在其老化 过程中，生蒜中原有的不稳定的化合物，通过酶催化 或者自然反应产生了独特的对人体有益的有机硫化物 以及生物碱[2]。有文献[3]报道称 λ-谷氨酰半胱氨酸是 大蒜中含硫化合物的前体物质，经过水解氧化可以转 化为蒜氨酸。在老蒜提取物的制作过程中，蒜氨酸逐 渐损失形成硫代亚磺酸酯，硫代亚磺酸酯不稳定逐渐 转化为二烯丙基二硫化物、二烯丙基三硫化物等具有 二硫键的化合物，这些具有二硫键的化合物是大蒜中 主要的抑菌活性物质。与其他大蒜产品相比，老蒜提 取物具有很强的抗氧化活性及自由基清除活性。 另外， 有报道称老蒜提取物还具有抗老化、抗癌、预防高血
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压的作用 。 大蒜的抑菌活性已经有相关报道 ， 但是 关于老蒜提取物的抑菌活性研究还未见报道。 本实验以课题组制作的两种老蒜提取物为原料， 依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇对其进行萃取，得 到其不同极性的萃取部位，以多种细菌、霉菌、放线 菌为供试菌，采用抑菌圈实验筛选其有抑菌活性的部 位，利用气质联用对抑菌活性较强的部位的成分进行 了分析，并讨论了其组成成分与抑菌活性的关系。
1.2 实验设备
生化培养箱，SPX-250，上海博迅实业有限公司 医疗设备厂；霉菌培养箱，MJ-160，上海跃进医疗器 械有限公司；高压灭菌锅，DY2009(X)-032-00，上海 博迅实业有限公司医疗设备厂。 气相色谱质谱联用仪， V arian 4000，美国瓦里安公司。
1.3 实验方法 1.3.1 抑菌圈实验
1.3.1.1 培养基 细菌采用肉汤（牛肉膏蛋白胨）培养基，霉菌培 养采用 PDA（马铃薯葡萄糖）培养基，放线菌培养采 用高氏一号培养基。 1.3.1.2 供试菌株的活化 细菌培养采用肉汤培养基，用密波划线法接种于 固体斜面培养基，置于 37 ℃培养箱中培养 24 h；霉 菌培养采用 PDA 培养基，用点接法接种于固体斜面 培养基，置于 28 ℃培养箱中培养 3~5 d， ；放线菌采 用高氏一号培养基，密波划线法接种于斜面培养基， 28 ℃培养 7 d。 将贮藏菌种按上述方法反复转种 3 次。 1.3.1.3 菌悬液的制备 细菌经斜面培养， 活化传代培养后， 从斜面取菌， 接种于液体肉汤培养基，置于 37 ℃培养箱中培养 12 小时，稀释为 105 CFU/mL 的菌悬液备用；霉菌经斜 面培养，活化传代培养后，用无菌水 10 mL 分两次从 斜面冲洗得到初始浓 度孢子悬浮液，稀释 为 108 CFU/mL 的孢子悬液备用；放线菌经斜面培养，活化 传代培养后用无菌水 10 mL 分两次加入培养好的斜 面，用无菌接种钩刮下放线菌孢子，在漩涡振荡器上 连续震荡 1 min 以上，得到初始浓度的孢子悬浮液， 稀释为 10 CFU/mL 的孢子悬液备用。 1.3.1.4 无菌滤纸片的制备 用打孔器将干净的滤纸打成直径为 8.0 mm 的小 圆纸片，置 121 ℃烘箱干热灭菌 2 h，冷却备用。 1.3.1.5 细菌抑菌试验采用滤纸片法 将灭菌融化后的培养基晾凉至 45 ℃后倾注培养 基于平板中，每皿约 20 mL。待平板充分凝固后，向 平板上中滴入 0.4 mL 已稀释至由预实验选定的适宜 浓度的菌悬液，使用涂布器涂平板，静置至表层菌液 充分干燥。将灭菌滤纸片放入已干燥的涂布菌液的平 板上，每片滤纸片加样 20 μL，每种样品一片，使用 生理盐水做空白，每皿 1 个，每个平板重复三个。细 菌置于 37 ℃培养箱中倒置培养， 根据预实验培养 20 h
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1 材料与方法 1.1 实验材料 1.1.1 原料
实验室前期制作的老蒜提取物样品，样品 一 （AGE-1） ：将普通白皮大蒜切片后于室温下在 10% 乙醇水溶液中浸泡 90 d； 样品二（AGE-2） ： 将大蒜切 片后于室温下在蒸馏水中浸泡 20 d， 过滤得到浸提液， 浸提液 40 ℃旋转蒸发浓缩后即得到老蒜提取物。取 样品一、样品二加水溶解后依次用石油醚（ 60 ℃ ~90 ℃） 、乙酸乙酯、正丁醇进行液液萃取，每种溶 剂分别萃取两次，合并两次萃取液进行浓缩，浓缩液 在水浴锅上挥干残留溶剂，得到样品的石油醚层、乙 酸乙酯层、正丁醇层和水层。将老蒜提取物不同萃取 部位的样品分散于蒸馏水中，制成 50 mg/mL 的分散 液用于抑菌圈实验。
1.1.2 试剂
琼脂粉、马铃薯浸粉、蛋白胨，北京奥博星生物 技术有限责任公司；牛肉浸膏，北京陆桥技术有限责 任公司； 可溶性淀粉， 天津市江天化工技术有限公司； 葡萄糖，天津市北方天医化学试剂厂。
1.1.3 供试菌
细菌： 大肠杆菌 （Escherichia coli， A TCC 25922） 、 沙门氏菌（Salmonella，A TCC 14028） 、金黄色葡萄球 菌（Staphylococcus aureus，A TCC 26112） 、枯草芽孢 杆菌 （Bacillus subtilis， A TCC 6051） 。 霉菌： 毛霉 （Muco， AS3.2729 ） 、 根 霉 （ Rhizopus ， AS3.866 ） 、青 霉 （ Pencillium ， AS3.776 ） 、 黑 曲 霉 （ Aspergillus ， AS3.5487） ，天津科技大学微生物菌种保藏管理中心。 放 线 菌 ： 紫 色 链 霉 菌 （ Streptomyces violaceus ， GIM4.44） 、天蓝色链霉菌（Streptomyces coelicolor， GIM4.10 ）、 紫 色 小 单 胞 菌 （ Micromonospora echinospora ， GIM4.60 ） 、 刺孢小 单胞菌 绛红变 种 （Micromonospora Purpurea，GIM4.1） ，广东省微生 物菌种保藏中心。
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时抑菌圈最大，本实验培养 20 h 后测定抑菌圈直径。 1.3.1.6 霉菌和放线菌抑菌试验采用打孔法 将灭菌融化后的培养基晾凉至 45 ℃后倾注培养 基于平板中，每皿约 30 mL。待平板充分凝固后，用 灭菌的 8.0 mm 打孔器在平皿上打孔, 然后用移液枪向 每个平皿中加入 400 μL 的预实验选定的适宜浓度的 菌悬液，使用涂布器涂布平板，使菌液均匀涂布在培 养基表面。菌液均匀地涂在平皿上以后，再向孔中加 样 30 μL，使用生理盐水做空白，每皿 1 个，每组样 品平行做三皿。霉菌置于 28 ℃的培养箱中培养 3 d 后观察霉菌的生长状况；放线菌置于 28 ℃的培养箱 中培养 6 d 观察其生长状况。测量抑菌圈直径，每个 抑菌圈在垂直方向上测量两次取平均值。抑菌圈直径 越大，表明抑菌效果越好。
性。石油醚层对四种霉菌表现出一定的抑制作用，对 青霉的抑制作用最为明显，其抑菌圈直径达到 26.3 mm。乙酸乙酯-1 对青霉表现出抑菌活性，但抑制作 用较弱。正丁醇层和水层对霉菌没有抑制活性。石油 醚-1 的抑制活性大于石油醚-2。
表 1 对细菌的抑菌实验结果（抑菌圈直径±SD，mm） Table 1 Results of antimicrobial tests against bacteria 大肠杆菌 沙门氏菌 样品一 样品二 石油醚-1 石油醚-2 乙酸乙酯-1 乙酸乙酯-2 正丁醇-1 正丁醇-2 水层-1 水层-2 46.3±3.1 35.4±3.0 25.4±2.6 13.3±2.1 37.6±2.1 32.4±1.8 23.2±1.9 15.0±1.3 金黄色 葡萄球菌 33.1±2.3 31.2±2.2 16.9±1.6 16.8±2.2 枯草芽 孢杆菌 37.3±2.6 20.5±3.4 18.3±2.9 20.5±3.1 -
1.3.2 气质联用分析
取老蒜提取物样品 50 g 加水稀释至 400 mL，依 次用石油醚、乙酸乙酯各萃取两次，合并萃取液，回 收溶剂定容至 10 mL，取样液过 0.22 μ m 有机滤膜， 待分析。 色谱条件： 色谱柱为 VF-5ms (30 m× 0.25 mm× 0.25 μ m)；进样口温度 300 ℃；程序升温：由 80 ℃升至 300 ℃保持 8 min，升温速率为 10 ℃/min；载气为高 纯氦气，流速为 1 mL/min；分流比 5:1； 进样量 1 μ L； EI 电离源 70 eV；扫描范围 43-500 m/z；检索谱库： NIST05。
注： “-”表示无抑菌作用。 表 2 对霉菌的抑菌实验结果（抑菌圈直径±SD，mm） Table 2 Results of antimicrobial tests against mold fungi 曲霉 样品一 样品二 石油醚-1 石油醚-2 乙酸乙酯-1 乙酸乙酯-2 正丁醇-1 正丁醇-2 水层-1 水层-2 9.5± 0.5 19.4±1.4 17.5±0.7 青霉 16.3±1.2 26.3±1.8 16.5±0.6 11.6±0.9 毛霉 10.2±1.2 根霉 19.5±1.6 14.5±0.7 -
2 结果与讨论 2.1 抑菌圈实验 2.1.1 对细菌的抑菌活性
实验结果表明样品一、样品二在 50 mg/mL 时对 四种细菌没有抑制活性，石油醚层和乙酸乙酯层对四 种细菌都表现出抑制活性，正丁醇层和水层对这四种 细菌没有抑制活性。样品一的石油醚层和乙酸乙酯层 的抑菌活性明显高于样品二的石油醚层和乙酸乙酯 层；样品一的石油醚层、乙酸乙酯层对革兰氏阴性菌 的抑制作用比革兰氏阳性菌更强，这与文献中报道的 大蒜对革兰氏阴性菌的抑制作用更敏感相符合，这可 能是因为细胞壁和细胞膜的的结构影响了抑菌物质的 渗透[6]。然而样品二的石油醚层和乙酸乙酯层并没有 表现出这种规律性。
注： “-”表示无抑菌作用。
2.1.3 对放线菌的抑菌活性
实验结果表明样品一和样品二在 50 mg/mL 的浓 度下，对四种放线菌均不表现抑菌活性。石油醚层、 乙酸乙酯层和正丁醇层对四种放线菌表现出一定抑菌 活性，乙酸乙酯层的抑菌活性明显高于石油醚层和正 丁醇层。水层对四种放线菌均不表现抑菌作用。 以上抑菌圈实验说明老蒜提取物的抑菌物质主要 存在于其低极性部位。石油醚层对细菌的抑制作用远 远大于其对霉菌和放线菌的抑制作用，乙酸乙酯层对 细菌和放线菌的抑制程度相当。样品一石油醚层的抑 菌活性大于样品二石油醚层。由此我们推断老蒜提取
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2.1.2 对霉菌的抑菌活性
实验结果表明样品一在 50 mg/mL 的浓度下对曲 霉和青霉有一定的抑菌活性， 对曲霉的抑制作用较小， 其抑菌圈直径只有 9.5 mm， 对毛霉和根霉没有抑菌活

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物样品一、样品二的的功能成分存在差别导致了其抑 菌活性的不同，所以下一步利用气质联用对样品一和 样品二的成分进行分析。
表 3 对放线菌的抑菌实验结果（抑菌圈直径±SD，mm） Table 3 Results of antimicrobial tests on actinomycetes 紫色链 霉菌 样品一 样品二 石油醚-1 石油醚-2 乙酸乙酯-1 乙酸乙酯-2 正丁醇-1 正丁醇-2 水层-1 水层-2 12.5±0.7 12.3±0.4 16.5±2.1 19.5±0.7 11.1±1.4 12.9±0.8 天蓝色 链霉菌 13.2±1.4 11.2±1.4 19.6±0.6 20.5±0.7 9.5± 0.7 9.1± 0.4 紫色小 单孢菌 14.5±0.7 13.0±0.6 18.5±0.7 20.2±1.3 刺孢小 单孢菌 11.5±0.7 10.1±0.3 18.5±3.5 20.0±1.4 9.5± 0.7 No. 1 2 3 4 5 6 7 8 9
表 4 样品一、样品二石油醚层的成分分析 Table 4 Chemical compositions of the petroleum ether fractions of AGE-1 and AGE-2 Components 二甲基三硫 连三甲苯 (1R)-2,2-双甲基-3-亚 甲基二环[2.2.1]庚烷 4-乙基四氢 苯甲酰甲酸 二烯丙基二硫醚 5-甲基-2-噻吩甲醛 1,2,4,5-四甲苯 分子式 样品一/% 样品二/% C2H6S3 C9H12 C10H16 C7H14S C8H6O 3 C6H6S2 C6H6OS C10H14 0.97 0.33 0.22 0.83 0.77 2.33 0.11 0.04 1.19 0.34 0.66 2.59 0.37 1.24 0.41 0.46 0.19 0.41 2.01 0.24 0.56 0.41 0.58 0.18 0.34 4.05 6.95 1.47 0.52 0.66 1.06 0.51 0.74 19.24 2.09 3.21 0.14 0.57 1.58 2.06 0.69 0.44 5.01 0.10 1.05 0.58 1.22 5.74 3.42 1.01 0.98 1.00 3.29 转下页
6-(甲硫基)-1,5-己二烯-3-醇 C7H12OS
10 3-乙烯基-1,2-二硫杂环己-4-烯 C6H8S2 11 3-乙烯基-1,2-二硫杂环己-5-烯 C6H8S2 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 8 -硫杂二环[3.2.1]辛烷 2-甲基-5-(甲基磺酰基)噻吩 1-亚乙基-1H-茚 α-甲基萘 3,5-二甲基-2-甲硫基噻吩 2,4,4-三甲基-3-(3-甲基 丁基)-2-环己烯-1-酮 (E)-3-癸烯 6-乙基-十一碳烷 三硫代碳酸亚乙烯酯 1,4-二甲基萘 2,3-二甲基萘 2,6-二异丁基对苯醌 2,6-二叔丁基对甲苯酚 苯并[1,2-b:5,4-b']二噻吩 2,5-二叔丁基酚; 1-十六烷醇 2,6-二异丁基-4-亚乙基 -2,5-环己二烯-1-酮 1,3-二氢-3,3-二甲基-1苯基-1-异苯并呋喃 十六酸甲酯 6-异丁基-2,3-二氢-1,1二甲基-1H-茚-4-乙酸 2,4,6 -三异丙基-苯酚 亚油酸乙酯 环十二烷甲醇 C7H12S C6H8S2 C11H10 C11H10 C7H10S2 C14H24O C12H24 C13H28 C3H2S3 C12H12 C12H12 C14H20O2 C15H24O2 C10H6S2 C14H22O C16H34O C16H24O C16H16O2 C17H35O2 C17H24O2 C15H24O C20H36O2 C13H26O
注： “-”表示无抑菌作用。
2.2 气质联用分析
图 1 样品一石油醚层气相色谱图 Fig.1 Gas chromatogram of the petroleum ether fraction of AGE-1
图 2 样品二石油醚气相色谱图 Fig.2 Gas chromatogram of the petroleum ether fraction of AGE-2
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现代食品科技 接上页 35 36 37 对甲氧基肉桂酸辛酯 脱氢枞酸甲酯 正十五碳醛 总计 C18H26O3 C21H30O2 C15H30O
Modern Food S cience and Technology 14 0.88 0.25 16.15 70.25 1.88 0.50 34.18 70.74 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 α-乙烯基-2-甲基苯甲醇 对甲基苯丙酮 4-(2-丙烯基)苯酚 2-甲基-5-(甲硫基)噻吩 2,2,4-三甲基-5-己烯-3-醇 8-硫杂二环[3.2.1]辛烷 5-羟甲基糠醛 惕各酸 4-羟基-3-甲基苯乙酮 对羟甲基苯甲醛 2,4-二特丁基并苯酚 7-十四碳烯 棕榈酸乙酯 C10H12O C10H12O C9H10O C6H8S2 C9H18O C7H12S C6H6O3 C5H8O2 C9H 10O2 C7H6O2 C14H22O C14H28 C18H36O2
2015, Vol.31, No.1 0.57 0.87 0.90 1.27 2.86 0.67 1.57 0.64 4.08 15.79 18.24 72.97 3.92 5.26 2.72 － 2.01 1.99 3.90 24.38 79.94
27 9,12-十八碳二烯酸乙基酯 C20H36O2 图 3 样品一乙酸乙酯层气相色谱图 Fig.3 Gas chromatogram of the ethyl acetate fraction of AGE-1 总计
对样品一、样品二石油醚层和乙酸乙酯层进行气 质联用分析， 在气相色谱图保留时间 3~30 min 内，对 各个峰经计算机数据系统检索，人工谱图解析得到多 种物质，其名称、分子式、百分含量列于表 4 和表 5 中。其中样品一石油醚层鉴定出多种具有二硫键的化 合物， 如二甲基三硫、 二烯丙基二硫醚、 3-乙烯基-1,2二硫杂环己-4 -烯、 3-乙烯基-1,2-二硫杂环己-5-烯。有 报道称具有二硫键的化合物是大蒜中的主要抑菌物质 [7] ，它们主要来源于硫代亚磺酸酯转化产物，这些具
图 4 样品二乙酸乙酯层气相色谱图 Fig.4 Gas chromatogram of the ethyl acetate fraction of AGE-2 表 5 样品一、样品二乙酸乙酯层的成分分析 Table 5 Chemical compositions of the ethyl acetate fractions of AGE-1 and AGE-2 No. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 Components 1,4-二甲基二环[2.1.0]戊烷 苯酚 二氢-3-羟基-4,4-二 甲基-2(3H)-呋喃酮 顺式-2-乙基-3-甲基噻吩 2-乙基硫杂环己烷 2,2-二羟基-1-苯基-乙酮 对甲基苯甲醛 二烯丙基二硫 (E)-4-壬烯醛 邻甲基苯甲醛 4 -乙基硫化环戊烷 3-呋喃甲醇 分子式 样品一/% 样品二/% C7H 12 C6H 6O C6H 10O3 C7H 14S C7H 14S C8H 8O3 C8H 8O C6H 10S2 C9H 16O C8H 8O C7H 14S C5H 6O2 4.16 1.75 0.35 3.72 1.68 1.04 5.83 2.53 1.52 2.30 0.65 1.06 2.49 16.39 1.96 12.73 1.12 -
有二硫键的化合物可以与具有巯基的氨基酸发生反应 产生竞争性抑制作用；也有文献表明这些化合物还可 以与不含巯基的氨基酸反应，影响一些酶的活性[8~9] 和一些生物过程 。另外，样品一和样品二的各个 萃取部位都鉴定出多种有机酸和酚类物质，这些物质 对其抑菌活性也有一定的贡献
[12] [10~11]
。
3
3.1
结论
老蒜提取物的抑菌物质主要存在于其低极性部
位。石油醚层对细菌的抑制作用远远大于其对霉菌和 放线菌的抑制作用，乙酸乙酯层对细菌和放线菌的抑 制程度相当， 对霉菌没有抑菌活性。 对于细菌和霉菌， 石油醚层的抑制活性大于乙酸乙酯层，样品一石油醚 层和乙酸乙酯层的活性大于样品二石油醚层和乙酸乙 酯层；对于放线菌，乙酸乙酯层的抑制活性大于石油 醚层和正丁醇层，两种样品之间的抑菌活性相当。样 品一的石油醚层、乙酸乙酯层对革兰氏阴性菌的抑制 作用比革兰氏阳性菌更强，然而样品二的石油醚层和 乙酸乙酯层并没有表现出这种规律性。 3.2 样品一石油醚层中多种具有二硫键的化合物可 能使其具有较强的抑菌活性。样品一和样品二的石油
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12 (2Z)-3-戊基 2,4-戊二烯-1-醇 C10H18O

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醚层和乙酸乙酯层都鉴定出多种有机酸和酚类物质， 这些物质对其抑菌活性可能也有一定的贡献。老蒜提 取物样品一、样品二的的功能成分的差异导致了其抑 菌活性的不同。
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《天然药物化学》教案

《天然药物化学》教案 一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数： （一）总学时数：108学时 （二）理论学时数：54学时 （三）讨论学时数：6学时 （四）实验学时数：48学时 （五）学分数：6学分 二、承担课程教学的院、系、教研室名称 华中科技大学同济医学院 药学院中药系天然药物化学教研室 三、课程的性质和任务 天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 天然药物化学是药学专业的必修专业课，学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后，通过本课程的教学，使学生系统掌握天然药物化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能，培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力，为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。 四、所用教材和参考书 （一）所用教材：国家级规划教材，吴立军主编，天然药物化学(第四版)，人民卫生出版社。 （二）参考书： 1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。 2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。 3、Nakanishi K. Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。 第一章绪论 一、学时数：6学时 二、目的和要求 1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务； 2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法； 3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术；

挥发油成分的分析

挥发油成分的分析 摘要挥发油是存在于植物体中的一类可随水蒸汽蒸馏、具有芳香气味的挥发性油状液体的总称。主要包括萜类化合物，脂肪族类化合物和芳香族化合物。提取方法主要为水蒸气蒸馏法，油脂吸收法，浸取法等。分析方法主要为全二维气相色谱-飞行时间质谱、顶空气相色谱、固相微萃取-气质联用等。随着这些技术的发展，挥发油的分析必将进一步得到完善。 关键词：挥发油全二维气相色谱-飞行质谱顶空气相色谱固相微萃取-气质联用 1概述 挥发油（volatile oils）又称精油（essential oils），是存在于植物体中的一类可随水蒸汽蒸馏、具有芳香气味的挥发性油状液体的总称1。挥发油是具有广泛生物活性的一类常见的重要成分，是古代医疗实践中较早注意到的药物，《本草纲目》中记载着世界上最早提炼、精制樟油和樟脑的详细方法。含挥发油的中草药非常多，尤以唇形科（薄荷、紫苏、藿香等）、伞形科（茴香、当归、芫荽、白芷、川芎等）、菊科（艾叶、茵陈篙、苍术2、白术、木香等）、芸香科（橙、桔、花椒等）、樟科（樟、肉桂等）、姜科（生姜、姜黄、郁金等）等科更为丰富。含挥发油的中草药或提取出的挥发油大多具有发汗、理气、止痛、抑菌、矫味等作用。 1.1.理化性质 （1）在常温下可自行挥发而不留任何痕迹，这是挥发油与脂肪油的本质区别；（2）大多数具有香气或其它特异气味，常温下为透明液体，有的在冷却时其主要成分可能结晶析出。这种析出物习称为“脑”，如薄荷脑、樟脑等； （3）不溶于水，而易溶于各种有机溶剂中，如石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂等，也能溶于高浓度乙醇中； （4）多数比水轻，也有比水重的（如丁香油、桂皮油），相对密度在0.85-1.065之间； （5）几乎均有光学活性，比旋度在+99o～177o范围内，且具有强的折光性，折

实验三.天然药物化学成分的定性鉴别

实验三、天然药物化学成分的定性鉴别 一、实验目的 1.通过实验掌握常见几类化学成分的鉴别特征； 2.熟悉各类化学成分定性鉴别的意义； 3.了解各类化学成分定性鉴别的一般规律和方法； 二、实验原理 化学定性分析是指利用某些化学试剂能与中药中的某种或某类化学成分产生特殊的气味、颜色、沉淀或结晶等反应，作为鉴定中药品种的手段。优质中药的专属性成分，也可作为质量评价的特征之一。在对中药进行化学定性分析时，可用其提取液、粉末或切片等来进行。如将化学试剂直接加到中药表面、切片或粉末上，观察产生的结晶（用显微镜观察）以及特殊的颜色反应；取切片或粉末也可装置在玻片或滤纸上，滴加相应的试剂进行直接观察；取适量中药粉末于小试管中，加适当溶剂提取其化学成分，然后将溶液滴于玻片上、滤纸上或加入小试管中，再滴加一定的化学试剂并观察其现象；利用微量升华法，将中药中可升华的成分分出，加适当的试剂观察其化学反应现象等。 三、仪器、材料与试剂（略） 四、实验步骤 1.含生物碱类成分中药的鉴定 （1）取附子粉末约0.1g置试管中，加乙醇5mL，在水浴上加热20min，时时振摇，滤过，滤液蒸干，加2%醋酸溶液2mL，搅拌，滤过，滤液中加碘化汞钾试液两滴，即发生黄色沉淀。（2）取延胡索粉末2g置小烧杯中，加0.25mol/L硫酸溶液20mL，振摇片刻，滤过。取滤液2mL，加1%铁氰化钾溶液0.4mL与1%三氯化铁溶液0.3mL的混合液，即显深绿色，渐变深蓝色，放置后底部有深蓝色沉淀。 另取延胡索粉末0.2g，加稀醋酸溶液5mL，在水浴上加热5min，滤过。取滤液1mL，加碘化铋钾试液1-2滴，显红棕色；另取滤液1mL，加碘化汞钾试液1-2滴，显淡黄色沉淀。（3）取黄连粉末置载玻片上，加乙醇1-2滴及30%硝酸一滴，加盖玻片，放置片刻，镜检，有黄色针状或针簇状结晶析出，加热或放置，结晶消失并显红色。（4）取槟榔粉末0.5g，加水3-4mL，加5%硫酸溶液一滴，微热数分钟，滤过，取滤液一滴于载玻片上，加碘化铋钾试液一滴，即显混浊，放置后，置显微镜下观察，有石榴红色的球晶或方晶产生。 2.含酚为和鞣质类成分中药的鉴定 （1）取狗脊粉末2g，加水30mL，加热15min，滤过。分取滤液2mL，加1%三氯化铁试液，呈淡绿色；加铁氰化钾-三氯化铁试液，呈蓝黑色沉淀；加明胶试液，产生混浊或沉淀。 （2）取金樱子粉末5g，，加水50mL，置60℃水浴上加热15min，立即滤过。取滤液1mL，加碱性酒石酸铜试液4-5滴，在水浴中加热5min，产生红棕色沉淀；取滤液1mL，加1%三氯化铁溶液1-2滴，即显暗紫色。 （3）取诃子果肉粉末3g，加水30mL，50℃水浴温热3-5min，滤过。取滤液2mL，加三氯化铁试液一滴，呈深蓝色和生成沉淀。另取滤液2mL，加氯化钠明胶试液一滴，生成白色沉淀。 3.含黄酮类成分中药的鉴定 （1）取黄芩粉末2g，置100mL锥形瓶中，加乙醇溶液20mL，置水浴上回流15min，滤过。取滤液1mL，加10%醋酸铅试液2-3滴，即发生橘黄色沉淀；另取滤液1mL，加镁粉少量与盐酸溶液3-4滴，显红色。 4.含蒽醌类成分中药的鉴定

大蒜成分含硫量

蒜（garlic）又称葫或麝香草，属百合科葱属植物蒜（Allium SativumL.）的鳞茎，其栽培史至少已有2000多年。过去，人们仅经验性地把大蒜作为杀虫、防腐、抗菌、解热与止痛的良好保健药物。长期以来，国内外学者都致力于非极性组分大蒜素、大蒜油、大蒜精油或混合组分大蒜粉、大蒜水提物及不同溶剂大蒜提取物的研究，并取得大量的研究成果。近年来，对大蒜中含硫化合物及其衍生物的化学药理研究，得到广泛的重视，并取得突破性进展。现代药理学研究证明，大蒜具有：①抗肿瘤作用对胃癌、结肠癌、乳腺癌、肺癌、肝癌等癌症的肿瘤细胞增生均有抑制作用。②防治心血管疾病降血压、降血脂、抗血栓形成等。③抗病原微生物对细菌、真菌及病毒均有明显的抑制作用。现对大蒜的主要化学成分及其药理作用的研究进展进行综述。 1 主要化学成分 1.1 含硫有机化合物大蒜鳞茎中主要含硫有机化合物为S－烯丙基半胱氨酸硫氧化合物——蒜氨酸（Alliin）及γ－谷氨酰胺半胱氨酸（γ－Glutamyl cys－teine）。将大蒜粉碎、压榨时，蒜氨酸与大蒜中所含蒜酶（Alliinase）相遇而起作用生蒜辣素（Allicin）。蒜辣素不稳定，遇热或有机溶媒降解生成其他化合物。 现已测出30多种含硫化物，其中多数原来并不存在于大蒜中。大蒜切碎后水蒸气蒸馏时，蒜辣素主要转化为二烯丙基二硫化物和二烯丙基三硫化物。大蒜切碎后用植物油或有机溶媒浸泡时，萃取所得主要化合物是乙烯基二硫杂苯类（Vinyldithi－ins）和蒜烯（Ajoene）。l.2 皂苷类化合物自1988年从大蒜中发现第1个呋甾烷醇皂苷以来，现已陆续从大蒜中提取分离鉴定了20种皂苷类化合物。 现已发现大蒜呋甾皂苷在β-葡萄糖苷酶作用下生成螺甾皂苷。 1.3 酶大蒜中最重要的酶是蒜酶，它能使蒜氨酸水解成蒜辣素，保持该酶活性的适宜温度为37℃，最佳pH为5-8。1分子蒜酶约连有6个磷酸吡哆醛。此外，大蒜中还有水解酶、转化酶、聚果糖苷酶等。 （中国新药杂志第13卷第8期）

吴茱萸挥发油成分分析

吴茱萸挥发油成分分析 发表时间：2010-07-13T14:37:30.857Z 来源：《中外健康文摘》2010年第8期供稿作者：顾瑶华朱缨 [导读] 采用水蒸气蒸馏法提取，运用GC/MS联用分离鉴定吴茱萸果实挥发油的化学成分，用面积归一法测定了各成分的相对百分含量顾瑶华朱缨（苏州卫生职业技术学院江苏苏州 215009） 【中图分类号】R932 【文献标识码】A 【文章编号】1672-5085 (2010)08-0008-02 【摘要】目的分析吴茱萸的挥发油成分。方法采用水蒸气蒸馏法提取，运用GC/MS联用分离鉴定吴茱萸果实挥发油的化学成分，用面积归一法测定了各成分的相对百分含量。结果从果实的挥发油中鉴定了24个化学成分。果实的挥发油中萜类化合物较多，以单萜和倍半萜为主，其中含量较高的成分为β-蒎稀（9.0069％）、三环萜（8.2903％）和桉油烯醇（6.8059％）。结论为进一步开发利用吴茱萸提供科学依据。 【关键词】吴茱萸挥发油化学成分 吴茱萸为我国传统常用中药材，为芸香科（Rutaceae）植物吴茱萸Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth、石虎Evodia rutaecarpa(Juss.)Benth.var officinalis (Dode)Huang 或疏毛吴茱萸Evodia rutaecarpa(Juss.)Benth.var.bodinieri(Dode)Huang的干燥近成熟果实[1]。具有散寒止痛，降逆止呕，助阳止泻的功能。用于厥阴头痛，寒疝腹痛，寒湿脚气，经行腹痛，脘腹胀痛，外治口疮，高血压等症。该果实有较浓的芳香气味，富含挥发油，有关疏毛吴茱萸挥发油成分的研究已有报道[2]，其功效与挥发油有一定的相关性，为此，我们利用GC-MS技术对其挥发油成分进行了定量和定性分析，为进一步合理开发利用吴茱萸提供科学依据。 1 材料与方法 1.1药材药材由苏州雷允上药材采供站提供，经朱缨副教授鉴定为吴茱萸Evodia rutaecarpa(Juss.)Benth的果实。 1.2挥发油提取药材50g粉碎后，用挥发油提取器按常规水蒸气蒸馏法提取挥发油，用无水硫酸钠干燥后得淡黄色油状物，有特殊浓郁香味，收油率为0.48%。 1.3仪器与分析条件仪器为惠普6890GC-5973MS。色谱条件： HP-5MS毛细管柱（0.25mm×0.25μm×30m）, 程序升温40℃～250℃(15℃/min)；载气为高纯氮气，流量为1.0ml/min；进样量1 μL，分流比10:1。EI离子源（70eV),m/z 50～550，离子源温度240℃；四极杆温度280℃，接口温度240℃；灯丝电压1689V；质谱延迟时间2min。进样口温度：250℃。样品无水乙醚溶解。 通过NIST谱图库检索确认各化合物，按峰面积归一化法计算各化合物在挥发油中的百分含量。 2．结果 将吴茱萸果实挥发油进行GC-MS-DS联用分析，分离得到131个峰，共鉴定了24个化合物。 3 讨论 在气相色谱图保留时间0.00～25.00min共检测出131个峰，鉴定了其中的24个化学成分的含量，基本可以反映果实挥发油中化学成分的总体情况，所鉴定出的24个化合物的含量占挥发油总量的52%。果实的挥发油中萜类化合物较多，以单萜和倍半萜为主，其中含量较高的成分为β-蒎稀（9.0069％）、三环萜（8.2903％）和桉油烯醇（6.8059％）。且这些鉴定的成分多有抗菌、抗病毒活性，因此可能是果实的有效成分。该类有效成分的开发应用有待于进一步研究。 参考文献 [1] 国家药典委员会.中华人民共和国药典（一部）[M]：北京：化学工业出版社，2005：118－119. [2]腾杰，杨秀伟，陶海燕，等.疏毛吴茱萸果实挥发油成分的气—质联用分析[J].中草药，2003，34（6）：504－505.

天然药物化学问答题总结

1．天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？ 1. 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性质。 2．常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？ 石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇|不|>| 丙酮>乙醇>甲醇>水 3．溶剂分几类？溶剂极性与ε值关系？ 3. 答：溶剂分为极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂两大类。常用介电常数（ε）表示物质的极性。一般ε值大，极性强，在水中溶解度大，为亲水性溶剂，如乙醇；ε值小，极性弱，在水中溶解度小或不溶，为亲脂性溶剂，如苯。 4．溶剂提取的方法有哪些？它们都适合哪些溶剂的提取？ 4. 答：①浸渍法：水或稀醇为溶剂。②渗漉法：稀乙醇或水为溶剂。③煎煮法：水为溶剂。④回流提取法：用有机溶剂提取。⑤连续回流提取法：用有机溶剂提取。 5．两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 5. 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 6．萃取操作时要注意哪些问题？ 6. 答：①水提取液的浓度最好在相对密度1.1～1.2之间。②溶剂与水提取液应保持一定量比例。第一次用量为水提取液1/2～1/3, 以后用量为水提取液1/4～1/6.③一般萃取3～4次即可。④用氯仿萃取，应避免乳化。可采用旋转混合，改用氯仿；乙醚混合溶剂等。若已形成乳化，应采取破乳措施。 7．萃取操作中若已发生乳化，应如何处理？ 7. 答：轻度乳化可用一金属丝在乳层中搅动。将乳化层抽滤。将乳化层加热或冷冻。分出乳化层更换新的溶剂。加入食盐以饱和水溶液或滴入数滴戊醇增加其表面张力，使乳化层破坏。 8．色谱法的基本原理是什么？ 8. 答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 9．凝胶色谱原理是什么？ 9．答：凝胶色谱相当于分子筛的作用。凝胶颗粒中有许多网眼，色谱过程中，小分子化合物可进入网眼；大分子化合物被阻滞在颗粒外，不能进入网孔，所受阻力小，移动速度快，随洗脱液先流出柱外；小分子进入凝胶颗粒内部，受阻力大，移动速度慢，后流出柱外。 10．如何判断天然药物化学成分的纯度？ 10．答：判断天然药物化学成分的纯度可通过样品的外观如晶形以及熔点、溶程、比旋度、色泽等物理常数进行判断。纯的化合物外观和形态较为均一，通常有明确的熔点，熔程一般应小于2℃；更多的是采用薄层色谱或纸色谱方法，一般要求至少选择在三种溶剂系统中展开时样品均呈单一斑点，方可判断其为纯化合物。 11．简述确定化合物分子量、分子式的方法。 11．答：分子量的测定有冰点下降法，或沸点上升法、粘度法和凝胶过滤法等。目前最常用的是质谱法，该法通过确定质谱图中的分子离子峰，可精确得到化合物的分子量;分子式的确定可通过元素分析或质谱法进行。元素分析通过元素分析仪完成，通过测定给出化合物中除氧元素外的各组成元素的含量和比例，并由此推算出化合物中各组成元素的含量，得出化合物的实验分子式，结合分子量确定化合物的确切分子式。质谱法测定分子式可采用同位素峰法和高分辨质谱法。 12．在研究天然药物化学成分结构中，IR光谱有何作用？ 12．答：IR光谱在天然药物化学成分结构研究中具有如下作用；测定分子中的基团;已知化合物的确证；未知成分化学结构的推测与确定;提供化合物分子的几何构型与立体构象的研究信息。 13．简述紫外光谱图的表示方法及用文字表示的方法和意义。 13．答：紫外光谱是以波长作横座标,吸收度或摩尔吸收系数做纵座标作图而得的吸收光谱图。紫外可见光谱中吸收峰所对应的波长称为最大吸收波长（λmax）,吸收曲线的谷所对应的波长称谓最小吸收波长（λmin）,若吸收峰的旁边出现小的曲折，称为肩峰，用“sh”表示，若在最短波长（200nm）处有一相当强度的吸收却显现吸收峰，称为未端吸收。如果化合物具有紫外可见吸收光谱，则可根据紫外可见吸收光谱曲线最大吸收峰的位置及吸收峰的数目和摩尔吸收系数来确定化合物的基本母核，或是确定化合物的部分结构。 1．苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？ 1．答：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。 2．苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？ 2．答：苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解。水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。有利于苷键原子质子化，就有利于水解。酸催化水解难易大概有以下规律：（1）按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。（2）按糖的种类不同1)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。2)酮糖较醛糖易水解。3)吡喃糖苷中，吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，其水解速率大小有如下顺序：五碳糖苷﹥甲基五碳糖苷﹥六碳糖苷﹥七碳糖苷﹥糖醛酸苷。C-5上取代基为-COOH（糖醛酸苷）时，则最难水解。4)氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解。其水解的易难顺序是：2，6-去氧糖苷﹥2-去氧糖苷﹥6-去氧糖苷﹥2-羟基糖苷﹥2-氨基糖苷。 1．简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分的基本原理，并说明提取分离时应注意的问题。 1．答：香豆素类化合物结构中具有内酯环，在热碱液中内酯环开裂成顺式邻羟基桂皮酸盐，溶于水中，加酸又重新环合成内酯而析出。 在提取分离时须注意所加碱液的浓度不宜太浓，加热时间不宜过长，温度不宜过高，以免破坏内酯环。碱溶酸沉法不适合于遇酸、碱不稳定的香豆素类化合物的提取。 2．写出异羟肟酸铁反应的试剂、反应式、反应结果以及在鉴别结构中的用途。 试剂：盐酸羟胺、碳酸钠、盐酸、三氯化铁 反应式：反应结果：异羟肟酸铁而显红色。 应用：鉴别有内酯结构的化合物。 1．醌类化合物分哪几种类型，写出基本母核，各举一例。 答： 醌类化合物分为四种类型：有苯醌，如2，6-二甲氧基对苯醌；萘醌，如紫草素；菲醌，如丹参醌Ⅰ；蒽醌，如大黄酸。 2．蒽醌类化合物分哪几类，举例说明。 蒽醌类分为1）羟基蒽醌类，又分为大黄素型，如大黄素，茜素型如茜草素。2）蒽酚.蒽酮类：为蒽醌的还原产物，如柯亚素。3）二蒽酮和二蒽醌类：如番泻苷类。 3．为什么β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大。 3．β-OH与羰基处于同一个共轭体系中，受羰基吸电子作用的影响，使羟基上氧的电子云密度降低，质子容易解离，酸性较强。而α-OH处在羰基的邻位，因产生分子内氢键，质子不易解离，故酸性较弱。 4．比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离他们，写出流程。 A. 1，4，7-三羟基蒽醌 B. 1，5-二OH-3-COOH蒽醌 C. 1，8-二OH蒽醌 D. 1-CH3蒽醌 答：酸性强弱顺序：B＞A＞C＞D 5．显色反应区别：（1）大黄素与大黄素-8-葡萄糖苷（2）番泻苷A与大黄素苷（3）蒽醌与苯醌 （1）将二成分分别用乙醇溶解，分别加Molish试剂，产生紫色环的为大黄素-8-葡萄糖苷，不反应的为大黄素。（2）将二成分分别加5%的氢氧化钠溶液，溶解后溶液显红色的是大黄素苷，溶解后溶液不变红色的为番泻苷A。（3）将二成分分别用乙醇溶解，分别滴于硅胶板上加无色亚甲蓝试剂，在白色背景上与呈现蓝色斑点为苯醌，另一个无反应的是蒽醌。 1．试述黄酮类化合物的基本母核及结构的分类依据，常见黄酮类化合物结构类型可分为哪几类？ 1．答：主要指基本母核为2-苯基色原酮的一类化合物，现在则是泛指具有6C-3C-6C为基本骨架的一系列化合物。其分类依据是根据中间三碳链的氧化程度，三碳链是否成环状，及B环的联接位置等特点分为以下几类：黄酮类.黄酮醇类.二氢黄酮类.二氢黄酮醇类.查耳酮类.二氢查耳酮类.异黄酮类.二氢异黄酮类.黄烷醇类.花色素类.双黄酮类。 2．试述黄酮（醇）多显黄色，而二氢黄酮（醇）不显色的原因。 2．答：黄酮（醇）类化合物分子结构中具有交叉共轭体系，所以多显黄色；而二氢黄 酮（醇）不具有交叉共轭体系，所以不显色。 3．试述黄酮（醇）难溶于水的原因。 3．答：黄酮（醇）的A.B环分别与羰基共轭形成交叉共轭体系，具共平面性，分子间 紧密，引力大，故难溶于水。 4．试述二氢黄酮.异黄酮.花色素水溶液性比黄酮大的原因。 4．答：二氢黄酮（醇）由于C环被氢化成近似半椅式结构，破坏了分子的平面性，受 吡喃环羰基立体结构的阻碍，平面性降低，水溶性增大；花色素虽为平面结构，但以离子形式存在，具有盐的通性，所以水溶性较大。 5．如何检识药材中含有黄酮类化合物？ 5．答：可采用（1）盐酸-镁粉反应：多数黄酮产生红～紫红色。（2）三氯化铝试剂反应：在滤纸上显黄色斑点，紫外光下有黄绿色荧光。（3）碱性试剂反应，在滤纸片上显黄～橙色斑点。 6. 简述黄芩中提取黄芩苷的原理。 6. 答：黄芩苷为葡萄糖醛酸苷，在植物体内多以镁盐的形式存在，水溶性大，可采用 沸水提取。又因黄芩苷分子中有羧基，酸性强，因此提取液用盐酸调pH1～2可析出黄芩苷。 7．（1）流程中采用的提取方法是：碱提取酸沉淀法 依据：芸香苷显酸性可溶于碱水。 （2）提取液中加入0.4%硼砂水的目的：硼砂可以与邻二羟基络合，保护邻二羟基不被氧化。 （3）以石灰乳调pH8~9的目的：芸香苷含有7-OH，4＇-OH，碱性较强可以溶于pH8~9的碱水中。如果pH＞12以上，碱性太强，钙离子容易与羟基、羰基形成难溶于水的鳌合物，降低收率。 （4）酸化时加盐酸为什么控制pH在4-5足以是芸香苷析出沉淀，如果pH＜2以上容易使芸香苷的醚键形成金羊盐，不易析出沉淀。

抗病毒中药及其活性成分研究进展

动。另一方面是对外固定器设计理念的研究,骨折治疗的观 点从AO 到BO 的发展经历了20多年,自从AO 技术之始,在显示其优越性的同时,也暴露了若干严重的不足。AO 所强调的早期恢复骨折解剖学连续性力学的完整性,既强调坚强的内固定,就是其生物力学片面性的表现。但人们也发现,如此应力下产生的无骨痂一期愈合,其骨折愈合质量并不理想。有鉴于此,一些学者提出“重点维护局部软组织血运”的生物学为主的骨折治疗概念,即BO (B i ol ogical Q steosynthesis )概念。为了更加全面合理地阐述其内涵,AO 学派的Pal m ar 提出“骨折治疗需着重寻求骨折稳定和软组织完整之间的一种平衡”。Gautier 等也曾于1994年提出将加压获得的坚强固定,改为“小而合理的固定”,为BO 理论作出了科学的注释。中西医结合治疗骨折称为中国接骨学(Chinese O steosynthesis )简 称CO [10] 。其“筋骨并重,动静结合、内外兼治、医患配合”的十六字方针是当代CO 代表人物尚天裕学术思想的核心。其中动静结合之“动”,包括肌肉的生理性收缩运动和外力的作用。肌肉的生理性收缩运动传达到骨折端,产生轴向的生理应力,促进骨折愈合。外力则是通过牵引使骨折断端获的合适的生理应力刺激。“静”即固定,有效合理地固定是骨折治疗的中心环节。中国接骨学的固定蕴含着弹性固定和有限固定的原则。过分强调“静”必然导致“绝对固定”,其结果是应力遮挡等不良反应。过分强调“动”,就丧失了骨折端愈合的基本条件。CO 学派一贯主张力争解剖复位,必须功能复位,绝对保证折端的骨膜软组织少受损伤,维持断端血运,促进骨折愈合。随着人们对骨折的进一步认识,外固定的设计原则也由原来的要求生物力学的固定转变为生物学固定。2　外固定治疗胫腓骨的前景 现在,临床上应用外固定器治疗胫腓骨骨折还仅限于开放性,严重软组织损伤等无法手术内固定的骨折,但随着基础研究的不断深入及大家对外固定认识的改变,外固定治疗胫 腓骨的使用范围不断扩大,应用外固定器治疗手术创伤小,保护骨膜,保护断端的软组织,又可进行断端的加压,符合BO 的理论,也是CO 骨科工作者不断研究,不断改良的结果,特别是近些年来,由于材料的改进、构型的更新、固定的合理已基本消除了使用者对骨外固定器的疑虑。现代骨外固定器已不是简单的外固定,而是可以与内固定相媲美的一种很好的治疗骨折的方法,具有很高的推广价值及普及意义。 [参考文献] [1]胥少汀,葛宝丰,徐印坎.实用骨科学[M ].北京:人民军医出版社,2005.779. [2]卢世壁.坎贝尔骨科手术学[M ].第10版.济南:山东科学技术出版社,2003.2645-2646. [3]王亦璁.骨与关节损伤[M ].北京:人民卫生出版社,2001. 225. [4]明新杰.万向加压外固定器的研制及临床应用[J ].中医正骨,1999,11(9):9-10.[5]谭磊.自制T 形三维支架抗分离加压螺钉撬拨治疗胫骨平台骨折[J ].中国骨伤,2005,20(9):91-92.[6]邓杰林.SG D 单臂外固定支架治疗胫腓骨骨折148例报告 [J ].实用骨科杂志,2003,9(1):51-53.[7]Tied man JJ,L i pp iell o L,Connolly JF,et al .Quantitative r oent 2 genographic densit o mery f or assessing fracture healing [J ].Clin orthop,1990,253:279-286. [8]董福慧,关继超,赵勇,等.骨折愈合的应力适应性研究 [J ].中国骨伤,2001,14(1):14-16.[9]戴克尅戎,荣国威.骨折治疗的AO 原则[M ].北京:华夏 出版社,2003.242-244. [10]孟和.中西医结合骨科外固定治疗学[M ].北京:人民卫 生出版社,2005.121-122. [收稿日期]2009-01-21 抗病毒中药及其活性成分研究进展 赵凤柱1,韩小敏 2 (1.山东省曲阜市人民医院,山东曲阜273100;2.北京理工大学生命科学与技术学院,北京100081) [中图分类号]R285.6　[文献标识码]B [文章编号]1004-2814(2009)06-428-03 中草药抗病毒的作用机理主要是抑制或者直接杀灭病毒、保护正常的细胞和组织、调节机体免疫功能来加强自身抗病毒能力等。现将抗病毒中药及其有效成分与作用机制综述如下。1　有抗病毒作用的中草药 根据临床实践和现代中药药理学的研究,抗病毒中草药 可分为两大类[1] 。①直接灭活或抑制病毒。常用的有黄芪、板蓝根、麻黄、苍术、五味子、蚕砂、桑叶、青篙、马鞭草、地丁、木贼、紫草、香附、夏枯草、天花粉、甘草、三七、大黄、大青叶、女贞叶、白头翁、地榆、地骨皮、百部、防风、连翘、吴茱萸、辛黄、虎杖、侧柏叶、金银花、鱼腥草、茵陈、厚朴、穿心莲、桂枝、柴胡、菊花、野菊花、黄连、黄柏、蛇床子、蒲公英、薄荷、芍药、 艾叶、蜂胶和射干等[2-5] 。②通过诱生干扰素或促进人体免 疫功能而达到抗病毒作用。常用的有人参、茯苓、猪苓、党参、黄芪、山药、首乌、巴戟天、灵芝、黄精、肉苁蓉、菟丝子、山茱萸、当归、刺五加、枸杞子、虫草等。2　抗病毒中草药的活性成分 甘草:大多数研究认为甘草中有抗病毒作用的主要成分是甘草酸和甘草多糖。最近分离到甘草中抗病毒成分GX,GX 对呼吸道合胞病毒RS V 复制有明显的抑制效果,GX 抗RS V 作用是多途径的,不仅有直接灭活病毒的作用,而且对于进入细胞的病毒,无论是在病毒复制的早期,还是在病毒复制 的中晚期,均有一定的抑制作用[6] 。甘草酸能抗肝炎病毒、疱疹属病毒、H I V 病毒及S ARS 病毒。甘草酸抗病毒活性强,能抑制多种不相关的DNA 、RNA 病毒的生长,并且不影响正常细胞的活性,但由于其脂溶性和生物利用度低,长期使用会引

植物挥发油的提取技术研究进展

兰州交通大学化学与生物工程学院 综合能力训练Ⅰ——文献综述 题目：植物挥发油的提取技术研究进展 姓名：赵珍 学号：201107124 指导教师：刘老师 完成日期：2011-7-24

植物挥发油的提取技术研究进展 【摘要】本文对植物挥发性油的提取技术的研究进展作了简要的介绍，包括传统的提取方法和现代提取技术如同时蒸馏萃取、超声提取、微波提取、超临界CO2提取、亚临界水萃取、酶法提取、联合提取法等，旨在为植物挥发油的研究、开发、应用提供参考。 【关键词】植物；挥发油；提取技术；研究进展 前言 在自然界，由植物合成和释放的低分子质量次生代谢物超过 10 万种，其中挥发性物质占很大比例[1]。植物挥发性化学成分又称挥发油、精油，由相对分子质量较小的简单化合物组成，具有芳香气味，在常温下可挥发，具有杀菌、刺激、放松等效应，能使人适度兴奋、减缓疲劳及产生松弛感等，日益受到药物化学、药物学和分析化学等领域专家学者的关注[2]。提取植物挥发油不仅对香料、食品工业、日用化妆品工业的生产具有实用价值，而且对人类保健也有十分重要的意义。植物精油多具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎等作用。精油还是天然香精、香料的重要组成部分，由于天然香料有着合成香料无法代替的、独特的香韵以及大多不存在毒副作用等原因，其生产和销售经久不衰。在天然香料和食品添加剂的研制和生产中，提取和保留挥发油成分是保障其效用的重要步骤之一。现现代仪器分析技术及相关学科技术的迅猛发展，为研究植物挥发油提取提供了日益坚实的基础。 正文 1.植物挥发油性质及类型 1.1植物挥发油的性质 植物挥发油，又称植物精油，是一类具有挥发性且可随水蒸气蒸馏出来的油状液体，多呈无色或淡黄色，具有特殊气味( 多为香气) 或辛辣味，一般在室温下可挥发，难溶于水，完全溶解于无水乙醇、乙醚、氯仿、脂肪油。 1.2植物挥发油的类型 在化学结构上主要分为萜类、烷烃、烯烃、醇类、酯类、含羰基和羧基类物质［4］。由植物花、果实合成释放的挥发性物质，主要包括芳香化合物、萜类化合物、酯类物质以及一些含氮、硫化合物，一般具有一定的香气; 由营养组织如叶片等释放的挥发性物质，包括萜类、脂肪酸衍生物，如醛类和醇类化合物等; 此外还有一些特殊物质如含氮化合物吲哚等。 2.植物挥发油的提取方法

天然药物化学-大专题库(含答案)

天然药物化学-大专题库(含答案)

一、填空题 1. 按皂苷元的化学结构不同，皂苷可分为两大类，即三萜皂苷和甾体皂苷。 2. 按极性大小的顺序，可将溶剂分为水、亲水性有机溶 剂、亲脂性有机溶剂。 3. 常用的亲水性的有机溶剂有：甲醇、乙醇、 丙酮。 4. 苷类是指糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非糖物质脱水缩合而形成的一类化合物，其中非糖物质为苷元，连接两者的化学键为苷键。 5. 苷类的结构按照苷键原子的不同可以分为氧苷、硫苷、氮苷、碳苷四类。 6. 香豆素是一类具有苯骈 -吡喃酮母核的天然产物的总称，从结构上看，是由顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水而成的内酯。木脂素是一类由2~4分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物，其广泛存在于植物的木质部和树脂中。 7. 香豆素类化合物根据其母核上取代基和骈环的状况不同可非为五大类，即简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、异香豆素及双香豆素等类型。 8. 薄层色谱法的具体操作：制板、活化、点样、展开、显色、测量及计算R f值等五个步骤。 9. 溶剂提取法中良好溶剂的选择应遵循“相似相溶”的规律，根据 溶剂的极性，被提取成分及共存的其他成分的性质来决定，同时兼顾考虑溶剂是否使用安全、易得、价廉等问题。 10. 提取受热易破坏的成分，能保持良好的浓度差的一种动态浸提方法是渗滤法；使用索氏提取器进行提取的方法是连续回流提取法；提取有升华性成分的常用方法是升华法；提取能随水蒸气蒸馏且不溶于水的成分的提取方法水蒸气蒸馏法。 11. 挥发油是一类具有芳香气味油状液体的总称，在常温下能挥发，与水不相互溶。萜类化合物是一类概括所有异戊二烯聚合物及其含氧衍生物的总称。 12. 皂苷是一类结构比较复杂的苷类化合物，它的水溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫，按照其苷元的化学结构不同，可分为两大类，即三萜皂苷和甾体皂苷。 13. 强心苷是自然界中存在的一类对心脏有显著生物活性的甾体苷类化 合物。生物碱是自然界中一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环的结构，呈碱性并具有较强的生物活性。

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紫苏精油的研究新趋势 薛山 (西南大学食品科学学院，重庆 400715) 摘要：紫苏是一种具有很高利用价值的食药两用植物。紫苏精油多是从紫苏的叶子和籽中提取的一种挥发性活性物质，具有多种生物学功能，如抗氧化、保护血管、抗菌消炎、保护肝脏和抗癌，以及改善抑郁及镇静等。随着科研的不断深入，紫苏精油的提取方法得到了优化和改进，除了沿用传统的水蒸气蒸馏法和有机溶剂萃取法，和更为优化的同时蒸馏萃取、超声波辅助有机溶剂萃取、液一液萃取、以及超临界 CO2萃取，很多新型且高效的方法也得到了应用。紫苏精油现已成为国内外科研领域的研究热点，无论是食品的增香，防腐，抗菌，增色；还是特效药物的研发和临床治疗的推广；以及化妆品、清漆等工业原料的供应，其均带来了可观的经济效益，具有重大的科研价值。本文着重介绍了紫苏精油的组成成分、提取方法、生物学功效及其在食品、医疗、化工等领域中的应用状况，同时也对其的发展趋势进行了展望，以期为紫苏精油的开发应用提供一定的理论基础和创新依据。 关键词：紫苏精油；提取方法；生物学功效；趋势中图分类号：Ts202．1 文献标识码：A 文章编号： 1006—2513(加11)01—0199—06 New trends of research on wssentialoilfrOm perila frutescens XUE Shan (ColegeofFoodScience，SouthwestUniversity，Chongqing400715) Abstract：Perilafrutescensisanedibleandclinicalfunctionplantwhichhashigherexploitationvalue．Theperila加一tescensessentialoilmostly extracted from the leaf and seed has various biological functions， such as antioxidant， pro— tectingblood vessels，anti —bacterialand antiphlogosis，protecting the liver， na tican cer，depression improving and se· dation． With the developmentofscientifc research． perilaoilextraction method hasbeen optimize． Besidest}letradi—tionalmethodssuchassteam distilation(SD)andsolventextraction(SE)，morenewextractionshavebeenapplied，suchassimultaneousdistilationextraction(SDE)，ultrasonic—assistedsolventextraction(UASE)，liquid—liquid extraction(LLE)，ndasupercritical luidfextractionCO2(SFE—CO2)．Nowadays，thestudyofperillafrutescenses—sential oilis becoming a hotspotin scientific research both athome and abroad． The essential oilCan notonly be used asthe lavoringf， preservative，antimicrobial， and hyperchromic agent， butalso isthe industrial raw m~efials， such ascosmetics，varnishesandSOon．Thus，ithasbroughtconsiderableeconomicbenefitsndaofgreatscientificvalue．Thispapermainlyintroducesthechemical components，extractionmethods，biologicalfunctionsofessential oilfrompe—rilaiutescensf．Inaddition，theapplicationsinthereasaoffoodindustry，medicaltreatment，andchemical industry andSOOilarealsodiscussed．Thenew trendsofresearchontheessential oilfromperilafrutescensaredepictedtopro—vide theoreticalbasis in the exploitation and application ofthe essential oil． Keywords：essentialoilromf perillafrutescents；extraction；biological function；newrendst

精油疗法的源流和进展(一)

精油疗法的源流和进展(一) 精油(enssentialoils)是从芳香植物中提取出的挥发性芳香物质。芳香疗法正是通过内服或外用,利用吸入体内的植物芳香物质,使人体生理机能和心理失衡得以恢复。作为最纯净浓缩的植物精粹〔1〕,精油因而成为芳香疗法的核心。随着芳香疗法日益备受青睐,精油的研究应用也愈深广。在我国，精油在美容化工行业应用较多，临床医学研究少见报道。而了解、开发、应用精油,不仅对于中国攀增的心身疾病患病人群具有重要康复意义和良好应用前景，且开发道地中药精油也有助于中医药发展和与世界保健趋势接轨。因此有必要系统地回顾精油疗法的源流及发展轨迹,撷取精粹,为临床科研服务。1源流 有史可查，精油最早出现在古埃及，主要用于祭祀，后发展为涂抹护肤，传至希腊，则开始了精油治病和化妆的历史。古罗马对精油的狂热几乎史无前例。但此时的精油只是用油浸泡芳香植物而成。真正意义上的精油出现于十字军东侵后的阿拉伯国家，1500～1600年间就能用蒸馏法生产出170余种精油。古老的民族医学中如印度和北美印第安，精油也早被重视和使用。1928年ReneMauriceGatteffosse首次提出AROMATHERAPY(芳香疗法)这一术语后,国外再次重掀精油疗法热潮。 1964年法国TeanVanet发表《芳香疗法》专着，将精油用于治疗创伤、烧伤和情感障碍。而英国RobertBTissenand早在这一领域有所探索。此后,法、意、英科学家就精油对神经系统和睡眠的作用进行了研究。1984年,日本报道了《芳香疗法的药理效用》论文和《芳香疗法之技巧》专着。1998年,芳香治疗师有了国家认定的资格确定，并纳入大学正式教学课程。在欧洲的主要国家,精油医疗纳入医疗保险的适用范围,日本则专设日本芳香治疗师协会。 2精油的成分分析 精油的成分极其复杂,通常是由萜烯烃类、芳香烃类、醇类、酮类、醛类、醚类、酯类等各种物质所组成的多成分混合体,其中以萜烯烃类最为重要。Cattefosse按照精油的化学成分及治疗作用进行分类：醇类（强身）、醛类（松弛）、酯类（解痉）、氧化物（祛痰）、酚类（引起兴奋）〔2〕。具体种类精油的化学组分也有确定：如真熏衣草油的主要成分为芳樟醇和乙酸芳樟酯〔3〕；石菖蒲油则主要含细辛醚、β细辛醚、二聚细辛醚、石竹烯等化合物〔4〕。3精油的采集 日本在精油采集方法上的研究较先进，除了传统的蒸气蒸馏、溶剂萃取外,目前有动态顶空采集法、旋空采集法、固相微萃取等方法〔5〕。而我国则多采用蒸馏法，近年来超临界萃取法也渐流行。精油成分因采集方法不同会有细微差异〔5〕。 4精油对人体生理、心理的影响 日本多项研究证明,精油对人的想象力有促进作用〔6〕,对人有抗菌作用〔7〕,对人的情绪影响有镇静与觉醒作用〔6～9〕。 5精油的治疗机制 精油可直接作用于人体中枢神经系统〔10〕,包括:（1）与人类情绪密切相关的边缘系统;（2）负责调控人体全身的神经化学递质和激素功能的丘脑下部;（3）控制人体注意力和记忆的额叶;（4）整合人体心身活动的网状结构系统。因此,精油可能是通过脑化学作用,从而改善和支持人体其他系统的功能。 6精油的临床辅助研究方法 以人作为试验对象的临床辅助方法〔11〕主要有皮肤电位(SPL)、伴随性阴性脑电波变化(CNV)、外周血压(PBP)、心率(HR)、皮肤电活性(EA)、瞳孔放大(PD)、脑血流(CBF)、脑电波、脑皮层活性等。 7精油不同给药途径和毒性的研究 精油的给药途径主要有口服、肠道、阴道、局部皮肤及吸入等。据已有研究表明，口服精油在其吸收量上居所有途径之首〔12〕。但从安全角度看，口服用药的潜在毒性最大，肠道次

关于中药活性成分的认识及其研究方法

?专论? 关于中药活性成分的认识及其研究方法 王本祥1,周秋丽2 (11长春中医学院新药研究中心,吉林长春　130021; 21白求恩医科大学医学生物工程研究所,吉林长春130021) 什么是中药有效成分的问题,至今大家在认识上仍有很大的不同,致使各自所采用的研究方法亦有所不同,最终导致彼此所开发药物的质量标准和药效都有很大差异。目前,我国中成药的质量标准与发达国家的药品质量标准有较大差距,致使我国的中成药很难进入发达国家的药品主流市场。为早日改变我国中成药在国际药品市场上的不利地位,我国中药研究工作者必须对中药的有效成分有一个科学的认识,然后确立一种科学的研究、分析和制备中药有效成分的方法,使我国中成药的质量标准符合发达国家的药品质量标准。本着百家争鸣和百花齐放的精神,就有关中药有效成分的概念、来源及分析有效成分的化学结构及生物活性等几个重要问题与同道们商榷,以期求得共识和达到加速中药现代化的目的。 1　何谓中药有效成分 至今,关于什么是中药有效成分的认识很不一致。有人提出中药介于药物和食品之间的论点,认为中药材中所有化学成分都是有效成分(简称全成分论)[1]。当然我们的认识与这种观点差异较大,否则就不会探讨和分析中药有效成分的问题了。 近10年来,在报章杂志和学术会议上经常有人提出中药复方的作用为多成分和多靶点综合效应的观点(简称多成分论)[1]。提出这种论点的学者们的论据很简单,他们说因为中药复方由多味中药组成,如果一味中药含十几种乃至几十种成分,那么一个复方就可能含几十种乃至上百种成分,所以一个中药复方的作用是几十种乃至上百种成分的综合效应。这样看来研究中药复方的有效成分谈何容易,这也是至今人们对中药复方有效成分研究望而却步的主要原因。其实“全成分论”和“多成分论” [收稿日期]　1999210221的认识本质是相同的,即他们都把中药材中的化学成分看成为有效成分。对上述‘全成分论’和‘多成分论’的观点,我们持谨慎和保留态度。这是因为,唯物辩证法认为,如果是存在着两个以上矛盾的复杂过程的话,就要用全力找出它的主要矛盾,捉住了这个主要矛盾,一切问题就迎刃而解了。疾病和治疗疾病的药物是矛盾是对立统一体的两个方面,例如治疗高血压症的中药复方,因为血压升高是该过程的主要矛盾,所以中药复方中降血压成分应视为解决主要矛盾的主要有效成分;而其它,如镇静和利尿等有助于高血压治疗和康复的成分应视为解决主要矛盾的次要有效成分。所以解决这一问题的关键在于能否找到该复方降血压以及镇静、利尿有效成分。我们认为任何一个较好的和符合中医组方原则的中药复方中,君药经常为一种,其中主要有效成分不会很多,可能只有一种或几种化合物。而臣药或佐使药中的次要有效成分可能几种或更多些,诸种次要成分对主要有效成分的药理作用起到作用协同、相加、拮抗影响,最后表现的综合效应,就是该复方的药理作用。而那些具有其它生物活性的化学成分则不能视为本复方特定药理作用的有效成分,当然,在中成药或水煎剂中,不能被吸收和无复方特定药理作用的许多化学成分都不能视为有效成分。如此看来,在一个治疗高血压的中药复方中,降压和辅助降压的镇静、利尿成分为该复方的有效成分,这样的成分不会很多,几种乃至更多些。 另外,吸收入血的某些成分,经过富集和提纯后需要加大到高于其原来在血清中的浓度许多倍时,才具有与本复方相关的药理作用,这样的化学成分也不应视为本复方的有效成分。所以当用高灵敏度的检测技术,如高效液相色谱仪(HPLC)和电喷雾质谱仪(ESI—MS)确定吸收入血的化学成分时,不能就认为它们检测出的化学成分都是有效成分,应 ? 1 ?