第三章 第四节 有机合成 第一课时新知导学

第四节

有机合成第1课时

有机合成的过程[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成基本任务，掌握有机物分子骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。2.科学态度与社会责任：体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。

一、有机合成

1．有机合成的概念

有机合成指利用________的原料，通过有机反应，生成具有特定____和_____的有机化合物的过程方法。

2．有机合成的任务和过程

3．有机合成的原则

(1)起始原料要____、____、_____、_______。

(2)尽量选择步骤_____的合成路线，使得反应过程中副反应____、产率____。

(3)符合“________”的要求，操作____、条件_____、能耗____、易实现、原料利用率___、污染____，尽量实现零排放。

(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

例1已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物＋

CH 3X ――→催化剂＋HX 。在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原料合成

乙苯()A ．CH 3—CH 3和Cl 2

B ．CH 2==CH 2和Cl 2

C ．CH 2==CH 2和HCl

D ．CH 3—CH 3和HCl 例2对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务。

原料分子目标分子主要任务示例CH2==CH2CH3COOH改变官能团种类

(1)CH3CH2OH

(2)CH≡CH

(3)CH3CH2CH2Br

(4)CH3CH==CH2CH3CH2CH2COOH

判断有机合成任务时，要将原料与产物进行对比，一比碳骨架的变化，二比官能团类别、个数及位置的差异，来确定有机合成的任务。

二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变

1．有机合成中常见的碳链变化

(1)使碳链增长的反应

不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。

(2)使碳链缩短的反应

烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。

2．常见官能团引入或转化的方法

(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法

卤代烃的_____反应，醇的______反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全______反应。

(2)引入卤素原子的三种方法

不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的_____反应，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生___反应，醇与_______的取代反应。

(3)在有机物中引入羟基的三种方法

卤代烃的_____反应，醛、酮与H2的______反应，酯的______反应。

(4)在有机物中引入醛基的两种方法

____的氧化反应、烯烃的氧化反应。

3．有机物分子中官能团的消除

(1)消除不饱和双键或三键，可通过____反应。

(2)经过____、_____、与氢卤酸取代、_____等反应，都可以消除—OH 。

(3)通过_____、______反应可消除—CHO 。

(4)通过______反应可消除酯基。

例3

可在有机物中引入羟基的反应类型是()①取代

②加成③消去④酯化⑤还原A ．①②

B ．①②⑤

C ．①④⑤

D ．①②③思维启迪

通过有机物分子碳架结构的改变以及分子中官能团的衍变，进一步体会有机物分子中化学键、官能团与有机物化学性质之间的关系，促进“微观探析与宏观辨析”化学学科素养的发展。相关链接

改变碳架结构的常用方法

1．增长碳链

(1)卤代烃与NaCN 的反应

CH 3CH 2Cl ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN(丙腈)＋NaCl

CH 3CH 2CN ―――――→H 2O 、H ＋CH 3CH 2COOH

(2)醛、酮与氢氰酸的加成反应CH 3CHO ＋HCN ―→

(3)卤代烃与炔钠的反应

2CH 3C ≡CH ＋2Na ――→液氨

2CH 3C ≡CNa ＋H 2

CH 3C ≡CNa ＋CH 3CH 2Cl ―→CH 3C ≡CCH 2CH 3＋NaCl

(4)羟醛缩合反应

2．缩短碳链

(1)脱羧反应：

R—COONa ＋NaOH ――→CaO

△

R—H ＋Na 2CO 3。(2)氧化反应：

R—CH==CH 2――――――――→KMnO 4(H ＋

，aq )RCOOH ＋CO 2↑。

(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

(4)烃的裂化或裂解反应：

C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16；C 8H 18――→高温C 4H 10＋C 4H 8。

3．成环

(1)二烯烃成环反应

(2)形成环酯

浓硫酸△＋2H 2O

(3)形成环醚

4．开环

(1)环酯水解开环

(2)环烯烃氧化开环

第四节有机合成答案

第1课时有机合成的过程

[

一、有机合成

1．有机合成的概念

有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。

3．有机合成的原则

(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

例1答案C

解析根据题给信息，合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，既难得到纯净的乙苯，又浪费了原料，A项错误；乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷，与苯反应不能得到乙苯(产物比较复杂)，B 项错误；乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷，它与苯反应只能生成乙苯和氯化氢，合成过程中，氯化氢可以循环使用，C项正确；乙烷与氯化氢不反应，得不到氯乙烷，D项错误。

例2答案(1)改变官能团数目(2)碳链转变为碳环(3)改变官能团的位置(4)改变官能团的种类和碳原子数目

二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变

1．有机合成中常见的碳链变化

(1)使碳链增长的反应

不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。

(2)使碳链缩短的反应

烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。

2．常见官能团引入或转化的方法

(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法

卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。

(2)引入卤素原子的三种方法

不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。

(3)在有机物中引入羟基的三种方法

卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。

(4)在有机物中引入醛基的两种方法

醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。

3．有机物分子中官能团的消除

(1)消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。

(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH。

(3)通过加成、氧化反应可消除—CHO。

(4)通过水解反应可消除酯基。

例3答案B

解析卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或还原)，均能引入羟基。消去是从分子中消去—X或—OH形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(减少—OH)，这些都不能引入—OH。

高中化学人教版选修5练习： 第三章 第4节 有机合成 Word版含解析

第三章 烃的含氧衍生物 4 有机合成 1．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是( ) ①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应 A ．①② B ．①②③ C ．②③ D ．③④ 解析：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应，引入卤素原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。 答案：C 2．下列反应中，引入羟基官能团的是( ) A ．CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O △ CH 3CH 2OH ＋NaBr D ．CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→醇 △ CH 3CH===CH 2＋NaBr ＋H 2O 解析：引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原，故选B 。 答案：B 3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是( ) A ．乙醇―→乙烯： CH 3CH 2OH ――→取代 CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2 B ．溴乙烷―→乙醇： CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2――→加成 CH 3CH 2OH

解析：A中由乙醇―→乙烯，只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可，路线不合理；B中由溴乙烷―→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；C中合成过程中 发生消去反应所得产物应为 不稳定)，合成路线及相关产物不合理。 答案：D 4．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的：( ) ①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气加成⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热 A．①③④②⑥B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤ 解析： 答案：C 5．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，转化关系如图：

2021新人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》word导学案

第三章第四节有机合成 课前预习学案 一、预习目标 预习“有机合成”的基础知识。 二、预习内容 1．在烃和烃的衍生物中: 能发生取代反应有 能发生加成反应有 能发生消去反应有 能发生聚合反应有 2.有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。思考: 在碳链上引入C=C的三种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 在碳链上引入卤素原子的三种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 在碳链上引入羟基的四种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 课内探究学案 一、学习目标 1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 2、了解有机合成的过程和基本原则。 3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。 学习重难点:①官能团相互转化的概括和总结。 ②逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程 活动探究 阅读课本，以(草酸二乙酯)为例，说明逆推法在有机合成中的 应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用，或； (6)由乙烯可用制得B。 总结解题思路: ① ②

③ [思考]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？ [总结] [知识拓展]科里(Elias James Corey) 1990年10月17日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey 以1990年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。 科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标化合物越复杂，合成的难度也越大。 他的合成工作主要涉及(1)大环结构(2)杂环结构(3)倍半萜类化合物(4)多环异戊二烯类化合物(5)前列腺类化合物(6)白三烯类化合物。 此外，科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969年他和他的学生卫普克(Wipke)编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序OCSS(Organic Chemical Synthesis Simulation，有机化学合成模拟)，这也是建立在他的逆合成分析原理上的。 [课堂练习] 1．反应2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应，现将CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金属钠反应，则反应式为:__________________。 2．一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用，生成有机镁化物——卤化烷基镁 这种产物叫做“Gnignand Reagenl”(格林试剂)。格林试剂很活泼，能与多种具有活泼氢的化合物(HY)作用，生成相应的烃。 Y=－OH，－OR，－X(卤原子)，等。格林试剂是有机合成中用途甚广的一种试剂，可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成C6H5CHOHCH2CH3化学方程式。 3．由转变成。需经过_____、_____、_____等较合理的反应过程。 5．已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为α氢原子(α－H)，α－H具有一定的化学活

高中有机化学第三章有机合成练习及答案

有机合成练习 1．下列说法正确的是( ) A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行 B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现黄色沉淀C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径 D．在溴乙烷与NaCN、CH3C≡CNa 的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置 2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( ) ①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或 Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤ 3．已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是( ) ①CH2===CH2②CH3CHO ③④⑤HOCH2CH2—O—CH2CH2OH A．① B．②③ C．③④ D．④⑤ 4．下列有机物能发生水解反应生成醇的是( ) A．CH3CH2Br B．CH2Cl2 C．CHCl3 D．C6H5Br 5．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是( ) A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚D．苯磺酸 6．下列反应中，不可能在有机物中引入羟基的是( ) A．卤代烃的水解 B．酯的水解反应 C．醛的氧化 D．烯烃与水的加成反应 7．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

《有机合成工艺学》课程综合复习资料

《有机合成工艺学》课程综 合复习资料 -标准化文件发布号：（9456-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII

《有机合成工艺学》综合复习资料 一、填空题 1、绝热式乙苯脱氢工艺流程中，原料为和，反应器入口温度需要610～660℃，它是一个吸热反应，热量靠过热蒸汽带入，因此，催化剂床层分段，段间补充过热水蒸汽，全部蒸汽与乙苯的摩尔比为。反应产物经冷凝器冷却后，气液分离，不凝气中含有大量的和CO、CO2，可作燃料使用。冷凝液经精馏后分离出、、和，最后产物是。 2、合成气制备甲醇的工艺流程中，原料为新鲜，由于合成甲醇是多个反应同时进行，除主反应外，还有生成和甲烷等副反应。因此，如何提高合成甲醇反应，提高甲醇收率是 问题，它涉及到催化剂的选择以及操作条件的的控制，诸如、、和原料气。由于反应是个可逆的反应，存在一个温度曲线。 3、烃类氧化反应过程中氧化剂在、纯氧、和其它过氧化物上选择，究竟使用什么氧化剂要视分析而定。近年来，作为氧化剂发展迅速，它具有条件，操作简单，反应选择性，不易发生深度反应，对环境友好和可实现生产的特点。 4、当代环境十大问题是：污染、臭氧层、全球变、海洋、淡水资源和污染、生物多样性、环境公害、有毒化学品和废物、土地和沙漠化、锐减。 5、Monsanto低压法甲醇羰化反应合成醋酸的不利条件是催化剂的资源稀缺，价格较。甲醇低压羰基合成醋酸在上的优越性很大，其特点为：原料可以用煤、和重质油，不受供应和价格波动影响；反应的转化率和选择性，过程能量效率高；所采用的催化系统稳定，用量少，寿命；流程中的反应系统和系统合为一体，工程和控制都很巧妙，结构紧凑；已经解决了设备的问题，找到了耐腐蚀的材料；生产过程中副产物很，三废排放少，操作安全可靠。 6、催化加氢通常用于合成和许多化工产品的过程；催化脱氢可以生成高分子材料的重要，产量最大、用途最广的两个最重要的产品是和。

有机合成新方法

摘要：本文先简单得介绍了有机化学的发展，然后花大篇幅介绍了有机合成方法的新方法及新进展。 关键词：有机化学新方法有机合成 浅谈有机合成新技术 https://www.sodocs.net/doc/f41657919.html,/link?url=5v-uy0ZQY5MIx6WlCUPbBrcCMRYFBHW24brQzXYL2T3sna g5iZpfLourdWVmQ5bGJVJo9f1keDWJ2mE0GAq5BCrFd2_dGMZgquMJJfMBnhS 现代有机合成的新概念和新方法 https://www.sodocs.net/doc/f41657919.html,/view/629c946daf1ffc4ffe47acae.html 现代有机合成的新方法 https://www.sodocs.net/doc/f41657919.html,/view/263af7e4524de518964b7de2.html?re=view 有机合成新技术（2011-1）ppt https://www.sodocs.net/doc/f41657919.html,/link?url=GYIFEUfZw5BmHQ6MThL7k9KnQRNrZXRoSZqAqMX_adW zdGOCbDdvxsmofJTfPbSqRgeEqXVyJ1l6t1QJVtyV0M9HJy0us-UJv28o2dhxykW

前言： (3) 1有机化学的发展 (3) 2有机合成方法的一些新方法新进展 (3) 2.1组合合成 (4) 2.2不对称合成 (4) 2.3绿色合成 (5) 2.4金属参与的有机合成反应 (5) 2.5金参与的有机合成反应 (5) 2.6微波技术在液相有机合成中的应用 (5) 结语 (6) 参考文献 (7)

前言： 随着人类社会进入二十一世纪，科学技术高速发展，与此同时，化工合成行业已经形成一个比较完善，有一定系统的行业，特别是有机合成的发展很大程度上促进了人类社会的发展。随着人们对生活质量要求的越来越高，有机合成行业一直在不断根新，新的合成方法不断出现。 1有机化学的发展 虽然纪年历法仅是一个人为约定的相对时间标记,但人们还是对纪年中的十、百、千年不惜以大量的笔墨去回顾和展望。8年前,我们经历了公元纪年的新世纪,正好又是千年的转换,所以很热闹了一阵。自然科学也正好经历了发展中最快速的100 年,化学及其最丰富多彩的有机化学也同样经历了一个日新月异的世纪。因此我们不难在报章杂志上看到众多名家借此机会总结化学的辉煌百年,并预言更辉煌的新世纪。现在,进入新世纪已8年了,8年在历史长河中只是一个极短暂的瞬间,即使就近代自然科学的发展来讲也不是一段很长的时间,但人们还是会问这8年中有些什么过去曾预料到的或者不曾料到的发展动向和迹象。下面是自己从很小的角度观察的有机化学的进展以及记录下来的一些看法。 一段时期以来,有机化学界都注意到了生命科学、材料科学以及环境科学等是今后有机化学大有发展的领域,而这些领域中对有机化学提出的要求又正是有机合成、有机分析和物理有机化学最具挑战性的课题。 生命科学在这8年中的大事件是完成了人类基因组的测定,从而也开始了后基因组、蛋白质组研究的新时期。有机化学家以有机分析,有机小分子的调控等研究工作正在积极介入到这一领域中。 从材料科学来讲,2000 年聚乙炔有机导体工作获得Nobel 奖标志着有机新材料研究正受到特别青睐,同时也激发起更多的有机化学家投入到这一领域。事实上,这几年来在这方面确实涌现了很多很好的工作,例如C60衍生物的合成及其在光、电子器件方面的应用探索。近年来已发展了不少高产率合成C60有机衍生物的方法,吗啉在空气存在下可与C60反应定量生成五吗啉基的C60单环氧化合物,而芳(烯) 基铜试剂也可以高产率地生成五芳(烯) 基η52C60金属络合物。诸如此类的C60衍生物的出现开辟了材料学的新天地,也由于C60制备方法的进步,有人预计3～4 年内C60的生产将会达到数千吨的规模。由此也给有机化学家展示了一片大可用武之地。 有机化学发展的另一个重要领域是环境科学,上世纪90 年代,有机化学家已经对环境科学给予了相当的关注,但现在看来还应该更深更广地去参与环境中的有机化学问题,尤其是当今生态环境已成为人类社会可持续发展的关键问题，所以有机合成的未来已经有了很明确的目标，那就是向更优化更环保的方向发展。 2有机合成方法的一些新方法新进展 可以说二十一世纪的有机合成水平已经很高，有机合成体系已经很完善了，但是社会的进步还在继续，一些新的合成方法仍然不断出现，他们真在给世界的发展注入新鲜的血液，无论如何，一种合成方法要想长久存在下去，它必要达到发展的要求。

现代有机合成的新方法

现代有机合成的新方法 摘要: 方法是有机合成化学发展的基础,新方法的产生和发展可为有机合成开拓新的研究领域和 发展方向. 介绍现代有机合成中一些新方法, 结合具体的有机合成反应实例阐述有机合成在这些 新方法方面取得的新成果和进展, 现代有机合成发展方向和应重视的研究领域. 关键词: 现代有机合成; 新方法; 进展 The new method of the modern organic synthesis Abstract: the method of synthetic organic chemistry the development foundation, the new method for generating and development for organic synthesis, open up new areas of research and development direction of modern organic synthesis. This paper introduces some new methods, combined with specific examples of organic synthesis organic synthesis in these new methods to achieve new results and progress, the modern organic synthesis development direction and importance should be attached to the research area. Key words: modern organic synthesis; new method; progress 有机合成化学作为有机化学的一个分支, 已经有一百多年的历史. 现代的有机合成不但能合成大量的结构复杂而多样的次生生物代谢物和基因、蛋白质等复杂的生命物质, 而且能合成大量的自然界中没有的具有独特功能性分子的物质. 现代有机合成不只是合成什么的问题, 更重要的是如何合成和怎样合成的问题. 有机合成与21 世纪的三大发展学科: 材料科学、生命科学和信息科学有着密切的联系, 为三大学科的发展提供理论、技术和材料的支持. 新世纪有机合成将进一步在这三大学科领域中发挥作用并开辟新的领域. 随着生命科学和材料科学的发展, 尤其进入后基因组时代后, 需要有机合成快速提供各种具有特定生理和材料功能的有机分子, 而要获得有新结构的功能类型分子往往取决于新的合成方法, 新的方法往往又取决于新的理论. 因此, 21 世纪有机合成的发展, 需要从方法、结构与功能方面入手. 1 现代有机合成的新方法 有机合成的发展一方面得益于有机金属试剂的开发与应用, 另一方面得益于新的反应方式, 如自由基反应、卡宾反应、环加成反应与高效合成反应等. 这里就一些新方法给出若干实例. 1．1 自由基反应 自由基化学已为有机合成提供了许多新方法.主要表现在以下 4 个方面: 新型自由基原子转移供体, 如(MeSi)、SiH; 成环模型, 跨环环化反应; 在分子内自由基加成反应中自由基加成的模式, 即endo/exo 型; 自由基加成反应立体选择性的控制[ 1] .在多烯烃的体系内串联式自由基加成反应为多环化合物的合成提供了高效方法[ 2] .

人教版高中化学选修五第三章 第四节有机合成.docx

高中化学学习材料 （灿若寒星**整理制作） 第三章第四节有机合成 一、选择题 1. 在下列物质中可以通过消去反应制得2－甲基－2－丁烯的是() 2. 某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是() A. X→Y是加成反应 B. 乙酸→W是酯化反应，也是取代反应 C. Y能与钠反应产生氢气 D. W能与NaOH溶液反应，但不能与硫酸溶液反应 3. 根据下面合成路线判断烃A为() A．1-丁烯B．1,3-丁二烯 C．乙炔D．乙烯 4. 有下列有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是()

A. ⑥④②① B. ⑤①④② C. ①③②⑤ D. ⑤②④① 5. 已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为( ) A. 甲醇 B. 甲醛 C. 甲酸 D. 乙醛 6. A 、B 、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：A 去氢加氢B ――――→催化氧化 C ，A 的相对分子质量比B 大2，C 的相对分子质量比B 大16，C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2)，以下说法正确的是( ) A. A 是乙炔，B 是乙烯 B. A 是乙烯，B 是乙烷 C. A 是乙醇，B 是乙醛 D. A 是环己烷，B 是苯 7. 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基， ――――――――→ Fe ，HCl ，H 2 ，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合 成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( ) A ．甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基 对氨基苯甲酸 B ．甲苯――→氧化甲基X ――→硝化Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸 C ．甲苯――→还原X ――→氧化甲基Y ――→硝化对氨基苯甲酸 D ．甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸 8. 化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓H 2SO 4△C 4H 8――→Br 2CCl 4 C 4H 8Br 2(丙)，丙的结构简式不可能是( ) A. CH 3CH(CH 2Br)2 B. (CH 3)2CBrCH 2Br C. C 2H 5CHBrCH 2Br D. CH 3(CHBr)2CH 3 9. 有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应 类型是( ) A. 加成→消去→脱水 B. 消去→加成→消去 C. 加成→消去→加成 D. 取代→消去→加成 10. 伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。其合成方法为

(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料

有机合成的文化的构成与训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。 例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，

有机合成新策略

有机合成新策略 经典有机合成已经发展到了相对比较成熟的阶段。进入21世纪以来，社会的可持续发展及其所涉及的生态、环境、资源、经济等方面的问题愈来愈成为国际社会关注的焦点，并被提到发展战略的高度。这对科学技术发展必然提出新的要求，也对合成化学提出了新的挑战。现代有机合成对化学家的要求不再只是拿到目标分子，还需要更加注重反应的效率。随着一个个分子被征服，合成化学家的目标就是用最简便易操作的步骤实现复杂产物的高效合成，如何从简单易得的原料高效地构建结构复杂的分子是当前有机化学研究中的一个新方向。 有机化学单元反应是有机合成的基础。通过在单元反应中实现一些新的成键方式可以高效定向合成特定的目标分子，研究新的成键方式和新的合成策略成为近年来有机合成的热点。通过近年来的不懈努力，我国化学工作者在实现高效有机合成研究方面取得了一系列创新性的成绩。具体成果主要体现在以下两个方面：1）通过发现新的催化体系实现新的化学键的高效定向生成；2）通过多组分串联反应策略实现多官能团化合物的高效构建。 1通过发现新的催化体系实现新的化学键的高效定向生成 传统的二组分单元反应长期以来得到了广泛深入的研究，目前在这一领域的研究集中在如何将已知的反应做得更加绿色和高效,比如通过发现新的催化剂提高反应的选择性。1近年来催化剂的设计和应用呈现新的趋势，就是将新的催化体系用于新反应的发现，生成按照传统方法难以形成的新的化学键，从而达到目标化合物的高效合成。 通过研究一些新的催化体系，包括设计新的配体、新的多功能催化剂、新的有机小分子催化剂等，可以实现新的化学键的高效定向生成。 冯小明组基于双功能和双活化的策略，设计了一系列新型高效的手性氮氧配体。2该氮-氧配体具有较强的偶极，能与多种金属配位形成金属络合物催化剂，其中发现钪络合物可以成功地应用于重氮化合物与醛的新型的不对称Roskamp反应。3

高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成练习(含解析)新人教版选修5

第四节有机合成 选题表 考查点基础过关能力提升有机官能团的引入和转化2,3 9 有机反应类型的判定4,5 有机合成路线的设计与选择1,7 10 综合应用6,8 11 基础过关(20分钟) 1.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构。逆合成分析法正确的顺序为( B ) A.①②③ B.③②① C.②③① D.②①③ 解析:逆合成分析时应先观察目标分子结构,再由目标分子逆推原料分子并设计合成路线,同时对不同的合成路线进行优选。 2.下列反应过程中能引入卤素原子的是( C ) ①消去反应②取代反应③加成反应④水解反应 A.①② B.①②③ C.②③ D.①②③④ 解析:烷烃与卤素单质、醇类和卤化氢发生取代反应均可引入卤素原子,烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成也能引入卤素原子。 3.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( B ) A.乙烯→乙二醇: B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2Br CH2CH2CH3CH2OH C.1溴丁烷→1丁炔:CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2 CH3CH2C≡CH D.乙烯→乙炔:CH≡CH 解析:B项,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。 4.(2018·山东济南一中高二期末)制备异戊二烯流程如图所示。下列说法不正确的是( D )

A.甲只有1种化学环境的氢原子 B.乙能发生加成反应、取代反应、消去反应 C.丙官能团有碳碳双键和羟基 D.上述三步反应分别为取代反应、加成反应和消去反应 解析:甲中结构对称,含有1种H,只有1种化学环境的氢原子,A正确;乙含有碳碳三键,可发生加成反应,含有羟基,可发生取代、消去反应,B正确;由转化关系可知,乙发生加成反应生成丙,丙含有碳碳双键和羟基,C正确;反应①②属于加成反应,③属于消去反应,D错误。 5.(2018·辽宁实验中学高二期末)下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有错误的是( B ) A.由丙醛制1,2丙二醇:第一步还原,第二步消去,第三步加成,第四步取代 B.由1溴丁烷制1,3丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消去 C.由乙炔合成苯酚:第一步加聚,第二步取代,第三步水解,第四步复分解 D.由制:第一步加成,第二步消去,第三步加成,第四步取代 解析:丙醛先与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH,加成反应属于还原反应,再发生消去反应得到C H3C H C H2,然后与溴单质发生加成反应生成C H3C H B r C H2B r,最后发生卤代烃的水解(取代)反应得到CH3CH(OH)CH2OH,A正确;CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH2CH CH2,再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH CHCH3,再与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3,最后发生消去反应得到CH2CHCH CH2,B错误;3分子乙炔发生三聚得到苯,然后苯与溴/Fe反应生成溴苯,溴苯在碱性条件下水解得到苯酚钠,最后苯酚钠与酸发生复分解反应得到苯酚,C正 确;与氢气发生加成反应得到,再发生消去反应生成,然后与溴单质发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解 (取代)反应得到,D正确。 6.(2018·北京101中学高二期末)有机物甲的结构简式为 ,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。下列说法不正确的是( B )

高中化学_第 4节有机合成教学设计学情分析教材分析课后反思

3.4.1有机合成 一、教学目标 （一）知识与技能： 1、归纳有机物的特征反应、学会引入官能团 2、会用正、逆合成法设计简单化合物的合成路线，并能用流程图表示这一过程 3、能列举有机合成遵循的一般原则，并对已给定的合成路线进行简要评价 （二）过程与方法： 1、通过小组讨论、交流、汇报等途径提高对物质性质和官能团转化方法的归纳能力 2、初步学习如何从已给条件中提取相关有用信息进行知识迁移的方法 （三）情感态度与价值观： 1、认识有机合成对人类生产生活的重要影响，赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献 2、形成绿色合成思想，树立可持续发展观念 二、教学重难点 有机合成是高考难点题型之一，实质是利用有机物的性质进行相关的官能团之间的转化 反应。因此本节课的重点为： 1、有机物的特征反应、学会引入官能团 2、逆合成分析法在有机合成中的应用 本节课的难点为：逆合成分析的思维方法 教学过程： 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程。 ［投影］有机合成过程示意图： ［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一

段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 师：首先请学生总结各类主要有机物的特征反应 ［思考与交流］官能团的引入方法 [投影]学生汇报，评价，总结： ［讲］除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。 二、逆合成分析法 1、合成设计思路： ［讲］有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地

有机合成工艺学

《有机合成工艺学》课程综合复习资料 一、填空题 1、绝热式乙苯脱氢工艺流程中，原料为和，反应器入口温度需要610～660℃，它是一个吸热反应，热量靠过热蒸汽带入，因此，催化剂床层分段，段间补充过热水蒸汽，全部蒸汽与乙苯的摩尔比为。反应产物经冷凝器冷却后，气液分离，不凝气中含有大量的和CO、CO2，可作燃料使用。冷凝液经精馏后分离出、、和，最后产物是。 2、催化加氢通常用于合成和许多化工产品的过程；催化脱氢可以生成高分子材料的重要，产量最大、用途最广的两个最重要的产品是和。 3、烃类氧化反应过程中氧化剂在、纯氧、和其它过氧化物上选择，究竟使用什么氧化剂要视分析而定。近年来，作为氧化剂发展迅速，它具有条件，操作简单，反应选择性，不易发生深度反应，对环境友好和可实现生产的特点。 4、当代环境十大问题是：污染、臭氧层、全球变、海洋、淡水资源和污染、生物多样性、环境公害、有毒化学品和废物、土地和沙漠化、锐减。 5、合成气制备甲醇的工艺流程中，原料为新鲜，由于合成甲醇是多个反应同时进行，除主反应外，还有生成和甲烷等副反应。因此，如何提高合成甲醇反应，提高甲醇收率是问题，它涉及到催化剂的选择以及操作条件的的控制，诸如、、和原料气。由于反应是个可逆的反应，存在一个温度曲线。 6、绿色化学的原则有条，它们是：⑴防止产生；⑵合理地设计化学反应和过程，尽可能提高反应的；⑶尽可能少使用、不生成对人类健康和环境有毒有害的物质； ⑷设计高功效低毒害的；⑸尽可能不使用溶剂和助剂，必须使用时则采用安全的溶剂和助剂；⑹采用低的合成路线；⑺采用可的物质为原料；⑻尽可能避免不必要的衍生反应；⑼采用性质优良的；⑽设计可降解为 物质的化学品；⑾开发分析检测和控制有毒有害物质的方法；⑿采用性能安全的化学物质以尽可能减少的发生。 二、选择题

最新人教版选修5 第三章第四节有机合成 作业

第四节有机合成 基础巩固 一、选择题 1．用丙醛(CH3—CH2—CHO)制聚丙烯过程中发生的反应类型为( C ) ①取代②消去 ③加聚④缩聚 ⑤氧化⑥还原 A．①④⑥B．⑤②③ C．⑥②③D．②④⑤ 解析：可逆推反应流程：―→CH2===CH—CH3―→ HO—CH2—CH2—CH3―→CH3—CH2—CHO，则从后往前推断可发生加成(还原)、消去、加聚反应，C正确。 2．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑩的说法正确的是( D ) A．反应①是加成反应，产物的结构简式为CH3CHBr2 B．反应②④⑥是氧化反应，其中④是去氢氧化 C．反应⑦⑧⑨⑩是取代反应，其中⑧是酯化反应 D．反应③是消去反应，反应的副产物中有SO2气体 解析：反应①是乙烯与单质溴发生加成反应，产物的结构简式为CH2BrCH2Br，故A错误；反应②是乙烯与水的加成反应，故B错误；反应⑦是乙酸的还原反应，故C错误；反应③是乙醇的消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，浓硫酸具有强氧化性，加热时能够与乙醇发生氧化还原反应，生成SO2气体，故D正确。 3．由1,3－丁二烯合成2－氯－1,3－丁二烯的路线如下： 各步反应类型为( A )

A ．加成、水解、加成、消去 B ．取代、水解、取代、消去 C ．加成、取代、取代、消去 D ．取代、取代、加成、氧化 4．某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下所示。下列说法正确的是( A ) 乙醇――→①X ――→Br 2CCl 4Y ――→②乙二醇 A ．X 可以发生加成反应 B ．等物质的量的乙醇、X 完全燃烧，消耗氧气的量不相同 C ．步骤②需要在氢氧化钠的醇溶液中反应 D ．步骤①的反应类型是水解反应 解析：乙醇在步骤①发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2－二溴乙烷，1,2－二溴乙烷在步骤②发生水解反应生成乙二醇。X 为乙烯，含有碳碳双键，能够发生加成反应，故A 正确；乙醇燃烧耗氧部分为C 2H 4，因此等物质的量的乙醇、乙烯完全燃烧，消耗氧气的量相同，故B 错误；步骤②为1,2－二溴乙烷水解生成乙二醇，反应条件为氢氧化钠水溶液，故C 错误；步骤①为乙醇发生消去反应生成乙烯，故D 错误。 5．以溴乙烷为原料制取1,2－二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是( D ) A ．CH 3CH 2Br ――→HBr 溶液△ CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br C ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 的乙醇溶液△CH 2===CH 2――→HBr CH 2BrCH 3――→Br 2CH 2BrCH 2Br D ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 的乙醇溶液 △CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 解析：溴乙烷在加热条件下，与HBr 溶液不能反应生成1,2－二溴乙烷，原理错误，故A 错误；CH 3CH 2Br 和Br 2发生取代反应，生成物太复杂，不易分离，故B 错误；不能保证CH 3CH 2Br 和Br 2发生取代反应时只生成1,2－二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，故C 错误；溴乙烷在加热条件下与氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1,2－二溴乙烷，原理正确，不存在其他副反应产物，故D 正确。 二、非选择题 6．《茉莉花》是首脍炙人口的江苏民歌。乙酸苯甲酯可以从茉莉花中提取，也可用如下路线合成： (1)乙酸苯甲酯的分子式为_C 9H 10O 2__，C 的结构简式为___，B 中所含官能团的

高二化学选修5第三章第四节有机合成共3课时教案

第四节有机合成 第1课时 教学目标 【知识与技能】： 1.掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法 2.了解有机合成的基本过程和基本原则 3.掌握逆向合成法在有机合成用的应用 【过程与方法】： 通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力【情感、态度与价值观】： ①培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线 ②通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响， 关注有机物的安全生产和使用问题 ③通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力 教学重点： ①官能团相互转化的方法归纳 ②逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用 教学难点：逆合成分析法思维能力的培养 引入：通过对有机化合物的学习我们已经认识到很多有机物对我们的生产和生活有着非常重要的作用，我们如何得到这些有用的有机化合物呢？ 一．有机合成 1.概念：它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功 能的有机化合物。如：以电石为原料合成乙酸乙酯。 2.有机合成的过程 （1）知识准备： ①各类烃及衍生物的主要化学性质：

②有机反应的基本类型 1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可与H 2 、HX、 X 2、H 2 O等加 3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧 化。 4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。 5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子 (如H 2 O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 7）如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。 8）注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应 （2）、有机合成的任务：对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

第四节 有机合成

第四节有机合成（一）学案 【学习目标】 1.了解有机合成的概念、任务和方法。 2.掌握官能团的转化或引入方法。 3.培养自学、接受新信息的能力，能够分析有机物结构变化，认识信息反应机理。 【重点】官能团的转化或引入方法，培养自学、接受新信息的能力。 【自主学习】 1、有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过，生成具有特定和的有机化合物。 2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化或引入。 3、有机合成的方法 （1）正向合成分析法（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。 （2）逆向合成分析法（又称逆推法） 此法特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 （3）综合分析法：正向合成与逆向合成综合分析。 4.有机合成常见题型：在合成目标有机产物的过程中进行有机物结构和反应的推断。 【归纳总结】

二、逆合成分析法 1、以苯酚为原料合成水杨酸，对三种方法进行评价。 方法1： 方法2： 方法3： 评价： 试以上述合成的水杨酸、丙烯和乙烯为原料，无机原料任选，合成阿司匹林长效缓释剂 。设计合成路线。 已知：ⅰ. ⅱ.酚中羟基与乙酸酐易发生取代反应生成相应的酯，而乙酸酐可通过乙酸分子间脱水获得。

第四节有机合成（二）学案 1、试以丙烯为原料，无机原料任选，合成制备尿不湿的原料——聚丙烯酸钠（）合成路线流程图： 写出各步转化的化学方程式，指出反应类型。 合成路线流程图：

高中有机化学第三章有机合成练习及答案

有机合成练习 1．下列说法正确的是() A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行 B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现黄色沉淀C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径 D．在溴乙烷与NaCN、CH3C≡CNa 的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的() ①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或 Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤3．已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是() ①CH2===CH2②CH3CHO③④ ⑤HOCH2CH2—O—CH2CH2OH A．①B．②③C．③④D．④⑤ 4．下列有机物能发生水解反应生成醇的是() A．CH3CH2Br B．CH2Cl2 C．CHCl3D．C6H5Br 5．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是() A．硝基苯B．环己烷C．苯酚D．苯磺酸 6．下列反应中，不可能在有机物中引入羟基的是() A．卤代烃的水解B．酯的水解反应 C．醛的氧化D．烯烃与水的加成反应 7．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

高考化学 第3章第四节 有机合成教学设计

高考化学第三章第四节有机合成 一、教材分析 在前三节中，以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物质性质、化学性质以及用途等方面的知识。有机合成是本章的最后一节。通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学是通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 二、学情分析 学生已经初步掌握了烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质、有机合成的学习奠定了理论基础。本节教学内容对学生来说难度较大，要在帮助学生复习再现归纳烃以及烃的衍生物结构、性质、相互转化关系的基础上，引导学生初步学会有机合成的方法：即目标产物分子骨架的构建和官能团的转化。 三、教学目标 1、知识与技能：①掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方 法。 ②了解有机合成的过程和基本原则。 ③掌握逆向合成法在有机合成中的应用。 2、过程与方法：①通过小组讨论，归纳整理知识，加强学生对官能团性质和转化 关系的把握,形成知识网路。 ②通过阶梯式的与生活、科技、社会相关的有机合成的训练，培养 学生的正、逆向逻辑思维能力。 ③通过设计情景问题，培养学生逆合成分析法在有机合 成中的应用能力。 3、情感、态度与价值观： ①培养学生理论联系实际的能力，能结合生产实际选择 适当的合成路线。 ②通过有机合成中原料的选择，使学生关注某些有机物 对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产， 培养学生科学的价值观。 四、教学重点①官能团相互转化的概括和总结。 ②逆合成分析法在有机合成过程中的应用。 难点逆合成分析法中官能团的逆向转化。 五、教学方法、手段 ①新闻材料分析，分组讨论，引导启发、激发思考，情景问题的创设与解决。 ②针对难点突破而采用的方法：通过设置有梯度的情景问题，让学生由浅入 深，由表及里的进行合成训练，在动手训练中自己体会、掌握正逆合成分析法 的思维过程。 六、课时划分：一课时 教学过程： [自学]第一、二自然段。 [板书]第4节有机合成 一、有机合成的过程