有机合成题专题l练习(含答案)

有机合成练习试题答案

有机合成复习题解题提示 1．由不多于5个碳的醇合成： H HO 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得： CH 3CH 2OH CH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr TM PBr 3 Mg/Et 2O i.A ii.H 3O 2．由乙醇为唯一碳源合成： H OH O 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物： CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CHO TM 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成： O OH 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物： CH 3OH CH 3I CH 3MgI (A) OH O OCH 3 O

OCH 3 Claisen 酯缩合 O OH OMgI O O NH 4Cl H 2O 缩醛和镁盐同时水解 4．由苯及其他原料合成： Ph OH 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成： OH O MgBr 2CH 3CHO + OH CH 3CH 2MgBr +CH 3CHO CH 3CH 2Br CH 3 CH 2OH OH O O H 6．由乙醇合成： OH 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。

2019届高三有机化学推断专题复习(答案)

课题 有机化学推断专题复习 教学目标 1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组 成、结构特点和性质； 2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应； 3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。 重点、难点 重点：不同类型化合物之间的转化关系 难点：题眼的把握和运用 教学内容 【内容提要】 一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。 （3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） ①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H （化学式为C 18H 18O 4） C 6H 5-C 2H 5 ②Br 2 CCl 4 ③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H 2 催化剂 ⑤稀NaOH 溶液△ ⑥ O 2 Cu △ ⑦ O 2 催化剂 ⑧乙二醇 浓硫酸△

2018年高考化学真题分类汇编专题17 有机化学合成与推断(选修)

1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。 （3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G的分子式为________。 （5）W中含氧官能团的名称是____________。 （6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。 （7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。 【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键 、

【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。 （7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为 。 点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判

有机合成专题训练试题(含答案)

有机合成专题训练（2017级） 1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下： 已知：RCH2COOH CH3CHCOOH （1）E的含氧官能团名称是。 （2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。 （3）D的电离方程式是。 （4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。 （5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生mol CO2和mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 是 。 （6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种

2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）： 已知： Ⅰ．R 1 C H O R 2CH H CHO R 1CH C R 2 CHO +（R ，R’为烃基或氢） Ⅱ． R 1C O Cl R 2OH R 1C O OR 2 HCl + + （R ，R’为烃基） （1）A 分子中含氧官能团名称为 。 （2）羧酸X 的电离方程式为 。 （3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。 a ．加聚反应 b ． 酯化反应 c ． 还原反应 d ．缩聚反应 （ 4 ） B 与 Ag(NH 3)2OH 反 应 的 化 学 方 程 式 为 。 （5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。 （6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为 CH CH 2 COOH 、 CH CH 2 HOOC 、 和 。 （7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。

(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)

有机合成专题训练(2017级) 1?某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下: (1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是 。 (2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 __________________ 。 (3) D 的 电离方程式是 ______________________________________ 。 (4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是 ______________________________________________________。 (5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且 W 的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 (6) G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简 式： ______________________ 。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种 D ? P A?* 已知：RCH 2COOH il) KOH CH 3CHCOOH I CH^CHCOOH CHsCHCOOH Cl C1 法浓 △

2?光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去) 已知: (4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 (5) 乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 , 生水解反应，则 E 的结构简式为 (7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 A. B 擬尙on 占 亡显0 -------- 1- O II . Ri —C — H + R2- CH —CHO 稀 NaOH R i-CH C —CHO 1 (R , R 为烃基或氢) R 2 O O R 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 + HCI (R , R'为烃基) (1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为 (填字母序号)。 a .加聚反应 b .酯化反应 c . 还原反应 d .缩聚反应 ____________ O E 能发 (6)与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有 4种，其结构简式分别为 COOH HOOC D 3OX C 光剽麻 CH 二 CH CH 二

届高三化学有机化学专题复习讲课教案

2017届高三化学有机化学专题复习 考点1：通过计算推出分子式或结构式 例题1：A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，则A的分子式为_________。 例题2：某烃A的相对分子质量在90到100之间，1molA完全燃烧可以产生4molH2O,则A的分子式为。例题3：某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为____________。 方法小结：1.看清组成元素2、先确定原子量较大的原子数目 3.分子式中：C:H>=n:2n+2 强化训练1： 1、已知有机物B中含有C，H，O元素，其与H2的相对密度为23，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物B的分子式为。 2、A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体，其结构式为________。 3、1mol丁二酸和1mol丙二醇反应生成环酯类的分子式为_____________。 考点2：分子式和耗氧量、核磁共振氢谱、官能团名称和性质判断 例题1：化合物I（）的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗molO2。例题2： 的分子式为__________,含有的官能团有_____________________，1mol该有机 物可以消耗______molBr2，________mol NaOH。 例题3：化合物I（）的分子式为，其核磁共振氢谱有组峰，分子中官能团的名称为。 强化训练： 1、化合物A结构如下图所示，该化合物的分子式为______，1mol该有机物燃烧需要 消耗______molO2, 最多可以消耗______mol H2和_________mol Br2。

高考化学复习高考化学专题复习题--有机合成题

高中化学学习材料 （灿若寒星**整理制作） 第9题有机合成与推断题 考题特点： 1、有机物结构简式写分子式及耗氧量的计算。属送分题，考查重点主要集中在：烯、醇、醛、 酸、酯和卤代烃方面，推导时注意条件方面的信息。 2、方程式的书写和反应类型的判断：难度中等，作答时注意书写的规范性，注明反应条件，检 查配平情况和不要漏写小分子化合物。考查重点主要集中在：烯、醇、醛、酸、酯和卤代烃等有机物的重要反应方面，书写时要关注多官能团的反应问题。 3、同分异构体的书写。对官能团的性质和物质的结构方面的掌握都提出了较高的要求。考查的 方向：按要求写同分异构体。考查的重点：醛、羧酸、醇、酚、烯等官能团的性质与官能团的异构；等效氢的判断；灵活应用不饱和度等。 4、信息迁移，根据所给信息，利用模仿法写出有机反应式，考查考生通过接受新信息、分析新 信息，并应用新信息解决新问题的能力。 5、有机物的简单计算。都是比较简单的计算，重点是掌握耗氧量的计算，氢气的加成与合成、 卤素单质的加成与取代，消耗氢氧化钠的量，生成二氧化碳的量的计算等，但要注意醛基能与氢气加成。 试题分5问，其中前两问位送分题。 一、近5年高考真题 1、（14广东30）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。 （1）下列化合物I的说法，正确的是______。 溶液可能显紫色 A.遇FeCl B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代和加成反应 D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应 （2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：

化合物II的分子式为____________，1mol化合物II能与_____molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。 （3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有III能与Na反应产生H2，III的结构简式为________（写1种）；由IV生成II的反应条件为 _______ 。 （4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为 ____________ 。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为 ____________________________________________________ 2、（13广东30）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如： （1）化合物Ⅰ的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗. （2）化合物Ⅱ可使溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______. （3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______. （4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______. （5）一定条件下， 也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为 . 3、（12广东30）（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如

2019年高考化学选择题百题精练专题04有机化学含解析20190615127

专题四有机化学 1．乳酸乙酯()是一种食用香料，常用于调制果香型、乳酸型食用和酒用精。乳酸乙酯的同分 异构体M有如下性质：0.1mol M分别与足量的金属钠和碳酸氢钠反应，产生的气体在相同状况下的体积相同，则M的结构最多有(不考虑空间异构) A．8种B．9种C．10种D．12种 【答案】D 【解析】 【详解】 乳酸乙酯的分子式为C5H10O3，由题意可判断,M中含有两个官能团，一个是羧基，一个是羟基，则M可视作两个官能团分别取代丁烷后的产物。若羧基在1号碳上,羟基可以在1号、2号、3号、4号碳四种情况；若羧基在2号碳上，羟基可以在1号、2号、3号、4号碳四种情况； 若羧基在6号碳上，羟基可以在5(同7、8号)碳一种情况;若羧基在5号碳，羟基可在5、6、7号(同8号)碳三种情况，因此共有12种。结合上述分析可知答案：D。 2．下列关于有机化合物的说法正确的是 A．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到 B．C4H8Cl2的同分异构体有7种 C．甲苯和乙苯分子内共平面的碳原子数最多均为7 D．由乙醇和乙酸生成乙酸之酯属于取代反应 【答案】D 【解析】 【详解】 A.煤的干馏属于化学变化，将煤进行干馏可以得到焦炭、焦炉气、煤焦油，从煤焦油中可分离出苯、 甲苯和粗氨水。煤中不含苯、甲苯和粗氨水，A错误； B.C4H8Cl2的同分异构体可以先确定碳链，再将两个氯原子采取“定一移一”法确定位置：， ，共有9种，故B错误；

C.与苯环直接相连的原子在同一个平面上，则甲苯有7个碳原子共平面，考虑三点确定一个平面，则 乙苯可能有八个碳共平面，故C错误； D.乙醇和乙酸发生酯化反应可以看做乙酸中的羟基被CH3CH2O-取代生成乙酸乙酯,该反应属于取代反 应，故D正确； 答案：D 【点睛】 易错选项B注意二氯代物的同分异构体可以采用“定一议二”法解题。 3．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图： 下列说法正确的是 A．反应①、②均是取代反应 B．反应③、④的原子利用率均为100％ C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种 D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别 【答案】D 【解析】 【详解】 A. 反应①为酯化反应，属于取代反应，反应②不饱和度降低，为加成反应，A项错误； B. 反应③产物只有乙酸乙酯，其原子利用率为100％，而反应④为C4H10+O2→C4H8O2，H原子没有全部 进入到目标产物，原子利用率不为100%，B项错误； C.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类有HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3中，C项错误； D. 乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，则乙醇、乙 酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别，D项正确； 答案选D。 【点睛】

高考化学专题28有机合成考点专练8

专题28 有机合成 1．（化学——选修5：有机化学基础） PBAT（聚己二酸/对苯二甲酸丁酯）可被微生物几乎完全降解，成为包装、医疗和农用薄膜等领域的新兴材料，可由聚合物PBA和PBT共聚制得，一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）B的化学名称为____________，C所含官能团的名称为____________。 （2）H的结构简式为________________________。 （3）②、④的反应类型分别为________________________、________________________。 （4）⑤的化学方程式为________________________。 （5）写出所有的与D互为同分异构体且满足以下条件的结构简式________________________。 ①能与NaHCO3溶液反应；②能发生银镜反应； ③能发生水解反应；④核磁共振氢谱四组峰，峰面积比为1：6：2：1 （6）设计由丙烯为起始原料制备的单体的合成路线_______________（其它试剂任选）。 【答案】环己醇羰基HOCH2CH2CH2CH2OH 氧化反应缩聚反应

（5）与D互为同分异构体且满足①能与NaHCO3溶液反应，含-COOH；②能发生银镜反应，含-CHO；③能发生水解反应，含-COOC－，④核磁共振氢谱四组峰，峰面积比为1：6：2：1，则分子中含2个甲基，四种H，满足条件的结构简式为HOOCC（CH3）2CH2OOCH或HOOCCH2C（CH3）2OOCH；

（4）C为，化合物W 的相对分子质量比化合物C 大14，W比C 多一个CH2，遇FeCl3 溶液显紫色含有酚羟基，属于芳香族化合物含有苯环，能发生银镜反应含有醛基，第一种情况是苯环上放三种基团，醛基、羟基和甲基，先固定醛基和羟基的位置，邻间对，后放甲基，共10种，第二种情况是苯环上放两种基团，-OH和-CH2CHO，邻间对，共3种，所以W 的可能结构有13种；符合①遇FeCl3 溶液显紫色、②属于芳香族化合物、③能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学 环境的氢、峰面积比为2:2:2:1:1要求的W 的结构简式：，故 答案为：13；。 （5）根据题目已知信息和有关有机物的性质，用甲苯和乙醛为原料制备 的合成路线： ，故答案为： 。 4．A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料，具体合成路线如图所示（部分反应条件略去)：

专题训练：有机合成路线设计

专题复习：有机合成路线设计（一） 【考试要求】 1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【命题趋势】 根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。从实施新高考以来，连续几年都考到。 【要点梳理】 1．有机合成的原则： （1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。 （3）原子经济性高，具有较高产率。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 （1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。 （3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4

【典例精析】 例1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以 和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 例2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：

广东高三考前专题 压轴题一有机合成题(化学)

压轴题一 有机合成题 广东化学高考真题 2013 30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如： （1） 化合物Ⅰ的分子式为 ，1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗 molO 2. （2） 化合物Ⅱ可使 溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C 10H 11C1） 可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______. （3） 化合物Ⅲ与NaOH 乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有 四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______. （4） 由CH 3COOCH 2CH 3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH 3COOCH 2CH 3的一种无支链同 分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu 催化下与过量O 2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______. （5） 一定条件下， 也可以发生类似反应①的反应， 有机产物的结构简式为 . 2014 30.（15分）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。 （1）下列化合物I 的说法，正确的是 。 A.遇FeCl 3溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代和加成反应 D.1mol 化合物I 最多能与2molNaOH 反应 （2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法： 化合物II 的分子式为 ___ ，1mol 化合物II 能与___molH 2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。 （3）化合物II 可由芳香族化合物III 或IV 分别通过消去反应获得，但只有II 能与Na 反应产生H 2，II 的结构简式为________（写1种）；由IV 生成II 的反应条件为_______。 （4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为____________________。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及 一定条件 -CH=CH 2+2ROH+2CO+O 2 ① 2CH 3- -CH=CHCOOR+2H 2O 2CH 3- Ⅱ

有机化学合成与推断(2015-2017高考真题汇编)

有机化学合成与推断(2015-2017高考真题汇编)

专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编） 1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________。（3）E的结构简式为____________。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。（6）写出 用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线

________（其他试剂任选）。 2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。 （3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为_______。 （5）G的分子式为___________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

《有机合成路线》专题训练

《有机合成路线》专题训练 一、综合题 1．（10分）从物质A开始有如图所示的转化关系（其中部分产物已略去）。已知H能使溴的CCl4溶液褪色；1mol F（分子式C4H6O2）与足量新制的Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O。分析图表并回答问题： （1）A的结构简式：； （2）写出反应类型：E→H、H→I； （3）写出C→F的化学方程式：。 （4）请设计出由丙烯合成CH3CH(OH)—COOH的反应流程图（有机物用结构简式表示，必须注明反应条件）。 提示：①合成过程中无机试剂任选；②反应流程图表示方法示例如下： 【答案】（10分） （1） （2）消去、加聚 （3） （4） 【解析】 【详解】 H能使溴的CCl4溶液褪色，说明E→H发生醇的消去反应，M不能发生银镜反应，说明M中不含醛基，则E是、H是、B是；F的分子式是C4H6O2，1mol F 与足量新制的Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O，说明F分子中有2个醛基，C氧化

为F，C中有甲基，所以C是、F是；D与硝酸酸化的硝酸银反应生成沉淀氯化银，说明D是NaCl。 由以上分析可知：（1）A水解为B、C、D，逆推可知A是或 ； （2）在浓硫酸作用下发生反应生成，反应类型是消去反应； 含有碳碳双键，生成高聚物，反应类型是加聚反应； （3）发生催化氧化生成，化学方程式为 。 （4）丙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷发生水解反应生成1,2-丙二醇，1,2-丙二醇氧化为，与氢气发生加成反应生成CH3—CH（OH）—COOH， 反应流程图为：。2．有机物G为高分子材料，其一种合成路线如图： 已知：①B的分子式为C8H9OCl ②R-CHO R-CH(OH)COOH 回答下列问题： （1）D的两个含氧官能团相邻，1molD与足量碳酸氢钠溶液反应可生成2molCO2，D的名称是_____，其核磁共振氢谱有____组吸收峰。 （2）②的反应类型是____。 （3）E的含氧官能团的名称为_____。 （4）①的化学方程式为_____。 （5）X是E的同分异构体，X含有苯环且苯环上的一氯代物有2种，能发生银镜反应，遇氯化铁溶液显紫色。写出3种符合要求的X的结构简式______。 （6）参照上述合成路线，设计以为原料合成G的路线(无机试剂任选)_____。

微课教学在高三有机合成专题复习中的运用

微课教学在高三有机合成专题复习中的运 用 一、选题背景分析 本节课继一模复习及一模考试之后进入二模复习的初级阶段，从学习内容和能力方面来看可以认为是学生完成了一模中的基础知识巩固，基本技能初步提升之后。二模复习主要以专题形式展开，因此，选择本专题也是复习内容的一个好的体现。更为重要的是通过对一模考试中本校学生对此类题目的得分情况来看，得分率相当之低，多数同学大胆舍弃。因此，对此类题目的针对性专题复习对学生来说将有很大的提升空间。从有机合成路线题考查的特点来看，的确是有机化学内容的综合体现，突出考查学生运用所学知识迁移运用知识的能力。另外，合成路线题的分值占据了整个有机题分数的三分之一。能让学生敢于去做才有可能会得分。为此本节课的教学目标为： 1.通过近5年江苏省高考真题的学习，了解有机合成路线题的考查方式，消减面对有机合成题的畏难情绪。 2.通过课前自学，微课学习和交流互动形成解决有机合成路线题的一般方法思路。 二、教学环节流程分析

受到“翻转课堂”这一教学观念的启迪，课堂应该成为学生带着问题和解决问题而来，并能期望课堂成为通过同伴互助或老师帮助解决问题和提升能力为目的的重要场所。高三二模复习阶段的课堂更应该是这样的体现。即课堂上老师带领学生集中解决一类重要共性问题，教给学生一种方法。对于行走在高考路上的学生，在班级授课制度下，我们不仅要关注共性，更重要的是要照顾个性，不能让任何一个学生落下。我所教班级有52个学生，学习中暴露出的问题虽有共性但仍有差异，为使两方面得到很好兼顾，在本次教学中大胆尝试了“习题解析类微课”教学。在这样的观念引导下，本课教学由以下几个环节： 【课前预习环节】布置学生课堂完成江苏省2010年到2013年四年的有机合成路线题的解析。让学生初步感受四年高考中此类题目的分配、分值、考查方向、考查形式以及解决此类题目时自己的独立思考。老师在上课之前认真批改学生完成的作业，找出作业中存在的问题，找出典型问题制作成问题反馈类图片集以方便课堂上适时分析解决。 【自主选择微课学习环节】针对2010年到2013年江苏省合成路线图题制作习题解析类微课，动态详细分析合成的方法思路，给学生提供老师针对此类题目的解题思路。由于时间所限，让学生静下心来针对解析过程中困惑比较大的题目选择三道题目听课学习。从中和老师的思路进行碰撞对

(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料

有机合成的文化的构成与训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。 例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，

高三化学复习专题：有机合成及推断

专题：有机合成及推断 【学习目标】 1．使学生掌握有机物官能团间的相互转化及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计； 2．能根据题目所给信息及要求，设计合理的合成方案，合成指定的产物，并能正确地表达出来。 【典型例题】 [例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有 （1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应 ①、 和 _____属于取代反应。 （2）化合物的结构简式是：B 、C . (3)反应④所用试剂和条件是 . [例2] 已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图： 又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。 现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下： CH 3CH=CH 2 → → → № → →丙烯酸 请写出②、③、④三步反应的化学方程式。 【课堂练习】 1．现在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，难以分解而造成的“白色污染”甚为严重，铁道部下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料．该塑料在乳酸菌作用下迅速分解为无毒物质．下列有关降解塑料叙述正确的是（ ） A ．降解塑料是一种纯净物 B ．其分子量为72 C ．经缩聚反应生成 D ．其单体是 2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）水解；（6）加聚，来合成乙二酸乙二酯（ ）的正确顺序是（ ） A ．（1）（5）（2）（3）（4） B ．（1）（2）（3）（4）（5） C ．（2）（3）（5）（1）（4） D ．（2）（3）（5）（1）（6） 3．化合物丙可由如下反应得到： ，丙的结构简式 A B C D E Cl 2300℃） ② ③ ④ ①

济南市高考化学备考复习专题十六：有机合成与推断A卷

济南市高考化学备考复习专题十六：有机合成与推断A卷 姓名:________ 班级:________ 成绩:________ 一、单选题 (共6题；共12分) 1. （2分）(2018·南通模拟) 某吸水性高分子化合物(Z)的一种合成路线如下： 下列说法正确的是（） A . X、Y分子中均有两个手性碳原子 B . 过量酸性KMnO4溶液可将X转化为Y C . Y转化为Z的反应类型是加聚反应 D . Z与足量H2发生加成反应，消耗Z与H2的分子数之比为1:3 2. （2分） (2016高二上·汉中期中) 食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下： 下列叙述错误的是（） A . 步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B . 苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C . 苯氧乙酸分子中含有醚键、羧基两种官能团 D . 步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

3. （2分）己知酸性：，现要将转变为，可行的方法是（） A . 与足量NaOH溶液共热，再通入CO2 B . 与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液 C . 加热该物质溶液，再通入足量SO2 D . 与稀硫酸共热后，加入足量的Na2CO3 4. （2分） (2017高二下·宣城期中) 是一种有机烯醚，可由链烃A通过下列路线制得，下列说法正确的是（） A B C A . B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键 B . A的结构简式是CH2═CHCH2CH3 C . 该有机烯醚不能发生加聚反应 D . ①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 5. （2分） (2015高二上·株洲期末) 由乙炔为原料制取CHClBr﹣CH2Br，下列方法中最可行的是（） A . 先与HBr加成后再与HCl加成 B . 先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代 C . 先与HCl加成后再与Br2加成 D . 先与Cl2加成后再与HBr加成 6. （2分）丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性，合成丁腈橡胶的原料是（）

高三有机合成专题讲解

第四节有机合成

酯取代、水解 稀H2SO4，加热 （或NaOH溶液，加 热） 1．下列变化属于加成反应的是 A．乙烯通过酸性KMnO4溶液B．乙醇和浓硫酸共热 C．乙炔使溴水褪色D．苯酚与浓溴水混合 2．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成D．消去、水解、取代 3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应 4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是 A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O B．CH3CH2OH 浓硫酸 170℃CH2=CH2↑+H2O C．2CH3CH2OH 浓硫酸 140℃CH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 5．卡托普利为血管紧素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下： 则该合成路线的总产率是 A．58.5% B．93.0% C．76% D．68.4% 6．乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤： ② ① CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH OH CH3—C—OH | OC2H5 ③ ④⑥ ⑤ 若将上面①～⑥反应按加成、消去、取代分类，其中错误的是 A．加成反应：③⑥B．消去反应：④⑤ C．取代反应：①②D．取代反应：④⑥ 7．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2R—X + 2Na →R—R + 2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br 和Na一起反应不可能得到的产物是 A．CH3CH2CH2CH3B．（CH3）2CHCH（CH3）2 HO R OH C O O C R O 浓H2SO4 O C R O

有机合成专题练习-(含答案解析)

有机合成专题练习 一、单选题（本大题共30小题，共30.0分） 1.异松油烯是一种可用于合成香料的原料，合成D的一种线路如下： 下列说法正确的是 A. 1mol有机物B分别于足量的Na和溶液反应，分别生成和 B. 有机物B的分子式为，它能发生取代、加成和消去反应 C. 有机物c所有同分异构体中不可能有芳香族化合物存在 D. 有机物D分子中所有碳原子一定共面 2.某有机化合物的结构简式如图，有关该化合物的叙述不正确的是 A. 该有机物的分子式为 B. 1mol该物质最多能与发生加成反应 C. 该有机物一定条件下，可以发生取代、氧化、酯化反应 D. 该有机物能与热的新制氢氧化铜悬浊液反应，生成砖红色沉淀 3.某研究小组利用“钯催化交叉偶联反应”合成了有机物丙，合成路线如图： 下列分析判断正确的是 A. 分离提纯有机物丙易在NaOH热溶液中进行 B. 利用NaOH溶液、溶液即可确定有机物甲中含有溴元素 C. 可用酸性溶液鉴别有机物丙中是否混有有机物乙 D. 的作用是提高反应物的活性和产量 4.某有机化合物的结构简式为，有关该化合物的叙述不正确的是 A. 该有机物的分子式为 B. 1mol该物质最多能与发生加成反应 C. 该有机物能与热的新制氢氧化铜悬浊液反应，生成砖红色沉淀 D. 该有机物一定条件下，可以发生取代、氧化、酯化反应 5.离子液体在有机合成、无机合成等方面有着重要应用咪唑是合成“离子液体”的一种原料，其结构如图 所示，下列有关咪唑说法正确的是 A. 分子式为 B. 分子中含有一种非极性键和两种极性键 C. 可以发生取代、加成、氧化反应 D. 一氯取代物的同分异构体共有5种

有机合成-2019高考复习专题有机合成(解析版)

专题七有机合成 1．2017年世界十大科技新闻中唯一化学成果：曼彻斯特大学开发出“分子机器人”，由150个碳、氢、氧和氮原子构成，在溶液中通过化学反应来“搭建”分子。下列关于“分子机器人”的说法正确的是 A. 它是一种有机高分子 B. 它与传统机器人一样可以通过电驱动 C. 它与传统机器人不同在于通过化学反应下达“搭建”指令 D. “搭建”分子只是一种物理变化 【答案】C 【解析】分析：根据题意，“分子机器人”由150个碳、氢、氧和氮原子构成，在溶液中通过化学反应来“搭建”分子，它是有机小分子，是通过化学反应下达“搭建”指令，是一种化学变化。 详解：A项，“分子机器人”由150个碳、氢、氧和氮原子构成，它是一种有机小分子，A项错误；B项，“分子机器人”与传统机器人不同，“分子机器人”通过化学反应下达“搭建”指令，传统机器人通过电驱动，B项错误；C项，“分子机器人”与传统机器人不同在于通过化学反应下达“搭建”指令，C项正确；D项，“分子机器人”在溶液中通过化学反应“搭建”分子，是化学变化，D项错误；答案选C。 2．星际空间存在着以分子形式存在的星际物质。对于下表中所列出的星际分子的说法正确的是 名称氰基乙炔氰基丁二炔? 氰基辛四氰基癸五炔 化学式HC3N HC5N HC7N HC9N HC12N A. 表中HC7N的名称为氰基己三炔 B. HC5N所有原子不在同一条直线上 C. 以上五种星际分子互为同系物 D. HCnN属于高分子化合物 【答案】A 【解析】比较五种物质的组成和结构，不难看出分子中三键个数的两倍与碳原子个数的差值为1，A项，比较五种物质的名称，可发现命名规律，HC7N中除氰基的一个碳以外，还有六个碳，同时含有三个碳碳三键，故名称为氰基己三炔，故A选项正确；B项，氰基丁二炔（HC5N）和丁二炔结构相似，分子中所有原子都在同一条直线上，故B项错误；C项，五种物质分子间相差的不是n个CH2,故不属于同系物，故C错误；D项，高分子化合物相对分子质量达到上万，甚至几千万，HCnN中n值不确定，可能不是高分子化合物，故D错误。 3．下列说法正确的是