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大学有机化学命名指导与习题

大学有机化学命名指导与习题
大学有机化学命名指导与习题

一部分 有机化学命名

1.带支链烷烃

主链 选碳链最长、带支链最多者。

编号 按最低系列规则。从靠侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。例如,

命名为2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列。

取代基次序IUPAC 规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。例如,

称2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH 2CH 3>—CH 3,故将—CH 3放在前面。 2.单官能团化合物

主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置。

编号 从靠近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。例如,

3.多官能团化合物

(1)脂肪族

选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序,

(=NH)>C≡C>C=C

—OH>—NH

2

如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如,

(2)脂环族、芳香族

如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。例如:

(3)杂环

从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号。例如:

4.顺反异构体

(1)顺反命名法

环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。例如,

(2)Z,E命名法

化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。

次序规则是:

(Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为最小;

(Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H;

(Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子;

(Ⅳ)重键

分别可看作

(Ⅴ)Z优先于 E,R优先于S。

例如

(E)-苯甲醛肟

5.旋光异构体

(1)D,L构型

主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D 型;反之属L型。例如,

氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L型。

其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定。例如:

(2)R,S构型

含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列(比如a>b>c>d),然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则a→b→c顺时针为R,逆时针为S;如d 指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R。在实际使用中,最常用的表示式是Fischer 投影式,例如:

称为(R)-2-氯丁烷。因为Cl>C

2H

5

>CH

3

>H,最小基团H在C原子上下(表示

向后),处于远离观察者的方向,故命名法规定Cl→C

2H

5

→CH

3

顺时针为R。又如,

命名为(2R、3R)-(+)- 酒石酸,因为

C

2

的H在C原子左右(表示向前),处于指向观察者的方向,故按命名法规定,虽然

逆时针,C

2为R。C

3

与C

2

亦类似

第二部分有机命名试题

一命名下列各化合物或写出结构式

1.

CHO

H

HO

CH2OH 2. H

Cl

Br

Cl

3. 5-甲基-4-己烯-2-醇

4.

5. NH 2

HO

6.O

O O

7.

丙二酸二乙酯

8. COOH

Br 9.

CONH 2

10.

答案 1. (S )-2,3-二羟基丙醛, 2. (Z )-1,2-二氯-1-溴乙烯

3.

CH 3C CHCHCHCH 3

OH

CH 3

4. 3,3-二甲基环己基甲醛,

5. 对羟基苯胺,

6. 邻苯二甲酸酐,

7. CH 2(COOCH 2CH 3)2,

8. 间溴苯甲酸,

9.苯甲酰胺,

10.N’N-二甲基甲酰胺

二命名下列各化合物或写出结构式

1.

2.

3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇

3.

4.

5.

邻羟基苯甲醛

6.

苯乙酰胺

7.

8.

对氨基苯磺酸

9.

10.

甲基叔丁基醚

答案

3.(Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯

2.

3. (S)-环氧丙烷

4. 3,3-二甲基环己基甲醛

5.α-萘酚

8. 4-环丙基苯甲酸

10.

三命名法命名下列化合物或写出结构式

1.

2.(CH

3

)

2

CHCH

2

CH C(CH

3

)

2 (CH3)2CHCH2NH2

3.

4.

5.

6. 邻苯二甲酸二甲酯

7.苯乙酮

8. 间甲基苯酚

9. 2,4–二甲基–2–戊烯 10. 环氧乙烷

答案

1. 2–甲基–1–丙胺

2. 2,5–二甲基–2–己烯

3. 苯乙烯

4. 2,4–二甲基–3–戊酮

5. 3–溴丁酸

6.

7. 8.

(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2

COOCH3COOCH3

9. 10.

CH

3

CHCH CCH3

CH

3CH

3

O

2020年南京工业大学有机化学期末试卷

一:命名下列化合物或写出其结构:(10) C H 3C H 3CH 3 1 NH CH 3 O CH 3 2 CH 3 O 3 CH 3 SO 3H CH 3 C H 3Br 5 CHCH 2COOH CH 3 CH 3 OH NO 2 H OH CH 3 3 Br CH 3 8 O COOH 9 10. CH 3 二:完成下列反应(30 ) CH 3CH 2C= CH 2 CH 3 Br + 2, Cl 2 高温 OCH 2CH 3

+ 5, KM nO4 H2C C H C H3 (CH 3 ) 2 CHCHCH 3 OH NaOH 3 CH 2 CHCH(CH 3 ) 2 Cl 稀 (2)水 9,CH3CH2CH2CHO NaOH 4 10 O Cl+OH (CH3)2CHCHO Br2C2H 5 OH 干HCl 11. CH3 12+KM nO4 + O +2Br2 13 NH O KOH CH3CH2OH CH3CHBrCH3 14 NaNO2, HCl NH2 0-5℃ OH 15.

三:排序(10 ) 1.将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序 OH CHO Br 2.比较下列醇与卢卡氏试剂反应的相对速率的大小 CH 2OH CH 3 C H 33 OH C H 3CH 3 3.将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性大小排列成序 C H 3CHO C H 3CHO CH 3 C H 3CH 3 O 4.比较下列羧酸的酸性 COOH COOH COOH COOH 3H NO 2 Cl 5. 比较下列卤代烃按S N 2反应的速度大小 CH 3CH 2CH 2CH 2Br (CH 3)3C Br CH 3CH 2CHBr CH 3 四、区别下列各组化合物:(6) 1 C H 3CH 3 CH C H 3C H 3CH 3 2 苯甲醛 苯甲酮 3-己酮 五 用化学方法分离下列各组化合物(6) OH CH 2OH 1 2 乙醚 乙烷 六 用指定的原料合成下列各化合物(小分子试剂任选)(20) 1.以丙烯为主要原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷

大学有机化学试题1..

《有机化学》第一学期期末试题(A ) (考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮) 一、命名或写结构(1×9,9%) CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式(1×20,20%) CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.

CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ,H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3(饱和) O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.

HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分(5×5,25%) 30 按沸点从大到小排列成序,并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31. 按羰基的活性从大到小排列成序,并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32. 解释:为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难? 33. 写出反应机理

大学有机化学试题及答案最新版本

简单题目 1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反

应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH )2反应的实验中, 关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3(CH Br )2CH 3 14.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C 2H 3O 2Cl );而甲经水解可得丙,1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯(C 6H 8O 4Cl 2)。由此推断甲的结构简式为 ( ) O —OH OH OH OH

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳 定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优 先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。 CH3 C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基 团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。 a R型S型 注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。

陕西师范大学有机化学考研历年真题及标准答案

陕西师大2003年有机化学试卷 一、写出下列化合物的结构或名称(10分) 1. 2-甲基螺【3.4】辛烷 2. (1R,2S)-二氯环己烷 3. NBS 4. DMSO 5. 5-甲基-1-萘磺酸 6.α–D-(+)-吡喃葡萄糖的构象式 7. 8.CH=CH 2 CH 3H C ≡CH 9.SO 3H Cl 3 H 2N 10. N=C=N 二、按要求完成(20分) 1. 用化学方法鉴别:A 1-戊醇 B 2-戊醇 C 甲基仲丁基醚 D 2-戊酮 E 3-戊酮 2. 已知: H O Na 2CO 3Me 2CCH=CH 2 Me 2CCH=CH 2 + Me 2C=CHCH 2 A(85%) B(15%) Cl OH OH H O Na 2CO 3Me 2C=CHCH 2 Me 2CCH=CH 2 + Me 2C=CHCH 2 A(85%) B(15%)Cl OH OH 简答:(1)为什么两个反应中原料不同却生成相同的产物? (2)为什么都生成两种产物而不是一种? (3)为什么A 占85%,而B 仅占15%? 3. 如何检查和除去乙醚中的少量过氧化物? 4. 填空:某学生将 CH 3CH ?CHCOOH 的构型表示为:OH Br A B C D 3 H 3 3 3 这几个异构体中,(1)相同的是: (2)互为对映异构体的是: (3)互为非对映异构体的是: (4)题中所给的分子式应该有几种构型异构体? (5)该同学漏写的构型式是:

三、单项选择题(共20分) 1. 下列化合物中酸性最强的是 A HOAc B H C ≡CH C PhOH D PhSO 3H 2. 下列化合物与硝酸银醇溶液反应的活性次序为: A i>ii>iii B i>iii>ii C ii>iii>i D ii>i>iii i ii iii CHBrCH 3 CH 2CH 2Br Br A B C 3. 发生消除反应的主要产物是: 33 23 CH 3CH 3 33 4. 分子CH 2=CH-Cl 中含有( )体系。 A π-π共轭 B 多电子的 p-π共轭 C 缺电子的 p-π共轭 D σ-π共轭 5. 下列反应: 3+ i. n-Bu 4N +Br - 42CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3 CH 3(CH 2)7CO 2H n-Bu 4N +Br -的作用是 A 溶剂 B 表面活性剂 C 相转移催化剂 D 钝化剂 6. 下列化合物中具有芳香性的是: A B C D Ph Ph Ph 7. 下列化合物中能用紫外光谱区别的是: A B C D 8. 下列化合物中,不能作为双烯体发生Diels-Alder 反应的是: A B C D CH 3CH 3CH 3 CH 3

南京工业大学有机化学期末试卷3

一.命名或写出结构式(12题×1分=12分): CH 3CH 2CH(CH 3)CHCH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 3 OH COCH 3 H 2C H 3C C COOCH 3 NOH SO 3H NO 2 O O O C H 2N H 3C H NH O C CH 3CH 3 O N O C H CH 2 H 2 C Cl 二、填空(每个空格填一个答案)(28分) 1、 ( ) ( ) ( ) ( ) H 3O+ CH 3CH 2CH 2CN SOCl 2 (CH 3)2NH LiAlH 4

2、 LiAlH 4CH 3CH 2CH 2CHO HCN OH-稀NaHSO 3 NHNH 2NO 2 O 2N Zn-Hg,HCl 干HOCH 2CH 2OH Cl H ( ) ( ) ( ) ( )( ) ( ) ( ) 4、 ( ) ( ) ( ) NH O O NaOH KOH BrCH 2COOCH 2CH 3 OH-O H 2 NaOH/H 2O Cl HNO 3,H 2SO 4 5 Cl Zn, HOAc 6 O 3 H 2O (1)(1) CH 3I N Ag 2O 7

8 H 2O, H (1)B 2H 6(2)H 2O 2, NaOH NaOH Cl OH CH 3OH 9 2 NO 2 Br Fe/HCl Br 2 /H 2 O (CH 3 CO) 2 O 稀盐酸 10 三、用化学方法区别下列各组化合物(10分) A) CH 3(CH 2)3NH 2 B) (CH 3CH 2CH 2)2NH C) (CH 3CH 2)3N 1. A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br B) CH 3CHBrCH 2CH 3 C) (CH 3)3CBr 2. 四、简要回答问题(10分) 1.写出下述反应的机理: CH 2OH H ++

大学有机化学试题及答案

简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质, 不正确的是 ( ) A 、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B 乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C 乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D 溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 ( ) 3. (CH 3CH ) 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中,当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 (用*标记) A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s

大学有机化学题库(微信公众号:学习资料杂货铺)

有机化学试题库(六)有机化学试题库(六) 一、写出下列化合物的名称或结构式(10分): 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷; 2. 3 –烯丙基环戊烯; 3. N –甲基– N –乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺); 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯; 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇; 6. (2Z,4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯; CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题(20分): 1. 下列物种中的亲电试剂是:;亲核试剂是。 a. H+; b. RCH2+; c. H2O; d. RO—; e. NO2+; f CN—;g. NH3;h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是:。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象: a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:()>()>() >()。

有机化学试题库(六) a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是: 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是:( )>( )>( )>( )>( )。 a. 3–己醇; b. 正己烷; c. 2–甲基–2–戊醇; d. 正辛醇; e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是:()>()>( )>( )>( )。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应(打“*”号者写出立体化学产物)(20分): 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.

3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O- SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( ) (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( ) A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

有机化学期末考试试题及答案(三本院校)汇总

**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号:EK1G03A 课程名称:有机化学A 试卷编号:A 班级: 学号: 姓名: 阅卷教师: 成绩: 一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.

对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压 、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1

CH2Cl Cl 8. 3 +H2O- SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是() A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr

2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系( ) 3 2CH 3 H 32CH 3 A ,相同, B ,对映异构, C ,非对映体, D ,没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物(共5分) NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br

大学有机化学归纳

有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。如: Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。 在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO -、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。 在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base),因此,路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如:CH3ONa + CH3Br→ CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na+和+CH3是亲电试剂,而CH3O-和Br-是亲核试剂。这

2013陕西师范大学研究生有机化学复试题(部分)

第一节思考题 SK-1-N2测定熔点时,遇到下列情况将产生什么结果? (1)熔点管壁太厚;(2)熔点管不洁净;(3)试料研的不细或装得不实;(4)加热太快;(5)第一次熔点测定后,热浴液不冷却立即做第二次;(6)温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。 答:(1)熔点管壁太厚,影响传热,其结果是测得的初熔温度偏高。 (2)熔点管不洁净,相当于在试料中掺入杂质,其结果将导致测得的熔点偏低。 (3)试料研得不细或装得不实,这样试料颗粒之间空隙较大,其空隙之间为空气所占据,而空气导热系数较小,结果导致熔距加大,测得的熔点数值偏高。 (4)加热太快,则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力,而导致测得的熔点偏高,熔距加大。 (5)若连续测几次时,当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点温度的二分之一以下,才可测第二次,不冷却马上做第二次测量,测得的熔点偏高。 (6)齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀,若温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴,这样所测数值会有不同程度的偏差。 SK-2-N1是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的试料使其固化后做第二次测定? 答:不可以。因为有时某些物质会发生部分分解,有些物质则可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。 两种样品的熔点相同,,将它们研细 将它们研细,,并以等量混合(1)测得混合物的熔点SK-3-N2测得A、B两种样品的熔点相同 的熔点均相同。。试分析以上情况各说明有下降现象且熔程增宽 有下降现象且熔程增宽;;(2)测得混合物的熔点与纯A、纯B的熔点均相同 什么? 答:(1)说明A、B两个样品不是同一种物质,一种物质在此充当了另一种物质的杂质,故混合物的熔点降低,熔程增宽。 (2)除少数情况(如形成固熔体)外,一般可认为这两个样品为同一化合物。 SK-4-N2沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴?如果加热后才发现没加沸石怎么办?由于某种原因中途停止加热,再重新开始蒸馏时,是否需要补加沸石?为什么? 答:(1)沸石为多孔性物质,它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流,这一泡流以及随之而产生的湍动,能使液体中的大气泡破裂,成为液体分子的气化中心,从而使液体平稳地沸腾,防止了液体因过热而产生的暴沸。 (2)如果加热后才发现没加沸石,应立即停止加热,待液体冷却后再补加,切忌在加热过程中补加,否则会引起剧烈的暴沸,甚至使部分液体冲出瓶外,有时会引起着火。 (3)中途停止蒸馏,再重新开始蒸馏时,因液体已被吸入沸石的空隙中,再加热已不能产生细小的空气流而失效,必须重新补加沸石。 SK-5-N2冷凝管通水方向是由下而上,反过来行吗?为什么? 答:冷凝管通水是由下而上,反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水,由此可能带来两个后果:其一,气体的冷凝效果不好。其二,冷凝管的内管可能炸裂。 SK-6-N2蒸馏时加热的快慢,对实验结果有何影响?为什么?

南京工业大学有机化学1

一、根据结构式命名或写出下列化合物的结构式(本大题共10小题,每小题1分,共10分) 二、单项选择题(本大题共15小题,每小题1分,共15分) 在每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的,请将其代码填写在题后的括号内。错选、多选或未选均无分。 1. 下列各组化合物不属于同分异构体的是(A)。 A. 乙醇和乙醚 B. 环丙烷和丙烯 C. 环戊烯和戊炔 D. 1,3-丁二烯和丁炔 2. 下列化合物中若按S N1反应,反应速度最快的是( D ) A. 1-溴丁烷 B. 2-溴丁烷 C. 2-甲基-2-溴丁烷 D. 2-甲基-3-溴丁烷 3. 下述卤代烃中发生S N2反应速度最快的是( C )。

4. 下列化合物中不属于Lewis酸的是(A)。 A. 硫酸 B. 三氯化铝 C. 三氟化硼 D. 氯化锌 5. 下列化合物中与硝酸银溶液作用最快的是(A)。 A. 氯化苄 B. 氯苯 C. 溴苯 D. 氯乙烯 6. 化合物HOOCCH(OH)CH(OH)COOH中含有手性碳原子个数为( B )。 A. 1个 B. 2个 C. 3个 D. 4个 7. 下列化合物硝化反应速度最快的是( C )。 A. 硝基苯 B. 氯苯 C. 甲苯 D. 苯 8. 用卢卡氏试剂可鉴别下列哪组化合物?(A) A. 叔丁醇与丙醇 B. 苯与甲苯 C. 环己烷与己烯 D. 乙烯与乙炔 9. 能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀,但不能发生银镜反应和碘仿反应的是( D )。 A. 丁醛 B. 2-丁醇 C. 2-丁酮 D. 3-戊酮 10. 甲苯与氯气在光照下进行反应的反应机理是( C )。 A. 亲电取代 B. 亲核取代 C. 自由基取代 D. 亲电加成 11. 我们常用下列哪种试纸判断重氮化反应的终点。( C ) A. PH试纸 B. 刚果红试 C. 淀粉-碘化钾试纸 D. 石磊试纸 12. 下列乙酸衍生物中最容易发生水解反应的是 ( D )。 A. 乙酸乙酯 B. 乙酸酐 C. 乙酰胺 D. 乙酰氯 13. 下列化合物中酸性最强的是( B )。 A. 苯酚 B. 氯乙酸 C. 冰醋酸 D. 对硝基苯酚 14. 下述含氮化合物中碱性最强的是(A)。 A. 甲胺 B. 苯胺 C. 乙酰胺 D. 四丁基溴化铵 15. 下述手性化合物中互为对映异构体的一组是( B )。

大学有机化学试卷试题及标准答案.doc

试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H (Z) - 或顺 -2 ,2, 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)-环氧丙烷 4. 3, 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺

7. α-萘酚 8. 对氨基苯磺酸 -环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空 2 分,共 48 分) 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉;OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2

CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ;CHC(CH 3)2 ;; CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面) (下面)NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+

大学有机化学总结

有机化学总结 一、有机化合物的命名 (1)、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如:CH3-CH2Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。 (2)、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S, D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如: COOH 根据投影式判断构型,首先要明确, H NH2 在投影式中,横线所连基团向前, CH2-CH3竖线所连基团向后;再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中: -NH2>-COOH>-CH2-CH3>-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S 。在上式中,从-NH2-COOH -CH2-CH3为顺时针方向,因此投影式所代表的化合物为R构型,命名为R-2-氨基丁酸。 (3)、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况: ①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。 (4).杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能

南京工业大学有机化学期末试卷2

一:命名下列化合物(10) 1. F Br I Cl H 3C C O N CH 3CH 3 2 3 CH 3 NO 2 NO 2 O 2N 4 5. 6. COOCH 3 7 NH 2 HOOC 8 SO 3H 3 9. OH HO OH 10. 3 H 3C 二:完成下列反应(30) H 3C H C CH 2 H 2C H C H C CH 2 1NBS + Cl 2 光 2, CH C H 3[A g (N H 3)2]N O 3 3 O OH 4. SOCl 2CH 3OH

+ 5, KMnO4 H2C CHCH3 6 NaOH溶液 7, OH CH3CH2CHCH3 C2H5OH NaOH 8 稀 (2)水9,CH3CH2CH2CHO4 O N H2 CH3 +N a O H+Br2 10 (CH3)2CHCHO Br2CH3OH 干HCl 11. CH3 O H 2 O 12 13, NH O KOH C2H5OH CH3CHBrCH3 14 NaNO2, HCl NH 2 0-5℃ 15.

三:排序(10 ) 1.将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序 NO2Cl H CH3 2.比较下列化合物的碱性(气态条件下) 氨甲胺二甲胺 3.将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性排列成序 COCH 3 CH 3CH 2 CHO CH3COCH3 4.比较下列化合物的酸性 C6H5OH CH3COOH ClCH2COOH 5.比较下列卤代烃按S N1反应的速度大小 CH 3CH 2 CH 2 CH 2 Br(CH3)3C Br CH3CH2CHBr CH 3 四、区别下列各组化合物:(6) 1 丙烷,丙烯,丙炔 22-丁醇苄醇正丙醇 五用化学方法分离下列各组化合物(10) 1.苯、苯酚 2. 2—丁醇与2—丁酮 六立体化学问题:用R/S标出下列手性碳原子的构型(4分) H3C C Cl Br C H C2H5 C3H7 2 3 3 HBr 6 H5 3

大学有机化学知识点总结(推荐文档)

有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式: COOH OH H 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型, 在相反侧,为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式; 在相反侧,则为反式。

南京工业大学有机化学考前模拟试卷整理集(吐血整理必做)

水平测试一 一、用IUPAC 命名法命名下列化合物(10分): 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 二、是非题(正确的打“√”,错误的打“×”)(10分): 1. 含有手性碳的化合物都有光学活性。--------------------------------------------------( ) 2.共轭效应通过共轭体系传递,是一种长程的电效应,即其作用强度在共轭体系中几乎不受距离的影响;诱导效应通过σ 键传递,是一种短程的电效应,即其作用强度随距离远离而急剧减弱。-----------------------------------------------------------------------------------------( ) 3.共轭体系π 电子数符合4n+2的,该化合物具有芳香性。-----------------------( ) 4.亲核取代反应和消除反应是一对竞争反应,提高反应温度往往更有利于得到消除产物。-----------------------------------------------------------------------------------------------------( ) 5.α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖是一对对映异构体,也是一对差向异构体。--------------------------------------------------------------------( ) 6.变旋现象是指一种右旋转变成左旋,或左旋转变成右旋的旋光性发生改变的现象。例如右旋的蔗糖水解变成左旋的转化糖有此现象。---------------------------------------------( ) 7.自由基反应是一种连锁反应,其反应机理总是经过链引发、链增长和链终止三个阶段。发生自由基反应的一般情形有:自由基引发剂催化、光照或高温加热等。 --------------------------------------------------------------------( ) 8.硝基是极强的间位定位基,硝基苯与乙酰氯在三氯化铝催化下发生的亲电取代反应可高产率地得到间硝基苯乙酮。----------------------------------------------( ) 9. 在立体化学中S 表示左旋,R 表示右旋。------------------------------( ) C = C C H 3C H 2C H (C H 3)2C H 3 C H 2C H 2C H 3 C H 3 C H 3C H C H 3 C H 3C H 2C H C H 2C H 2C C H 2C H 3C H 3 C H 2=C H C ≡C H H C H 3 C H 3 N O 2 O H N O 2 N O 2 O 2N O C H 3C C H 2C C H 3O O NH O O

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