大学有机化学命名指导与
习题
Prepared on 24 November 2020
第一部分有机化学命名法1.带支链烷烃
主链选碳链最长、带支链最多者。
编号按最低系列规则。从靠侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。例如,
命名为2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列。
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。例如,称2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面。
2.单官能团化合物
主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置。
编号从靠近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。例如,
3.多官能团化合物
(1)脂肪族
选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序,
—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C
如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如,
(2)脂环族、芳香族
如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。例如:
(3)杂环
从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号。例如:
4.顺反异构体
(1)顺反命名法
环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。例如,
(2)Z,E命名法
化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。
次序规则是:
(Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为最小;
(Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H;
(Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子;
(Ⅳ)重键
分别可看作
(Ⅴ)Z优先于E,R优先于S。
例如
(E)-苯甲醛肟
5.旋光异构体
(1)D,L构型
主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D 型;反之属L型。例如,
氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L型。
其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定。例如:
(2)R ,S 构型
含一个手性碳原子化合物Cabcd 命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列(比如a >b >c >d ),然后将最小的d 放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则a →b →c 顺时针为R ,逆时针为S ;如d 指向观察者,则顺时针为S ,逆时针为R 。在实际使用中,最常用的表示式是Fischer 投影式,例如:
称为(R )-2-氯丁烷。因为Cl >C 2H 5>CH 3
>H ,最小基团H 在C 原子上下(表示向后),处于远离观察者的方向,故命名法规定Cl →C 2H 5→CH 3
顺时针为R 。又如, 命名为(2R 、3R )-(+)-酒石酸,因为
C 2
的H 在C 原子左右(表示向前),处于指向观察者的方向,故按命名法规定,虽然
逆时针,C 2为R 。C 3与C 2
亦类似 第二部分有机命名试题
一命名下列各化合物或写出结构式 CHO
H
HO CH 2OH .H Cl Br Cl
-甲基-4-己烯-2-醇 4.
NH 2HO .O
O
O
7.
丙二酸二乙酯
COOH
Br.
CONH2 10.
答案
1.(S)-2,3-二羟基丙醛,
2.(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯
3. CH3C CHCHCHCH3
3
,3-二甲基环己基甲醛,
5.对羟基苯胺,
6.邻苯二甲酸酐,
7.CH2(COOCH2CH3)2,
8.间溴苯甲酸,
9.苯甲酰胺,
10.N’N-二甲基甲酰胺
二命名下列各化合物或写出结构式
1.
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
3.
4.
5.
邻羟基苯甲醛
6.
苯乙酰胺
7.
8.
对氨基苯磺酸
9.
10.
甲基叔丁基醚
答案
3. (Z )-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯
2.
3. (S)-环氧丙烷
4. 3,3-二甲基环己基甲醛
5. α-萘酚
8. 4-环丙基苯甲酸
10.
三命名法命名下列化合物或写出结构式
1.
2.
3.
4.
5. 6.邻苯二甲酸二甲酯
7.苯乙酮
(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2
(CH 3)2CHCH 2CH C(CH 3)2(CH 3)2CHCH 2NH 2
8.间甲基苯酚
,4–二甲基–2–戊烯
10.环氧乙烷
答案
–甲基–1–丙胺,5–二甲基–2–己烯3.苯乙烯,4–二甲基–3–戊酮
–溴丁酸6. .
. COOCH3 COOCH3
CH
3
CHCH CCH3
CH
3CH
3
O