有机合成路线设计练习0328(含完整答案)
有机合成专题作业
【真题重现】1.（ 浙江高考）(12分)某研究小组以芳香族化合物A 为起始原料，按下列路
线合成高血压药物阿甘洛尔。
B C 8H 7NO
4
Fe HCl
CH 2COOH
NH 2
D C 8H 8O 3NaNO 2H +
C 2H 5OH H +
E NH 3
F
C 8H 9NO 2
ClCH 2CH CH 2
O
A C 7H 7NO 2
H
I C 3H 9N
CH 2CONH 2
OCH 2CHCH 2NHCH(CH 3)2
OH
阿普洛尔
已知：化合物H 中除了苯环还有其它环；
RX
R ’OH NaCN
ROR ’RCN
H 2O H +
RCOOH
；
RCOOR ’
NH 3
RCONH 2
(4) 设计从A 到B 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。 【真题重现】2.（）
【真题重现】3.（）
【真题重现】4.（）某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：
已知：HN
RCON
RN
RCOCl
RCl
；
NO 2
NH 2Na 2S 或NaHSO 3
(5)设计以CH 2=CH 2和O
C
Cl
Cl 为原料制备Y(
HN
NH
O
)的合成路线。
已知：
。
为探索新的合成路线，发现用化合物C 与X(C 6H 14N 2O)
一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷(O )为原料合成X 的合成路线(用流程图 表示，无机试剂任选):
【真题重现】5. （）某研究小组按下列路线合成药物胃复安：
已知：
设计化合物C 经两步反应转变为D 的合成路线(用流程图表示，试剂任选)：
【真题重现】6.（）某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：
已知：RX ———→NaCN RCN ——→H 2O H +
RCOOH RX ＋H －C －∣∣CN ————→NaNH 2
R －C －∣∣CN 设计以甲苯为原料制备C 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：
针对练习（难易结合）：
1. 已知：①醛能与HCN 发生加成反应。②
合题给信息，请以甲醛(HCHO)为原料设计合理的路线制备
(．用流程图表示，．．．．．．．无机试剂任选．．．．．．，下同．．．)．。．
2. 请设计用为有机原料制备的合成路线：
3. 已知：Ⅰ. 含碳碳双键的有机物与氨(NH 3)或胺(RNH 2)反应生成新的胺类化合物
如：R 1CH=CH 2 + RNH 2LiHMDS
→R 1CH 2CH 2NHR
Ⅱ. R 1COOR 2 + R 3CH 2COOR 425C H ONa
???→
+ R 2OH
设计由酯A （CH 2=CHCOOCH 3），通过两步反应转变为化合物E 的合成路线。
4.已知：
结合题给信息，请以乙烯为原料设计合理的路线制备化合物A ： 5.
请设计以丙酮和一溴甲烷为原料制备NH 2C(CH 3)3的合成路线(无机试剂任选)
6. 已知:(1)RCOOH RCOC1RCOOR'
(2)R-Cl
R-NH 2
R-NH 2·HC1
R'CONHR
利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：
7. 高能炸药C 、F 制备流程如下图所示，其中1
H-NMR 中显示C 、F 中只有一种化学环境的氢原子，A 、B 、E 有两种化学环境的氢原子。
设计由HCHO和CH3CONH2经两步反应转变为B的合成路线(其它试剂任选)：
8. 羟基香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
，
设计以D和F为原料分三步合成羟甲香豆素的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：
9. 盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药，开创了药物治疗精神疾病的历史，某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。
已知：
该研究小组在实验中发现，苯环上直接用Cl2取代的产率一般不到10%，请你设计合理步骤，利用甲苯为原料，合成化合物C。
10. 有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。
已知：①
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应
③(易被氧化)
设计→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选) :
参考答案：
1
2.
3.
或
4.（）
5. （）
浓硫酸
HBr
O
NH3
H2NCH2CH2N O
HN(CH2CH2OH)2
H2NCH2CH2OH
HN O
CH2Br
CH2NH2
OH
COOCH 3
3—————→(CH 3)2SO 4OCH 3
COOCH 3
NHCOCH 3——→
Cl 2OCH 3COOCH 3
Cl
NHCOCH 3
6.（）
针对练习：
1.
2.
3. CH 2=CHCOOCH 3 25C H ONa
4.
5.
6.
7.