人教版高中化学选修5全册知识点

高中化学选修五（第一章认识有机化合物）一、有机化合物的分类

有机化合物从结构上有两种分类方法：

一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机化合物特性的特定原子团来分类。

1、按碳的骨架分类

［琏状化合物（如

有机化合物%脂环化合物（如）

〔环狀化合物｛x

芳香化合物（如「』）

2、按官能团分类

三、有机化合物的命名

1、烷烃的命名

烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文

缩写字母R表示。例如，甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团"一CH 3”叫做甲基，乙烷(CH 3CH 3)分子

失去一个氢原子后剩余的原子团“一CH2CH3”叫做乙基。

烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、

壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十

七烷。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正”“异” “新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。由于烷

烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限

性。因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤。

(1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

(2)选主链中离支链最近的一端为起点，用1, 2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，

以确定支链在主链中的位置。例如：

(3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。例如，用系统命名法对异戊烷命名：

CH3

⑷如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用等数字表示支链的个数。两个表示

支链位置的阿拉伯数字之间需用隔开。

C 2H 5 CHq

H,C CHy CH 2 CH CH 2 CH-CH 5

2 —甲基一4 —乙基庚烷

2、烯烃和炔烃的命名

前面已经讲过，烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础 上延伸出来的。下面，我们来

学习烯烃和炔烃的命名。

(1) 将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔” 。

(2) 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

(3) 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置 (只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字 )。用“二” “三"等

表示双键或三键的个数。

例如：

12 3 4

1 2 5 4 5

CH 2- CH —CH 2 CH 3

CI 【3—CY-CH 厂CH J

1—丁烯

2—戊炔

CH 3

CH- CH^ HC C 一CH 》一CH -CH,

5 6

12

3

4

5

2 —甲基一2，4 —己二烯

4 —甲基一1 —戊炔

3、苯的同系物的命名

CH3

卜

F 面以2, 3 —二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可图示如下:

苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯

如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构

体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”

若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为 I 号，选取最小位次号给另一甲基

编号，则邻二甲苯也可叫做 1，2 —二甲苯，间二甲苯叫做 1，3 —二甲苯，对二甲苯叫做 1，4 —二甲苯。

四、研究有机化合物的一般步骤和方法

1、分离、提纯

（1） .蒸馏

蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强， 与杂质的沸点相差较大时（一

般约大于30 C ），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。

（2） .重结晶

重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂： （1）杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于

除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷 溶液中的溶解度较小，冷却

后易于结晶析出，等等。

（3 ）.萃取

萃取包括液一液萃取和固一液萃取。 液一液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，

“间”和“对”来表示

:

邻二甲苯

间二甲苯 对二甲苯

F 面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:

将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。液一液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，分液漏斗是萃

取操作的常用玻璃仪器。一般是用有机溶剂从水中萃取有机物，常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油 醚、二氯甲烷等。固一液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程，在实验室和工厂中用专用的 仪器和设备进行这一操作。

分离、提纯后的有机物经过纯度鉴定后，可用于进行元素组成的分析、相对分子质量的测定和分子结构 的鉴定。

2、元素分析与相对分子质量的测定

（1 ）.元素分析

元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质 量推算出组成该有机物元素原

子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确 定其实验式。

【例题】某含C 、H 、0三种元素的未知物 A ,经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为 52 . 16 %,

氢的质量分数为13 . 14 %，试求该未知物 A 的实验式。

元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。有了实验式，还必须知道该未知物的相对分子

质量，才能确定它的分子式。目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是最精确、快捷的方法。

2）.相对分子质量的测定一一质谱法

质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。

20 30 40

50

质荷比①

它用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子

变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离 子各自具有不

同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检 测器的时间将因质量的不同

而先后有别，其结果被记录为 质谱图。右图中最右边的分子离子峰

（CH 3CH 2OH ）表示的

是上面例题中未知物质 A 的相对分子质量。

31

100 -I

L CH ^OH

8()- 相 对旳. 丰

So.

+ 29

CHaCH?

27

45

X CH 3CH

=OH

46