重结晶、乙酰苯胺制备

实验二重结晶提纯法

一、实验目的

重结晶是纯化和精制固体有机化合物的重要手段，通过本实验熟悉重结晶提纯法及其各项单元操作。

二、实验原理

固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系，一般是温度升高，溶解度增大。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，从而达到分离、提纯之目的。

三、操作要点及说明

重结晶提纯法的一般过程为：

1、选择适宜的溶剂某一有机化合物进行重结晶的溶剂应该具有如下性质：（1）与被提纯的有机化合物不起化学反应。（2）对被提纯的有机物应具有热溶，冷不溶性质。（3）杂质化合物的溶解性对温度变化不敏感。（4）对要提纯的有机物能在溶剂中形成较整齐的晶体。（5）溶剂的沸点，不宜太低（易损），也不宜太高（难除）。（6）价廉易得无毒。

选择溶剂时常根据“相似相溶”原理，溶质往往易溶于结构与其相似的溶剂中。可查阅有关的文献和手册，了解某化合物在各种溶剂中不同温度的溶解度；也可通过实验来确定化合物的溶解度，即取少量的重结晶物质在试管中，加入不同种类的溶剂进行预试，筛选出适宜溶剂。

2、将待重结晶物质制成热的饱和溶液制饱和溶液时，溶剂可分批加入，边加热边搅拌，至固体完全溶解后，再多加20-30%左右（这样可避免热过滤时，晶体在漏斗上或漏斗颈中析出造成损失）。也不可加过多溶剂，否则冷后析不出晶体。溶剂量的多少还要考虑结晶析出的难易程度，结晶容易析出的则需适当多加一些溶剂，以抵消热过滤时结晶在滤纸上析出而造成的损失；如果结晶不易析出，可适当少加一些溶剂，以提高重结晶的回收率。本实验因乙酰苯胺较易析出结晶，所以溶剂量适当多加一些。下面以2g乙酰苯胺用水作溶剂重结晶为例说明溶剂用量如何确定。

已知乙酰苯胺在水中，在不同温度下的溶解度数据为：

t(℃) 20 25 50 80 100

g/100ml 0.45 0.56 0.84 3.45 5.5

热过滤时，温度会从100℃迅速下降，按热过滤温度为80℃计算，设2g乙酰苯胺饱和水溶液中的含水量为X，则：

100:3.45=x:2 x=58ml

为了减少饱和溶液热过滤时的损失，溶剂量一般过量20-30%，58+58 30%=75ml

设把重结晶溶液冷却到20℃时结晶完全析出后，过滤出结晶，母液中乙酰苯胺的含量为： 100:0.46=75:x x=0.34g

重结晶回收率为：(2-0.34)/2 = 83%

3、脱色待溶液稍冷后，加入活性炭（用量为固体1－5％），煮沸5－10min（切不可在沸

腾的溶液中加入活性炭，以防暴沸危险。）

4、趁热过滤除去不溶性杂质趁热过滤时，先熟悉热水漏斗的构造，放入菊花滤纸（要使菊花滤纸向外突出的棱角，贴于漏斗壁上），先用少量热的溶剂润湿滤纸（以免干滤纸吸收溶液中的溶剂，使结晶析出而堵塞滤纸孔），将溶液沿玻棒倒入，过滤时，漏斗上可盖上表面皿（凹面向下）减少溶剂的挥发，盛溶液的器皿一般用锥形瓶（只有水溶液才可收集在烧杯中）。

5、抽滤抽滤前先熟悉布氏漏斗的构造及连接方式，将剪好的滤纸放入，滤纸的直径切不可大于漏斗底边缘，否则滤纸会折边，滤液会从折边处流过造成损失，将滤纸润湿后，可先倒入部分滤液（不要将溶液一次倒入）启动水循环泵，通过缓冲瓶（安全瓶）上二通活塞调节真空度，开始真空度可低些，这样不致将滤纸抽破，待滤饼已结一层后，再将余下溶液倒入，此时真空度可逐渐升高些，直至抽“干”为止。注意停泵时，要先打开放空阀（二通活塞），再停泵，可避免倒吸。

6、结晶的洗涤和干燥用溶剂冲洗结晶再抽滤，除去附着的母液。抽滤和洗涤后的结晶，表面上吸附有少量溶剂，因此需用适当的方法进行干燥。固体的干燥方法很多，可根据所用的溶剂及结晶的性质来选择，常用的方法有以下几种：空气晾干；烘干（红外灯或烘彩）；用滤纸吸干；真空干燥。

四、思考题

1、重结晶时，溶剂的品种和用量如何确定？

2、重结晶法一般包括哪几个步骤？各步骤的主要内容是什么？

3、用活性炭脱色为什么要待固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？

4、用水重结晶乙酰苯胺，在溶解过程中为何有油状物出现？

答：在溶解过程中会出现油状物，此油状物不是杂质。乙酰苯胺的熔点为114℃，但当乙酰苯胺用水重结晶时，往往于83℃就熔化成液体，这时在水层有溶解的乙酰苯胺，在熔化的乙酰苯胺层中含有水，故油状物为未溶于水而已熔化的乙酰苯胺，所以应继续加入溶剂，直至完全溶解。

实验三乙酰苯胺的制备和重结晶提纯

一、实验目的

1、了解酰化反应的原理和酰化剂的使用。

2、掌握回流操作和分馏操作的原理和方法。

3、掌握重结晶的原理和以水为溶剂进行重结晶的操作方法。

二、实验原理

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂，乙酰氯、乙酐或乙酸等，反应来制备。反应活性顺序是乙酰氯＞乙酐＞乙酸，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下：

乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸且过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。

由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

胺的酰化反应除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻,往往选择性的生成对位取代物。如：

主要试剂及产品的物理常数：（文献值）

锌粉（粒、片均可）

三、仪器装置和实验步骤

⑴铁架台1 双顶丝、万能夹3 加热套1 250、100mL单口烧瓶1 刺

型分馏柱1 温度计2 温度计套管2 接收头1 250 mL烧杯2 玻璃棒1 抽

滤瓶（缓冲瓶）2 布氏漏斗1 橡皮塞1 热过滤漏斗1 滤纸15、10cm 酒

精灯1 火柴1

⑵实验步骤

1、投料：6mL(6.1g，0.066mol)新蒸馏过的苯胺和36mL(37.6g，0.63mol)

冰醋酸和少许锌粉(1g)，放入250 mL三口烧瓶中，按左图安装反应装置。

2、反应：小火加热至回流并保持回流，回流过程中，注意调整加热电压，

并观察气液界面的位置，高度应超过2/3分馏柱但低于蒸馏头出气口，

使反应生成的水馏出而使反应物醋酸回流。温度计水银球应能感受气相温度，读数在

100-110℃之间。回流1h后停止加热。

3、后处理：先将180mL左右冷的蒸馏水盛入250mL大小的烧杯中；不断搅拌烧杯中的水，并趁

热将反应液以细流倒入烧杯中，粗乙酰苯胺呈细粒状析出；抽滤；用36mL左右冷水依次洗涤反应瓶、烧杯；（若用热水洗涤，在下一步淋洗操作前，需充分冷却）；淋洗粗产品。

4、精制：用水重结晶粗品乙酰苯胺。

① 粗品放入150mL左右热水中，加热至微沸，若溶液中有未溶的油珠，则补加热水20~30ml，

至油珠完全溶解。

② 若体系颜色较深，应在冷却片刻后缓慢（以防暴沸）加入1.5g活性炭，煮沸3分钟脱色。

③ 用保温漏斗趁热过滤。

④ 充分冷却，数分钟后乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。抽滤，晶体晾干后用鼓风烘箱或红

外灯烘干。

5、称重，计算产率理论产量：实际产量：

四、实验关键及注意事项

1、加入锌粉的作用是防止苯胺氧化，用量不易过多。

2、回流操作过程中，前期可无馏出物，随反应进行和水的生成，后期应控制馏出物少而均匀，

总量10~12mL左右。

3、反应过程中，温度的控制。反应回流时，蒸气高度应超过2/3分馏柱的高度，若加热强度不

够时，则可能产生苯胺乙酸盐，而难以产生乙酰苯胺；但若加热过猛，会使乙酸挥发，母液发生显色副反应。

4、在重结晶操作过程中，注意弄清产物和杂质在各步操作中的存在形式（固、液物态）。加入

活性炭时，一定要将溶液冷却至沸点以下，以免产生暴沸而溢出烧杯造成损失。

五、思考题

1、反应时分馏柱的作用有哪些？为什么要控制分馏柱中蒸汽高度？

2、根据理论计算，反应完成时应产生几毫升水？为什么实际收集的液体远多于理论量？

3、请列举酰化反应的意义和实际应用。

4、

乙酰苯胺的重结晶实验报告

有机化学实验报告 实验名称：乙酰苯胺的重结晶 学院：化学工程学院 专业：化学工程与工艺 班级：化工11-4班 姓名：沈杰学号11402010417 指导教师：肖勋文、何炎军 日期：2012年10月8日

一、实验目的 1.学习重结晶提纯固态有机化合物的原理和方法。 2.掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。 3.了解乙酰苯胺的结晶制备。 二、实验原理 重结晶(Recrystallization)原理：利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离。（相似相溶原理）。 一般重结晶只适用于纯化杂质含量在5%以下的固体有机物。 三、主要试剂及物理性质 溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），氯仿3.6（20℃），微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。 四、试剂用量规格 粗乙酰苯胺（2.00g），活性炭（0.2—0.5g），水 五、仪器装置 250或400ml烧杯、玻璃棒、电炉、热滤漏斗、滤纸、酒精灯、布氏漏斗、抽滤瓶、 循环水医用真空泵、乙酰苯胺。 名称分子量熔点/℃沸点/℃折射率比重颜色和形态溶解度乙酰苯胺135.165 114.3 305 - 1.21 白色有光泽的 鳞片状晶体。 见下面

六、实验步骤及现象 七、实验结果 2.得到的乙酰苯胺的结晶质量：0.55g 3.所得产率=0.55/1.99*100%=27.63% 八、实验讨论 重结晶中选用理想的溶剂，必须要求： (1)溶剂不应与重结晶物质发生化学反应； (2)重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化，即高温时溶解度大，而低温时溶解度 小； (3)杂质在溶剂中的溶解度或者很大，或者很小； (4)溶剂应容易与重结晶物质分离； （5）能使被提纯物生成整齐的晶体； (6)溶剂应无毒，不易燃，价廉易得并有利于回收利用。 重结晶的一般过程包括： （1）选择适宜的溶剂；（2）饱和溶液的配制；（3）热过滤除去杂质；（4）晶体的析

乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的制备 一.实验目的 1.学习实验室制备芳香族酰胺的原理和方法。 2.训练固体有机物的热过滤、脱色、洗涤、重结晶、干燥等纯化技术。 二.实验原理 NH 2+CH 3COOH 3+H 2O 芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸反应制备，因为酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而又仅可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。 三.试剂及物理常数 四、实验流程 5ml 苯胺 7.4ml 冰醋酸0.1g 锌粉 称重计算产率

抽滤装置 干燥装置 布氏漏斗 抽滤瓶 反应装置 六、操作要点和说明 1.合成 （1）.反应物量的确定： 本实验反应是可逆的，采用乙酸过量和从反应体系中分出水的方法来提高乙酰苯胺的产率，但随之会增加副产物二乙酰基苯胺的生成量。二乙酰苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸，在产物精制过程中通过水洗、重结晶等操作，二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸，经过滤可除去乙酸，不影响乙酰苯胺的产率和纯度。 苯胺极易氧化，在空气中放置会变成红色，使用时必须重新蒸馏除去其中的杂质。反应过程中加入少许锌粉。锌粉在酸性介质中可使苯胺中有色物质还原，防止苯胺继续氧化。在实验中可以看到，锌粉加得适量，反应混合物呈淡黄色或接近无色。但锌粉不能加得太多，一方面消耗乙酸，另一方面在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌，很难从乙酰苯胺中分离出来。 （2）.合成反应装置的设计： 水沸点为100℃，乙酸沸点为117℃，两者仅差17℃，若要分离出水而不夹带更多的乙酸，必须使用分馏反应装置，而不能用蒸馏的反应装置。本实验用分馏柱。 一般有机反应用耐压、耐液体沸腾冲出的圆形瓶作反应器。由于乙酰苯胺的熔点为114℃，稍冷即固化，不易从圆形瓶中倒出，因此用锥形瓶作反应器更方便。 分出的水量很少，分馏柱可以不连接冷凝管，在分馏柱支口上直接连尾接管，兼作空气冷凝管即可，使装置更简单。 为控制反应温度，在分馏柱顶口插温度计。 （3）.操作条件的控制 保持分馏柱顶温度低于105℃的稳定操作，开始缓慢加热，使反应进行一段时间，有水生成

乙酰苯胺的重结晶

乙酰苯胺的重结晶 一、实验目的 1、了解重结晶提纯的原理，掌握重结晶提纯有机化合物的方法。 2、掌握过滤(抽滤)的操作技术，学会使用抽气水泵。 二、实验原理 利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中(若在溶剂中溶解度极小，则配成饱和溶液后被热过滤除去)，从而达到提纯目的。 三、实验药品及仪器 粗制乙酰苯胺、250 mL烧杯、玻璃棒、量筒、热水漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、滤纸。 四、实验装置 五、实验步骤 将2 g粗制的乙酰苯胺及70 mL水加入到250 mL烧杯中，加热至沸腾，并用玻璃棒不断搅拌，使固体溶解。若尚有未溶解的固体，可继续加入少量热水（每次加入3～5mL），直至固体全溶为止。若加入溶剂，加热后不见未溶物减少，则可能是不溶性杂质，这时不必再加溶剂。移去热源，取下烧杯稍冷后再加入计量的活性炭于溶液中，搅拌后，盖上表面皿，继续加热，微沸5～10分钟。 热过滤后，滤液在室温下放置，自然冷却，待晶体折出后，减压过滤，吸干，使结晶与母液尽量分开。停止吸滤，在布氏漏斗中加入少量冷水，使晶体润湿，用玻璃棒搅松晶体，减压吸干。洗涤晶体1～2次。把产品烘干，测其熔点，计算回收产率。 六、注意事项 1、重结晶溶剂用量；添加溶剂时，注意避免着火。

2、加入活性炭脱色应该在溶液稍冷后添加，以免暴沸。 3、热水漏斗要预先加热，在过滤易燃有机溶剂时一定要熄灭火焰。 4、注意被提纯物质结晶的速度。缓慢降温，可以得到比较纯净、均匀且有较大的晶体 5、抽滤结束前先将抽滤瓶与水泵间连接的胶管拆开，或将安全瓶上的活塞打开接通大气后，再关闭水泵，以免水泵中的水倒流入吸滤瓶。 七、问题与讨论 1、重结晶法一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的如何？重结晶溶剂应具备哪些条件？使用活性炭脱色时应注意什么问题？抽滤过滤应注意什么问题？ 2、重结晶时，溶剂的用量为什么不能过量太多，也不能过少？正确的应该如何？ 3、怎样鉴定你合成的有机化合物的纯度？请尽你所知列出至少三种简便易行的非大型仪器的方法。 4、进行重结晶实验时，取得怎样的结果才算是好结果？重结晶最合适的溶剂应具备哪些性质？实验时如果发生了下述情况，对重结晶的结果会有什么影响？ (1) 抽滤得到的晶体，在干燥前没有用新鲜的冷溶剂洗涤； (2) 抽滤得到的晶体，在干燥前用新鲜的热溶剂洗涤； (3) 脱色时不慎使用了过量的活性炭； (4) 产品是从油状物固化凝块后经过粉碎得到的，而油状物是从热溶液中析出的； (5) 将盛有热溶液的锥形瓶或烧杯立即放入冰水中快速冷却。

乙酰苯胺的制备

实验报告 课程名称合成化学实验b 实验名称乙酰苯胺的制备 二级学院化学化工学院专业化学姓名汪建红实验次数 3 实验日期： 3 月 18 日 验条件：室温℃ 相对湿度 % 大气压 mmHg 一、实验目的 1、掌握苯胺乙酰化的原理和方法， 2、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法——重结晶 二、实验原理 1、乙酰苯胺的用途： 乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂（俗称“退热冰”）、防腐剂和染料中间体。 2、苯胺乙酰化的必要性： （1）作为一种保护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺）在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏， （2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。 （3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。 （4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。 作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。 3、芳胺的乙酰化试剂选择： 芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。 酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成，如果在醋酸——醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多，可得到高纯度产物，但此方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。

(完整版)乙酰苯胺的制备实验

乙酰苯胺的制备实验 一、实验原理 酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应是可逆的。在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。 主反应： 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品 四、流程图

五、实验装置图 （1）分馏装置（2）抽滤装置（3）干燥装置 六、实验内容 在60ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。 在锥形瓶中放入5.0ml（0.055mol）新蒸馏过的苯胺、7.4ml(0.13mol)冰醋酸和0.1g锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40～60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。

在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。把粗乙酰苯胺放入150ml热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。稍冷后加入约0.5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5-10min。趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。产量：约5.0g。 纯乙酰苯胺为无色片状晶体。熔点mp=114.3℃。 （一）制备阶段 1.安装分馏装置：如图（1）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液。 2.加药品：在100ml锥形瓶中放入5ml新蒸馏过的苯胺、7.4ml冰醋酸和0.1g锌粉。 3.加热反应：用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min （注：为了让苯胺的酰化反应一段时间，暂时不要有馏分蒸出状态），然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40-60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时，反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。 （二）后处理阶段 1.倒入冷水中析出产品：在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。 2.抽滤：用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎。 3.洗涤：用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。

乙酰苯胺的制备

一.实验目的 1.学习实验室制备芳香族酰胺的原理和方法。 2.训练固体有机物的热过滤、脱色、洗涤、重结晶、干燥等纯化技术。 二.实验原理 NH 2+CH 3COOH 3+H 2O 芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸反应制备，因为酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而又仅可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。 三.试剂及物理常数 四、实验流程 5ml 苯胺 7.4ml 冰醋酸0.1g 锌粉 称重计算产率 五、仪器装置

抽滤装置 干燥装置 布氏漏斗 抽滤瓶 反应装置 六、操作要点和说明 1.合成 （1）.反应物量的确定： 本实验反应是可逆的，采用乙酸过量和从反应体系中分出水的方法来提高乙酰苯胺的产率，但随之会增加副产物二乙酰基苯胺的生成量。二乙酰苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸，在产物精制过程中通过水洗、重结晶等操作，二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸，经过滤可除去乙酸，不影响乙酰苯胺的产率和纯度。 苯胺极易氧化，在空气中放置会变成红色，使用时必须重新蒸馏除去其中的杂质。反应过程中加入少许锌粉。锌粉在酸性介质中可使苯胺中有色物质还原，防止苯胺继续氧化。在实验中可以看到，锌粉加得适量，反应混合物呈淡黄色或接近无色。但锌粉不能加得太多，一方面消耗乙酸，另一方面在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌，很难从乙酰苯胺中分离出来。 （2）.合成反应装置的设计： 水沸点为100℃，乙酸沸点为117℃，两者仅差17℃，若要分离出水而不夹带更多的乙酸，必须使用分馏反应装置，而不能用蒸馏的反应装置。本实验用分馏柱。 一般有机反应用耐压、耐液体沸腾冲出的圆形瓶作反应器。由于乙酰苯胺的熔点为114℃，稍冷即固化，不易从圆形瓶中倒出，因此用锥形瓶作反应器更方便。 分出的水量很少，分馏柱可以不连接冷凝管，在分馏柱支口上直接连尾接管，兼作空气冷凝管即可，使装置更简单。 为控制反应温度，在分馏柱顶口插温度计。 （3）.操作条件的控制 保持分馏柱顶温度低于105℃的稳定操作，开始缓慢加热，使反应进行一段时间，有水生成后，再调节反应温度使蒸汽缓慢进入分馏柱，只要生成水的速度大于或等于分出水的速度，即

乙酰苯胺的制备

化学与环境学院 有机化学实验报告实验名称乙酰苯胺的制备 【实验目的】 1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作； 2、掌握分馏柱的作用机理和用途。 【实验原理】（包括反应机理）

芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。 制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。其中与酰氯反应最激烈,酸酐次之，冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。 本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂： +CH3COOH NHCOCH3+H2O NH 苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。 【主要试剂及物理性质】

体 醋酸60.05 16.6 117.9 无色有刺激性气味的 液体 乙酰苯胺135.17 114.3 304 白色有光泽片状结晶 或白色结晶粉末 锌65.38 419.53 907 银白色固体 【仪器装置】 1、主要仪器： 刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵 2、实验装置： 分馏装置抽滤装置 【实验步骤及现象】 实验步骤实验现象

乙酰苯胺的重结晶

实验课题:重结晶 一、实验目的 1.学习重结晶提纯固态有机化合物的原理和方法。 2.掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。 3.了解乙酰苯胺的结晶制备。 一、实验原理 重结晶（Recrystallizａtｉｏｎ)原理:利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同,而使它们相互分离。（相似相溶原理)。一般重结晶只适用于纯化杂质含量在5%以下的固体有机物。 二、主要试剂及物理性质 溶解度:水0。5６(25℃）、3.5（8０℃）、１8(100℃）;乙醇36。9(２0℃),甲醇69.5(20℃）,氯仿３。6（２0℃）,微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。 三、试剂用量规格 粗乙酰苯胺(２.00g）,活性炭（0。2—０。5ｇ)，水 四、仪器装置 25０或400ml烧杯、玻璃棒、电炉、热滤漏斗、滤纸、酒精灯、布氏漏斗、抽滤瓶、 循环水医用真空泵、乙酰苯胺。 名称分子量熔点/℃沸点/℃折射率比重颜色和形态溶解度乙酰苯胺135。165 114。3 305 —1．21 白色有光泽的 鳞片状晶体。 见下面

五、实验步骤及现象 （1）准备好热滤漏斗。取一玻璃漏斗，连同热滤漏斗口，通入热水．（2）称取5g乙酰苯胺,放入2５0ｍl大烧杯中，加入１０0mｌ蒸馏水，加热至沸腾,并不时搅拌，直至乙酰苯胺溶解 （3）稍冷,加入1～2g活性炭于溶液中,再次煮沸5~10分钟，再补加2０ml 蒸馏水,煮沸。 （4）趁热过滤。此时的滤纸可先用热水润湿（切勿用冷水！否则不需润洗也可!) （5）将滤纸抽出，放到原烧杯中,加２0mｌ蒸馏煮沸,再次热滤（此时滤液总体积不可超过1００ml） （6）抽滤。抽滤前先用少量蒸馏水润湿滤纸。抽干后用少量水淋洗晶体,再抽干．用玻璃塞压挤晶体，继续抽滤至干。 （7）称量 六、实验结果 2.得到的乙酰苯胺的结晶质量：0。55g 3。所得产率=0.55/1。９9＊100％=27．63% 七、实验讨论

乙酰苯胺的制备[1]

乙酰苯胺的制备 一、实验目的 1.掌握苯胺乙酰化的原理和方法， 2.掌握重结晶提纯固体有机化合物的原理和方法。 二、实验原理 乙酰苯胺的用途： 乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂（俗称“退热冰”）、防腐剂和染料中间体。稳定性：在空气中稳定，遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。 苯胺乙酰化的必要性： （1）作为一种保护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺）在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏，（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。 （3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。 （4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。 作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。 芳胺的乙酰化试剂选择： 芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。 酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成，如果在醋酸——醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多，可得到高纯度产物，但此方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。 乙酰苯胺的制备反应式： C6H5NH HCl C 6 H5NH3Cl 32C6H5NHCOCH3+CH3CO2H NaCl + 2 盐酸的作用：生成胺基正离子，降低了苯胺的亲核能力，减少副产物的生成，

乙酰苯胺的合成与精制

乙酰苯胺的合成与精制 一、实验目的和要求 1、熟悉氨基酰化反应的原理及意义。 2、掌握乙酰苯胺的制备方法。 3、学习重结晶的方法。 二、实验原理 乙酰苯胺又称退热冰，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。化学式为C6H5-NHCOCH3. 乙酰苯胺为白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，无臭或略有苯胺及乙酸气味，微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、氯仿、丙酮等，不溶于石油醚。熔点113℃～114℃。合成路线如下： C6H5-NH2+(CH3CO)2O ────→CH3COOH+C6H5-NHCOCH3 三、实验药品与器材 苯胺、乙酸酐、滴液漏斗、三口烧瓶、温度计、真空泵等等 四、实验方法 （一）乙酰苯胺的制备 在250ml的三口烧瓶上配置温度计、冷凝管及滴液漏斗，将10ml 苯胺及30ml蒸馏水加入三口烧瓶中，反应在磁力加热搅拌器上进行，在磁子的搅拌下滴加14ml乙酸酐，控制滴加速度以保证反应温度不超过40℃，随着乙酸酐的加入，析出白色固体，滴加完毕于室温继

续搅拌30min，停止搅拌。室温下放置10min，析晶完全，得到白色晶体，抽滤，以冷水洗涤滤饼2次，抽干，得乙酰苯胺粗品。计算收率。 （二）乙酰苯胺的重结晶 取250ml单口烧瓶，加入2g乙酰苯胺粗品和90ml蒸馏水，加进1粒沸石，在电热套上加热至全溶后，稍冷，加入活性炭0.2g，继续加热回流10min。进行热过滤，将滤液转移至烧杯中，冷却，待析晶完全后抽滤，干燥，称重，计算收率。 五、注意事项 1、此次用到的是两种液体反应原料，尤其是醋酐的刺激性较强，应建议在通风橱内量取，并且远离眼睛。 2、切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸。 3、热过滤时，也可采用抽滤装置。但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。 六、实验结果 1、乙酰苯胺粗品的收率 2、重结晶的收率 七、思考题 1、为何要控制乙酸酐的滴加速度？

乙酰苯胺的制备论文

乙酰苯胺的制备论文 吉林农业大学生命科学学院生物技术3班 作者：张洋摘要：本文通过实验研究了酰基化试剂和反应装置对乙酰苯胺合成产率的影响。研究实验结果表明乙酸酐为酰基化试剂制备乙酰苯胺的产率是最高的。但结合实验产率，产品纯度以及经济效益最终得出以冰醋酸为乙酰化试剂是实验室制备乙酰苯胺的最合适方案。 Abstract:In this paper, experimental study of the acylation reagent and experimental installation on Acetanilide yield. Research results show that acetic anhydride was the best acylation reagent. Above all, the experimental program for preparation of acetanilide on the teaching textbook was the best. 关键词：乙酰苯胺制备重结晶 实验部分 一．实验目的 1、掌握制备乙酰苯胺的原理和方法。 2、进一步学习重结晶和纯化固体的操作方法。 二、实验原理 制备乙酰苯胺时，常用的乙酰化试剂有冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等，当采用乙酰化试剂时反应最剧烈，醋酸次之，冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且冰醋酸价格较便宜，故本实验采用冰醋酸作乙酰化试剂。 NH2+CH3COOH3+H2O 该反应是可逆反应，产率较低，为减少逆反应的发生，得到较高的收率，可增加乙酸的用量，另外还采取分馏法，控制温度在105到110度之间，不断除去生成的水，有效地使平衡向正反应方向移动。 纯乙酰苯胺为白色片状结晶，熔点为114度，稍溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等溶剂，而难溶于冷水，故可用热水进行重结晶。 三、实验用品 1、仪器圆底烧瓶、温度计、分馏柱、锥形瓶、烧杯、抽滤装置、热浴漏斗

乙酰苯胺的制备

实验三 乙酰苯胺的制备 一、实验目的 1、掌握由芳香胺和羧酸制备酰胺的方法； 2、巩固重结晶，减压过滤和热过滤等实验技术； 3、学会利用分馏装置进行反应。 二、实验原理 C O OH Zn H 2O H 3C NH 2 NH C O CH 3 通过把生成的水从反应体系中蒸出，使反应平衡向生成酰胺的方向移动。 三、主要试剂和产物的物理常数及有关计算： 苯胺5.1g （约0.5mL ，0.055mol ）、冰醋酸8.3g （8mL ，0.132mol ） 、锌粉0.1g 、活性炭 四、仪器和实验装置图 电热套，圆底烧瓶，沸石，分馏柱，蒸馏头，温度计，接应管，烧杯，布氏漏斗，玻璃棒。

五、试验流程 趁热过滤 六、实验步骤和现象 1.向圆底烧瓶中加入新蒸过的苯胺和冰醋酸，再加入少量锌粉，放在电热套上加热， 控制温度在105——110摄氏度，使反应生成的水分充分蒸出。经50到60分钟后，当温度计发生变化或容器内出现白雾时，说明反应已经达到终点，停止加热； 2.在搅拌下把烧瓶中的液体倒入盛有100mL水的烧杯中，继续搅拌并冷却，使粗乙 酰苯胺完全析出。用布氏漏斗抽滤，固体用冷水洗涤，除去多余的酸； 3.将粗产品移入烧杯中，加入100mL水，加热沸腾完全溶解后，再加入5mL的水， 稍冷，在搅拌下加入0.5g活性炭，再煮沸5min，趁热过滤，冷却至室温，产品呈片状晶体析出，减压过滤除去产物中的水。 七、产率的计算 乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，产量2.7g，产率36.4%。 八、思考题 1.当温度下降时反应才较完全。 2.保证反应的完全进行，严格控制反应温度，抽滤时要趁热过滤，确保动作迅速。

有机化学实验-实验4_ 乙酰苯胺的制备

实验四、 乙酰苯胺的制备 【实验目的】 1.掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。 2.掌握分馏和过滤的基本操作。 【实验原理】 主要反应： NH 2 + CH 3CO O H NHCO CH 3+ H 2O 反应过程及中间副产物乙酸苯胺盐: NH 2 +CH 3CO O H NHCO CH 3 +H 2O NH 3O CO CH 3 【仪器和药品】 仪器：50 mL 圆底烧瓶、100 mL 锥形瓶、刺形分馏柱、温度计套管、200 ℃温度计、200 mL 烧杯、10 mL 量筒、250 mL 抽滤瓶、布氏漏斗、抽滤泵、剪子、搅拌棒、刮刀和天平。 药品：新蒸的苯胺、冰醋酸和锌粉 【物理常数】 名称 M m.p.(℃) b.p.(℃) d S 水 苯胺 93 -6.2 184.4 1.0216 稍溶 冰醋酸 60 16.7 118 1.049 溶 乙酰苯胺 135 114.3 305 1.2105 热溶、冷不 溶 【实验步骤】 1. 用50 mL 圆底烧瓶搭成简单分馏装置。

2. 向反应瓶中加入5 mL新蒸的苯胺、7.4 mL冰醋酸和少量锌粉（0.1 g），摇匀。 3. 开始加热，保持反应液微沸约10 min , 然后逐渐升温，维持在100~105 ℃。反应30 min后可适当升温至110 ℃，蒸出大部分水和剩余的乙酸，温度出现波动时，可认为反应结束。 4. 趁热将反应物倒入盛有100 mL冷水的烧杯中，既有白色固体析出，搅拌，冷却后抽滤，并用少量水洗涤晶体，粗产凉干备用。 【注意事项】 1．装置要严密，先小火微回流, 然后逐渐升温至105℃, 蒸出大部分水和剩余的乙酸，温度下降表明反应结束，停火。 2．保证反应时间1 h左右。 3．彻底冷却后再抽滤，尽量减少水的用量，以减少产品的损失。 【课堂提问内容】 1．此次实验目的是什么？实验原理是什么？ 2．在有机合成中常将苯胺转变成乙酰苯胺，制备乙酰苯胺的意义是什么？ 3．苯胺转变成乙酰苯胺乙酰化试剂有哪些？它们的反应速度如何？ 4．此反应是采取什么方法使产率提高的？为什么要用分馏柱？用回流冷凝管行否？ 5．为什么要保持温度计读数在105 ℃? 6．理论上蒸出水和醋酸的总量是多少？ 7．此反应的注意事项是什么？ 【实验要求】 测试产物的红外光谱，计算产率，上交实验报告。

乙酰苯胺的制备及重结晶

实验二十四乙酰苯胺的制备及重结晶 2012-04-17 16:20 (点击：112) 一、课时分配与讲授计划 1.计划课时3 2.讲授15分钟，演示5分钟 二、教学要求： 1．学习乙酰苯胺的原理、方法和作用。 2．学习分馏操作的原理和技术。 3．熟悉重结晶的操作技术。 4．掌握产物的分离提纯原理和方法 5．练习产品熔点的测定方法 6．熟悉减压抽滤、洗涤等基本操作 三、预习内容： 1．分馏操作的原理和技术 2．电热套的正确使用 3．重结晶 4．熔点的测定 四、实验原理： 乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下：

乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。如： 在重结晶纯化化学试剂的操作中，溶剂的选择是关系到纯化质量和回收率的关键问题。选择适宜的溶剂时应注意以下几个问题： 1. 选择的溶剂应不与欲纯化的化学试剂发生化学反应。例如脂肪族卤代烃类化合物不宜用作碱性化合物结晶和重结晶的溶剂；醇类化合物不宜用作酯类化合物结晶和重结晶的溶剂，也不宜用作氨基酸盐酸盐结晶和重结晶的溶剂。 2. 选择的溶剂对欲纯化的化学试剂在热时应具有较大的溶解能力，而在较低温度时对欲纯化的化学试剂的溶解能力大大减小。 3. 选择的溶剂对欲纯化的化学试剂中可能存在的杂质或是溶解度甚大，在欲纯化的化学试剂结晶和重结晶时留在母液中，在结晶和重结晶时不随晶体一同析出；或是溶解度甚小，在欲纯化的化学试剂加热溶解时，很少在热溶剂溶解，在热过滤时被除去。 4. 选择的溶剂沸点不宜太高，以免该溶剂在结晶和重结晶时附着在晶体表面不容易除尽。

实验十二 乙酰苯胺的制备

实验一 乙酰苯胺的制备 【目的要求】 ⑴ 熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； ⑵ 进一步掌握分馏装置的安装与操作； ⑶ 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。 【预习指导】 ⑴ 预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。 ⑵ 认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。 ⑶ 通过查阅资料填写下表： 名 称 M /g.mol -1 m.p. /℃ b.p. /℃ ρ/g.cm-3 水溶性 投料量 理论 产量 质量(体积)/g(mL) n/mo l 苯胺 冰醋酸 Zn 粉 活性炭 乙酰苯胺 水 － － － － － － － － － － － － － － － － ― － － － － － － 【实验原理】 乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。反应式如下： 苯胺 乙酸 乙酰苯胺 冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大（20℃，0.46g ；100℃，5.5g ），因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。其操作流程如下： H 2O + NHCOCH 3 CH 3COOH + NH 2

乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的制备 一．实验目的 1．以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。 2．乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。 3．掌握分馏柱除水的原理及方法。 二．实验原理 乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰” 之称。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下： 乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。三．实验装置 刺型分馏柱

四．试剂与器材 仪器 规格 数量 药品 规格 数量 圆底烧瓶 100ml 1 苯胺 分析纯 5ml 短尾温度计 100℃，Hg 1 冰醋酸 分析纯 7.5ml 分馏柱 19# 1 Zn 粉 分析纯 0.1g 烧杯 100ml 1 蒸馏水 ------ ------ 蒸馏头 19# 1 接液管 19# 1 公用设备： 抽滤装置2台； 天平2台； 盛蒸馏水滴瓶2个； 装置简图 布氏漏斗 带胶塞 1 量筒 25ml 1 玻璃棒 ------ 1 玻璃钉 ------ 1 恒温水浴 或电热套 ------ 1 1、反应 圆底烧瓶中，加入5ml 苯胺，7.5ml 冰醋酸，0.1g 锌粉。装上刺型分馏柱，柱口装蒸馏头，温度计，蒸馏头出口安装接液管。 加热至反应物微沸10分钟，逐渐升高温度到100℃。蒸馏头有水馏出，用量筒承接。 维持反应温度100～110℃之间1小时。水馏出约4ml 。温度计读数下降。表示反应完成。 2、结晶抽滤 反应液搅拌下倒入100ml 冷水中。冷却后抽滤。粗品晾干。 3、精制 粗品用水重结晶。抽滤，产品晾干称重。计算产率。 六．注意事项 1． 反应所用玻璃仪器必须干燥。 2． 久置的苯胺因为氧化而颜色较深，最好使用新蒸馏过的苯胺。 3． 冰乙酸在室温较低时凝结成冰状固体（凝固点 C ），可将试剂瓶置于热水浴中 加热熔化后量取。 4． 锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化 锌。 5． 反应时间至少30min 。否则反应可能不完全而影响产率。

乙酰苯胺的制备(实验报告实验总结范文模板)

（实验报告）乙酰苯胺的制备 【目的要求】 ⑴熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； ⑵进一步掌握分馏装置的安装与操作； ⑶熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。 【预习指导】 ⑴预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。 ⑵认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。 ⑶通过查阅资料填写下表： 【实验原理】 乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验

选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。反应式如下： 苯胺 乙酸 乙酰苯胺 冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大（20℃，0.46g ；100℃，5.5g ），因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。其操作流程如下： 【仪器药品】 圆底烧瓶(100mL) 刺形分馏柱 直形冷凝管 接液管 量筒（10mL ） 温度计（200℃） 烧杯（250mL ） 吸滤瓶 布氏漏斗 小水泵 保温漏斗 电热套 苯胺 冰醋酸 锌粉 活性炭 【实验步骤】 馏出液 水乙酸固相 水水溶性杂质有色杂质 活性炭固相水水溶性杂质 乙酰苯胺 H 2O + NHCOCH 3 CH 3COOH + NH 2

乙酰苯胺的制备与重结晶实验思考题

乙酰苯胺的制备 1．为什么反应时要控制分馏柱顶温度在105℃左右，若高于此温度有什么不好？ 为了让生成的水蒸出，而又尽可能地让沸点接近的醋酸（b.p117.9）少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏且控制分馏柱顶温度在105℃左右。若高于此温度则会造成反应原料醋酸的损失 2、乙酰苯胺的制备反应完成应产生几毫升水,为什么实际收集液体远多于理论量, 0.0505x18=0.909ml 因为醋酸的沸点是118。C，虽然高于水的沸点，但是醋酸易挥发，，在加热的同时会有醋酸蒸发出来，经过冷凝后而收集下来，所以要比理论值多。 3.用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么特点，除此之外，还有什么酰化试剂？ 醋酸的优点：不与被提纯物质发生化学反应； 溶剂易挥发，易与结晶分离除去， 能给出较好的结晶； 价格低、毒性小、易回收、操作安全。 缺点：反应较慢 醋酸酐的优点：1、醋酸酐容易断键，反应较快 2、醋酸酐能吸水，有利于反应的进行 3、无副反应，生成物较纯。缺点：容易水解 除此之外还有酰氯可作为乙酰化试剂 2．本实验利用什么原理来提高乙酰苯胺的产率？ 本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。 重结晶 1、重结晶法一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的如何？ 答：一般包括：（1）选择适宜溶剂，制成热的饱和溶液。（2）热过滤，除去不溶性杂质（包括脱色）。（3）抽滤、冷却结晶，除去母液。（4）洗涤干燥，除去附着母液和溶剂。 2、某一有机化合物进行重结晶，最适合的溶剂应该具有哪些性质？ 答：（1）与被提纯的有机化合物不起化学反应。（2）因对被提纯的有机物应具有热溶，冷不溶性质。（3）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。（4）对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。（5）溶剂的沸点，不宜太低（易损），也不宜太高（难除）。 3.加热溶解待重结晶的粗产物时,为什么要加入溶剂的量要比计算的略少?然后逐渐添加至恰好溶解，最后再加入少量的溶剂，为什么？ 这样主要是为了形成一个饱和溶液，（刚好溶解）为了以后冰水浴或冷却结晶的时候可以使晶体很快很好的析出来。 如果加入过量的溶剂，溶液不饱和，冷却结晶时不利于晶体的析出 4、用活性炭脱色为什单要待固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？

乙酰苯胺的重结晶

一、实验目的 1.学习重结晶提纯固态有机化合物的原理和方法。 2.掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。 3.了解乙酰苯胺的结晶制备。 二、实验原理 重结晶(Recrystallization)原理：利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离。（相似相溶原理）。 一般重结晶只适用于纯化杂质含量在5%以下的固体有机物。 三、主要试剂及物理性质 溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），氯仿3.6（20℃），微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。 四、试剂用量规格 粗乙酰苯胺（2.00g），活性炭（0.2—0.5g），水 五、仪器装置 250或400ml烧杯、玻璃棒、电炉、热滤漏斗、滤纸、酒精灯、布氏漏斗、抽滤瓶、循环水医用真空泵、乙酰苯胺。

六、实验步骤及现象 七、实验结果 2.得到的乙酰苯胺的结晶质量：0.55g 3.所得产率=0.55/1.99*100%=27.63% 八、实验讨论 重结晶中选用理想的溶剂，必须要求： (1)溶剂不应与重结晶物质发生化学反应； (2)重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化，即高温时溶解度大，而低温时溶解度 小； (3)杂质在溶剂中的溶解度或者很大，或者很小； (4)溶剂应容易与重结晶物质分离； （5）能使被提纯物生成整齐的晶体； (6)溶剂应无毒，不易燃，价廉易得并有利于回收利用。

重结晶的一般过程包括： （1）选择适宜的溶剂；（2）饱和溶液的配制；（3）热过滤除去杂质；（4）晶体的析（5）晶体的收集和洗涤；（6）晶体的干燥。 1. 结晶如带有颜色时（产品本身颜色除外）往往需要加活性炭脱色，加入活性炭时应注意哪些问题？过滤时你遇到什么样的困难？如何克服？ 答：加入活性炭时应待产品全部溶解后，溶液稍冷再加，以免出现暴沸，同时应该根据体系杂质含量、体系体积加入适量的活性炭（固体量1%-5%左右），活性炭如果加入过量会吸附溶质，导致结晶收率降低，加入量不足则使脱色效果变差。过滤时常遇到的困难可能有：1）活性炭穿滤，解决办法有抽滤前滤纸尽量贴紧漏斗，同时滤纸大小尽量和漏斗大小匹配，或使用双层滤纸；2）晶体在漏斗上析出，解决办法是待过滤溶液适当稀释，同时漏斗要充分预热，或适当增加体系真空度，加快滤液滤出速度。 2. 将母液浓缩冷却后，可以得到另一部分结晶，为什么说这部分结晶比第一次得到的结晶纯度要差？ 答：重结晶结晶纯度与待重结晶样品中不同组分的样品含量比以及不同组分在重结晶溶剂中的溶解度差别有关。当溶解度差别不大时，样品中各组分含量比差别越小，重结晶的纯度就会越差。由于样品中已经有部分组分结晶析出，导致一次重结晶的母液中样品中个组分含量差别要比重结晶之前的小，所以一次结晶母液浓缩得到的结晶纯度比第一次的结晶纯度差。 3. 乙酰苯胺重结晶出现油珠原因是什么？如何正确处理它？ 答：当温度高于83℃时，未溶于水但已熔化的乙酰苯胺形成另一相，即产生油珠。加入少量水或继续加热，此现象即可消失。 4. 为什么重结晶溶解时，通常要用比饱和溶液多20%~30%的溶剂量？ 答：避免过滤时因温度的降低和溶剂的挥发，结晶在滤纸或滤瓶中析出。 5. 用有机溶剂重结晶时，采用什么装置？为什么？

乙酰苯胺的合成与精制

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乙酰苯胺的合成与精制 一、实验目的和要求 1、熟悉氨基酰化反应的原理及意义。 2、掌握乙酰苯胺的制备方法。 3、学习重结晶的方法。 二、实验原理 乙酰苯胺又称退热冰，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。化学式为C6H5-NHCOCH3. 乙酰苯胺为白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，无臭或略有苯胺及乙酸气味，微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、氯仿、丙酮等，不溶于石油醚。熔点113℃～114℃。合成路线如下： C6H5-NH2+(CH3CO)2O────→CH3COOH+C6H5-NHCOCH3 三、实验药品与器材 苯胺、乙酸酐、滴液漏斗、三口烧瓶、温度计、真空泵等等 四、实验方法 （一）乙酰苯胺的制备 在250ml的三口烧瓶上配置温度计、冷凝管及滴液漏斗，将10ml苯胺及30ml 蒸馏水加入三口烧瓶中，反应在磁力加热搅拌器上进行，在磁子的搅拌下滴加14ml 乙酸酐，控制滴加速度以保证反应温度不超过40℃，随着乙酸酐的加入，析出白色固体，滴加完毕于室温继续搅拌30min，停止搅拌。室温下放置10min，析晶完全，得到白色晶体，抽滤，以冷水洗涤滤饼2次，抽干，得乙酰苯胺粗品。计算收率。

（二）乙酰苯胺的重结晶 取250ml单口烧瓶，加入2g乙酰苯胺粗品和90ml蒸馏水，加进1粒沸石，在电热套上加热至全溶后，稍冷，加入活性炭0.2g，继续加热回流10min。进行热过滤，将滤液转移至烧杯中，冷却，待析晶完全后抽滤，干燥，称重，计算收率。 五、注意事项 1、此次用到的是两种液体反应原料，尤其是醋酐的刺激性较强，应建议在通风橱内量取，并且远离眼睛。 2、切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸。 3、热过滤时，也可采用抽滤装置。但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。 六、实验结果 1、乙酰苯胺粗品的收率 2、重结晶的收率 七、思考题 1、为何要控制乙酸酐的滴加速度？ 2、除了乙酸酐之外，还可以用哪些酰化试剂来制备乙酰苯胺（答出两种即可）