单糖的结构：葡萄糖的构象

单糖的结构→ 葡萄糖的构象

己醛糖和己酮糖的开链结构及其相对构型己醛糖和己酮糖的环状结构

糖的哈武斯（Haworth）透视式葡萄糖的构象

哈武斯透视式比费歇尔投影式能更合理地表达葡萄糖的存在形式，但是吡喃氧环式仅简单地以一个平面表示还是不够的。从环己烷的构象分析中我们已经知道，环己烷实际上不以平面六元环存在，而是有船式和椅式两种构象，其椅式的内能较低，比较稳定。糖的吡喃环型就相当于环己烷的一个亚甲基被氧原子取代，其构象式应该是类似的，所不同是：（1）氧原子代替了一个碳原子的位置，六元环不再是均匀的环，而且氧原子的电负性大，与环上取代基的作用比碳原子更强烈，对构象稳定性影响较大；（2）环己烷碳原子上连接的都是氢，而在糖分子中环上取代基是不相同的，取代基相互之间的空间效应和电性效应更加显著。由于这两点，糖和环己烷的构象有所不同。糖的船式构象极不稳定，不能存在，只有椅式构象能稳定存在。

糖的椅式构象可能有两种，即N式（Normal form，正常式）和A式（Alternative form，交替式）存在。

对于D-系的糖来说，连在C-5上尾端羟甲基是最大的取代基，它如果处在a键则与其他C-1、C-3位置的取代基相互排挤，很不稳定。相反，此尾端羟甲基都处于e键则有利。所以D-

系吡喃糖只能以N-式存在，为优势构象，而不以劣势的A-式存在，故D-吡喃葡萄糖的优势构象应取N-式。

当我们再进一步观察葡萄糖的α-和β-端基异构体的差别时，我们发现在构象式中，α-体的C-1位上羟基取a键，它与C-3和C-5位上的氢原子（a键），有空间排斥作用（1，3-干扰）。而β-体的C-1位上羟基取e键，没有这种作用。而且β-体环上所有比较大的基团都处在e 键，相互之间距离最远，没有空间排斥作用，如下所示：

因此，对于α-及β-两个异构体来说，又以β-异构体占优势构象，故在平衡体系中存在量也较多，这就可以解释我们在前面说过的，葡萄糖在水溶液中达到平衡时β-体占64％而α-体占36％的原因。

从上述可知，D-系吡喃糖比较稳定的构象是其中体积最大的基团（—CH OH）占有e键位置的那种构象。例如：

但有些吡喃型糖也有这样的情况，为了让较多－OH基能取e键位置，（—CH OH）基团可被迫处于a键位置，故可取A-式和N-式两种构象同时存在，而A-式可能为优势构象。例如，α-D-吡喃艾杜糖的构象式如下：

可见在所有D-己醛糖中，只有β-D-（＋）-葡萄糖的构象能够让大基团及其他基团都占有e 键的位置。因此，β-D-（＋）-葡萄糖能在自然界最广泛的存在并不是偶然的。

在经过甲基化或乙酰基化的吡喃糖中，大基团也倾向于占有e键位置。但有一个例外，当异头物中C-1上是甲氧基（—OCH）、乙酰氧基（—OCOCH）或氯时，它们必须处于a键上而不是在e键上才是优势构象。这种异头物中C-1上较大取代基反而处于a键为优势构象的反常现象，称为异头效应（anomeric effect）或端基效应（end-group effect）。

胰岛素结构和性质

胰岛素的结构和性质 (北京大学化学与分子工程学院北京100871) 摘要胰岛素是与人类健康有密切关系的蛋白质激素。在蛋白质的结构与功能研究中占有特殊的地位。本文对胰岛素的基本知识如胰岛素的发现,胰岛素的一级结构和高级结构,胰岛素的生物合成,胰岛素的生物活性及在临床上的应用进行简要的介绍。 胰岛素(insulin)是一种蛋白质类激素。体内胰岛素是由胰岛细胞分泌的。在人体胃的后下部,十二指肠旁,有一条长形的器官,叫做胰腺(图1)。在胰腺中散布着许许多多的细胞 群,叫做胰岛(图2)。人胰腺中胰岛总数约有100万个[1] 。胰岛素是由胰岛细胞受内源性或外源性物质如葡萄糖、乳糖、核糖、精氨酸、胰高血糖素等的刺激而分泌的一种蛋白质激素,是最早从胰腺中得到的激素,在蛋白质的结构与功能的研究中取得了多个第一。它是第一个被证明有激素作用的蛋白质,第一个被结晶的蛋白质,第一个被测定氨基酸序列的蛋白质,图1人体胰腺(在胃的后下部) 图2胰腺中的胰岛 第一个被人工合成的蛋白质,第一个被证明是以大分子前体形式合成的蛋白质和第一个用基因工程生 产的蛋白质[2] 。1胰岛素的发现 由于胰岛散布在胰外分泌腺的汪洋大海中,因此在提取胰岛素时极易被蛋白水解酶降解而失活。加拿大外科医生FrederrickGrantBanting看到一篇报道,提到在胰脏外分泌细胞坏死时,胰岛细胞仍然存活。于是他对胰岛中的活性物质产生了浓厚的兴趣,希望能提取、分离胰岛中的活性物质。但当时他在英国工作的实验室条件较差,于是求助于多伦多大学生理系专门研究糖代谢的J.J.R.Macleod教授,希望他给予支持。Banting要求提供一间实验室及有关设备、一名协助他测定血糖和尿糖的助手以及实验用的狗等。当时Macleod教授勉强同意了Banting的要求并找了一名当时在多伦多大学医学院学习的四年级学

高二化学 葡萄糖的结构-葡萄糖的性质和用途

葡萄糖 葡萄糖的结构： 分子式： 结构式： 结构简式：葡萄糖为多羟基醛(五羟基己醛) 葡萄糖的性质： 1.葡萄糖的物理性质 葡萄糖是无色晶体，易溶于水，有甜味。 2.葡萄糖的化学性质 ①氧化反应(显还原性) a．燃烧 b．葡萄糖在人体组织中的缓慢氧化反应 c．与新制Cu(OH)2反应(用于检验糖尿病) 实验操作：在试管里加入2mL10％(质量分数) NaOH溶液，滴加2％(质量分数)CuSO4溶液4—6滴，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入 2mL10％葡萄糖溶液，在酒精灯上加热，观察现象。

实验现象：溶液中有红色沉淀产生。反应原理：葡萄糖分子中含有醛基，具有还原性，能把新生成的氢氧化铜还原成红色的氧化亚铜沉淀。发生的反应为 d．银镜反应(用于制镜或在保温瓶胆上镀银) 葡萄糖在热水浴中能被银氨溶液氧化，洁净的试管壁上会产生光亮的银镜，此反应称为银镜反应。可用于葡萄糖的检 验。 e．使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 ②加成反应 ③酯化反应 ④与活泼金属钠反应

⑤在酒化酶作用下发酵 考点13 葡萄糖的性质和用途 【精确解读】 1．自然界中的存在：葡萄和其他带甜味的水果中，以及蜂蜜和人的血液里； 2．结构：分子式为C6H12O6(与甲醛、乙酸、乙酸乙酯等的最简式相同，均为CH2O)，其结构简式为： CH2OH-(CHOH)4-CHO，是一种多羟基醛； 3．化学性质：兼有醇和醛的化学性质． ①能发生银镜反应． ②与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热生成红色沉淀． ③能被H2还原： CH2OH-(CHOH)4-CHO+H2→CH2OH-(CHOH)4-CH2OH(己六醇) ④酯化反应： CH2OH-(CHOH)4-CHO+5CH3COOH→CH2OOCCH3(CHOOCCH3)4-CHO(五乙酸葡萄糖酯)； 4．用途：①是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供维持人体生命活动所需要的能量；②用于制镜业、糖果制造业；③用于医药工业．体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养.

《葡萄糖的结构与性质》教学设计

.专业资料分享. 《葡萄糖的结构与性质》教学设计 北京市顺义区杨镇一中 陈晶 《葡萄糖的结构和性质》教学设计，在“2010年北京市高中化学优秀教学设计评比”中获二等奖。《北京市教育学会化学教学研究会》

《葡萄糖的结构与性质》教学设计 作者：陈晶单位：北京市顺义区杨镇第一中学 一、课标分析： 新课程改革的重要任务之一是要改变教师单纯灌输知识、学生被动接受的落后教学方式，创建学生主动学习、全面发展的科学教学方式。《课程标准》指出：“学生的学习内容应当是现实的，有意义的，富有挑战性的。”学习内容来自学生生活实际，在学生已有的经验的基础上学习，可使学习更有效。本节主要内容就是学生熟悉的物质葡萄糖，但学生对它们的结构与化学性质不了解，有利于激发学习动机，是变被动学习为主动学习的有效途径。 引导学生主动建构知识是新课标的重要理念，而且新课标重视学生学习过程中的体验。本节课的教学过程中就强调学生的参与性和实践性，让学生参与知识探索、发现与形成的全过程，并通过体验与感受（体会），建构属于自己的认知体系，并使学生通过手脑并用的探究活动，学习科学知识和方法，增进对科学的理解，体验探究的乐趣。 “葡萄糖”是人教版高中化学教材选修5第4章第2节糖类的重要内容。在必修2中已经介绍过糖类，但还不足以从结构角度认识糖类的性质。选修5将糖类安排在烃的衍生物的学习之后，教材已对官能团性质作了详细的介绍。葡萄糖是由多个官能团构成的复合物质，官能团之间相互影响，与单官能团物质相比有所不同，在教学中必须让学生理解。 二、教材分析 1、教材内容：糖类、油脂、蛋白质是人类重要的营养物质，也是重要的工业原料。因此，本章的知识与生产和生活实际有密切的联系。学生通过本章的学习，能够提高科学素质，丰富生活常识，有利于他们正确地认识和处理有关饮食营养、卫生健康等日常生活问题，让学生体验到这就是“身边的化学”“生命的化学”。 2、教材的地位和作用：从知识的内在联系来看，本章是烃的衍生物知识的延续和发展，即从单官能团的化合物延续和发展到多官能团的化合物，从小分子延续和发展到高分子。同时本章又是第五章合成高分子化合物的前期知识准备，通过淀粉、纤维素、蛋白质等天然高分子的学习，为学习合成高分子作好铺垫。 教材将糖类物质按单糖、二糖、多糖的分类顺序编排，“单糖”位于全章之首，而且教材对单糖中的葡萄糖结构和性质进行了详细的介绍。这是因为葡萄糖是一种重要营养物质，是人类生命活动所需能量的重要来源之一，并且是学习其它糖类的基础，因此本节内容承上启下十分重要。 三、学情分析： 1、学生在必修2中已初步了解了葡萄糖，书上有葡萄糖的结构式、葡萄糖的特征反应：银镜反应、和与 新制Cu(OH)2的反应。 2、生物课上介绍了用菲林试剂检验葡萄糖，知道葡萄糖分子中有醛基。 3、《葡萄糖》是选修5第五章第二节糖类的第一课时内容，在此之前，学生已经学习了《研究有机物的 一般方法和步骤》一节，了解了从组成到结构、再到性质的有机物研究方法，而葡萄糖结构中所包含的官能团醛基、醇羟基，其特征性质学生都已经掌握，没有陌生的知识，只是它们之间的组合问题，所以本节课适合学生遵照有机物研究的一般方法来自主探究。 四、教学目标 1、教学目标表述

5421葡萄糖和果糖的结构与化学性质-学习文档

第四章第2节糖类 课题1 探究葡萄糖、果糖的结构与化学性质 【学习目标】 1．了解葡萄糖与果糖的结构和化学性质。 2．通过探究实验，体验探究的过程，学习科学探究的基本方法，培养学生实验设计、操作、观察等科学探究的能力。进一步体会有机物中官能团与其主要性质之间的 关系。 【重点难点】葡萄糖的结构与性质 【活动方案】 活动一：计算确定葡萄糖（或果糖）的分子式 已知1.80g葡萄糖（或果糖）完全燃烧，只得到2.64g CO2和1.08g H2O，质谱图表征到葡萄糖（或果糖）的相对分子质量为180。计算葡萄糖（或果糖）的分子式。 活动二：探究葡萄糖与果糖的结构与化学性质 1．在小组内完成下列探究实验（可以两个同学分别以葡萄糖和果糖同时进行实验）：（1）取2支洁净的试管，分别加入2%硝酸银溶液2mL，边振荡边逐滴滴入2%稀氨水，直到析出的沉淀恰好溶解（得到菲林试剂）。然后分别加入1mL 10%葡萄糖 溶液、10%果糖溶液，振荡后将两支试管放入热水浴中加热（放入后不再振荡）， 观察现象。 （2）取2支洁净的试管，分别加入10%NaOH溶液2mL，边振荡边逐滴滴入4~5滴5%CuSO4溶液。然后向新制氢氧化铜悬浊液中分别加入2mL 10%葡萄糖溶液、 10%果糖溶液，振荡后观察现象。然后将两支试管分别加热，观察现象。 2．从刚才的实验判断，葡萄糖与果糖是不是还原性糖（能发生银镜反应的糖是还原性糖）？请结合下列资料卡片中的信息，在小组内讨论，写出葡萄糖与果糖的结 构简式。 3 1 A．同位素B．同素异形体C．同系物D．同分异构体2．能说明葡萄糖是一种还原性糖的依据是（）A．与H2加成生成己六醇 B．能与银氨溶液发生银镜反应 第 1 页

各种糖的结构

第一章糖类 一．糖的分布及其重要性： 分布 （1）所有生物的细胞质和细胞核含有核糖 （2）动物血液中含有葡萄糖 （3）肝脏中含有糖元 （4）植物细胞壁由纤维素所组成 （5）粮食中含淀粉 （6）甘蔗，甜菜中含大量蔗糖 重要性 （1）水+CO2 碳水化合物 （2）动物直接或间接从植物获取能量 （3）糖类是人类最主要的能量来源 （4）糖类也是结构成分 （5）纤维素是植物的结构糖 二．糖的化学概念 1．定义糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称 光合作用 三．糖的分类 上一页下一页 第一节单糖 一．葡萄糖的分子结构 （一）葡萄糖的化学组成和链状结构 1．葡萄糖能与费林氏（Fehling）试剂或其他酸试剂反应。证明葡萄糖分子含有 2．葡萄糖能与乙酸酐结合，产生具有五个已酰基的衍生物。证明葡萄糖分子含有五个－OH 3．葡萄糖经钠汞齐作用，被还原成一种具有六个羟基的山梨醇，而山梨醇是由六个碳原子构成的直链醇。

证明了葡萄糖的六个碳原子是连成一直线的链式结构： 差向异构体(epimers) 相同点： (1)全含六个碳原子 (2)五个－OH，一个CHO (3)四个不对称的碳原子 不同点： 1.基团排列有所不同 2.除了一个不对称C原子不同外，其余结构部分相同 上一页下一页

上一页下一页 (二) 葡萄糖的构型 构型--指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列，而使该分子所具有的特定的立体化学形式。 1．单糖的D及 L型。 （1）不对称碳原子--连接四个不同原子或基团的碳原子。 表示法：球棒模型，投影式，透视式。 （2） D . L- 型的决定。规定：OH在甘油醛的不对称碳原子的右边 者[即与- CH2OH基邻近的不对称碳原子（有*号）的右边。]称为D-型， 在左边者称L-型。 水面键被视 为垂直放置 在纸平面之 前，垂直键则 在纸平面之 后 L-甘油醛 D-甘油醛 D-型及L-型甘油醛，是两类彼此相似但并不等同的物质，只要将它 们重叠起来，即可证明它们并非等同而是互为镜像，不能重叠，这两类 化合物称为一对"对映体"。 2．旋光性。 L--旋光管的长度。以分米表示。 C--浓度。即在100ml溶液中所含溶质的克数。 α 是在钠光灯（D线，λ：589.6与589.0nm）为光源，温度为t,管 长为L，浓度为ｃ时所测得的旋光度。[α]-为上述条件下所计得的旋 光率。 下一页