实验五乙酰苯胺的制备
实验五乙酰苯胺的制备
实验五乙酰苯胺的制备及红外光谱鉴定
一、实验目的
1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。
2. 学习固体有机物提纯的方法——重结晶。
3、了解红外光谱法鉴定有机化合物结构的方法。
二、实验原理
1、苯胺的乙酰化反应
胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。
芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺
[ArN(COCH3)2]副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。另
外，酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。
本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而又尽可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。
NH2
+CH3COOH HN C CH3
O
+H2O
2、乙酰苯胺的重结晶
固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。
重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。
重结晶提纯的一般过程为：
（1）将不纯的固体有机物在溶剂的沸点或接近沸点的温度下溶解在溶剂中，制成接近饱和的浓溶
液。若固体有机物的熔点较溶剂沸点低，则应制成在熔点温度以下的饱和溶液；
（2）若溶液含有色杂质，可加入活性炭煮沸脱色；
（3）过滤此热溶液以除去其中的不溶性物质及活性炭；
（4）将滤液冷却，使结晶自过饱和溶液中析出，而杂质留在母液中；
（5）抽气过滤，从母液中将结晶分出，洗涤结晶以除去吸附的母液。所得的固体结晶，经干燥后测定其熔点，如发现其纯度不符合要求，则可重复上述重结晶操作直至熔点达标。
重结晶的关键是选择适宜的溶剂。合适的溶剂必须具备以下条件：
（1）不与被提纯物质发生化学反应；
（2）在较高温度时能溶解多量的被提纯物质，而在室温或更低温度时只能溶解少量；
（3）对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况可让杂质留在母液中不随提纯物质一同析出，后一种情况是使杂质在热过滤时被滤去；
（4）溶剂易挥发，易与结晶分离除去，但沸点不宜过低；
（5）能给出较好的结晶；
（6）价格低、毒性小、易回收、操作安全。
当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大，而在另一些溶剂中的溶解度又太小，同时又不能找到一种合适的溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。
3、乙酰苯胺的红外光谱鉴定
红外光谱是基于分子中原子的振动。由于有机分子不是刚性结构，分子中的共价键就像弹簧一样，在一定频率的红外光辐射下会发生各种形式的振动，如伸缩振动（以υ表示）、弯曲振动（以δ表示）等，伸缩振动中又分为对称伸缩振动（以υa表示）和不对称伸缩振动（以υas表示）。不同类型的化学键，由于它们的振动能级不同，所吸收的红外射线的频率也不同，因而通过分析射线吸收频率谱图（即红外光谱图）就可以鉴别各种化学键。
乙酰苯胺的红外光谱中的振动频率如下：
3200～3300cm-1υNH
1560cm-1δNH（难于检测，被苯环1450~1600 cm-1带所掩蔽）
1360~1250 cm-1υCN
1670cm-1υC=O
3030 cm-1苯环的υCH
1450~1600 cm-1苯环的骨架振动
760cm-1，699cm-1苯环一取代的δCH 三、试剂及产品的物理常数
名称分
子
量
用量或
理论产量
状
态
熔
点
（
℃）
沸
点
（
℃）
密
度
水中
溶解度
（g）
苯胺93.1
2
5mL
（0.055m
ol）
液
体
-6.3 184
1.0
22
冰醋酸60.0
5
7.4mL
（0.13mo
l）
固
体
117
.9
1.0
492
锌粉65.3
7
0.1g
固
体
419
.5
908
7.1
4
活性炭12.0
0.5g
固
体
乙酰苯胺131 7.4g
固
体
114
.3
305
5.2
（83.2
℃）
四、实验流程
五、仪器装置 接引管
锥形瓶
温度计
刺
形
分
馏
柱抽滤装置干燥装置烧杯
布氏漏斗
抽
滤
瓶反应装置
六、操作要点和说明
（一）合成
1、反应物量的确定：
本实验反应是可逆的，采用乙酸过量和从反应体系中分出水的方法来提高乙酰苯胺的产率，但随之会
增加副产物二乙酰基苯胺的生成量。二乙酰苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸，在产物精制过程中通过水洗、重结晶等操作，二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸，经过滤可除去乙酸，不影响乙酰苯胺的产率和纯度。
苯胺极易氧化，在空气中放置会变成红色，使用时必须重新蒸馏除去其中的杂质。反应过程中加入少许锌粉。锌粉在酸性介质中可使苯胺中有色物质还原，防止苯胺继续氧化。在实验中可以看到，锌粉加得适量，反应混合物呈淡黄色或接近无色。但锌粉不能加得太多，一方面消耗乙酸，另一方面在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌，很难从乙酰苯胺中分离出来。
2、合成反应装置的设计：
水沸点为100℃，乙酸沸点为117℃，两者仅差17℃，若要分离出水而不夹带更多的乙酸，必须使用分馏反应装置，而不能用蒸馏的反应装置。本实验用分馏柱。
一般有机反应用耐压、耐液体沸腾冲出的圆形瓶作反应器。由于乙酰苯胺的熔点为114℃，稍冷即固化，不易从圆形瓶中倒出，因此用锥形瓶作反应器更方便。
分出的水量很少，分馏柱可以不连接冷凝管，在分馏柱支口上直接连尾接管，兼作空气冷凝管即可，使装置更简单。
为控制反应温度，在分馏柱顶口插温度计。
3、操作条件的控制
保持分馏柱顶温度低于105℃的稳定操作，开始缓慢加热，使反应进行一段时间，有水生成后，再调节反应温度使蒸汽缓慢进入分馏柱，只要生成水的速度大于或等于分出水的速度，即可稳定操作，要避免开始强烈加热。
反应终点可由下列参数决定：
a.反应进行40~60min。
b.分出水量超过理论水量（1g），但这和操作情况和分馏柱的效率有关，如果乙酸蒸出量大，分出的“水量”就应该多。
c.反应液温度升高，瓶内出现白雾。
（二）产物的分离精制
1、重结晶时溶剂量的问题
产物经洗涤、过滤等操作后，用重结晶的方法进行精制，乙酸苯胺重结晶常用的溶剂有甲苯、乙醇与水的混合溶剂、水等。本实验用水作重结晶的溶剂，其优点是价格便宜，操作简化，减少实验环境污染等，
又将用活性炭脱色与重结晶两个操作结合在一起，进一步简化了分离纯化操作过程。
根据乙酸苯胺－水的相图可知乙酸苯胺在水中的溶解度与温度的关系为：
温度（℃）25 31 50 60 70 80
83.
2
90
10
乙酰
苯胺饱和浓度（%）0.5
2
0.6
3
1.2
5
2.
3.
2
4.
5
5.2
5.
8
6.5
乙酰苯胺在水中的含量为5.2％时，重结晶效率好，乙酰苯胺重结晶产率最大。在体系中的含量稍低于5.2％，加热到83.2℃时不会出现油相，水相又接近饱和溶液，继续加热到100℃，进行热过滤除去不溶性杂质和脱色用的活性炭，滤液冷却，乙酰苯胺开始结晶，继续冷却至室温（20℃），过滤得到的晶体乙酰苯胺纯度很高，可溶性杂质留在母液中。
本实验乙酰苯胺的理论产量为7.4g，需150mL水才能配制含量为5.2%的溶液，但每个学生的转化率不同，在前几步过滤、洗涤等操作中又有不同的损失，
同学间的乙酰苯胺量会有很大差别，很难估计用水量。一个经验的办法是按操作步骤给出的产量5g（初做的学生很难达到），估计需水量为100ml，加热至83.2℃，如果有油珠，补加热水，直至油珠溶完为止。个别同学加水过量，可蒸发部分水，直至出现油珠，再补加少量水即可。
2、重结晶的操作问题
（1）脱色
活性炭可以吸附有色物质，使用活性炭脱色注意以下几点：
①用量根据杂质颜色而定，一般用量为固体容量的1%～5％，煮沸5～10min。一次脱色不好，可再加活性炭，重复操作。
②注意不能向正在沸腾的溶液中加入活性炭，以免溶液爆沸。
③活性炭对水溶液脱色较好，对非极性溶液脱色较差。
④如发现滤液中有活性炭时，应重新加热过滤。
（2）减压过滤
用布氏漏斗趁热过滤时，为了避免在漏斗中析出晶体，需用热水浴或蒸气浴把漏斗预热，然后用来减压过滤。抽滤瓶也可同时预热。布氏漏斗中铺的圆形
滤纸要剪得比漏斗内径小，使其紧贴于漏斗的底壁。在抽滤前先用少量溶剂把滤纸润湿，然后打开水泵将滤纸吸紧，防止固体在抽滤时从滤纸边沿吸入瓶中。布氏漏斗的斜口要远离抽气口，用玻璃棒引导将脱色后的固液混合物分批倒入布氏漏斗中抽滤。过滤完成后，关闭水泵前应先将抽滤瓶与水泵间连接的橡皮管断开，以免水倒流入抽滤瓶内。
热过滤的滤纸要用优质滤纸。滤纸要剪好，防止穿滤。
减压抽滤时，真空度不宜太高，否则滤纸在热溶液作用下易破。
（3）结晶的析出
结晶时，让溶液静置，使之慢慢地生成完整的大晶体，若在冷却过程中不断搅拌则得较小的结晶。若冷却后仍无结晶析出，可用下列方法使晶体析出：
①用玻璃棒摩擦容器内壁；
②投入晶种；
③用冰水或其他冷冻溶液冷却，如果不析出晶体而得油状物时，可将混合物加热到澄清后，让其自然冷却至开始有油状物析出时，立即用玻璃棒剧烈搅拌，使油状物分散在溶液中，搅拌至油状物消失为止，或加入少许晶种。
（4）滤饼的洗涤
把滤饼尽量抽干、压干，拔掉抽气的橡皮管，使恢复常压。把少量溶剂均匀地洒在滤饼上，使溶剂恰能盖住滤饼。静置片刻，使溶剂渗透滤饼，待有滤液从漏斗下端滴下时，重新抽气，再把滤饼抽干。这样反复几次，就可洗净滤饼。
（三）产品的鉴定
最简单的方法是测其熔点，有条件的可作红外光谱。
七、教学法
1.本实验合成部分较易操作，产品的精制特别是重结晶、热过滤操作较难。穿滤，产品损失多发生在此步。最好把该实验安排为第二个固体合成实验，学生有了固体化合物的过滤、洗涤操作经验，再做此实验收获会更大。
2.如果时间允许，建议安排测熔点，可以巩固已有的操作，也可以让学生亲自体会到测熔点的用处。
3.引导学生深刻理解体会操作步骤的表述。例如：“在不断的搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入100mL水的烧杯中”有符号的含义，有利于培养学生对文献资料的理解能力。
4.学生在做操作流程图时，对产物精制操作的目的，除去什么副产物，杂质等写不清楚，应加强辅导。
5.引导学生正确使用科学术语，例如：饱和溶液，滤液，结晶，晶体等概念要清楚，使用要准确。
6.计算反应的理论产率和实际产率，培养学生物料平衡的概念。
乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备 一.实验目的 1.学习实验室制备芳香族酰胺的原理和方法。 2.训练固体有机物的热过滤、脱色、洗涤、重结晶、干燥等纯化技术。 二.实验原理 NH 2+CH 3COOH 3+H 2O 芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸反应制备，因为酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而又仅可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。 三.试剂及物理常数 四、实验流程 5ml 苯胺 7.4ml 冰醋酸0.1g 锌粉 称重计算产率
抽滤装置 干燥装置 布氏漏斗 抽滤瓶 反应装置 六、操作要点和说明 1.合成 （1）.反应物量的确定： 本实验反应是可逆的，采用乙酸过量和从反应体系中分出水的方法来提高乙酰苯胺的产率，但随之会增加副产物二乙酰基苯胺的生成量。二乙酰苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸，在产物精制过程中通过水洗、重结晶等操作，二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸，经过滤可除去乙酸，不影响乙酰苯胺的产率和纯度。 苯胺极易氧化，在空气中放置会变成红色，使用时必须重新蒸馏除去其中的杂质。反应过程中加入少许锌粉。锌粉在酸性介质中可使苯胺中有色物质还原，防止苯胺继续氧化。在实验中可以看到，锌粉加得适量，反应混合物呈淡黄色或接近无色。但锌粉不能加得太多，一方面消耗乙酸，另一方面在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌，很难从乙酰苯胺中分离出来。 （2）.合成反应装置的设计： 水沸点为100℃，乙酸沸点为117℃，两者仅差17℃，若要分离出水而不夹带更多的乙酸，必须使用分馏反应装置，而不能用蒸馏的反应装置。本实验用分馏柱。 一般有机反应用耐压、耐液体沸腾冲出的圆形瓶作反应器。由于乙酰苯胺的熔点为114℃，稍冷即固化，不易从圆形瓶中倒出，因此用锥形瓶作反应器更方便。 分出的水量很少，分馏柱可以不连接冷凝管，在分馏柱支口上直接连尾接管，兼作空气冷凝管即可，使装置更简单。 为控制反应温度，在分馏柱顶口插温度计。 （3）.操作条件的控制 保持分馏柱顶温度低于105℃的稳定操作，开始缓慢加热，使反应进行一段时间，有水生成
11、肉桂酸的制备
有机化学实验报告 实验名称：肉桂酸的制备 学院：化学工程学院 专业：化学工程与工艺 班级： 姓名：学号： 指导教师： 日期：
1、了解肉桂酸制备的原理和方法； 2、掌握回流、抽滤等基本操作； 3、熟悉水蒸气蒸馏的原理和操作方法； 二、实验原理 1、肉桂酸又名β－苯丙烯酸，肉桂酸的合成方法有多种，实验室以苯甲醛和醋酐为原料，在无水碳酸钾的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。 2、PerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应。催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，用无水碳酸钾代替醋酸钾，可缩短反应时间，产率也有所提高。 三、主要试剂及物理性质 1、主要试剂：苯甲醛、乙酸酐、无水碳酸钾、氢氧化钠水溶液、盐酸（1:1）、活性炭、试剂水 2、试剂的物理性质 名称分子量性状熔点（℃）沸点（℃）溶解度 肉桂酸148白色单斜棱晶135-1363000.0418 苯甲醛106无色液体-26178.10.3 碳酸钾102白色结晶粉末-73.1138.6253(20℃) 乙酸酐102无色透明液体-73.1140.012(冷) 四、试剂用量规格 试剂用量 苯甲醛 5.0ml(0.05mol) 乙酸酐14.0ml(0.145mol) 碳酸钾7.00g 10%NaOH水溶液40ml 盐酸（1:1）25ml 水110ml 活性炭3小勺
主要仪器：150ml三颈烧瓶、量筒(10ml) 、量筒（100ml）、球形冷凝管、直形冷凝管、水蒸气发生器、玻璃棒、250ml锥形瓶、布氏漏斗、吸滤瓶、表面皿、电炉等 5-1 肉桂酸制备的回流装置 5-2 水蒸汽蒸馏法装置图 六、实验步骤及现象 时间步骤现象 1、取5ml苯甲醛，14ml乙 酸酐和7g碳酸钾放入 150ml三颈烧瓶。 无色透明液体。 14:00-14:06 14:07-14:502、将此混合物进行加热回 流45ml，并观察颜色。 起初冒白烟，出现大量泡沫。 泡沫完全消失（14:06），液体 变成乳黄色混浊状。 液体渐渐澄清，微沸，橙红色 慢慢加深，最后为红褐色溶液。 温度172℃。
乙酰苯胺制备实验
乙酰苯胺的制备实验 一、实验原理 酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应是可逆的。在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。 主反应： 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品 四、流程图
五、实验装置图 （1）分馏装置（2）抽滤装置（3）干燥装置 六、实验内容 在60ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。 在锥形瓶中放入5.0ml（0.055mol）新蒸馏过的苯胺、7.4ml(0.13mol)冰醋酸和0.1g锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40～60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。
在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。把粗乙酰苯胺放入150ml热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。稍冷后加入约0.5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5-10min。趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。产量：约5.0g。 纯乙酰苯胺为无色片状晶体。熔点mp=114.3℃。 （一）制备阶段 1.安装分馏装置：如图（1）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液。 2.加药品：在100ml锥形瓶中放入5ml新蒸馏过的苯胺、7.4ml冰醋酸和0.1g 锌粉。 3.加热反应：用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min（注：为了让苯胺的酰化反应一段时间，暂时不要有馏分蒸出状态），然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40-60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时，反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。 （二）后处理阶段 1.倒入冷水中析出产品：在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。 2.抽滤：用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎。 3.洗涤：用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备 课时数：5学时 教学目标： 了解肉桂酸制备的原理和方法，掌握回流、水蒸汽蒸馏等操作。 教学内容： 一、实验目的： ⑴掌握用珀金反应制备肉桂酸的原理和方法； ⑵掌握回流、水蒸气蒸馏等操作 二、实验试剂 【物理常数】 二、反应原理 肉桂酸又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133℃。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。肉桂酸的合成方法有多种，实验室里常用珀金（Pe-ruin）反应来合成肉桂酸。以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾（钠）的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。 反应时，酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成酸酐负离子；负离子和醛发生亲核加成生成β－羧基酸酐；然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸 PerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应。催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，用无水碳酸钾代替醋酸钾，可缩短反应时间，产率也有所提高。 反应机理如下：乙酐在弱碱作用下打掉一个H，形成CH3COOCOCH2－，然后 用K2CO3代替CH3CO2K，碱性增强，因此产生碳负离子的能力增强，有利于碳负离子对醛的亲核加
成，所以反应时间短，产率高。 三、实验步骤 1.合成： ① 在100 mL干燥的圆底烧瓶中加入1.5mL (1.575 g,15 mmol) 新蒸馏 过的苯甲醛，4 mL (4.32 g，42 mmol) 新蒸馏过的醋酐以及研细的2.2 g无水 碳酸钾，2粒沸石，按装置图按好装置。 ② 加热回流（小火加热）40 min，火焰由小到大使溶液刚好回流。（也可 将烧瓶置于微波炉中，装上回流装置，在微波输出功率为450W下辐射8min）。 ③ 停止加热，待反应物冷却。 2.后处理： 待反应物冷却后，往瓶内加入20 mL热水，以溶解瓶内固体，同时改装成 水蒸气蒸馏装置（半微量装置）。开始水蒸气蒸馏，至无白色液体蒸出为止， 图1. 产物制备装置 将蒸馏瓶冷却至室温，加入10 %NaOH（约10 mL）以保证所有的肉桂酸成钠盐 而溶解。待白色晶体溶解后，滤去不溶物，滤液中加入0.2 g活性炭，煮沸5分钟左右，脱色后抽滤，滤 出活性炭，冷却至室温，倒入250 mL烧杯中，搅拌下加入浓HCl，酸化至刚果红试纸变兰色pH＝2-3。冷 却抽滤得到白色晶体，粗产品置于250 mL烧杯中，用水—乙醇重结晶，先加60 mL水，等大部分固体溶 解后，稍冷，加入10 mL无水乙醇，加热至全部固体溶解后，冷却，白色晶体析出，抽滤，产品空气中晾 干后，称重。 四、实验装置： 1、回流装置 2、水汽蒸馏装置：（示范组装） 五、实验重点： 1、了解用珀金（PerKin）反应制备肉桂酸的原理和方法。 2、掌握回流操作：自下而上自左到右安装装置。冷凝水下进上出。需加沸石。控制回流蒸 气上升高度不超过2个球。 3、掌握水蒸汽蒸馏操作：水蒸气蒸馏是分离和提纯液态或固态有机物的一种方法。 水蒸气蒸馏应用范围： ⑴某些沸点高的有机物，在常压下蒸馏虽可与副产物分离，但易将其破坏。 ⑵混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质，采用蒸馏。萃取等方法难于分离。 ⑶从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。 被提取物应具备条件： ⑴不溶或难溶于水。 ⑵共沸腾下与水不发生化学反应。 ⑶在100℃左右时，必须具有一定蒸气压[至少666.5－1333Pa（5－10mmHg）]。 六、实验注意点： 1、装置注意点： ⑴回流装置要干燥：否则会使酸酐发生水解，使产率降低。
肉桂酸的制备实验
肉桂酸的制备实验
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肉桂酸的制备实验 一、实验原理 利用柏琴（Ｐerkiｎ)反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH ３COＯ-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯)分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。 在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ,形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是干燥的。 主反应： 副反应： 在本实验中,由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度,但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应,所以反应温度控制在15０～170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。 机理: 【此机理中的碱为无水乙酸钾】 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数
三、药品 四、实验流程图 五、实验装置图
（4）干燥装置 六、实验内容 在25０mｌ三口烧瓶中放入3mｌ( 3.1５g,０.03ｍｏｌ)新蒸馏过的苯甲醛、8ml（8.6４ｇ，0.０84mｏl）新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.２g无水碳酸钾。三口烧瓶的侧口插入一根２0０℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热4５ｍiｎ。由于反应中二氧化碳逸出,可观察到反应初期有大量泡沫出现。 反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入２0ｍl水,再慢慢加入碳酸钠中和反应液至ｐＨ等于8。然后进行水蒸汽蒸馏,蒸出未反应完的苯甲醛。待三口烧瓶中的剩余液体冷却后,加入活性炭煮沸10-1５ｍin，进行趁热过滤,将滤液冷却至室温,在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液ｐH＝3)。冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。抽干，让粗产品在空气中晾干。产量：约3.0g(产率约65%）。 粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体,通常以反式存在。 纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点mp=133℃。 （一)制备阶段：
实验六乙酰苯胺的制备
实验六 乙酰苯胺的制备 一、实验目的 1、了解酰化反应的原理和酰化剂的使用； 2、掌握重结晶、热过滤的操作方法 二、实验原理 胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻,往往选择性的生成对位取代物。 用冰醋酸为酰化剂制备乙酰苯胺。 +H 3C OH O NH 2 H N CH 3O +H 2O 芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH 3)2]副产物的生成。但如果在醋酸- 醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。 反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸 三、实验仪器与药品 请学生自已整理罗列 四、实验装置图 五、实验步骤 加热
1. 在100ml圆底烧瓶中，加入5 ml苯胺、7.4ml冰乙酸和0.1g锌粉，小火加热至沸腾，温度控制在100-110℃左右。 2、反应约40min后，反应所生成的水基本蒸出。当温度计的读数上、下波动时（或反应器中出现白雾），则反应达到终点，即可停止加热。 3、将反应液趁热以细流倒入装有100ml冷水的烧杯中，边倒边剧烈搅拌，有细粒状固体析出。冷却后抽滤，并用5ml冷水洗涤固体，得到白色或带黄色的乙酰苯胺粗品。 4、粗产品加入100ml水中，加两粒沸石，加热至沸腾。观察是否有未溶解的油状物，如有则补加水，直到油珠全溶为止。 5、稍冷后加入少量活性炭，再次煮沸2min。 6. 趁热过滤除去活性炭。滤液倒入烧杯中。自然冷至室温有无色片状晶体析出， 7. 减压过滤，烘干，称量。 六、实验记录（须严格按标准格式记录） 七、实验结果 产品的状态，量，并计算产率 八、思考题 1. 根据理论计算，反应完成时应产生几毫升水？为什么实际收集的液体远多于理论量？ 答：理论生成0.9ml水。实际收集到的多，主要原因是醋酸的沸点是118度，虽然高于水的沸点，但是醋酸易挥发，在加热的同时会有醋酸蒸发出来，经过冷凝后而收集下来，所以要比理论值多 2. 常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最快？ 答：常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸等，其中以冰醋酸最为价廉易得，乙酰氯反应最快。 注意： 1.本次实验的产品回收，提醒学生保护环境，勿冲入下水道。 2.滤纸只可用来过滤，不可用来取物，请老师控制发放。
乙酰苯胺的重结晶
实验课题:重结晶 一、实验目的 1.学习重结晶提纯固态有机化合物的原理和方法。 2.掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。 3.了解乙酰苯胺的结晶制备。 一、实验原理 重结晶（Recrystallizａtｉｏｎ)原理:利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同,而使它们相互分离。（相似相溶原理)。一般重结晶只适用于纯化杂质含量在5%以下的固体有机物。 二、主要试剂及物理性质 溶解度:水0。5６(25℃）、3.5（8０℃）、１8(100℃）;乙醇36。9(２0℃),甲醇69.5(20℃）,氯仿３。6（２0℃）,微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。 三、试剂用量规格 粗乙酰苯胺(２.00g）,活性炭（0。2—０。5ｇ)，水 四、仪器装置 25０或400ml烧杯、玻璃棒、电炉、热滤漏斗、滤纸、酒精灯、布氏漏斗、抽滤瓶、 循环水医用真空泵、乙酰苯胺。 名称分子量熔点/℃沸点/℃折射率比重颜色和形态溶解度乙酰苯胺135。165 114。3 305 —1．21 白色有光泽的 鳞片状晶体。 见下面
五、实验步骤及现象 （1）准备好热滤漏斗。取一玻璃漏斗，连同热滤漏斗口，通入热水．（2）称取5g乙酰苯胺,放入2５0ｍl大烧杯中，加入１０0mｌ蒸馏水，加热至沸腾,并不时搅拌，直至乙酰苯胺溶解 （3）稍冷,加入1～2g活性炭于溶液中,再次煮沸5~10分钟，再补加2０ml 蒸馏水,煮沸。 （4）趁热过滤。此时的滤纸可先用热水润湿（切勿用冷水！否则不需润洗也可!) （5）将滤纸抽出，放到原烧杯中,加２0mｌ蒸馏煮沸,再次热滤（此时滤液总体积不可超过1００ml） （6）抽滤。抽滤前先用少量蒸馏水润湿滤纸。抽干后用少量水淋洗晶体,再抽干．用玻璃塞压挤晶体，继续抽滤至干。 （7）称量 六、实验结果 2.得到的乙酰苯胺的结晶质量：0。55g 3。所得产率=0.55/1。９9＊100％=27．63% 七、实验讨论
氢化肉桂酸的制备--有机实验
一、实验目的 1、掌握一种Raney Ni催化剂的制备方法； 2、掌握催化加氢的相关操作； 3、练习减压蒸馏等操作。 二、实验原理 实验室或工业上最常用氢化催化剂是Raney镍，即镍铝合金用氢氧化钠溶液处理及洗涤后制得的海绵状的镍。反应方程式如下： NiAl2+6NaOH Ni+2NaAlO2+3H2 普遍接受的催化氢化反应机理认为是氢和有机分子中不饱和键首先被吸附在催化剂表面，被催化剂的活化中心活化后，分布完成加成反应，生成饱和的有机分子，最后从催化剂表面解吸附。由于两个氢原子是从不饱和键的同一侧加上去的，因此催化氢化是顺势加成的立体选择反应。利用高活性的Raney镍，在常温常压下，用氢气将肉桂醛还原成氢化肉桂酸反应几乎是定量进行的。方程如下： C6H5CH=CHCO2H+H2→C6H5CH2CH2CO2H 理论吸氢量可以按照气态方程pV=nRT计算： =n×0.082×(273+t)×1000 V=nRT P 三、实验步骤 1、 Raney Ni的制备 1) 称取5gNaOH于100mL烧杯中，在冰水浴冷却下加20mL蒸馏水溶解，使碱液温度控 制在10℃以下。 2) 将4g 铝镍合金粉（1:1）分6-10批次小心地加入到碱液中，反应放热释放出氢 气，需不断搅拌将温度控制在25℃以下。 3) 加毕后撤去冰水浴，溶液逐渐恢复室温；将烧杯置于65℃的恒温水浴上，搅拌至 无气泡逸出（约1h），停止加热搅拌。静置使镍粉沉积、冷却. 4) 将烧杯倾斜并轻轻敲击杯壁，使烧杯底部固体滑向一边，小心倾斜倒出大部分碱 注：实验报告的内容: 一、实验目的；二、实验原理；三、实验步骤；四、实验结果；五、讨论分析（完成指定的思考题和作业题）;六、改进实验建议。
乙酰苯胺的制备
实验报告 课程名称合成化学实验b 实验名称乙酰苯胺的制备 二级学院化学化工学院专业化学姓名汪建红实验次数 3 实验日期： 3 月 18 日 验条件：室温℃ 相对湿度 % 大气压 mmHg 一、实验目的 1、掌握苯胺乙酰化的原理和方法， 2、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法——重结晶 二、实验原理 1、乙酰苯胺的用途： 乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂（俗称“退热冰”）、防腐剂和染料中间体。 2、苯胺乙酰化的必要性： （1）作为一种保护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺）在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏， （2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。 （3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。 （4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。 作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。 3、芳胺的乙酰化试剂选择： 芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。 酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成，如果在醋酸——醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多，可得到高纯度产物，但此方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。
有机实验报告样本
实例一、熔点测定 一、实验目的： 1、掌握熔点测量的原理； 2、掌握毛细管法和显微镜法测熔点。 二、实验原理： 根据物质蒸气压与温度的关系可知，只有在一个特定的温度Tm时，纯晶体的固、液两相的蒸气压才是一致的，此时固、液两相才可能同时并存。即纯晶体有机化合物有固定和敏锐的熔点。当有杂质存在时，根据Raoult定律可知，在一定的压力和温度下，在溶剂中增加溶质的摩尔数，导致溶剂蒸气分压降低，因此该化合物熔点必须低于纯化合物。因此可用它来检验物质的纯度。 三、主要试剂及产物的物理常数： 试剂名称相对分子 量 密度熔点性状溶解度 未知物—————————————————————————— 乙酰苯胺135.17 g/mol 1.2105 114℃-116 ℃ 白色有光泽、鳞片 状晶体 水（H2O）：0.56（25℃）、3.5（80℃）、 5.5（100℃） 四、主要试剂用量： 乙酰苯胺少量； 未知物少量； 五、实验装置图： 依据试验中使用的装置画简略图 六、实验步骤和现象： 实验步骤实验现象 1、毛细管法 按图1装置好，取0.1-0.2g样品，放在干净表面皿上，用玻棒研成粉末，并集成一堆，取一熔点管，开口插入堆中，然后开口端向上，通过直立于表面皿上的直形玻璃管或冷凝管，自由下落，重复几次，使样品紧密高度2-3mm，加热，测熔点。 分别测样品2-3次。样品通过几次的自由下落，聚积在一起。 快初熔的时候，会有塌落、萎缩、变色。到初熔的时候，毛细管旁边变透明；当固体消失，变为全透明的时候，为全熔温度。 乙酰苯胺：112℃—113℃/112℃—113℃ 未知样品：119℃---120℃/120℃---121℃ 2、显微镜法 将样品放在载玻片上，加热，调节焦距观察。可以通过显微镜看到晶体逐渐熔解 乙酰苯胺：110℃---112℃/111℃---113℃未知样品：117℃---119℃/118℃---120℃ 七、实验步骤流程（略） 八、产率计算（无） 九、讨论： 关键是要在温度近熔点的时候要控制好温度在0.2----0.3/min。仔细观察，初熔的判断可以通过毛细管的旁边变得有点透明，为一个标志。显微镜法主要是要求做完一次后要充分冷却后才能再放上下一个样品。
实验五乙酰苯胺的制备
实验五乙酰苯胺的制备及红外光谱鉴定 一、实验目的 1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。 2. 学习固体有机物提纯的方法——重结晶。 3、了解红外光谱法鉴定有机化合物结构的方法。 二、实验原理 1、苯胺的乙酰化反应 胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。 芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。另外，酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。 本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而又尽可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。 NH2 +CH3COOH HN C CH3 O +H2O 2、乙酰苯胺的重结晶 固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。 重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。 重结晶提纯的一般过程为： （1）将不纯的固体有机物在溶剂的沸点或接近沸点的温度下溶解在溶剂中，制成接近饱和的浓溶液。若固体有机物的熔点较溶剂沸点低，则应制成在熔点温度以下的饱和溶液； （2）若溶液含有色杂质，可加入活性炭煮沸脱色； （3）过滤此热溶液以除去其中的不溶性物质及活性炭；
乙酰苯胺的制备
一.实验目的 1.学习实验室制备芳香族酰胺的原理和方法。 2.训练固体有机物的热过滤、脱色、洗涤、重结晶、干燥等纯化技术。 二.实验原理 NH 2+CH 3COOH 3+H 2O 芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸反应制备，因为酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而又仅可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。 三.试剂及物理常数 四、实验流程 5ml 苯胺 7.4ml 冰醋酸0.1g 锌粉 称重计算产率 五、仪器装置
抽滤装置 干燥装置 布氏漏斗 抽滤瓶 反应装置 六、操作要点和说明 1.合成 （1）.反应物量的确定： 本实验反应是可逆的，采用乙酸过量和从反应体系中分出水的方法来提高乙酰苯胺的产率，但随之会增加副产物二乙酰基苯胺的生成量。二乙酰苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸，在产物精制过程中通过水洗、重结晶等操作，二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸，经过滤可除去乙酸，不影响乙酰苯胺的产率和纯度。 苯胺极易氧化，在空气中放置会变成红色，使用时必须重新蒸馏除去其中的杂质。反应过程中加入少许锌粉。锌粉在酸性介质中可使苯胺中有色物质还原，防止苯胺继续氧化。在实验中可以看到，锌粉加得适量，反应混合物呈淡黄色或接近无色。但锌粉不能加得太多，一方面消耗乙酸，另一方面在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌，很难从乙酰苯胺中分离出来。 （2）.合成反应装置的设计： 水沸点为100℃，乙酸沸点为117℃，两者仅差17℃，若要分离出水而不夹带更多的乙酸，必须使用分馏反应装置，而不能用蒸馏的反应装置。本实验用分馏柱。 一般有机反应用耐压、耐液体沸腾冲出的圆形瓶作反应器。由于乙酰苯胺的熔点为114℃，稍冷即固化，不易从圆形瓶中倒出，因此用锥形瓶作反应器更方便。 分出的水量很少，分馏柱可以不连接冷凝管，在分馏柱支口上直接连尾接管，兼作空气冷凝管即可，使装置更简单。 为控制反应温度，在分馏柱顶口插温度计。 （3）.操作条件的控制 保持分馏柱顶温度低于105℃的稳定操作，开始缓慢加热，使反应进行一段时间，有水生成后，再调节反应温度使蒸汽缓慢进入分馏柱，只要生成水的速度大于或等于分出水的速度，即
乙酰苯胺的制备
实验三 乙酰苯胺的制备 一、实验目的 1、掌握由芳香胺和羧酸制备酰胺的方法； 2、巩固重结晶，减压过滤和热过滤等实验技术； 3、学会利用分馏装置进行反应。 二、实验原理 C O OH Zn H 2O H 3C NH 2 NH C O CH 3 通过把生成的水从反应体系中蒸出，使反应平衡向生成酰胺的方向移动。 三、主要试剂和产物的物理常数及有关计算： 苯胺5.1g （约0.5mL ，0.055mol ）、冰醋酸8.3g （8mL ，0.132mol ） 、锌粉0.1g 、活性炭 四、仪器和实验装置图 电热套，圆底烧瓶，沸石，分馏柱，蒸馏头，温度计，接应管，烧杯，布氏漏斗，玻璃棒。
五、试验流程 趁热过滤 六、实验步骤和现象 1.向圆底烧瓶中加入新蒸过的苯胺和冰醋酸，再加入少量锌粉，放在电热套上加热， 控制温度在105——110摄氏度，使反应生成的水分充分蒸出。经50到60分钟后，当温度计发生变化或容器内出现白雾时，说明反应已经达到终点，停止加热； 2.在搅拌下把烧瓶中的液体倒入盛有100mL水的烧杯中，继续搅拌并冷却，使粗乙 酰苯胺完全析出。用布氏漏斗抽滤，固体用冷水洗涤，除去多余的酸； 3.将粗产品移入烧杯中，加入100mL水，加热沸腾完全溶解后，再加入5mL的水， 稍冷，在搅拌下加入0.5g活性炭，再煮沸5min，趁热过滤，冷却至室温，产品呈片状晶体析出，减压过滤除去产物中的水。 七、产率的计算 乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，产量2.7g，产率36.4%。 八、思考题 1.当温度下降时反应才较完全。 2.保证反应的完全进行，严格控制反应温度，抽滤时要趁热过滤，确保动作迅速。
乙酰苯胺的制备
化学与环境学院 有机化学实验报告实验名称乙酰苯胺的制备 【实验目的】 1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作； 2、掌握分馏柱的作用机理和用途。 【实验原理】（包括反应机理）
芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。 制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。其中与酰氯反应最激烈,酸酐次之，冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。 本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂： +CH3COOH NHCOCH3+H2O NH 苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。 【主要试剂及物理性质】
体 醋酸60.05 16.6 117.9 无色有刺激性气味的 液体 乙酰苯胺135.17 114.3 304 白色有光泽片状结晶 或白色结晶粉末 锌65.38 419.53 907 银白色固体 【仪器装置】 1、主要仪器： 刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵 2、实验装置： 分馏装置抽滤装置 【实验步骤及现象】 实验步骤实验现象
乙酰苯胺的制备[1]
乙酰苯胺的制备 一、实验目的 1.掌握苯胺乙酰化的原理和方法， 2.掌握重结晶提纯固体有机化合物的原理和方法。 二、实验原理 乙酰苯胺的用途： 乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂（俗称“退热冰”）、防腐剂和染料中间体。稳定性：在空气中稳定，遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。 苯胺乙酰化的必要性： （1）作为一种保护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺）在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏，（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。 （3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。 （4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。 作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。 芳胺的乙酰化试剂选择： 芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。 酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成，如果在醋酸——醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多，可得到高纯度产物，但此方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。 乙酰苯胺的制备反应式： C6H5NH HCl C 6 H5NH3Cl 32C6H5NHCOCH3+CH3CO2H NaCl + 2 盐酸的作用：生成胺基正离子，降低了苯胺的亲核能力，减少副产物的生成，
乙酰苯胺的制备论文
乙酰苯胺的制备论文 吉林农业大学生命科学学院生物技术3班 作者：张洋摘要：本文通过实验研究了酰基化试剂和反应装置对乙酰苯胺合成产率的影响。研究实验结果表明乙酸酐为酰基化试剂制备乙酰苯胺的产率是最高的。但结合实验产率，产品纯度以及经济效益最终得出以冰醋酸为乙酰化试剂是实验室制备乙酰苯胺的最合适方案。 Abstract:In this paper, experimental study of the acylation reagent and experimental installation on Acetanilide yield. Research results show that acetic anhydride was the best acylation reagent. Above all, the experimental program for preparation of acetanilide on the teaching textbook was the best. 关键词：乙酰苯胺制备重结晶 实验部分 一．实验目的 1、掌握制备乙酰苯胺的原理和方法。 2、进一步学习重结晶和纯化固体的操作方法。 二、实验原理 制备乙酰苯胺时，常用的乙酰化试剂有冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等，当采用乙酰化试剂时反应最剧烈，醋酸次之，冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且冰醋酸价格较便宜，故本实验采用冰醋酸作乙酰化试剂。 NH2+CH3COOH3+H2O 该反应是可逆反应，产率较低，为减少逆反应的发生，得到较高的收率，可增加乙酸的用量，另外还采取分馏法，控制温度在105到110度之间，不断除去生成的水，有效地使平衡向正反应方向移动。 纯乙酰苯胺为白色片状结晶，熔点为114度，稍溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等溶剂，而难溶于冷水，故可用热水进行重结晶。 三、实验用品 1、仪器圆底烧瓶、温度计、分馏柱、锥形瓶、烧杯、抽滤装置、热浴漏斗
乙酰苯胺制备实验
乙酰苯胺得制备实验 一、实验原理 酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或(伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应就是可逆得.在实际操作中,一般加入过量得冰醋酸,同时，用分馏柱把反应中生成得水（含少量得冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺得产率. 主反应: 二、反应试剂、产物、副产物得物理常数 三、药品 四、流程图
五、实验装置图 （1）分馏装置（2)抽滤装置（3）干燥装置 六、实验内容 在６0ml锥形瓶上装一个分馏柱,柱顶插一支２０0℃温度计,用一个小锥 形瓶收集稀醋酸溶液。 在锥形瓶中放入５、0mｌ(0、０55mol)新蒸馏过得苯胺、7、４ml（0、13mol)冰醋酸与0、1g锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右.经过40~60mｉn,反应所生成得水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计得读数发生上下波动或自行下降时（有时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出得水与醋酸大约有4mｌ。 在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛10０ml冷水得烧杯中.继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出得固体,用玻璃瓶塞把固体压碎,再用5~1０mｌ冷水洗涤以除去残留得酸液。把粗乙酰苯胺放入150ｍl热水中,加热至沸腾.如果仍有未溶解得油珠，需补加热水,直到油珠完全溶解为止。稍冷后加入约０、5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5－10ｍin。趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好得布氏漏斗减压过滤。冷却滤液，
乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。减压过滤，尽量挤压以除去晶体中得水分。产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。产量:约5、０g. 纯乙酰苯胺为无色片状晶体。熔点mｐ＝114、3℃。 （一)制备阶段 1、安装分馏装置：如图(１）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支２０0℃温度计,用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液. 2、加药品：在1０0ml锥形瓶中放入5ｍl新蒸馏过得苯胺、7、4ｍl冰醋酸与0、１g锌粉。 3、加热反应：用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约1０miｎ(注：为了让苯胺得酰化反应一段时间,暂时不要有馏分蒸出状态)，然后逐渐升温,控制温度,保持温度计读数在10５℃左右。经过４０－60mｉn，反应所生成得水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计得读数发生上下波动或自行下降时（有时，反应容器中出现白雾)，表明反应达到终点.停止加热。这时，蒸出得水与醋酸大约有4ｍl。 （二)后处理阶段 １、倒入冷水中析出产品：在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100mｌ冷水得烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出. 2、抽滤：用布氏漏斗抽滤析出得固体，用玻璃瓶塞把固体压碎. ３、洗涤:用５～10ml冷水洗涤以除去残留得酸液. 4、重结晶纯化: （１）溶解:把粗乙酰苯胺放入150ｍl热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解得油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。【溶解粗乙酰苯胺所用得水不一定都就是1５0ml，正确得做法为上一步抽滤时尽量要干些,用天平称粗乙酰苯胺
实验八 肉桂酸的制备及表征
请同学们一定阅读教材第70页的水蒸气蒸馏和第218页的实验64。 实验七肉桂酸的制备及表征 一、实验目的 1．了解肉桂酸的制备原理及方法。 2．掌握回流、热过滤、重结晶等操作。 3．掌握水蒸汽蒸馏的原理及应用。 二、实验原理 肉桂酸又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133℃。肉桂酸是香料、化妆品、医药（肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体）、农药、塑料和感光树脂等的重要原料。。肉桂酸的合成方法有多种，实验室里常用珀金（Pe-ruin）反应来合成肉桂酸。以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾（钠）的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。珀金法制肉桂酸具有原料易得、反应条件温和、分离简单、产率高、副反应少等优点，工业上也采用此法。 芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。 反应时，酸酐受醋酸钾（钠）的作用烯醇化，生成酸酐负离子；负离子和芳醛发生亲核加成生成β－羧基酸酐；然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸。 反应机理：醋酸酐受醋酸钾的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成反应，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸。
本实验中，反应物苯甲醛和乙酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来加快反应速度。但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸点分别为140℃和178℃，温度太高会导致反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副反应，故反应温度一般控制在150-170℃左右。 合成得到的粗产品通过水蒸汽蒸馏、重结晶等方法提纯精制。 试剂：苯甲醛（新蒸）、乙酸酐（新蒸）、无水碳酸钾（新熔融）、10%氢氧化钠溶液、盐酸、活性炭 四、实验装置 图1 制备肉桂酸的反应装置图 图2 水蒸气蒸馏装置 五、实验步骤（本次实验采用方法一）
乙酰苯胺的制备(实验报告实验总结范文模板)
（实验报告）乙酰苯胺的制备 【目的要求】 ⑴熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； ⑵进一步掌握分馏装置的安装与操作； ⑶熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。 【预习指导】 ⑴预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。 ⑵认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。 ⑶通过查阅资料填写下表： 【实验原理】 乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验
选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。反应式如下： 苯胺 乙酸 乙酰苯胺 冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大（20℃，0.46g ；100℃，5.5g ），因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。其操作流程如下： 【仪器药品】 圆底烧瓶(100mL) 刺形分馏柱 直形冷凝管 接液管 量筒（10mL ） 温度计（200℃） 烧杯（250mL ） 吸滤瓶 布氏漏斗 小水泵 保温漏斗 电热套 苯胺 冰醋酸 锌粉 活性炭 【实验步骤】 馏出液 水乙酸固相 水水溶性杂质有色杂质 活性炭固相水水溶性杂质 乙酰苯胺 H 2O + NHCOCH 3 CH 3COOH + NH 2
肉桂酸的制备(完整版)
学生姓名：小田田学号：专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点： 同组学生姓名：指导教师：实验成绩： 实验六：肉桂酸的制备 一：实验目的 1、掌握用Perkin 反应制备肉桂酸的原理和方法； 2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。 二：实验基本原理 芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin 反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。 三：主要试剂及主副产物的物理常数 CHO (CH 3CO)2O CH 3COOH
学生姓名：小田田学号：专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点： 同组学生姓名：指导教师：实验成绩： 其他性质 苯甲醛：分子式C7H6O，相对蒸气密度3.66（空气=1），饱和蒸气压0.13 kPa (26℃)折射率1.5455，闪点64℃，引燃温度192℃。是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。 乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。相对密度1.080。折光率1.3904。低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。有腐蚀性。勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。有催泪性。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。 肉桂酸：分子式C9H8O2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。 四：主要试剂规格及用量 五：实验装置图 主要仪器：100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL烧杯，表面皿。