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同分异构体数目判断计算(学生用)

同分异构体数目判断计算(学生用)
同分异构体数目判断计算(学生用)

一.书写同分异构体的一个基本策略

1.判类别:据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。

2.写碳链:据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”,可概括为:写直链,一线串;取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整到散。即①写出最长碳链,②依次写出少一个碳原子的碳链,余下的碳原子作为取代基,找出中心对称线,先把取代基挂主链的中心碳,依次外推,但到末端距离应比支链长,③多个碳作取代基时,先做一个,再做两个、多个,依然本着由整大到散的准则。

3.移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各余碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个官能团,依次类推。

4.氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。

按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。

二.确定同分异构体的二个基本技巧

1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析结构,找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系,不必写出异构体即得另一种异构体数。

2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式,确定取代产物的同分异构体种数,判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出

结论。

①同一碳原子上的氢原子是等效的。

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。

三. 书写或判断同分异构体的基本方法

1.有序分析法

例题1主链上有4个碳原子的某烷烃,有两种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A.2种B.3种 C.4种D。5种

解析:根据烷烃同分异构体的书写方法可推断,主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为:一个甲基(1种);两个甲基(2种);三个甲基(1种);四个甲基(1种)。所以符合此条件的烷烃的碳原子数为6个。故含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃有:

共4种。故答案为C项。

注意:(1)含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举,一定要充分利用“对称性”防漏剔增。

(2)碳链异构可采用“减链法”,此法可概括为“两注意、四句话”。两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出中心对称线。四句话:主链由长到短(短不过三),支链由整到散,位置由心到边(但不到端),排布由对到邻到间(对、间、邻…)。

(3)苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。①烷基的类别与个数,即碳链异构。②烷基在苯环上的位次,即位置异构:如果是一个侧链,不存在位置异构;两个侧链存在邻、间、对三种位置异构;三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。

2.等效氢法

例题2分子式是C8H10苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种?

解析判断有机物发生取代反应后生成同分异构体数目,可采用“等效氢法”,即找出该有机物分子中有多少种“等效氢原子”,具体分析如下:

共计9种。又例如:

3.背景转换法(排列组合法)

依据:烃分子中若有n个氢原子,其中m个氢原子被取代的产物数目与( n -m)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。

例题4已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(m≠n)的关系是A.m+n=6B.m+n=4C.m+ n= 8D.无法确定

解析:解题过程要避免犯策略性的错误,相当多的同学按照常规思维方式思考:根据萘的结构利用等效H原子的方法判断知道,它的一溴代物有2种、二溴代物有10种、……六溴代物有10种、七溴代物有2种,再利用数学的不完全归纳法才发现同分异构体数目相等时的m与n的定量关系:1+7=8,2+6=8,……m+n=8,用了好长时间才确定答案为C。也有部分同学因为书写或判断同分异构体的复杂性,不到终点就放弃作答。

聪明的同学会见机行事,变“正面强攻”为“侧面出击”,迅速转换思维的角度和思考的方向。正确的思路是:从萘的分子式C10H8出发,从分子中取代a个H原子(C10H8-a Br n)与取代8-a个H原子(C10H n Br8-a)的同分异构体数目应该是相等的,因为对C10H8-a Br a 若观察的是个Br的位置,而对C10H n Br8-a则转化为观察a个H的位置关系了。

从数学角度思维可使用排列组合的方法:C8a=C88-a(因为C m n=C m m-n)。

解答本题的策略在于等价变通,例如CH2=CHCl与CCl2=CHCl C5H11Cl与C5H12O 的醇等的关系都是同分异构体数目相等。

解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用。策略性错误主要是指解题方向上的偏差,造成思维受阻或解题过程中走了弯路,费时费事,还不一定能够做对。

4.烷基异构规律法

例题5能和金属钠反应,分子组成为C4H100的同分异构体有() A.4种B.5种C.6种D.7种

解析思维模式:烷烷基烷的一元取代物

C3H89(1种)-C3H7(2种)2种

C4H10(2种)-C4H9(4种)4种

C5H12(3种)-C5H11(8种)8种注意:烷基的种类数是对应的烷的所有同分异构体分子中的所有等效H原子的加和。当丁基与任何原子或原子团连接时都会因丁基的不同产生4种结构。因此,分子式为C4H9Cl的卤代烃、分子式为C4H l0O的醇、分子式为C5H l0O的醛、分子式为C5H l0O2的羧酸及分子式为C10H14且只有一个侧链的芳香烃都有4种同分异构体。能与钠反应且分子式为C4H l0O的有机物为丁醇,根据丁基异构规律可推知,符合条件的异构体有4种。故答案为A项。

例题6-C4H9丁基有4种异构体,①问饱和卤代烃C4H9X有多少种异构体;②醇C4H90H 有几种?③C5H1002属于酯的同分异构体有几种

解析可理解为-C4H9有几种异构体,所以①C4H9X相当于C4H9-X有4种异构体;②C4H9OH(属醇的结构)相当于C4H9-0H,同理推得有4种醇的异构体。

同样在苯的同系物范围内有四种异构体。C5H10O(属于醛的异构)相当与C4H9-CHO,也有4种同分异构体;同理,C5H10O2的羧酸,即是C4H9-COOH,因而属于酸的同分异构体有4种同分异构体

③C5H10O2属于酯类的同分异构体可以这样理解:类似与HCOOC4H9的有4种,CH3COOC3H7的有2(-C3H7有2种),C2H5COOC2H5的只有1种,C3H7COOCH3的有2种,共计有9种。

5.二元取代物同分异构体的“定一变一,注意重复”法

例题7判断二氯蒽的同分异构体有几种?

解析:烃的二元取代物的判定的基本思路是:“定一变一,注意重复”。对于蒽结构

中第一氯原子的位置可选在图中蒽结构式中对称轴的一侧表示:,这样可以得

到三种一氯蒽:

在此基础上再考虑二氯蒽的同分异构体,此时另一个氯原子的位置可以用序号表示,以计算同分异构体的种类数

,共计15种。

6.特殊关系法

例8某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是()

解析:思维方式一--先按照书写的基本策略熟练列举出对应烷的同分异构体,再依据等效H原子的方法判断出起一元取代物的同分异构体数目;思维方式二-----逆向思考,若只有一种一元取代物,则对应的烷中只会有一种H原子,而烷的任何结构中都必含甲基,因此它的结构中H原子应该全部以甲基的形式存在,故烷的分子式中的H原子总数一定是3的整数倍.显然答案为C。

7.不饱和度法

例题9A、B两种有机化合物,分子式都是C9H1102N。

(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示,分子结构中不存在甲基

(-CH3)。化合物A的结构式是。

(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃硝化后的惟一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构式是___________。

解析不饱和度又称缺氢指数。有机物分子中与碳原子相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用Ω表示。对于有机物C x H y0z,其Ω=。若含有氮原子,每有一个氮原子增加O.5个不饱和度;当Ω=1时,分子结构中含有一个C=O键或C=C键或单键构成的环;当Ω≥4时,分子结构中含有苯环的可能性极大。

(1)由分子式可计算其Ω=+0.5=5,则A中有苯环,且

A是天然蛋白质水解的产物(a一氨基酸),分子中无甲基,据此可推知A的结构为

(2)B与A属类别异构,应为硝基芳烃,故符合条件的B的结构为

8.命名法

例题10一氯丁烯(C4H7C1)的同分异构体只有8种,某学生却写了如下10种:

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同分异构体种类的判断

专题——同分异构体种类的判断 1、某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,则该烃的分子式不可能的是 ( ) A .C 2H 6 B . C 4H 10 C .C 5H 12 D .C 8H 18 2、C 4H 10的二氯代物有( )种 A .5种 B .6种 C .8种 D .9种 3、乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,理论上得到的氯代物最多有几种( ) A .5种 B .6种 C .8种 D .9种 4、分子式为C 9H 11Cl ,且苯环上有两个取代基的芳香族化合物,其可能的结构有( ) A. 5 种 B. 9 种 C. 12 种 D. 15 种 5、分子式为264Br H C ,具有环状结构的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A. 6种 B. 9种 C. 10种 D. 12种 6、麻醉剂三氟氯溴乙烷(CF 3CHClBr )的同分异构体有( ) A. 3种 B. 4种 C.5种 D. 6种 7、分子式为C 8H 16O 2的有机物A ,能在酸性条件下水解生成B 和C ,且B 在一定条件下能转化成C 。则有 机物A 可能的结构有 ( )。 A .1种 B .2种 C .3种 D .4种 8、下列化学式只表示一种物质的分子组成的是 ( )。 A .C 4H 8 B . C 3H 8 C .SiO 2 D .P 9.已知分子式为C 12H 12的物质A 的结构简式为,A 苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推 断A 苯环上的四溴代物的同分异构体数目为 ( )。 A .10种 B .9种 C .11种 D .12种 10.有三种不同的基团,分别为—X 、—Y 、—Z ,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异 构体数目是 ( )。 A .10种 B .8种 C .6种 D .4种

高中化学 同分异构体的书写、判断与原子共线共面

同分异构体的书写、判断与原子共线共面 1.下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是() 解析:选D A项,正确的命名为2,2-二甲基丁烷,其一氯代物的同分异构体为3种;B项,1,3-二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种;C项,2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种。 2.分子式为C9H12O,分子中有一个苯环、一个链烃基且属于酚类的有机物有() A.2种B.4种 C.5种D.6种 解析:选D酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况,由题意知链烃基为—C3H7,有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构,所以符合条件的有机物有3×2=6种,D项正确。 3.有机物有多种同分异构体,其中属于酯且苯环上有2个取代基的共有() A.3种B.4种 C.5种D.6种 解析:选A由题给信息可知该有机物的同分异构体的苯环上有—CH3和HCOO—两个取代基,二者有邻、间、对三种位置关系。 4.某烃结构如有关其结构说法正确的是() A.所有原子可能在同一平面上 B.所有原子可能在同一条直线上 C.所有碳原子可能在同一平面上 D.所有氢原子可能在同一平面上 解析:选C由于苯环和碳碳双键都是平面结构,而碳碳三键是直线形结构,据此可知,该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上,但一定不在同一直线上;由于分子中含有甲基,所以氢原子不可能在同一平面上。 5.下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是()

解析:选B由于饱和碳原子上连接4个共价键,构成四面体。所以凡是含有饱和碳原子的化合物,分子中的所有原子就不可能是共面的。B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子,其所有碳原子不可能在同一平面上,其余都是可以的。 6.分子式为C6H12O2的有机物A,能发生银镜反应,且在酸性条件下水解生成有机物B和C,其中C能被催化氧化成醛,则A可能的结构共有() A.3种B.4种 C.5种D.8种 解析:选B能发生银镜反应,且在酸性条件下能发生水解反应,说明有机物A为甲 酸戊酯(),C能被催化氧化为醛,则B为,C为C5H11OH,且C 的结构符合C4H9CH2OH,—C4H9有4种结构,所以A可能的结构有4种。 7.分子式为C8H8O2的芳香族化合物能与NaHCO3反应生成CO2,该化合物中连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)() A.15种B.16种 C.17种D.18种 解析:选C能与NaHCO3反应生成CO2,说明含有羧基,当苯环上有两个取代基时,分别为—CH3、—COOH,可取代的不同氢原子的位置有: 当苯环上只有一个取代基时,可取代的不同氢 原子的位置有:所以该化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种,C项正确。 8.关于化合物(a)、(b)、(c)的下列说法不正确的是() A.a、b、c互为同分异构体 B.b的二氯代物有三种 C.只有a不能发生加聚反应

高中化学烷烃同分异构体书写的步骤与技巧

高中化学烷烃同分异构体书写的步骤与技 巧 同分异构体的书写或数目的确定是有机化学的热 点习题之一,也是有关竞赛、高考命题的热点之一,书写时如何做到快速、不重复、不漏写则是一个难点。下面以烷烃及其取代产物同分异构体的书写为例讨论同分异构体书写 的一般程序与技巧。 1.讲究顺序性 对于需要通过具体书写才能确定数目的习题,实践表明:按一定的顺序进行书写,可有效避免遗漏、重复现象的发生,这种顺序是:无支链→有一个支链(先甲基后乙基)→有两个支链…;支链的位置:由中到边但不到端。当支链不止一个时,彼此的相对位置应是:先同位再到邻位后到间位… 2.利用对称性 在几何中,图形中存在一定的对称性,在同分异构体的书写中若将原子在空间的排列看作是几何图形的话,则可利用几何中的对称性知识,以解决重复书写同分异构体的问题,使书写过程得到简化。如前面的书写中,在确定支链的位置时,利用了碳链中的对称关系来简化书写数目:(2)中主链碳原子以③号碳为对称点,②、④号碳原子对称,故甲基连在②号碳原子上与连在④号碳原子上一样。(3)中以②、

③号碳原子之间的键的中点为对称点。②、③号碳原子对称,两个甲基连在②号碳原子上与连在③号碳原子上一样。 3.简约性 所谓简约性是指在书写同分异构体的最初阶段,只写出有关碳原子间的排列情况(即碳骨架),氢原子及其它原子开始时均不写出,待碳原子间的排列情况确定下来后,再依据有机分子中原子的成键数目确定每个碳原子上结合的氢 原子(或其它原子与原子团)的数目,每个碳原子必须形成四个化学键(在饱和烃中每个碳原子必须与其它四个原子形成四个单键),氢原子、卤素原子只能形成一个键。这样做既有利于观察书写中是否有重复的结构,也可有效避免某个碳原子上结合的氢原子数目出现错误。 推广应用:上述方法不仅可用于烷烃同分异构体的书写,也可用于其它类物质同分异构体的书写。 由此可知:书写同分异构体的过程为先写碳骨架,碳原子之间可形成链状(在其它类物质中还可形成环状、碳原子间可以形成单链、双键、叁键),然后再确定每个碳原子所结合的氢原子数目。

确定有机物的同分异构体数目的方法

有机物的同分异构体数目的判断 1、等效氢法 例1:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是B、D。 例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有(C) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 2、轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 例3:萘分子的结构式可以表示为,两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式,这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D),其中 (1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________;. A、D

(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。本题答案是:. B。 3.定一移二法 例4:若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有(D ) A.5 B. 7 C. 8 D. 10 四、排列组合法 例5:有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是A A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 解析:邻位3种:XYZ,XZY,ZXY;邻间位6种:XY-Z,XZ-Y,YX-Z,YZ-X,ZX-Y,ZY-X;间位1种:X-Y-Z,共有10种。 例6:分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个-OH,且属于酚类的同分异构体有6种,其结构简式为:__________、_________、_________、_________、_________、__________。 解析:由于是酚类,且只有3个取代基,实际上是-C2H5、-CH3、-OH三个基团的组合。三取代基处于邻间位,共有6种:XY-Z,XZ-Y,YX-Z,YZ-X,ZX-Y,ZY-X。 例7:某有机化合物的结构简式为:;其中属于芳香醇的同分异构体共有( ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种

同分异构体的书写及判断专题(一)

专题一同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 书写方法:减碳法 【方法小结】:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端,排布对邻到间,对称碳上防重现。碳总为四键,规律牢记心间。 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体;C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 甲基,乙基无异构体;-C3H7 2种、-C4H9 4种、-C5H11 8种 例1:C7H16的同分异构体共有几种 例2:相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3:C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种,分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到,则A B C的结构简式分别为 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。 例4:请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5:C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种,主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连两个相同,一个不同取代基有6种,连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法:取代等效氢法(对称法)、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念: ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链,共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链,共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链,共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2、-CHO、 -COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁 酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种,则对应环上的一氯代物的种数为() A.12种B.10种C.9种D.7种 2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式如右图,从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物共有() A.4种B.5种C.10种D.14种 3.分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4.对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种,写出它们的结构简式: 5.含碳原数少于10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有4 种,它们分别是: 6.已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构,就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 (1)写出丁基的四种同分异构体: CH3CH2CH2CH2- (2)写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名: CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 (3)分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛? 4、烃的二元(或三元、多元)取代物的异构 方法:有序法(定一移一)、换元法、 【有序法(定一移一)】 概念:有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是:先写出碳链异构,再在各碳链上依次先定一个官能团,接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推,即定一移一 例8:二氯丙烷有__________种异构体,它们的结构简式是: 《针对练习》 1.蒽的结构式为它的一氯代物有种,二氯代物又有种。 【换元法】 例9.已知C6H4Cl2有三种异构体,则C6H2Cl4有___________种异构体。(将H代替Cl) 《针对练习》 1.如图所示,C8H8分子呈正六面体结构,因而称为“立方烷”,它的六氯代物的 同分异构体共有_________种 2.已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是( ) A. n+m=6 B.n+m=4 C.n+m=8 D.无法确定 5、酯的异构 1

经典同分异构体书写技巧

同分异构体的书写方法专题 中学化学中同分异构体主要掌握前三种:CH3 ①碳链异构:由于C原子空间排列不同而引起的。如:CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 ②官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的。如:CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 ③官能团异构(物质种类会发生改变):由于官能团不同而引起的。如:HC≡C-CH2-CH3和 CH2=CH-CH=CH2;这样的异构主要有:烯烃和环烷烃;炔烃和二烯烃;醇和醚;醛和酮;羧酸和酯; 氨基酸和硝基化合物。 ④烯烃的顺反异构(后面再讲) ⑤对映异构(后面再讲) 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体;C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法:减碳法 例1:请写出C7H16的所有同分异构体 1、先写最长的碳链: 2、减少1个C,找出对称轴,依次加在第②、③……个C上(不超过中线): 3、减少2个C,找出对称轴: 1)组成一个-C2H5,从第3个C加起(不超过中线): 2)分为两个-CH3 a)两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线): b) 两个-CH3在不同的碳原子上: 4、减少3个C,取代基为3个(不可能有) —CH3—CH2 CH3 【方法小结】:1、主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端。碳总为四键,规律牢记心间。 2、甲基不能挂在第一个碳上,乙基不能挂在第二个碳上,丙基不能挂在第三个碳上。 二、位置异构 (一)、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。 例2:请写出C5H10的所有同分异构体 (二)、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例3:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 (三)、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法:取代等效氢法(对称法)、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况:

同分异构体数目判断

同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此,分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一,这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质,把握其中的规律。 一、书写同分异构体必须遵循的原理 “价键数守恒”原理:在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。 二、同分异构体的种类 有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况: ⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CH(CH3)CH3和 CH3CH2CH2CH3. ⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和 CH3CH=CHCH3. ⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:单烯烃与环烷烃;二烯烃、炔烃与环烯烃;醇和醚;酚与芳香醇或芳香醚;醛与酮;羧酸与酯;硝基化合物与氨基酸;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖等. 例⒈写出C4H8O2的各种同分异构体(要求分子中只含一个官能团). 【解析】根据题意,C4H8O2应代表羧酸和酯,其中羧酸(即C3H7COOH)的种类等于—C3H7的种类,故有酯必须满足RCOOR′(R′只能为烃基,不能为氢原子),R与R′应共含3个碳原子,可能为:C2—COO—C:C—COO—C2:H—COO—C3: 【练习】已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。 三、由分子式分析结构特征 在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息:该有机物的不饱和度.利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多.下面先介绍一下不饱和度的概念: 设有机物分子中碳原子数为n,当氢原子数等于2n+2时,该有机物是饱和的,小于2n+2时为不饱和的,每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为1.分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环,就会产生一个不饱和度,每形成一个C≡C,就会产生两个不饱和度,每形成一个苯环就会产生4 个不饱和度. 例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,B的结构跟A相似,但分子中多了一些结构为的结构单元.则B分子比A分子多了33 个这样的结构单元。 四、书写同分异构体的方法 书写同分异构体时,关键在于书写的有序性和规律性。 例⒊写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断,C7H16为烷烃 第一步,写出最长碳链: 第二步,去掉最长碳链中一个碳原子作为支链,余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(以下相似) 第三步,去掉最长碳链中的两个碳原子,⑴作为两个支链(两个甲基): ①分别连在两个不同碳原子上 ②分别连在同一个碳原子上 ⑵作为一个支链(乙基) 第四步,去掉最长碳链中的三个碳原子,⑴作为三个支链(三个甲基) ⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体. 最后用氢原子补足碳原子的四个价键. 例⒋写出分子式为C5H10的同分异构体. 【解析】在书写含官能团的同分异构体时,通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写,也可按其它顺序书写,但不管按哪种顺序书写,都应注意有序思考,防止漏写或重写.

(完整版)同分异构体的书写及数目判断

同分异构体书写及数目判断 四川省旺苍中学杨全光 628200 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。 例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断,C7H16为烷烃。 第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足): (得到1种异构体); 第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支 链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出 支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在 主链上碳的位置),注意主链结构的对称性和等同 性:(主链结构沿虚线对称,2与5、3与4处于对称位置,甲基 连接在1或6将会和第一步中结构相同); 第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出现两种 情况: ⑴两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结构沿3号 碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳 原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体, 然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上,则另一个 甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体); ⑵作为一个支链(乙基)(得到1种异构体); 第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链,也出现两种 情况: ⑴作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构体); ⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分 异构体。 第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间),将官能团插入,产生位置异构。书写要做到思维有序,如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写,不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性,防漏写和重写。 碳链异构:碳骨架(碳原子的连接方式)不同而产生的异构现象。如书写C5H10O的醛的同分异构体时,将官能团—CHO拿出,利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构,再找—CHO在碳链上的位置,将其插入,产生位置异构。

同分异构体书写的一般思路及方法

同分异构体书写的一般思路及方法 陈仕均 同分异构体是有机化学中的一个重要概念,贯穿整个有机化学的每一个章节,同时又是高考的一个热点,也是广大学生朋友学习的一个难点。本文拟将同分异构体书写的一般思路及方法介绍给同学们,以期对同学们学习同分异构体有一些帮助。 一. 一般思路 分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况:类别不同,碳链不同,位置不同(环上支链及官能团)。因此同分异构体书写的一般思路为:类别异构→碳链异构→位置异位。 例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。 分析:(1)类别异构:根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。(2)碳链异构:四个碳原子的碳链有二种连接方式 (3)位置异构:对于羧酸类,只能连接在碳链两边的碳原子上,直接 用去取代上述分子中标有1、2、5、6(未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同)号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为 对于酯类:则是由酯基的位置引起的,可将酯基插入上述分子中C�C键及 C�H键之间即可。插入之间为: 插入间为

,插入之间为, ,插入的键之间为、插入 的键为,插入的键之间为 ,插入的键之间为。 二. 常见方法 1. 等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效;与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效;处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效;特别适合于环状化合物异构体书写。 例2. 写出联二苯的一氯取代物 分析:注意C�C的可旋转性,可以确定对称性。 说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同,则联二苯的异构体有三种,分别为: 2. 转换法 例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析:依据教材知识,二甲苯有三种形式,

同分异构体的书写及判断

同分异构体的书写及判断方法 一. 书写同分异构体的一个基本策略 1. 判类别:据有机物的分子组成判定其可能 的类别异构 (一般用通式判断)。 2 .写碳链:据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。 一般采用“减链法”, 可概括为:写直链,一线串;取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整到散。即①写 出最长碳链,②依次写出 少一个碳原子的碳链, 余下的碳原子作为取代基, 找出中心对称线, 先把取代基挂主链的中心碳,依次外推,但到末端距离应比支链长,③多个碳作取代基时, 先做一个,再做两个、多个,依然本着由整大到散的准则。 3. 移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体, 然后在各余碳链上依次移动官 能团的位置,有两个或两个以上的官能团时, 先上一个官能团,依次上第二个官能团, 依次 类推。 4. 氢饱和:按“碳四键”的原理, 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和, 就可得所有同分 异构体的结构简式。 按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构” 用“对称性”防漏剔增。 二. 确定同分异构体的二个基本技巧 1. 转换技巧一一适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。 此类题 目重在分析结构,找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系, 不必写出异构体即得另 一种异构体数。 2. 对称技巧一--适于已知有机物结构简式, 确定取代产物的同分异构体种数, 判断有机物发 生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ① 同一碳原子上的氢原子是等效的。 ② 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 (相当于平面镜成像时,物与像的关系 三. 书写或判断同分异构体的基本方法 1.有序分析法 例题1主链上有4个碳原子的某烷烃,有两种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上也 有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A . 2种 B . 3种 C.4 种 D 。5种 解析:根据烷烃同分异构体的书写方法可推断,主链上有 4个碳原子的烷烃及其同分 异构体数分别为:一个甲基(1种);两个甲基(2种);三个甲基(1种);四个甲基(1种)。所 以符合此条件的烷烃的碳原子数为 6个。故含有相同碳原子数且主链上也有 4个碳原子的单 烯烃有: CiHj 共4种。故答案为C 项。 注意:(1)含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构一碳链异构一官能团 或取代基位置异构”的顺序有序列举,一定要充分利用“对称性”防漏剔增。 (2) 碳链异构可采用“减链法”,此法可概括为“两注意、四句话” 。两注意:①选择 最长的碳链为主链;②找出中心对称线。四句话:主链由长到短(短不过三),支链由整到散, 位置由心到边(但 的顺序有序列举的同时要充分利 CHj CH??C ——. C ;I4—O —乙 CHj-C-CHs-CH]. CHj-CH-C-CHi CEb

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同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体;C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法:减碳法 例1:C7H16的同分异构体共有几种 例2:相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3:C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种,分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到,则A B C的结构简式分别为 【方法小结】:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端,排布对邻到间,对称碳上防重现。碳总为四键,规律牢记心间。 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。 例4:请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5:C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种,主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法:取代等效氢法(对称法)、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念: ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链,共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链,共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链,共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种,则对应环上的一氯代物的种数为() A.12种B.10种C.9种D.7种 2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式如右图,从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物共有() A.4种B.5种C.10种D.14种 3.分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4.对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种,写出它们的结构简式: 5.含碳原数少于10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有4 种,它们分别是: 6.已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构,就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 (1)写出丁基的四种同分异构体: CH3CH2CH2CH2- (2)写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名: CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 (3)分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛? 4、烃的二元(或三元、多元)取代物的异构 方法:有序法(定一移一)、换元法、 【有序法(定一移一)】 概念:有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是:先写出碳链异构,再在各碳链上依次先定一个官能团,接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推,即定一移一 例8:二氯丙烷有__________种异构体,它们的结构简式是: 《针对练习》 1.蒽的结构式为它的一氯代物有种,二氯代物又有种。 2.1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下两个异构体: 据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数目是() A.4 B.5 C.6 D.7 【换元法】 例9.已知C6H4Cl2有三种异构体,则C6H2Cl4有___________种异构体。(将H代替Cl) 《针对练习》 1.如图所示,C8H8分子呈正六面体结构,因而称为“立方烷”,它的六氯代物的 同分异构体共有_________种

同分异构体的书写及种类数目的判断方法

同分异构体的书写及种类数目的判断方法 在有机化学学习中,同分异构体是一个必考的知识点,常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解,对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧: 一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象,高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。 1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构。再如,CH 3CH 2CH 2CH 2CHO (戊醛)与(CH 3)2CHCH 2CHO (2-甲基丁醛)也属于碳链异构。 2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。如, 33CHCH CH CH =和223CH CH CH CH =;CH 3CH 2CH 2CH 2 COH (1-丁醇)与CH 3CH 2CH (OH )CH 3(2-丁醇)。 含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。 3. 官能团类别异构 所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体,如:烯烃与环烷烃,二烯烃与炔烃,饱和一元醇与醚,饱和一元醛与酮,饱和一元羧酸与酯,芳香醇与芳香醚及酚,硝基化合物与氨基酸,葡萄糖与果糖,蔗糖与麦芽

同分异构现象和同分异构体:

同分异构现象和同分异构体: 1.概念:化合物具有相同的分子式.但结构小同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2.同分异构体的基本类型 (1)碳链异构:指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于 碳链异构。 (2)位置异构:指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁 烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 (3)官能团异构:指的是有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见 的官能团异构关系如下表所示:

(4)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所 产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构;两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如 同分异构体的写法: 1.烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构,其书写技巧一般采用“减碳法”,可概括为“两注意,四句话”。 (1)两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出主链的中心对称线。 (2)四句话:主链由长到短、支链由整到散,位置由心到边,排布邻、间、对。 例如,C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便,在所写结构式中删去了氢原子):

2.烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外,还有环烷烃(n≥3),并且烯烃中双键的位置不同则结构不同,有的烯烃还存在顺反异构,所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法: 共有5种烯烃,其中(2)还存在顺反异构体,5种环烷烃,共计11种。 3.苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同,可以形成多种同分异构体。

同分异构体书写技巧专题讲练

同分异构体的书写方法讲练专题一、碳链异构 熟记C 1-C 6 的碳链异构: CH 4 、C 2 H 6 、C 3 H 8 无异构体;C 4 H 10 2种、C 5 H 12 3种、C 6 H 14 5种。 书写方法:减碳法 例1:C 7H 16 的同分异构体共有几种 例2:相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3:C 9H 20 的烷烃众多同分异构体中有A B C三种,分别只能有且只有一种单烯烃加氢 得到,则A B C的结构件式分别为 【方法小结】:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端,排布对邻到间,对称碳上防重现。碳总为四键,规律牢记心间。 二、位置异构 (一)、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。 例4:请写出C 6H 12 的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5:C 5H 12 O 2 的二元醇主链3个碳的有____种,主链4个碳的有____种 (二)、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例 6:请写出如C 9H 12 属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 (三)、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法:取代等效氢法(对称法)、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念: ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原 子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C 3H 7 X ________种碳链,共有__________种异构体 C 4H 9 X ________种碳链,共有_________种异构体 C 5H 11 X ________种碳链,共有_________ 种异构体

确定有机物同分异构体的方法-等效氢法

确定有机物同分异构体的方法——等效氢法有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时,其取代产物可能有多种。产生同分异构体的一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。不同种类的氢原子互称不等效氢原子,同一种类的氢原子即称为等效氢原子。 有机物分子碳链上有几种不等效氢,其氢原子被一种原子(或原子团)取代后的一取代物就有几种同分异构体。这种用有机物分子中氢原子特点来确定同分异构体的方法叫等效氢法。 等效氢的一般判断原则: ①同一碳原子上连接的氢原子为等效氢,如CH4分子中的四个氢原子等效。 ②同一碳原子上连接的甲基氢为等效氢, ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。对于含苯环结构的分子中等效氢的判断应首先考虑苯环所在平面是否有对称轴,如果没有,则还应考查是否有垂直于苯环平面的对称轴存在,然后根据对称轴来确定等效氢。 例如: (CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子,其一取代物就有5种同分异构体。(CH3CH2)2CHCH3中有4种不等效氢原子,其一取代物就有4种同分异构体。 涉及等效氢最常见的考题就是关于卤代烃同分异构体的判断,结合卤代产物不同,常用等效氢、等效碳及换元法解答。其实质均为判断等效氢。分析如下: 一、等效氢法 此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。一般步骤是:先根据烷烃分子结构找出等效氢原子(①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的;②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的;③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的)。然后分别对不等效的氢原子取代,有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。 例1 下列烷烃进行一氯取代反应后,只生成三种沸点不同产物的是()。 A、B、 C、D、 解析:将本题所问转化成“下列烷烃中,一氯代物有三种的是”,这样就可以通过分析所给烷烃的结构,找出各烷烃中的不等效氢原子,其中含三种不等效氢原子的烷烃就是答案。 将题给四选项中的物质都写成结构简式:

同分异构体的书写及数目判断

同分异构体的快速书写及数目判断 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。 例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断,C7H16为烷烃。 第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足): (得到1种异构体); 第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支 链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出 支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在 主链上碳的位置),注意主链结构的对称性和等同 性:(主链结构沿虚线对称,2与5、3与4处于对称位置,甲 基连接在1或6将会和第一步中结构相同); 第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出现两种 情况: ⑴两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结构沿3号 碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳 原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体, 然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上,则另一个 甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体); ⑵作为一个支链(乙基)(得到1种异构体); 第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链,也出现两种 情况: ⑴作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构体); ⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分 异构体。 第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间),将官能团插入,产生位置异构。书写要做到思维有序,如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写,不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性,防漏写和重写。 碳链异构:碳骨架(碳原子的连接方式)不同而产生的异构现象。如书写C5H10O的醛的同分异构体时,将官能团—CHO拿出,利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构,再找—CHO在碳链上的位置,将其插入,产生位置异构。

判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定教案

专题学案62判断同分异构体的五种常用方法和有机 分子结构的测定 一、确定同分异构体数目的五种常用方法 1.等效氢法 在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断“等效氢”,从而确定同分异构体数目。 有机物的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。 判断“等效氢”的三条原则是: (1)同一碳原子上的氢原子是等效的;如CH4中的4个氢原子等同。 (2)同一碳原子上所连的甲基是等效的;如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等同;乙烯分子中的4个H等同;苯分子中的6个氢等同;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。 【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()

A.①和②B.②和③C.③和④ D.①和④ 2.换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯代烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同理,二氯乙烷有两种结构,则四氯乙烷也有两种结构。 典例导悟

2已知化学式为C12H12的物质 其结构简式为,该环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有() A.4种B.9种C.12种D.6种 3.基团位移法 该方法比等效氢法更直观,该方法的特点是,对给定的有机物先将碳键展开,然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动,得到不同的有机物。需要注意的是,移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。 【典例导悟3】分子式为C5H10的链状烯烃,可能的结构有() A.3种B.4种C.5种D.6种4.基团连接法 将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物)也分别有四种。

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