乙酰苯胺的合成(酰基化反应)
乙酰苯胺的合成（酰基化反应）
实验目的
（1）了解从苯胺制备乙酰苯胺的方法；
（2）学习重结晶基本操作，巩固分馏操作技术；
（3）了解乙酰苯胺的性质和用途。
产品的性质和用途
乙酰苯胺是白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。熔点114.3℃，沸点304℃，闪点173.9℃，自燃点546℃，相对密度1.219(15/4℃)，在空气中稳定。溶解情况：溶解度（g/100g）：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），氯仿3.6（20℃），微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。可燃，呈中性或极弱碱性。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。
乙酰苯胺是合成磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。
实验原理
苯胺（C6H5NH2）与乙酰基化试剂如冰乙酸、(CH3CO)2O、CH3COCl等反应可制得乙酰苯胺。本实验采用过量冰乙酸，并及时将生成的水蒸出，以使苯胺完全反应，提高反应产率。反应方程式为：
主要仪器和试剂
（1）器材：锥形瓶（25mL），韦式分馏柱，温度计（150℃），抽滤瓶，布氏漏斗，量筒，热水漏斗，接液管，烧杯，表面皿
（2）药品： C6H5NH2 ，冰乙酸Zn粉活性碳
实验内容和步骤
（1）制备
在25mL锥形瓶中，加入5mL新蒸馏的苯胺，7.5mL冰乙酸及少许Zn粉（约
0.1g）。装上一支韦式分馏柱，柱顶接分馏头，分馏头上端放一支温度计（150℃），支管接尾接管，用一量筒接收蒸馏出的水。加热锥形瓶，维持柱顶温度在105℃左右约50min，当温度下降或瓶内出现白雾时反应基本完成，停止加热。
在不断搅拌下，将反应物趁热以细流慢慢倒入盛有100mL冷水的烧杯中，剧烈搅拌，冷却，待乙酰苯胺完全析出时，减压抽滤，用5～10mL冷水洗涤，以除去酸液，抽干，得粗品乙酰苯胺。
（2）提纯
将粗品乙酰苯胺转入盛有100mL热水的烧杯中，加热至沸，使之溶解，如仍有未溶解的油珠，可补加热水，至油珠全溶。稍冷后，加入约1g活性碳，在加热下搅拌几分钟，趁热用热水漏斗过滤，将滤液自然冷却至室温，析出乙酰苯胺的白色结晶。抽滤，将产品放入干净的表面皿里在100℃以下的烘箱中烘干，得干燥的精品乙酰苯胺，称量。
注意事项
（1）装置中温度计位置准确放置；
（2）小火加热，控制柱顶温度在105℃左右；
（3）搅拌下趁热倒出反应混和物于盛有100ml冷水的烧杯中，另用50ml水洗涤反应瓶并入烧杯中，以避免产物损失；
思考题
（1）重结晶提纯的原理是什么?
（2）为什么在合成乙酰苯胺的步骤中，反应温度控制在105℃?
（3）在合成乙酰苯胺的步骤中，为什么采用刺形分馏柱，而不采用普通的蒸馏柱?
（4）用苯胺作原料进行苯环上的一些取代时，为什么常常要先进行酰化呢？
羧酸与胺的缩合酰化反应.解析
羧酸与胺的缩合酰化反应 王露 化工与制药专业 1105班学号110150151 指导教师刘雪凌老师 摘要 合成是制药的基本方法，也是很重要的方法，人类对药物的需求很大，要不断的创新、研发新药，合成是其中必不可少的方法，本文介绍了常见合成酰胺的方法，合成酰胺通用的方法是先活化羧基，然后再与胺反应得到酰胺。其中羧酸与胺的反应是合成酰胺的重要方法【5】。这一反应是一个平衡反应，采用过量的反应物之一或除去反应中生成的水，均有利于平衡向产物方向转移。除去水的方法通常是在反应物中加入苯或甲苯进行共沸蒸馏【1】。 关键词：合成酰化活化
前言 药物对于我们任何一个人来说都不陌生，而且离不开。现在药物的种类有很多，但还是有一些疾病无法治疗，所以我们需要不断的研发新药，而合成又是制药的基本领域和方法，所以我们需要学习、了解具体的合成方法【3】。 常见合成酰胺的方法 羧酸与胺的缩合酰化反应 氨或胺与酰卤的酰化反应 氨或胺与酸酐的酰化反应 其他缩合方法 酯交换为酰胺 氰基转化为酰胺 羧酸与胺的缩合酰化反应 1羧酸和胺的直接缩合反应 羧酸与胺的反应是合成酰胺的重要方法: 这一反应是一个平衡反应，采用过量的反应物之一或除去反应中生成的水，均有利于平衡向产物方向转移。除去水的方法通常是在反应物中加入苯或甲苯进行共沸蒸馏。例如将a-羟基乙酸及苄胺于90℃共热，并蒸出生成的水及过量的苄胺，则生成a-羟基乙酰基苄胺【7】: 90o C 1.1混合酸酐法 1.1.1混合酸酐法（一） 氯甲酸酯法:主要应用羧酸与氯甲酸乙酯或异丁酯反应生成混合酸酐,而后再与胺反应得到相应的酰胺。这一反应如果酸的a-位位阻大或者连有吸电子基团，有时会停留在混合酸酐这一步。但加热可以促使其反应；这一反应也可用于无取代酰胺的合成。 ClCOOEt, NEt3 CHCl3, -20~5o C, 1.5h NH3 (gas) rt, 30min 91%
(完整版)乙酰苯胺的制备实验
乙酰苯胺的制备实验 一、实验原理 酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应是可逆的。在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。 主反应： 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品 四、流程图
五、实验装置图 （1）分馏装置（2）抽滤装置（3）干燥装置 六、实验内容 在60ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。 在锥形瓶中放入5.0ml（0.055mol）新蒸馏过的苯胺、7.4ml(0.13mol)冰醋酸和0.1g锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40～60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。
在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。把粗乙酰苯胺放入150ml热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。稍冷后加入约0.5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5-10min。趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。产量：约5.0g。 纯乙酰苯胺为无色片状晶体。熔点mp=114.3℃。 （一）制备阶段 1.安装分馏装置：如图（1）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液。 2.加药品：在100ml锥形瓶中放入5ml新蒸馏过的苯胺、7.4ml冰醋酸和0.1g锌粉。 3.加热反应：用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min （注：为了让苯胺的酰化反应一段时间，暂时不要有馏分蒸出状态），然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40-60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时，反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。 （二）后处理阶段 1.倒入冷水中析出产品：在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。 2.抽滤：用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎。 3.洗涤：用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。
乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备 一.实验目的 1.学习实验室制备芳香族酰胺的原理和方法。 2.训练固体有机物的热过滤、脱色、洗涤、重结晶、干燥等纯化技术。 二.实验原理 NH 2+CH 3COOH 3+H 2O 芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸反应制备，因为酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而又仅可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。 三.试剂及物理常数 四、实验流程 5ml 苯胺 7.4ml 冰醋酸0.1g 锌粉 称重计算产率
抽滤装置 干燥装置 布氏漏斗 抽滤瓶 反应装置 六、操作要点和说明 1.合成 （1）.反应物量的确定： 本实验反应是可逆的，采用乙酸过量和从反应体系中分出水的方法来提高乙酰苯胺的产率，但随之会增加副产物二乙酰基苯胺的生成量。二乙酰苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸，在产物精制过程中通过水洗、重结晶等操作，二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸，经过滤可除去乙酸，不影响乙酰苯胺的产率和纯度。 苯胺极易氧化，在空气中放置会变成红色，使用时必须重新蒸馏除去其中的杂质。反应过程中加入少许锌粉。锌粉在酸性介质中可使苯胺中有色物质还原，防止苯胺继续氧化。在实验中可以看到，锌粉加得适量，反应混合物呈淡黄色或接近无色。但锌粉不能加得太多，一方面消耗乙酸，另一方面在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌，很难从乙酰苯胺中分离出来。 （2）.合成反应装置的设计： 水沸点为100℃，乙酸沸点为117℃，两者仅差17℃，若要分离出水而不夹带更多的乙酸，必须使用分馏反应装置，而不能用蒸馏的反应装置。本实验用分馏柱。 一般有机反应用耐压、耐液体沸腾冲出的圆形瓶作反应器。由于乙酰苯胺的熔点为114℃，稍冷即固化，不易从圆形瓶中倒出，因此用锥形瓶作反应器更方便。 分出的水量很少，分馏柱可以不连接冷凝管，在分馏柱支口上直接连尾接管，兼作空气冷凝管即可，使装置更简单。 为控制反应温度，在分馏柱顶口插温度计。 （3）.操作条件的控制 保持分馏柱顶温度低于105℃的稳定操作，开始缓慢加热，使反应进行一段时间，有水生成
乙酰苯胺的制备
实验报告 课程名称合成化学实验b 实验名称乙酰苯胺的制备 二级学院化学化工学院专业化学姓名汪建红实验次数 3 实验日期： 3 月 18 日 验条件：室温℃ 相对湿度 % 大气压 mmHg 一、实验目的 1、掌握苯胺乙酰化的原理和方法， 2、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法——重结晶 二、实验原理 1、乙酰苯胺的用途： 乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂（俗称“退热冰”）、防腐剂和染料中间体。 2、苯胺乙酰化的必要性： （1）作为一种保护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺）在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏， （2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。 （3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。 （4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。 作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。 3、芳胺的乙酰化试剂选择： 芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。 酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成，如果在醋酸——醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多，可得到高纯度产物，但此方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。
乙酰苯胺的的最佳制备
乙酰苯胺的的最佳制备 姓名：xx 单位：xxx 摘要：对乙酰苯胺制备的微型实验条件进行探讨，确定乙酰苯胺制备微型实验的最佳条件。利用加热回流和重结晶法进行制备和提纯。获得较高产率的乙酰苯胺。乙酰苯胺制备的微型实验，利用较少量的试剂和较短的时间获得了满意的实验效果。（Preparation of Acetanilide micro experimental conditions to explore, determine acetanilide best conditions for preparation of micro-experiment. The use of heating and re-crystallization method return preparation and purification. A higher yield of acetanilide. Acetanilide preparation of micro-experiments, the use of smaller amounts of reagents and shorter time to obtain a satisfactory experimental results.） 关键词：乙酰苯胺重结晶（Acetanilide, recrystallization ）冰醋酸（acetic acid）热过滤（hot filtration）提高产量（increase production） 前言：2011年10月18日，吉林农业大学2010级生命科学学院生物工程专业3班同学于有机化学实验室探讨了乙酰苯胺制备微型实验的最佳条件。主要是想通过对实验的分析和研究得知影响实验结果的因素，
乙酰苯胺的制备
一.实验目的 1.学习实验室制备芳香族酰胺的原理和方法。 2.训练固体有机物的热过滤、脱色、洗涤、重结晶、干燥等纯化技术。 二.实验原理 NH 2+CH 3COOH 3+H 2O 芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸反应制备，因为酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而又仅可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。 三.试剂及物理常数 四、实验流程 5ml 苯胺 7.4ml 冰醋酸0.1g 锌粉 称重计算产率 五、仪器装置
抽滤装置 干燥装置 布氏漏斗 抽滤瓶 反应装置 六、操作要点和说明 1.合成 （1）.反应物量的确定： 本实验反应是可逆的，采用乙酸过量和从反应体系中分出水的方法来提高乙酰苯胺的产率，但随之会增加副产物二乙酰基苯胺的生成量。二乙酰苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸，在产物精制过程中通过水洗、重结晶等操作，二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸，经过滤可除去乙酸，不影响乙酰苯胺的产率和纯度。 苯胺极易氧化，在空气中放置会变成红色，使用时必须重新蒸馏除去其中的杂质。反应过程中加入少许锌粉。锌粉在酸性介质中可使苯胺中有色物质还原，防止苯胺继续氧化。在实验中可以看到，锌粉加得适量，反应混合物呈淡黄色或接近无色。但锌粉不能加得太多，一方面消耗乙酸，另一方面在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌，很难从乙酰苯胺中分离出来。 （2）.合成反应装置的设计： 水沸点为100℃，乙酸沸点为117℃，两者仅差17℃，若要分离出水而不夹带更多的乙酸，必须使用分馏反应装置，而不能用蒸馏的反应装置。本实验用分馏柱。 一般有机反应用耐压、耐液体沸腾冲出的圆形瓶作反应器。由于乙酰苯胺的熔点为114℃，稍冷即固化，不易从圆形瓶中倒出，因此用锥形瓶作反应器更方便。 分出的水量很少，分馏柱可以不连接冷凝管，在分馏柱支口上直接连尾接管，兼作空气冷凝管即可，使装置更简单。 为控制反应温度，在分馏柱顶口插温度计。 （3）.操作条件的控制 保持分馏柱顶温度低于105℃的稳定操作，开始缓慢加热，使反应进行一段时间，有水生成后，再调节反应温度使蒸汽缓慢进入分馏柱，只要生成水的速度大于或等于分出水的速度，即
药物合成习题答案
第一章 卤化反应 1 卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？ 答：卤化反应在有机合成中主要有如下应用：①制备具不同生理活性的含卤素有机药物 ② 在官能团转化中，卤化物常常是一类重要的中间体。③为了提高反应选择性，卤素原子可作为保护基、阻断基等。卤代物常作为反应中间体是因为卤素原子的引入可以是使有机分子的理化性质、生理活性发生一定变化，同时它也容易转化成其他官能团，或者被还原除去。 12 完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件： OH COOH OH COCl (1) (2) (3) (4) CH 3 CF 3 CH 3COOH FCH 2COOH O COOH O I PCl 或SOCl23F 2 F 2/P I 2/AgO 13 完成下列反应，写出其主要生成物 H 3C C CH CH 3H 3Ca(OCl)2/HOAc/H 2O (1) H 3C C H CH 3 H 3OH Cl 2. HC CH 2 NBS/H 2O C H CH 2 HO Br (3) CH 3C CH 22 CH 3H 2 Br Br (4) OH 48%HBr Br (5) (CH 3)2C=CHCH 2CH=CH 2 24 CH 2CH=CHCH 2CH=CHBr CH 2=CH-COO-CH-CH 2CH 2CH=CHCH 2CHBrCHBr 2CH 2=CBr-COO-CH 2-CH 3(CH 3)2C=CHCH 2CHBrCH 2Br
第二章 烃化反应 一√ 烃化剂的种类有哪些？进行甲基化和乙基化反应时，应选用那些烃化剂？引入较大烃基时选用那些烃化剂为好？ 答：烃化剂种类主要有：卤代烷类；硫酸酯、磺酸酯类；醇、醚类；烯烃类；环氧烷类；重氮甲烷；甲基化和乙基化时选用的烃化剂为：卤代烃RX （R 为甲基或乙基，）；硫酸二甲酯或硫酸二乙酯，重氮甲烷。引入较大的烃基时选用芳基磺酸酯。 七、√完成下列反应 a b c d HN C O C HN N C NH O Me 2SO 4/Ph=4-7 COOH OH OH CH 3I COOH OH OH OH Me 2SO 4/NaOH HO 3 Me 2SO 4/K 2CO COOH OH OH H 3C COCH 3 OH OH OCH 3 H 3CO COCH 3 九、√完成下列反应 1 OH CH 2CH=CH 2OCH 3 + ClCH 2CH 2NEt 2 2CH 2NEt 22CH=CH 2 3 2 N Cl + CH 3 PhOH NH 2CH(CH 2)3NEt 2 N CH 3 NCH(CH 2)3NEt 2
乙酰苯胺的制备
化学与环境学院 有机化学实验报告实验名称乙酰苯胺的制备 【实验目的】 1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作； 2、掌握分馏柱的作用机理和用途。 【实验原理】（包括反应机理）
芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。 制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。其中与酰氯反应最激烈,酸酐次之，冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。 本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂： +CH3COOH NHCOCH3+H2O NH 苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。 【主要试剂及物理性质】
体 醋酸60.05 16.6 117.9 无色有刺激性气味的 液体 乙酰苯胺135.17 114.3 304 白色有光泽片状结晶 或白色结晶粉末 锌65.38 419.53 907 银白色固体 【仪器装置】 1、主要仪器： 刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵 2、实验装置： 分馏装置抽滤装置 【实验步骤及现象】 实验步骤实验现象
实验五乙酰苯胺的制备
实验五乙酰苯胺的制备及红外光谱鉴定 一、实验目的 1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。 2. 学习固体有机物提纯的方法——重结晶。 3、了解红外光谱法鉴定有机化合物结构的方法。 二、实验原理 1、苯胺的乙酰化反应 胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。 芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。另外，酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。 本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而又尽可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。 NH2 +CH3COOH HN C CH3 O +H2O 2、乙酰苯胺的重结晶 固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。 重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。 重结晶提纯的一般过程为： （1）将不纯的固体有机物在溶剂的沸点或接近沸点的温度下溶解在溶剂中，制成接近饱和的浓溶液。若固体有机物的熔点较溶剂沸点低，则应制成在熔点温度以下的饱和溶液； （2）若溶液含有色杂质，可加入活性炭煮沸脱色； （3）过滤此热溶液以除去其中的不溶性物质及活性炭；
乙酰苯胺的制备[1]
乙酰苯胺的制备 一、实验目的 1.掌握苯胺乙酰化的原理和方法， 2.掌握重结晶提纯固体有机化合物的原理和方法。 二、实验原理 乙酰苯胺的用途： 乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂（俗称“退热冰”）、防腐剂和染料中间体。稳定性：在空气中稳定，遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。 苯胺乙酰化的必要性： （1）作为一种保护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺）在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏，（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。 （3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。 （4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。 作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。 芳胺的乙酰化试剂选择： 芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。 酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成，如果在醋酸——醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多，可得到高纯度产物，但此方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。 乙酰苯胺的制备反应式： C6H5NH HCl C 6 H5NH3Cl 32C6H5NHCOCH3+CH3CO2H NaCl + 2 盐酸的作用：生成胺基正离子，降低了苯胺的亲核能力，减少副产物的生成，
乙酰苯胺的合成与精制
乙酰苯胺的合成与精制 一、实验目的和要求 1、熟悉氨基酰化反应的原理及意义。 2、掌握乙酰苯胺的制备方法。 3、学习重结晶的方法。 二、实验原理 乙酰苯胺又称退热冰，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。化学式为C6H5-NHCOCH3. 乙酰苯胺为白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，无臭或略有苯胺及乙酸气味，微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、氯仿、丙酮等，不溶于石油醚。熔点113℃～114℃。合成路线如下： C6H5-NH2+(CH3CO)2O ────→CH3COOH+C6H5-NHCOCH3 三、实验药品与器材 苯胺、乙酸酐、滴液漏斗、三口烧瓶、温度计、真空泵等等 四、实验方法 （一）乙酰苯胺的制备 在250ml的三口烧瓶上配置温度计、冷凝管及滴液漏斗，将10ml 苯胺及30ml蒸馏水加入三口烧瓶中，反应在磁力加热搅拌器上进行，在磁子的搅拌下滴加14ml乙酸酐，控制滴加速度以保证反应温度不超过40℃，随着乙酸酐的加入，析出白色固体，滴加完毕于室温继
续搅拌30min，停止搅拌。室温下放置10min，析晶完全，得到白色晶体，抽滤，以冷水洗涤滤饼2次，抽干，得乙酰苯胺粗品。计算收率。 （二）乙酰苯胺的重结晶 取250ml单口烧瓶，加入2g乙酰苯胺粗品和90ml蒸馏水，加进1粒沸石，在电热套上加热至全溶后，稍冷，加入活性炭0.2g，继续加热回流10min。进行热过滤，将滤液转移至烧杯中，冷却，待析晶完全后抽滤，干燥，称重，计算收率。 五、注意事项 1、此次用到的是两种液体反应原料，尤其是醋酐的刺激性较强，应建议在通风橱内量取，并且远离眼睛。 2、切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸。 3、热过滤时，也可采用抽滤装置。但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。 六、实验结果 1、乙酰苯胺粗品的收率 2、重结晶的收率 七、思考题 1、为何要控制乙酸酐的滴加速度？
乙酰苯胺的制备
班级 学号 有机实验报告 乙酰苯胺的制备 （微量实验） 院（系、部）： 姓名： 年级： 专业： 指导教师： 教师职称： 2012年3月19日·北京 摘要 乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染
料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。 用冰醋酸做乙酰化试剂与苯胺制备乙酰苯胺，三组取不同量的试剂分别制备乙酰苯胺。用热水进行重结晶，精制乙酰苯胺，称重计算产率。分析乙酸苯胺制备过程中应注意的事项，以及影响产率的因素。 关键词：乙酰苯胺制备重结晶 Abstract Abstract: sulfa drugs acetanilide is the raw material, can be used as analgesics, antipyretic agents and preservatives. Used to make dyes intermediates of nitro acetanilide, p-nitroaniline and p-phenylenediamine.In the industrial rubber vulcanization accelerator can be used for fiber coating resin stabilizer, hydrogen peroxide stabilizer, as well as for synthetic camphor and so on. To do with glacial acetic acid and aniline acetylation reagent preparation acetanilide, three take different amounts of reagents were prepared acetanilide. Recrystallized with hot water, refined acetanilide, weighing calculate yield. During the preparation of acetic acid Aniline precautions, as well as the factors that affect yield. Key words：sulfa drugs acetanilide, preparation ,recrystallization
乙酰苯胺的制备论文
乙酰苯胺的制备论文 吉林农业大学生命科学学院生物技术3班 作者：张洋摘要：本文通过实验研究了酰基化试剂和反应装置对乙酰苯胺合成产率的影响。研究实验结果表明乙酸酐为酰基化试剂制备乙酰苯胺的产率是最高的。但结合实验产率，产品纯度以及经济效益最终得出以冰醋酸为乙酰化试剂是实验室制备乙酰苯胺的最合适方案。 Abstract:In this paper, experimental study of the acylation reagent and experimental installation on Acetanilide yield. Research results show that acetic anhydride was the best acylation reagent. Above all, the experimental program for preparation of acetanilide on the teaching textbook was the best. 关键词：乙酰苯胺制备重结晶 实验部分 一．实验目的 1、掌握制备乙酰苯胺的原理和方法。 2、进一步学习重结晶和纯化固体的操作方法。 二、实验原理 制备乙酰苯胺时，常用的乙酰化试剂有冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等，当采用乙酰化试剂时反应最剧烈，醋酸次之，冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且冰醋酸价格较便宜，故本实验采用冰醋酸作乙酰化试剂。 NH2+CH3COOH3+H2O 该反应是可逆反应，产率较低，为减少逆反应的发生，得到较高的收率，可增加乙酸的用量，另外还采取分馏法，控制温度在105到110度之间，不断除去生成的水，有效地使平衡向正反应方向移动。 纯乙酰苯胺为白色片状结晶，熔点为114度，稍溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等溶剂，而难溶于冷水，故可用热水进行重结晶。 三、实验用品 1、仪器圆底烧瓶、温度计、分馏柱、锥形瓶、烧杯、抽滤装置、热浴漏斗
乙酰苯胺的制备(实验报告实验总结范文模板)
（实验报告）乙酰苯胺的制备 【目的要求】 ⑴熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； ⑵进一步掌握分馏装置的安装与操作； ⑶熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。 【预习指导】 ⑴预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。 ⑵认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。 ⑶通过查阅资料填写下表： 【实验原理】 乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验
选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。反应式如下： 苯胺 乙酸 乙酰苯胺 冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大（20℃，0.46g ；100℃，5.5g ），因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。其操作流程如下： 【仪器药品】 圆底烧瓶(100mL) 刺形分馏柱 直形冷凝管 接液管 量筒（10mL ） 温度计（200℃） 烧杯（250mL ） 吸滤瓶 布氏漏斗 小水泵 保温漏斗 电热套 苯胺 冰醋酸 锌粉 活性炭 【实验步骤】 馏出液 水乙酸固相 水水溶性杂质有色杂质 活性炭固相水水溶性杂质 乙酰苯胺 H 2O + NHCOCH 3 CH 3COOH + NH 2
有机化学实验-实验4_ 乙酰苯胺的制备
实验四、 乙酰苯胺的制备 【实验目的】 1.掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。 2.掌握分馏和过滤的基本操作。 【实验原理】 主要反应： NH 2 + CH 3CO O H NHCO CH 3+ H 2O 反应过程及中间副产物乙酸苯胺盐: NH 2 +CH 3CO O H NHCO CH 3 +H 2O NH 3O CO CH 3 【仪器和药品】 仪器：50 mL 圆底烧瓶、100 mL 锥形瓶、刺形分馏柱、温度计套管、200 ℃温度计、200 mL 烧杯、10 mL 量筒、250 mL 抽滤瓶、布氏漏斗、抽滤泵、剪子、搅拌棒、刮刀和天平。 药品：新蒸的苯胺、冰醋酸和锌粉 【物理常数】 名称 M m.p.(℃) b.p.(℃) d S 水 苯胺 93 -6.2 184.4 1.0216 稍溶 冰醋酸 60 16.7 118 1.049 溶 乙酰苯胺 135 114.3 305 1.2105 热溶、冷不 溶 【实验步骤】 1. 用50 mL 圆底烧瓶搭成简单分馏装置。
2. 向反应瓶中加入5 mL新蒸的苯胺、7.4 mL冰醋酸和少量锌粉（0.1 g），摇匀。 3. 开始加热，保持反应液微沸约10 min , 然后逐渐升温，维持在100~105 ℃。反应30 min后可适当升温至110 ℃，蒸出大部分水和剩余的乙酸，温度出现波动时，可认为反应结束。 4. 趁热将反应物倒入盛有100 mL冷水的烧杯中，既有白色固体析出，搅拌，冷却后抽滤，并用少量水洗涤晶体，粗产凉干备用。 【注意事项】 1．装置要严密，先小火微回流, 然后逐渐升温至105℃, 蒸出大部分水和剩余的乙酸，温度下降表明反应结束，停火。 2．保证反应时间1 h左右。 3．彻底冷却后再抽滤，尽量减少水的用量，以减少产品的损失。 【课堂提问内容】 1．此次实验目的是什么？实验原理是什么？ 2．在有机合成中常将苯胺转变成乙酰苯胺，制备乙酰苯胺的意义是什么？ 3．苯胺转变成乙酰苯胺乙酰化试剂有哪些？它们的反应速度如何？ 4．此反应是采取什么方法使产率提高的？为什么要用分馏柱？用回流冷凝管行否？ 5．为什么要保持温度计读数在105 ℃? 6．理论上蒸出水和醋酸的总量是多少？ 7．此反应的注意事项是什么？ 【实验要求】 测试产物的红外光谱，计算产率，上交实验报告。
酰化反应原理与实例解析
第四章酰化技术 本章教学设计 工作任务 通过本章的学习及本课程实训,完成以下三个方面的工作任务: 1、围绕典型产品的生产过程,完成以羧酸、羧酸酯为酰化剂制备酰胺类产品; 2、围绕典型药品生产过程,完成以酸酐、酰氯为酰化剂生产酰胺类产品; 3、围绕典型药物的生产过程,完成用羧酸法、酯交换法、酸酐法、酰氯法生产酯类产品。 学习目标 1、掌握羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯酰化剂的特点、适用范围、使用条件及其N-酰化、酯化中的应用; 2、掌握根据不同的被酰化物,正确选择酰化剂、反应条件的方法; 3、掌握生产中操作及注意事项; 4、掌握Friedel-Crafts酰化反应的基本原理、影响因素以及在药物合成中的应用,在生产中的应用及注意事项 5、理解Hoesch反应、Gattermann反应、Vilsmeier反应的用途、适用条件及在药物合成中的应用; 6、掌握活性亚甲基化合物α位C-酰化的原理、使用条件及在药物合成中的应用; 7、了解新型酰化剂及其在医药科研、生产中的新技术与应用 学时安排 课堂教学10学时 现场教学6学时 实训项目 项目一:对氯苯甲酰苯甲酸的制备 项目二:扑热息痛的制备 项目三:草酸二乙酯的制备 学习目标 ●掌握羧酸酰化剂、羧酸酯酰化剂的特点、适用范围、使用条件及其N-酰化中的应用; ●掌握根据不同的被酰化物,正确选择酰化剂、反应条件的方法。
● 掌握生产中操作及注意事项 ● 了解新型酰化剂及其在医药科研、生产中的新技术与应用 第四章 酰化技术 第一节 概述 一、酰化反应 1． 概念 酰化反应就是指有机物分子中与氧、氮、碳、硫等原子相连的氢被酰基取代的反应。酰基 就是指从含氧的有机酸、无机酸或磺酸等分子中脱去羟基后所剩余的基团。 2． 反应通式 R Z O R S O H Z (式中RCOZ 为酰化剂,Z 代表X,OCOR,OH,OR ˊ,NHR ″等;SH 为被酰化物,S 代表R ˊO 、R ″、Ar 等。)二、常用酰化剂及其活性 ★1.常用酰化剂:羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯等酰化剂的活性规律:当酰化剂(RCOZ)中R 基相同时,其酰化能力随Z —的离去能力增大而增加(即酰化剂的酰化能力随离去基团的稳定性增加而增大)★常用酰化试剂的酰化能力强弱顺序:酰氯 >酸酐 > 羧酸酯 > 羧酸 > 酰胺 三、酰化反应在化学制药中的应用 永久性酰化 制备含有某些官能团的药物 保护性酰化 第二节 N-酰化 常用酰化剂:羧酸酰化剂、羧酸酯酰化剂、酸酐酰化剂与酰氯酰化剂 一、羧酸酰化剂 1、反应过程 R NR'R'' O R C NR'R'' R L O R'R''NH H _ ★2、适用对象 羧酸就是弱的酰化试剂,一般适用于酰化活性较强的胺类。 3、反应条件及催化剂 (1)反应条件 酸过量 为了加速反应,并使反应向生成酰胺的方向移动,必须使反应物之一过量,通常就是 酸过量。 脱水 可用以下方法脱水
乙酰苯胺制备实验
乙酰苯胺得制备实验 一、实验原理 酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或(伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应就是可逆得.在实际操作中,一般加入过量得冰醋酸,同时，用分馏柱把反应中生成得水（含少量得冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺得产率. 主反应: 二、反应试剂、产物、副产物得物理常数 三、药品 四、流程图
五、实验装置图 （1）分馏装置（2)抽滤装置（3）干燥装置 六、实验内容 在６0ml锥形瓶上装一个分馏柱,柱顶插一支２０0℃温度计,用一个小锥 形瓶收集稀醋酸溶液。 在锥形瓶中放入５、0mｌ(0、０55mol)新蒸馏过得苯胺、7、４ml（0、13mol)冰醋酸与0、1g锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右.经过40~60mｉn,反应所生成得水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计得读数发生上下波动或自行下降时（有时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出得水与醋酸大约有4mｌ。 在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛10０ml冷水得烧杯中.继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出得固体,用玻璃瓶塞把固体压碎,再用5~1０mｌ冷水洗涤以除去残留得酸液。把粗乙酰苯胺放入150ｍl热水中,加热至沸腾.如果仍有未溶解得油珠，需补加热水,直到油珠完全溶解为止。稍冷后加入约０、5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5－10ｍin。趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好得布氏漏斗减压过滤。冷却滤液，
乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。减压过滤，尽量挤压以除去晶体中得水分。产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。产量:约5、０g. 纯乙酰苯胺为无色片状晶体。熔点mｐ＝114、3℃。 （一)制备阶段 1、安装分馏装置：如图(１）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支２０0℃温度计,用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液. 2、加药品：在1０0ml锥形瓶中放入5ｍl新蒸馏过得苯胺、7、4ｍl冰醋酸与0、１g锌粉。 3、加热反应：用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约1０miｎ(注：为了让苯胺得酰化反应一段时间,暂时不要有馏分蒸出状态)，然后逐渐升温,控制温度,保持温度计读数在10５℃左右。经过４０－60mｉn，反应所生成得水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计得读数发生上下波动或自行下降时（有时，反应容器中出现白雾)，表明反应达到终点.停止加热。这时，蒸出得水与醋酸大约有4ｍl。 （二)后处理阶段 １、倒入冷水中析出产品：在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100mｌ冷水得烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出. 2、抽滤：用布氏漏斗抽滤析出得固体，用玻璃瓶塞把固体压碎. ３、洗涤:用５～10ml冷水洗涤以除去残留得酸液. 4、重结晶纯化: （１）溶解:把粗乙酰苯胺放入150ｍl热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解得油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。【溶解粗乙酰苯胺所用得水不一定都就是1５0ml，正确得做法为上一步抽滤时尽量要干些,用天平称粗乙酰苯胺
羧酸与胺的缩合酰化反应
酰胺的合成 常见合成酰胺的方法 羧酸与胺的缩合酰化反应 氨或胺与酰卤的酰化反应 氨或胺与酸酐的酰化反应 其他缩合方法 酯交换为酰胺 氰基转化为酰胺 第一部分:羧酸与胺的缩合酰化反应 羧酸和胺的直接缩合反应 羧酸与胺的反应是合成酰胺的重要方法: 这一反应是一个平衡反应，采用过量的反应物之一或除去反应中生成的水，均有利于平衡向产物方向转移。 除去水的方法通常是在反应物中加入苯或甲苯进行共沸蒸馏。例如将a-羟基乙酸及苄胺于90℃共热，并蒸出生成的水及过量的苄胺，则生成a-羟基乙酰基苄胺: o 混合酸酐法 (一) 氯甲酸酯法:主要应用羧酸与氯甲酸乙酯或异丁酯反应生成混合酸酐,而后再与胺反应得到相应的酰胺。这一反应如果酸的a-位位阻大或者连有吸电子基团，有时会停留在混合酸酐这一步。但加热可以促使其反应；这一反应也可用于无取代酰胺的合成。 ClCOOEt, NEt 3CHCl 3, -20~5 o C, 1.5h NH 3 (gas )rt, 30min 91% NMM, DMF r.t. 33% 混合酸酐法 (二) 羰基二咪唑:应用羰基二咪唑(CDI)与羧酸反应得到活性较高的酰基咪唑，许多酰基咪唑有一定的稳定性，有时可以分离出来。但一般来说其不用分离，反应液直接与胺一锅反应制备相应的酰胺；文献报道羰基二咪唑与三氟甲磺酸甲酯反应得到的二甲基化的三氟甲磺酸盐(CBMIT)的缩合性能更好。该类反应由于CDI 或CBMIT 会和过量的胺反应得到脲的副产物，
因此其用量一定要严格控制在1当量。最近有人发现应用CDI合成Weinreb 酰胺是一个较好的方法。 MeOTf (2 eq.) -OTf2 CH3NO2, 10o C CBMIT 混合酸酐法(三) 磺酰氯：另一类常用的方法是羧酸和磺酰氯生成羧酸-磺酸的混合酸酐，其与胺反应得到相应的酰胺。常用的磺酰氯有甲烷磺酰氯（MsCl），对甲苯磺酰氯（TsCl）和对硝基苯磺酰氯（NsCl）, 对硝基苯磺酰氯由于其吸电子性，其与酸反应生成活性更高的混合酸酐，一般二级胺和三级胺，甚至位阻很大的胺都能顺利反应。 混合酸酐法(四) Boc酸酐:通过酸与Boc酸酐反应得到的混合酸酐与氨反应可得到相应的伯酰胺。
乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备 一．实验目的 1．以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。 2．乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。 3．掌握分馏柱除水的原理及方法。 二．实验原理 乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰” 之称。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下： 乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。三．实验装置 刺型分馏柱
四．试剂与器材 仪器 规格 数量 药品 规格 数量 圆底烧瓶 100ml 1 苯胺 分析纯 5ml 短尾温度计 100℃，Hg 1 冰醋酸 分析纯 7.5ml 分馏柱 19# 1 Zn 粉 分析纯 0.1g 烧杯 100ml 1 蒸馏水 ------ ------ 蒸馏头 19# 1 接液管 19# 1 公用设备： 抽滤装置2台； 天平2台； 盛蒸馏水滴瓶2个； 装置简图 布氏漏斗 带胶塞 1 量筒 25ml 1 玻璃棒 ------ 1 玻璃钉 ------ 1 恒温水浴 或电热套 ------ 1 1、反应 圆底烧瓶中，加入5ml 苯胺，7.5ml 冰醋酸，0.1g 锌粉。装上刺型分馏柱，柱口装蒸馏头，温度计，蒸馏头出口安装接液管。 加热至反应物微沸10分钟，逐渐升高温度到100℃。蒸馏头有水馏出，用量筒承接。 维持反应温度100～110℃之间1小时。水馏出约4ml 。温度计读数下降。表示反应完成。 2、结晶抽滤 反应液搅拌下倒入100ml 冷水中。冷却后抽滤。粗品晾干。 3、精制 粗品用水重结晶。抽滤，产品晾干称重。计算产率。 六．注意事项 1． 反应所用玻璃仪器必须干燥。 2． 久置的苯胺因为氧化而颜色较深，最好使用新蒸馏过的苯胺。 3． 冰乙酸在室温较低时凝结成冰状固体（凝固点 C ），可将试剂瓶置于热水浴中 加热熔化后量取。 4． 锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化 锌。 5． 反应时间至少30min 。否则反应可能不完全而影响产率。