有机化学理论知识要点归纳

《有机化学》理论知识要点归纳

一．有关“吸电子基和给（推）电子基”问题

从极性、诱导效应、共轭效应等方面考虑，一般情况下，电子云密度大的为给电子基，极性大的为吸电子基。例如碳碳双键、苯基等为给电子基，卤素原子、－CN 、硝基等为吸电子基。

取代基如果是像－NO 2（－SO 3H 、－COOH 、－CHO ）这样的，就是与碳相连的元素的原子比氧的电负性弱（就是该元素原子得电子的能力没有氧强的时候，该元素原子的电负性比氧弱）而且还连有氧的时候，就是吸电子基，因为氧把那些元素原子的电子云向氧的一方吸引，使得那些元素把苯环上的电子向它们吸引，导致苯环的电子密度降低，因为苯上的取代反应都是自由基反应，自由基有单电子，苯环的电子密度降低自然使苯不容易放出氢自由基（就是氢原子），使得苯环钝化。卤素具有吸电子的诱导效应，从而降低碳正离子的稳定性。这一效应在苯环上各个住置受到进攻时都有体现，但在卤素的邻、对位受到进攻时更为显著。

二．有机反应试剂的分类

1．自由基试剂：

自由基：由共价键均裂所产生的带有独电子的中性基团。 自由基试剂：能产生自由基的试剂是自由基试剂。 例如：

CH 4

CH 3 Cl+ HCl

h ν

Cl 2

(氯自由基)

2Cl 光或热

R O O R

2 RO

常见的自由基试剂：X 2、过氧化物（R －O －O －R ）、偶氮化物（R －N ＝N －R ）等，高温、光照等条件也可引发自由基反应。

因自由基带有未共用电子，所以性质活泼，可引发自由基型反应。 2．亲电试剂

在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对，并与之共有形成化学键，这种试剂称做亲电试剂。亲电试剂是缺电子的试剂。例如：

RCH 2Cl + AlCl 3

R

+

CH 2AlCl 4-亲电试剂

常见的亲电试剂有：

①正离子，如H +

，C +

，Cl +

、Br +

、I +

，NO 2+

等；

②可接收孤对电子的分子，如如AlCl 3、FeCl 3、ZnCl 2、SnCl 4、SbCl 3、BF 3等Lewis 酸； ③羰基碳原子等。

亲电试剂的特点：有正电荷或空轨道。

亲电试剂在进行化学反应时，进攻反应对象的负电中心。 由亲电试剂首先进攻的反应称为亲电反应。 3．亲核试剂

在反应中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子，并与之共有形成化学键，这种试剂称为亲核试剂。亲核试剂多数是负离子和有孤对电子的物种。

试剂的阴离子部分（如－OH 或－CN ）进攻电子云密度较小的显正性的碳原子而发生作用的这些阴离子都具有亲核的性质。因此，把－OH 、－CN 等叫亲核试剂。

反应中提供电子与作用物形成共价键的试剂叫做亲核试剂。 常见的亲核试剂有：

①负离子：如Cl —

，OH —

，RO —

，NH 2—

、CN —

、H 3CO —

等； ②具有孤对电子的分子，如H 2O ，ROH ，NH 3、RNH 2等； ③具有π电子的烯键，芳烃等。

对碳原子核有亲合力的试剂是亲核试剂。例如：

CH 3CH 2-Br + OH -CH 3CH 2-OH + Br -

亲核试剂

δ

+

δ

-

亲核试剂的特点：①有负电荷或孤对电子。

②亲核试剂在进行化学反应时进攻反应对象的正电中心。

由亲核试剂首先进攻的反应称为亲核反应。

三．吸电子基团与斥电子基团怎么界定的

1．普适定义: 供电子基：对外表现负电场的基团。吸电子基：对外表现正电场的基团。 2．根据电负性用还原法识别基团所表现的电场。

还原法：将基团加上一个氢原子（－H ）或者羟基（－OH ）使之构成一个中心元素的化合价为常用的分子，如此以来，分子呈中性，氢原子显正电，羟基显负电，剩下的基团所表现出的电性就可以判断了。如：甲基（－CH 3），用还原法给它加上一个氢原子（－H ）将其还原为甲烷，因为我们知道甲烷是一个分子，呈点中性，而氢原子电负性很低，通常与其他基团结合时都显正电场，故此甲基就应该显负电场，根据上面的定义可知甲基为供电基团。再如：硝基（－NO 2），用还原法给它加上一个羟基（－OH ）使之构成硝酸分子（HNO 3），因羟基显负电，故硝基显正电，根据上述定义可知硝基为吸电子基团。

大体上，带卤素基团，氧原子含双键，像羰基之类的都是吸电子基团，简单烷烃，带大∏键的是推电子基团。

带正电的基团吸电子，带负电的基团就斥电子。

四．加成反应

加成反应可分为亲核加成反应，亲电加成反应，自由基加成，和环加成。加成反应还可分为顺式加成，反式加成。顺式加成是指加成的两部分从烯烃的同侧加上去，反式加成是指加成的两部分从烯烃的异侧加上去。

1．亲核加成反应

亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。

RC＝O＋R'MgCl → RR'C－OMgCl

再水解得醇，这是合成醇的良好办法。在羰基中，O稍显电负性；在格氏试剂中，C－Mg相连，Mg稍显电正性，C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳，双键打开，新的C－C键形成。

水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键（氰基）的亲核加成主要表现为水解生成羧基。

此外，端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成，如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈

（CH2＝CH－CN）。

其他重要的亲和加成反应有：麦克尔加成、醇醛加成/缩合、Mukaiyama反应等等。

2．亲电加成反应

亲电加成反应是烯烃的加成反应，又叫马氏加成，由马可尼科夫规则而得名：“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。广义的亲电加成反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。

在烯烃的亲电加成反应过程中，氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个碳正离子，然后卤素负离子再进攻碳负离子生成产物。立体化学研究发现，后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的，也就是反式加成。

如丙烯与HBr的加成：

CH3－CH＝CH2＋HBr → CH3－CHBr－CH3

第一步：HBr电离生成H+和Br－离子，氢离子作为亲电试剂首先进攻C＝C双键。

第二步：由于氢已经占据了一侧的位置，溴只能从另外一边进攻。根据马氏规则，溴与2－碳成键，然后氢打向1－碳的一边，反应完成。

马氏规则的原因是，取代基越多的碳正离子越稳定也越容易形成。这样占主导的取代基多的碳就优先被负离子进攻。水、硫酸、次卤酸等都可以进行亲电加成。

3．自由基加成

属于自由基反应的范畴，比如博格曼芳香化成环反应。

4．环加成

属于协同反应的范畴，常见的有狄尔斯－阿德尔反应。

5．加成聚合

经加成反应形成高聚物的过程称为加成聚合反应，简称加聚反应。加聚反应的产物大多是聚烯类，常被用作包装材料，如作为塑料的聚乙烯、聚苯乙烯等。

五．试剂与酸碱性

1．布伦斯特(Brφnsted)酸碱

能给出质子者为酸（如HCl、CH3COOH）；

能与质子结合者为碱（如OH—、NH3等）；

2．路易斯(lewis)酸碱

能接受外来电子对者为酸（如H+、BF3、AlCl3等）；

能给出电子对者为碱（如Cl－、OH－、NH3、H2O等）。

试剂与酸碱：所有的lewis酸都是亲电试剂；所有的lewis碱都是亲核试剂。

①碱性指试剂与质子结合的能力，亲核性指试剂与碳核结合的能力；

②试剂的属性与反应条件或反应物的性质有关。例如：

Cl2在高温或光照下是自由基试剂，在极性介质中是亲电试剂；

HBr在极性介质中是亲电试剂，在高温或光照下是自由基试剂。

六．共价键的断裂方式

1．均裂

A B A + B

CH3 + H Cl

H CH3 + Cl

发生均裂的反应条件是光照、辐射、加热或有过氧化物存在。

均裂的结果是产生了具有不成对电子的原子或原子团——自由基。

有自由基参与的反应叫做自由基反应或均裂反应。

2．异裂

A B A+ + B-

(CH3)3C Cl(CH3)3C

+ + Cl-

发生异裂的反应条件是有催化剂、极性试剂、极性溶剂存在。

异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。

发生共价键异裂的反应，叫做离子型反应或异裂反应。

3．周环反应：

反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键的生成同时进行。

七．有机化合物的分类

1．按碳链分类

2．按官能团分类

烷、烯、炔、卤代烃、芳香烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、胺、重氮

和偶氮化合物、杂环化合物等。

3．通常将以上两种分类方法结合使用。如：“开链烯烃”、“脂肪酸”、“芳香胺”

4．官能团优先次序规则：

羧基、磺酸、酯，酰卤、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羟基，酚、巯、氨基、（氢）、烷氧基、烷基、卤素、

硝基。

八．一些常见官能团及其名称

九．反应类型的分类

十．诱导效应

1．指在有机分子中引入一原子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应（Induced Effects）。

在有机化合物分子中，由于电负性不同的取代基（原子或原子团）的影响，使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移，这种效应叫诱导效应。诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递，并随着碳链的增长而减弱或消失。例如，醋酸是弱酸（pKa＝），醋酸分子中的α－碳原子上引入一个电负性比氢强的氯原子后，能使整个分子的电子云向氯原子偏移，结果增强了羟基中氢原子的质子化，使一氯醋酸成为强酸（pKa ＝，酸性比醋酸强）。

比较各种原子或原子团的诱导效应时，常以氢原子为标准。吸引电子能力（电负性较大）比氢原子强的原子或原子团（如－X、－OH、－NO2、－CN等）有吸电子的诱导效应（负的诱导效应），用－I表示，整个分子的电子云偏向取代基。吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团（如烷基）具有给电子的诱导效应（正的诱导效应），用＋I表示，整个分子的电子云偏离取代基。

在诱导效应中，一般用箭头“→”表示电子移动的方向，表示电子云的分布发生了变化。诱导效应是一种短程的电子效应，一般隔三个化学键影响就很小了。

在分子中各相邻的共价键上以静电诱导方式引起的各价电子对的偏移（σ 键电子的偏移）。诱导效应在有机化学中是一个非常重要的理论，它在研究有机化合物的结构、有机反应机理和有机合成中起很重要的作用。

2．诱导效应是由于一个共价键的价电子对在两原子间的不对称状态（键的极性状态），或由于一个成键原子带有电荷所引起。一个共价键价电子对的不对称共用状态是由这两个成键原子的电负性不同引起的。例如在氯乙烷分子中由于氯的电负性比碳大，Cl－C键中共用电子对偏向氯原子，并由此使相邻碳－碳键本来应是对称共用的电子对也往氯原子方向偏移，使碳－氢键已偏向碳原子的不对称共用电子对向碳原子进一步偏移。

当分子处于外界极化电场中，如发生化学反应的瞬间，外来的极性中心接近分子时，或分子处于静电场中，此时分子中的共价电子对的正常分布也可能发生改变。这种由于外来因素引起的电子分布状态的改变，叫做诱导极化作用，或叫动态诱导效应。这种作用决定于分子中价键的极化率和外界极化电场的强度。以氢为基准，根据原子或基团是吸收电子的或给电子的，诱导效应可分吸电子诱导效应和给电子诱导效应二类。上例中氯原子就具有吸电子诱导效应。

当分子处于外界极化电场中，如发生化学反应的瞬间，外来的极性中心接近分子时，或分子处于静电场中，此时分子中的共价电子对的正常分布也可能发生改变。这种由于外来因素引起的电子分布状态的改变，叫做诱导极化作用，或叫动态诱导效应。这种作用决定于分子中价键的极化率和外界极化电场的强度。

3．诱导效应电子流向的决定因素是键合原子间的电负性差异。

十一．共轭效应

1．共轭效应与超共轭效应的定义及特点

（1）共轭效应

不饱和的化合物中，有三个或三个以上互相平行的p轨道形成大π键，这种体系称为共轭体系。共轭体系中，π电子云扩展到整个体系的现象称为电子离域或离域键。

共轭效应：电子离域，能量降低，分子趋于稳定，键长平均化等现象称为共轭效应，也叫做C效应共轭效应的结构特点：共轭体系的特征是各σ键在同一平面内，参加共轭的p轨道轴互相平行，且垂直于σ键在的平面，相邻p轨道间从侧面重叠发生键离域。共轭效应与诱导效应相比还有一个特点是沿共轭体系传递不受距离的限制。

（2）超共轭效应

烷基上C原子与极小的氢原子结合，由于电子云的屏蔽效力很小，所以这些电子比较容易与邻近的π电子（或p电子）发生电子的离域作用，这种涉及到σ轨道的离域作用的效应叫超共轭效应。超共轭体系，比共轭体系作用弱，稳定性差，共轭能小。

（3）共轭效应产生的条件：①构成共轭体系的原子必须在同一平面内；②p轨道的对称轴垂直与该平面。

2．共轭的类型

（1）π－π共轭

通过形成π键的p轨道间相互重叠而导致π电子离域作用称为π－π共轭。参加共轭的原子数目等于离域的电子总数，又称为等电子共轭。我们可以简单地概括为双键、单键相间的共轭就是π－π共轭。共轭体系的分子骨架称做共轭链。

例如：C C C

C C C C C

C C C O C C

C N

（2）p-π共轭体系

通过未成键的p轨道（包括全满，半满及全空轨道）与形成π键的p轨道的重叠而导致的电子离域作用，称为p－π共轭。包括富电子，足电子，缺电子三种p－π共轭类型。我们也可以简单地理解为：双键相连的原子上的p轨道与π键的p轨道形成的共轭即为p－π共轭。例如：

C C CI

..

C C O CH3

..

C C C

+

3．共轭方向及强弱判断

共轭效应的方向及强弱直接影响物质的性质和稳定性，因此共轭方向及强弱的判断也就有着非常重要的作用。能够给出电子的称给电子共轭，用符号＋C表示。相反，能接受电子的称吸电子共轭，用符号－C表示。

卤素，羟基，氨基，碳负离子等与双键直接相连时，X、O、N、C等原子的孤对电子对与π键共轭。由于是由一个原子向共轭体系提供两个电子，相当于使π电子密度增大，所以有给出电子的能力，称为＋C 效应。一般富电子p－π共轭都属于给电子共轭。例如：

C

O

OH

OH

中的OH都是＋C效应。

当参与共轭的O、N 只提供一个电子，而本身电负性大于C原子，所以有使共轭体系电子向O、N 转移的能力，因此有－C效应。电负性大于C的原子参与的等电子共轭是吸电子共轭。

例如：

NO2C N

O

CH3都是－C效应。

大多数共轭效应是由碳的2p轨道与其他原子的p轨道重叠所产生的，当某原子参与共轭的p轨道的形状大小，能量与碳的2p轨道越接近时，轨道重叠越，离域越易，共轭作用越强。即共轭效应的强弱与参与共轭的原子轨道的主量子数有关。n＝2时有强的共轭，n＞2有弱的共轭，n越大共轭越弱。另外，元素的电负性越小，越容易给出电子，有较强的＋C效应。相反，元素的电负性越大，越容易吸引电子，有较强的

－C效应。因此共轭效应也有周期性变化。

同一类元素随n值增大，共轭减弱；同一周期n值相同，随原子序数增大，电负性增大，给电子共轭效

应减弱；吸电子共轭主要有电负性决定，电负性越大，吸电子共轭越强。

十二．有机反应活性中间体

如果一个反应不是一步完成的，而是经过几步完成。则在反应过程中会生成反应活性中间体。活性中间体能量高、性质活泼，是反应过程中经历的一种“短寿命”（远小于一秒）的中间产物，一般很难分离出来，只有比较稳定的才能在较低温下被分离出来或被仪器检测出来（如三苯甲烷自由基），有机反应活性中间体是真实存在的物种。

1．碳自由基

具有较高能量，带有单电子的原子或原子团，叫做自由基。自由基碳原子是电中性的，通常是SP2杂化，呈平面构型。能使其稳定的因素是P－π共轭和σ－P共轭。

自由基稳定性的次序为：

在自由基取代、自由基加成和加成聚合反应中都经历自由基活性中间体。

2．正碳离子

具有较高能量，碳上带有一个正电荷的基团，叫正碳离子，又称碳正离子。正碳离子通常是SP2杂化，呈平面构型，P轨道是空的。能使其稳定的因素有（1）诱导效应的供电子作用；（2）P－π共轭和σ－P 共轭效应使正电荷得以分散。它是一个缺电子体系，是亲电试剂和路易斯酸。

各种正碳离子的稳定性顺序为：

在亲电加成、芳环上亲电取代、SN1、E1、烯丙位重排反应中都经历正碳离子活性中间体。

3．碳负离子

具有较高能量，碳上带一个负电荷的基团，叫碳负离子。烷基碳负离子一般是SP3杂化，呈角锥形，孤对电子处于一个未成键的杂化轨道上；如果带负电荷的碳与双键相连，则这个烯丙位的碳负离子是SP2杂化，呈平面构型，一对未成键的电子处于P轨道上，可以和π键发生P－π共轭。碳负电子是一个富电子体系，是强亲核试剂，也是一个路易斯碱。

各种负碳离子的稳定性顺序为：

4．卡宾（碳烯）（carbene）

碳烯（∶CH2）是个双自由基，外层只有六个电子，不满八隅体，能量高，反应活性大。

十三．活性中间体与反应类型

1．自由基：烷烃的卤代，烯烃、炔烃的过氧化效应，烯烃、芳烃的α－H卤代，加成聚合。

2．正碳离子：烯烃、炔烃的亲电加成，芳烃的亲电取代，脂环烃小环的加成开环，卤代烃和醇的SN1，E1反应。

3．负碳离子：炔化物的反应，格氏试剂反应，其它金属有机化合物的反应。

4．卡宾：卡宾的生成（α－消除反应）与卡宾的加成反应与插入反应。

5．氮烯：霍夫曼降级反应中间经历氮烯活性中间体。

6．苯炔：卤苯与氨基钠发生消除－加成反应所经历的活性中间体。

十四．重排反应

重排反应规律：由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。

1．碳正离子重排

（1）负氢12－迁移：

（2）烷基12－迁移：

（3）苯基12－迁移：

频哪醇重排：

在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：Ar＞R＞H

（4）变环重排：

（5）烯丙位重排：

2．其它重排

（1）质子13－迁移（互变异构现象）

（2）贝克曼重排

十五．化合物的稳定性与结构的关系

1．

2．共轭效应和诱导效应的异、同：

（1）相同之处：都是电子效应，都是通过电子的流动或偏移对结构和性质产生影响。

（2）不同之处：

①存在的体系不同，共轭效应存在于共轭体系中，诱导效应存在于σ键中。

②传递距离不同，共轭效应沿共轭链传递而不减弱，为长程效应；诱导效应沿σ键传递减弱很快，对

第三个碳原子的影响小到可忽略不计，为短程效应。

③电荷分布不同共轭效应沿共轭链电荷交替分布；诱导效应沿碳链传递只出现一个偶极。

十六．有关规律

1．马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。

2．过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。

3．空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。

4．定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。

5．查依采夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。

6．休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或接近共平面，π

电子数符合4n＋2规则。

7．霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力

学控制产物）。当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热

力学控制产物）。

十七．立体结构的表示方法

1．伞状透视式 2．锯架式 3．纽曼投影式 4．菲舍尔投影式：

十八．立体结构的标记方法

1．D/L标记法：人为确定右旋甘油醛为D构型，左旋甘油醛为L构型，其它化合物通过化学反应的方法

与二者相联系来确定构型。

注：“D，L”表示的是构型，“d，l”表示的是旋光方向，两者没有什么必然的联系。

2．Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反

侧，为E构型。

3．顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，

则为反式。

4．R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的

基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则

为S构型。

注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其

R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。

十九．有机化学中常用的优先顺序

1．次序规则：先按原子序数大小排序，原子序数大的优先，同位素中相对原子质量重的优先；如果第

一次比较原子序数相同，按外推法比较，原子序数总和大的优先。

次序规则用在烯烃和手性碳原子的构型标记中，还用在命名时处理取代基（将次序规则中优先的放后面）。

2．官能团优先顺序：只用在命名时，以谁做母体，从谁开始编号。

－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞C＝O＞－OH（醇）＞－OH（酚）

＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞（－R＞－X＞－NO2）

官能团的优先顺序大体上是以基团的氧化态高低排列的。

3．定位基及其定位能力的强弱顺序：用在芳烃亲电取代反应中确定新引入基团进入的位置。

邻、对位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R＞－OCOCH3

＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br＞－I

间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－SO3H＞－COOH＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3

＞－CONH2

二十．异构现象

1．构造：分子中原子的连接顺序或结合方式。

2．构型：分子中原子在空间的不同排布方式。

3．构象：仅仅由于分子中碳碳单键的旋转，而引起分子中各原子在空间的不同排布方式。

4．构型与构象的区别：虽然两者都属立体异构的范畴，但两者有本质的差异。（1）构型的个数是有限的，而构象是有无数个，通常研究的只是其典型的构象。（2）通常条件下，两个构型之间不能互变，是较为固定的空间排布，可以分离开来；而构象之间却能在室温下快速相互转化，无法分离。

5．手性分子：一个分子与其镜像不能重合，就像人的左右手一样，叫手性分子。

判断一个分子或物体是否是手性的，可考查它是否具有对称面、对称中心和交替对称轴，如果都没有，该分子或物体就是手性的；如果有其一，就是非手性的。

手性是分子存在对映异构的充分必要条件。是手性分子才有对映体，才有旋光性。

6．对映异构体的数目：如果一个分子有n个手性碳原子，则其对映异构体的数目为2n个。若有相同的手性碳原子，则对映异构体的数目会少于2n个。

考查一个物质所有立体异构体的方法是：先考查其顺－反异构，然后找出手性分子，再找出手性分子的对映异构体。

二十三．互变异构现象

一般是通过质子13－迁移而实现的：

二十一．有机合成

1．碳链增长

（1）格氏试剂参加的反应：与醛和酮，与卤代烃，与羧酸衍生物，与其他试剂（如二氧化碳，环氧乙烷）

（2）活泼亚甲基上的烃化反应

（3）分子间的缩合反应：羟醛缩合；Knoerenagel 反应；Claisen 酯缩合；Claisen-Schmidt 反应；Reformatsky 反应；Daezens 反应；Perkin 反应；Michael 反应；

（4）其他：芳环上的烃化和酰化；Witting 反应；酮的双分子还原；烯烃的羟基化反应；Arndt-Eistert 反应；炔化物的烃化；Wurtz 反应；Fries 重排、

2．碳链缩短

（1）烯烃的臭氧化和高锰酸钾的氧化

（2）α－二醇，α－羟基醛酮的HIO4的氧化

（3）芳环侧链的氧化

（4）α－或β－羰基酸的脱羧反应

（5）烷基或芳基从碳原子重排到杂原子上的反应，如Hofmann重排，Curtius重排，Beckmann重排，Baeyer－Villiger重排等。

（6）卤仿反应

3．立体构型（立体选择性）

（1）取代反应：在Sn2 反应中碳原子构型反转

（2）消去反应：E2 为反式消除

（3）加成反应：

①炔烃在Lindlar 催化剂下加氢得顺式加成产物

②炔烃在液氨中用碱金属还原得反式加成产物

③烯烃与卤素反应为反式加成

④烯烃在OsO4存在下和过氧化氢反应为顺式加成

⑤烯烃的硼氢化反应为顺式加成

⑥烯烃用过氧酸氧化生成环氧化物为顺式加成

⑦烯烃与碳烯反应为顺式加成

⑧[4＋2]环加成反应为顺式加成

（4）环氧化物的开环反应为反式开环

（5）重排反应 Hofmann 重排中α－碳原子构型不变

高一化学必修2-有机化学知识点归纳(一)

高一化学必修2 有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相 同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原 子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 { 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同 分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁 烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、 丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的 信息题中屡有涉及。 ~ 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 CH 2—CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH ！

有机化学知识点归纳(一)

有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH

化学：人教版高中有机化学知识点总结

化学:高中有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13．能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17．能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：

有机化学知识点全面总结

高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

(完整word版)必修二有机化学知识点整理

必修二中有机化学知识整理 最简单的有机化合物——甲烷 一、组成与结构 分子式：电子式：结构式：结构简式：空间构型：甲烷的二氯代物有几种？ 二、性质 (一)物理性质：常温常压下为色味体，密度于空气密度，溶于水。 (二)化学性质： 1、燃烧 ①写出甲烷燃烧的化学方程式： ②现象： ③如何检验燃烧的产物？ ④在常温常压下，甲烷的燃烧热为890KJ/mol，写出甲烷的燃烧热的热化学方程式： 2、取代反应：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。 反应条件：甲烷与纯净的气态卤素单质在光照条件下反应。 写出甲烷与氯气在光照下的取代反应方程式： 其中有机产物有，在常温常压下，其中为气体，其余均为液体；其中为正四面体构型，其余均为构型。 来自石油的一种基本化工原料——乙烯 一、组成与结构 分子式：电子式：结构式：结构简式：官能团：最简式（或比例式、实验式）：空间构型：构型，个原子共平面。 二、性质 (一)物理性质：常温常压下为色味体，密度于空气密度，溶于水。 (二)化学性质： 1、氧化反应 ①燃烧 a，写出乙烯燃烧的化学方程式： b，现象： ②与酸性KMnO4溶液反应：酸性KMnO4溶液将乙烯氧化为CO2 现象： 2、加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 完成下列乙烯与H2、X2、HX、H2O的加成反应方程式，注意反应条件！ ①与H2 ②与Br2，将乙烯通入溴水中 ③与HX ④与H2O

3、加聚反应：由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应。 写出乙烯的加聚反应方程式，并指出单体、链节、聚合度： 【思考】 1、鉴别甲烷与乙烯的方法有： 2、如何除去混在甲烷中的乙烯？能否用酸性KMnO4溶液？为什么？ 来自煤的一种基本化工原料——苯 一、组成与结构 分子式：结构式：结构简式：最简式（或比例式、实验式）：空间构型：构型，个原子共平面。 【思考】1、苯的一氯代物有几种？ 2、苯的邻位二氯代物有几种？ 二、性质 (一)物理性质：常温常压下为色味体，密度于水的密度，溶于水。 (二)化学性质： 1、燃烧 ①写出燃烧的化学方程式： ②现象： 2、加成反应：（与H2、X2） 写出苯与H2的加成反应方程式： 3、取代反应： ①卤代反应：苯与液溴（纯净的卤素单质）在FeBr3的催化下反应 写出反应方程式： 有机产物的名称为，常温常压下为色体，密度于水的密度，溶于水。【思考】 a，加入药品的顺序为： b，此反应的催化剂为： c，长导管的作用为： d，反应开始时可观察到哪些现象？ e，尾气处理装置如图，为何如此设计？还有哪些尾气处理装置可达到此目的？ f，如何检验产物中的无机物？ g，如何提纯产物中的有机物？ h，什么现象说明发生了取代反应而不是加成反应？

(完整版)高中有机化学基础知识点归纳(全)

一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)

高中有机化学知识归纳总结 全

有机化学知识点整理 目录 一．有机重要的物理性质 二、重要的反应 三、各类烃的代表物的结构、特性 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、有机物的鉴别 六、混合物的分离或提纯（除杂） 七、重要的有机反应及类型 八、一些典型有机反应的比较 九、推断专题 十、其它变化 十一．化学有机计算 十二、具有特定碳、氢比的常见有机物 十三、有机物的结构 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】 1．红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红） 2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙） 3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、 （2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）（3）棕黄：FeCl3溶液、碘水（黄棕→褐色） 4．棕色：固体FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2气（红棕）、溴蒸气（红棕） 5．褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有Br2）

高中化学有机化学知识点总结

高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

(完整版)(物质的性质)高中有机化学知识点总结

（物质的性质）高中有机化学知识点总结 第五章 烃 第一节 甲烷 一、甲烷的分子结构 1、甲烷：CH 4，空间正四面体，键角109o28′，非极性分子 电子式： 天然气，沼气，坑气的主要成份是CH 4 2、甲烷化学性质： ①稳定性：常温下不与溴水、强酸、强碱、KMnO 4(H +)等反应。 ②可燃性：CH 4+2O 2?? ?→点燃 CO 2+2H 2O(火焰呈蓝色，作燃料) ③取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH 4 在光照条件下与纯Cl 2发生取代反应为： CH 4+Cl 2??→光 CH 3Cl+HCl(CH 3Cl 一氯甲烷，不溶于水的气体) CH 3Cl+Cl 2??→光 CH 2Cl 2+HCl(CH 2Cl 2二氯甲烷，不溶于水) CH 2Cl 2+Cl 2??→光 CHCl 3+HCl(CHCl 3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有机溶剂) CHCl 3+Cl 2??→光 CCl 4+HCl(CCl 4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有机溶剂) ④高温分解：CH 4?? ?→高温 C+2H 2(制炭墨) 第二节 烷烃 一、烷烃 1、烷烃：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃) 2、烷烃通式：C n H 2n+2(n≥1) 3、烷烃物理通性： ①状态：C 1-C 4的烷烃常温为气态，C 5-C 11液态，C 数>11为固态 ②熔沸点：C 原子数越多， 熔沸点越高。 C 原子数相同时，支键越多， 熔沸点越低。 ③水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂 4、烷烃的命名 原则： ①找主链——C 数最多，支链最多的碳链 ②编号码——离最简单支链最近的一端编号，且支链位次之和最小 ③写名称：支链位次—支链数目—支链名称某烷 5、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的物质互称为同系物。 特点：①结构相似，通式相同，分子式不同 ②化学性质相似 ③官能团类别和数目相同 6、同分异构体：具有相同的分子式但不同的结构的化合物互称为同分异构体。 特点：(1)分子式相同(化学组成元素及原子数目，相对分子质量均同)；(2)结构不同 类别：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构 碳链异构书写原则：主链由长到短，支链由整到散，支链位置由中心到边上，多个支链排布由对到邻到间，碳均满足四键 二、烷烃的化学性质(同CH 4) ①稳定性 ②燃烧：22222n 1()(1)2 n n C H n O nCO n H O ++++???→++点燃 ③取代反应 ④高温分解 (8)环烷烃：C 原子间以单键形成环状，C 原子上剩余价键与H 结合的烃叫环烷烃。 (9)环烷烃通式C n H 2n (n≥3) (10)环烷烃化学性质：(1)燃烧(2)取代反应 第三节乙烯 烯烃 一、不饱和烃 概念：烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，叫做不饱和烃。 二、乙烯的分子结构 分子式：C 2H 4 电子式： 结构式： 结构简式：CH 2=CH 2 乙烯分子中的2个碳原子和4个氧原子都处于同一平面上。 三、乙烯的物理性质 颜色 气味 状态 (通常) 溶解性 溶沸点 密度 无色 稍有气味 液体 难溶于水 较低 比水小 四、乙烯的化学性质 1、乙烯的氧化反应 (1)燃烧氧化CH 2=CH 2+3O 2??? →点燃 2CO 2+2H 2O 纯净的C 2H 4能够在空气中(或O 2中)安静地燃烧，火焰明亮且带黑烟。点燃乙烯前必须先检验乙烯的纯度 (2)催化氧化——乙烯氧化成乙醛 2、乙烯的加成反应 ①乙烯与Br 2的加成：乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。化学上，常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鉴别乙烯与烷烃。CH 2=CH 2+Br 2 → CH 2Br —CH 2Br ②乙烯与水的加成：乙烯水化制乙醇 CH 2=CH 2+H —OH ????→催化剂 加热,加压 CH 3CH 2OH ③乙烯与H 2的加成：乙烯加氢成乙烷 ④乙烯与卤化氢的加成 CH 2=CH 2+HCl ???→催化剂 CH 3—CH 2CL CH 2=CH 2+HBr ??? →催化剂 CH 3—CH 2Br 3、乙烯的聚合反应

高中有机化学知识归纳总结(完整版)

高中有机化学知识点归纳(完整版) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同， 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

有机化学知识点总结归纳(全)

催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △

高二化学选修有机化学知识点归纳整理

高二化学选修5有机化学知识点归纳整理（A4） 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯与对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉与。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 CH 2 —CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3

高中有机化学知识归纳和总结(完整版)

高中有机化学知识点归纳和总结(完整版) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同， 如CH 3C Ｈ2ＣH ３和(CH 3)4C ，前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物，如ＣH 3CH 2B ｒ和ＣH ３CH 2ＣH 2Ｃｌ都是卤代烃,且组成相差一个CH ２原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如１—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与２—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如１—丁炔与1,３—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构）等,在中学阶段的信息题 中屡有涉及。 各类有机物异构体情况: ⑴ ＣｎＨ２n +2：只能是烷烃,而且只有碳链异构。如ＣH 3（CH 2）3CH ３、ＣH 3C Ｈ(C Ｈ3）ＣH ２ＣＨ 3、Ｃ（CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHC Ｈ2CH ３、 ＣH 3CH=CHCH 3、CH 2＝C(CH 3)2、 、 ⑶ C n Ｈ2n -2 ：炔烃、二烯烃。如:ＣH ≡ＣＣH 2CH 3、ＣＨ3C ≡CCH 3、CH ２=C ＨＣＨ =ＣH 2 ⑷ C n H 2n -６：芳香烃(苯及其同系物)。如: ⑸ ＣｎＨ2n +2O:饱和脂肪醇、醚。如：CH 3C Ｈ2C Ｈ2ＯH 、CH 3CH(OH)C Ｈ３、C Ｈ3ＯC Ｈ2C Ｈ3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3

大学有机化学知识点总结(推荐文档)

有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。