确定有机物同分异构体的方法等效氢法

确定有机物同分异构体的方法——等效氢法

有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时，其取代产物可能有多种。产生同分异构体的一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。不同种类的氢原子互称不等效氢原子，同一种类的氢原子即称为等效氢原子。

有机物分子碳链上有几种不等效氢，其氢原子被一种原子(或原子团)取代后的一取代物就有几种同分异构体。这种用有机物分子中氢原子特点来确定同分异构体的方法叫等效氢法。

等效氢的一般判断原则：

①同一碳原子上连接的氢原子为等效氢，如CH4分子中的四个氢原子等效。

②同一碳原子上连接的甲基氢为等效氢，

③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。对于含苯环结构的分子中等效氢的判断应首先考虑苯环所在平面是否有对称轴，如果没有，则还应考查是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效氢。

例如：

(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子，其一取代物就有5种同分异构体。(CH3CH2)2CHCH3中有4种不等效氢原子，其一取代物就有4种同分异构体。

涉及等效氢最常见的考题就是关于卤代烃同分异构体的判断，结合卤代产物不同，常用等效氢、等效碳及换元法解答。其实质均为判断等效氢。分析如下：

一、等效氢法

此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。一般步骤是：先根据烷烃分子结构找出等效氢原子（①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的）。然后分别对不等效的氢原子取代，有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。

例1 下列烷烃进行一氯取代反应后，只生成三种沸点不同产物的是（）。

A、B、

C、D、

解析：将本题所问转化成“下列烷烃中，一氯代物有三种的是”，这样就可以通过分析所给烷烃的结构，找出各烷烃中的不等效氢原子，其中含三种不等效氢原子的烷烃就是答案。

将题给四选项中的物质都写成结构简式：

分析这四种物质的结构，A项中有五种不同的氢原子，其一氯代物有五种；B项中有四种不同的氢原子；C项中有两种不同的氢原子；D项中有三种不同的氢原子，符合题意。

答案：D

试试看1：分子里含碳原子数不超过10的所有烷烃中一卤代物只有一种的烷烃共有（）。

A、2种

B、3种

C、4种

D、无数种

二、等效碳法

此法适用于确定烃的二元取代物同分异构体。一般步骤：先根据烃分子的结构找出等效碳原子（处于对称位置或镜面对称位置的碳原子是等效的）；然后按碳原子等效情况两两逐一组合，得到二元取代物。

例2 萘的二元氯代物共有_________种。

解析：由题意，要求萘的二元取代物，可先依对称性找出萘分子结构中可能发生取代反应的等效碳原子，共有四种：α碳、β碳（如图），然后用氯取代碳原子上的氢，再两两逐一组合如下：

答案：萘的二元氯代物有10种。

试试看2 “立方烷”是新合成的一种烃，其分子为正立方体结构，其碳骨架结构如图所示：（1）写出立方烷的分子式。

（2）其二氯代物共有几种同分异构体。

三、换元法

此法适用于确定烃的多元取代物同分异构体。其具体方法是：有机物形成

的与具有相同的异构体。在确定这类型有机物的同分异构体时，可以将未取代的氢（或其他原子或基团）与取代基交换，再写出取代物的同分异构体。

例3 苯环上的四溴取代物有_________种同分异构体。

解析要求苯环上的四溴取代物，根据“换元法”的规律，苯环上四溴代物的同分异构体与二溴代物的同分异构相同。可以先求出苯环上二溴取代物的同分异构体，即为苯环上四溴取代物的数目。如下图所示：

即其四溴代物有3种同分异构体。

试试看3 试确定六氯丙烷同分异构体的数目。

试试看参考答案

1、C；

2、（1），（2）3种。

3、4种

有机化学同分异构体题目集

同分异构体： 1．互为同分异构体的一对物质是( ) A. 乙醇和乙醚 B. 硝基乙烷和氨基乙酸 C. 淀粉和纤维素 D. 乙酸和乙酸酐 2．下列不互为同分异构体的一组物质是( ) A. 丙酸和甲酸乙酯 B. 丁醇和2－甲基－1－丙醇 C. 异丁醇和乙醚 D. 丙酰胺和丙氨酸 3．下列各组化合物中，属于同分异构体的是( ) A. 蔗糖和葡萄糖 B. 乙醇和丙醛 C. 乙酸和甲酸甲酯 D. 苯和已烷 E. 萘和蒽 4．已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是( . ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 5．下列四种分子式所表示的化合物中，有多种同分异构体的是 A . CH4O B. C2HCl3 C. C2H2Cl2 D. CH2O2 6．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 7．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( )答案之外，还有吗？ A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14 8．A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴（CCl4溶液）褪色。氧化B可得到C。 1写出A、B、C的结构简式： A B C 2写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以限NaOH反应。 、 9．已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( B ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 10．液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

有机物同分异构体书写技巧

关于同分异构体书写的方法 一.基本方法 （一）在书写的时候要优先考虑碳骨架的对称，找到对称轴（以四联苯为例） 同一个C 上的H 是等效的，同一个C 上的—CH 3是等效的 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3—C —CH 3 4个—CH 3等效（一氯代物1种） CH 3－Ｃ－Ｃ－CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Ｃｌ定 （三）定一移二（以Ｃ３Ｈ６Ｃｌ２为例） Ｃ－Ｃ－Ｃ 先画出碳链，然后找对称轴Ｃ－Ｃ－Ｃ，再定第一个Ｃｌ原子的位置，有２个 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （无对称轴） Ｃｌ移 Ｃｌ移 Ｃｌ移 再找对称轴 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ（与上面第二种重复），Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃｌ移 Ｃｌ移 （四）碳链异构（以Ｃ６Ｈ１４为例） ①先把Ｃ排成一条线 Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（１） ②取下一个Ｃ，Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ，找到对称轴，取下的Ｃ由心到边放，不能放到边，有两个位置Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（２）Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（３） Ｃ定 Ｃ定 ③再取一个Ｃ，依照上面的定一移二法，放置Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ ④取下的Ｃ个数＜总数／２ Ｃ移 （４） Ｃ移（５） （五）官能团异构 烯烃 CH 3 CH ＝CH ２ 醇 CH 3 CH ２ＯＨ ＣｎＨ２ｎ＋２ 烷烃 ＣｎＨ２ｎ ＣｎＨ２ｎ＋２Ｏ 环烷烃 醚 CH 3ＯCH ３ 醛CH 3 CH ２C ＨＯ 酸CH 3 C ＯＯＨ ＣｎＨ２ｎＯ Ｏ ＣｎＨ２ｎＯ２ 酮 CH 3 CCH ３ 酯ＨＣＯＯＣＨ３ 二．特殊方法 （一）基团法 ①单基团（以下基团接一个—Ｘ、—ＣＨＯ、－ＣＯＯＨ、－ＯＨ、 ） X X －Ｃ３Ｈ７ ２种 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （一种碳链） X X X X －Ｃ４Ｈ９ ４种 Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （两种碳链） C C X X X －Ｃ5Ｈ11 8种 C －C －C －C －C C －C －C －C －C C －C －C －C －C （三种碳链）X X X X X C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C C C C C C ②双基团（接两个相同或者不同的基团） X X X X 两个一样 4种 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ y y y y －Ｃ3Ｈ6 X X X X X 两个不同 5种Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ y y y y y

有机化合物结构的表示方法

有机化合物结构的表示方法（拓展应用） 一．学习目标 学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构 二．重点难点 结构简式表示有机化合物的结构 三．知识梳理 【练习】写出下列有机物的电子式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 1. 结构式的书写 (1)结构式定义 （2）书写注意点 【练习】写出下列有机物的结构式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 2．结构简式书写： （1）定义 （2）书写注意点 ①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。但醛基、羰基、羧基可以简写为“-CHO”、“-CO-”、“-COOH” ③不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 【练习】写出下列有机物的结构简式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 3．键线式： 定义：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。 【练习】写出下列有机物的键线式 丙烷、丙烯、丙炔、丙醇、丙酸、丙醛

CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3 3 CH 3CH CHCH 3 注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物；弄清碳原子的杂化方式 （2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C 、C ≡C 键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 【小结】有机化合物结构的表示方法 电子式 结构式 结构简式 键线式 【过关训练】 C C C C H H H H _________________________、___________________________ C C C C Br H Br H H _______________________、___________________________ C C C C H H H H H H H H ____________________________、___________________________ 3．有机化合物的结构简式可进一步简化，如： 略 去碳 氢 元素短线替换 省略短线 双键叁键保留

有机物结构的确定方法

温故而知新 1、下列有机物的命名错误的是（） A.1，2，4-三甲苯 B.3-甲基戊烯 C.2-甲基-1-丙醇 D.1，3-二溴丙烷 2、下列化学用语正确的是（）。 A: 聚丙烯的结构简式：B: 丙烷分子的比例模型： C: 四氯化碳分子的电子式：D: 2-乙基-1,3-丁二烯分子的键线式： 3、官能团决定有机物性质的原子或原子团.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( ) A. B. C. D. 4、某烯烃与氢气加成后得到2，2﹣二甲基丁烷，则该烯烃的名称是（） A．3，3﹣二甲基﹣1﹣丁烯B．2，2﹣二甲基﹣2﹣丁烯 C．2，2﹣二甲基﹣1﹣丁烯 D．2，2﹣二甲基﹣3﹣丁烯 5、四联苯的一氯代物有( ). A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 6、主链上有4个C原子的某烷烃有2种同分异构体，含有相同C原子数且主链上也有4个C原子的单烯烃的同分异构体有（）。 A: 2种B: 4种C: 5种D: 7种 7、下列各组物质互为同分异构体的是（） A、和 B、和 C、相对分子质量相同而结构不同的两种物质 D、和 8、用系统命名法命名下列有机物： CH2=C(CH3)CH=CH2

有机物结构的确定 典例分析 一、有机物的提纯分离 1、现有三组混合液:①汽油和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇⑧溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是:（） A、分液、萃取、蒸馏 B、萃取、蒸馏、分液 C、分液、蒸馏、萃取 D、蒸馏、萃取、分液 2、选择下列实验方法分离提纯物质,将分离提纯方法的序号填在横线上. A.萃取分液 B.升华 C.重结晶 D.分液 E.蒸馏 F.过滤 G.洗气 (1)______分离饱和食盐水与沙子的混合物. (2)______从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾. (3)______分离水和汽油的混合物. (4)______分离CCl4(沸点为76.75℃）和甲苯(沸点为110.6℃）的混合物. (5)______除去混在乙烷中的乙烯. (6)______提取碘水中的碘. 二、元素分析 1、1.38g有机物A完全燃烧后的产物只有二氧化碳和水蒸气.若将燃烧的产物通过碱石灰,碱石灰的质量会加3.06g,若将燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸的质量会增加1.08g,试通过计算确定A的实验式 2、23g有机物完全燃烧，通过足量浓硫酸增重27g，再通过足量Na2O2,增重28g。求有机物最简式。 三、质谱法测定相对分子质量 (1)某有机物含有C、H、O三种元素.经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%.氢的质量分数是13.51%. 如图是该有机物的质谱图.则该有机物的分子式为 ______ (2)完全燃烧某有机物4.3g生成4.48L(标准状况)CO2和 2.7g H2O.则该有机物的实验式为_______． 红外光谱和核磁共振氢谱 1、某有机物的相对分子质量为74,红外光普图如下,其结构可 确定为( ) A. B. C. D. 2、已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是（）。

有机化合物—同分异构体书写教学提纲

第一章 认识有机化合物 一、有机化合物的分类 a 按碳的骨架分类 链状化合物：如CH 3CH 2CH 2CH 3、CH 3CH=CH 2、HC ≡CH 等 ?， 有机化合物 脂环化合物：如 环状化合物 芳香化合物：如 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 b 按官能团分类（请填写下列类别有机物的官能团） 类别 官能团 饱和或一元有机物通式 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 162332Ａ．5 Ｂ．4 Ｃ．3 Ｄ．2 练习2：拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的 结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是（ ） C Br Br O O CN O

A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃 C. 具有酯类化合物的性质 D. 在一定条件下可以发生加成反应 二、有机化合物的结构特点 （一）碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个； ②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C； ③碳链：直线型、支链型、环状型等 ④甲烷分子中，以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。 （二）分子构型： 甲烷：正四面体型 乙烯：平面型 苯：平面正六边型 乙炔：直线型 例题3：某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是（） A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上 练习4：二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式（） A．有4种 B．有3种 C．有2种 D．只有1种 练习 5：现有如下有机物：1．乙烷2．乙烯3．乙炔4．苯，它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是（） A．1>4>2>3 B．4>1>2>3 C．3>2>1>4 D．2>4>3>1 三、有机化合物的命名 （一）习惯命名法 碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如：戊烷、辛烷等。 （二）系统命名法 ①选主链：分子里最长的碳链（如果有两条含C原子数相同的最长，选含支链最少一条作主链）叫 “某烷”- ②定起点：主链中离支链较近的一端编号：1、2、3…（如果有多种定起点方式，采用支链位置 序号之和最少的那一种方式） ③把支链作为取代基 ④写名称——支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基； 例题4：下列命名中正确的是（） A．3—甲基丁烷 B．2，2，4，4—四甲基辛烷 C．1，1，3—三甲基戊烷 D．4—丁烯 练习12：给下列物质进行命名

确定有机物的同分异构体数目的方法

有机物的同分异构体数目的判断 1、等效氢法 例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是B、D。 例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有(C) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 2、轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 例3：萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D)，其中 (1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________；. A、D

(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。本题答案是：. B。 3．定一移二法 例4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有(D ) A.5 B. 7 C. 8 D. 10 四、排列组合法 例5：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是A A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 解析：邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X；间位1种：X-Y-Z，共有10种。 例6：分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个-OH，且属于酚类的同分异构体有6种，其结构简式为：__________、_________、_________、_________、_________、__________。 解析：由于是酚类，且只有3个取代基，实际上是-C2H5、-CH3、-OH三个基团的组合。三取代基处于邻间位，共有6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X。 例7：某有机化合物的结构简式为：；其中属于芳香醇的同分异构体共有( ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种

第二节(第2课时 有机化合物的同分异构体)(原卷版)-2020-2021学年高二化学必做提升讲义

第2课时有机化合物的同分异构体 【学习目标】 1.掌握同分异构现象的含义 2.能判断简单有机物的同分异构体， 3.初步学会同分异构体的书写。 一有机化合物的同分异构现象 1.化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2.两化合物互为同分异构体的必备条件有二： （1）两化合物的分子式应相同。 （2）两化合物的结构应不同（如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等）。 3.中学阶段必须掌握的异构方式有三种，即碳链异构、位置异构和官能团异构。 特别提醒：同分异构体的特点是相同, 不同, 不同 例：C5H12的同分异构体有三种,它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、 ；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是 。 4.此外有机物还具有立体异构现象。常见的立体异构有顺反异构和对映异构。 （1）顺反异构。 当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。如2-丁烯存在顺反异构体。 （2）对映异构。 当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时。就可能存在对映异构现象。 如乳酸（）有如下两种对映异构体： CH3—CH—COOH OH

课堂练01 1.关于同分异构体的下列说法中不正确的是() A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体 B.相对分子质量相同的不同化合物,互为同分异构体 C.互为同分异构体的有机物之间的转化属于化学变化 D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体 2.下列各组物质不互为同分异构体的是() A.CH3CH2OH和CH3CHO B.和 C.和 D.和 3..已知下列有机物: ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CH CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④和 ⑤CH3—CH2—CH CH—CH3和 ⑥CH 2CH—CH CH2和CH3—CH2—C CH (1)其中属于同分异构体的是。 (2)其中属于碳链异构的是。 (3)其中属于官能团位置异构的是。 (4)其中属于官能团类型异构的是。 (5)其中属于同一种物质的是。

有限制条件的同分异构体的书写

有限制条件的同分异构体的书写 1、碳链上的条件限制型异构 【例1】已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。 （1）A能发生银镜反应：； （2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：。 【变式】已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为 【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种 【经典实例】 【例3】（2012·全国新课标卷） E（）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为 2:2:1的是_____________________ （写结构简式）。 【例4】写出符合下列条件下A的同分异构体______种 ①能使FeCl3溶液显紫色反应 ②能与NaHCO3反应产生CO2 【例5】苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境 的氢原子的酚类化合物有种。 【拓展】写出对应同分异构的结构简式： 【课堂小练】 1. C5H12O的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异 构）， 其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为

（写键线式）。 2.写出同时符合下列条件的C7H6O3的同分异构体的结构简式（写出3种）。 ①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应 3.芳香化合物C8H8O3分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出所有可能结构简式【真题演练】 1.（2009）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种； ②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体； ③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。 写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。 2.（2010）H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。 H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。 写出两种满足上述条件的H的结构简式： 3.（2011）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： ①能与金属钠反应放出H2； ②是萘的衍生物，且取代基都在同一个苯环上； ③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物 分子中有5种不同化学环境的氢。 4.（2012）写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式： ①分子中含有两个苯环； ②分子中有7 种不同化学环境的氢； ③不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

人教版高中化学考点精讲 有机物分子式和结构式的确定(附解答)

高中化学考点精讲有机物分子式和结构式的确定 复习重点 1．了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算； 2．有机物分子式、结构式的确定方法 难点聚焦 一、利用有机物燃烧反应的方程式进行计算 有关化学方程式 由上可知，相同碳原子数的烯烃(环烷烃)与一元饱和醇完全燃烧时，耗氧量相同(把

：相同碳原子数的炔烃(二烯烃)与醛(酮)及饱和二元醇完全燃烧时，耗氧量相同(醛：饱和二元醇： )；相同碳原子数的羧酸(酯)与三元醇完全燃烧，耗氧量相同(羧酸：→饱和三元醇：) 二、通过实验确定乙醇的结构式 由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子 式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。例如：根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构： 为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验。实验装置如右下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的H2把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积（应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积），就可知反应生成的H2的体积。 讨论2 下面是上述实验的一组数据：

根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构式是（1），还是（2）呢？ 由于0.100 mol C2H6O与适量Na完全反应可以生成1.12 L H2，则1.00 mol C2H6O与Na反应能生成11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。这就是说在1个C2H6O 分子中；只有1个H可以被Na所置换，这说明C2H6O分子里的6个H 中，有1个与其他5个是不同的。这一事实与（1）式不符，而与（2）式相符合。因此，可以推断乙醇的结构式应为（2）式。 问题与思考 1．确定有机物分子式一般有哪几种方法？ 2．运用“最简式法”确定有机物分子式，需哪些数据？ 3．如何运用“商余法”确定烃的分子式？ 问题与思考（提示） 1、最简式法；直接法；燃烧通式法；商余法（适用于烃的分子式的求法等 2、①有机物各元素的质量分数（或质量比） ②标准状况下的有机物蒸气的密度（或相对密度） 3、 则为烯烃，环烷烃． ②若余数=2，则为烷烃． ③若余数=-2，则为炔烃．二烯烃 ④若余数=-6，则为苯的同系物． 若分子式不合理，可减去一个C原子，加上12个H原子 有机物分子式的确定典型例题 例题精讲 一、有机物分子式的确定 【例1】实验测得某碳氢化合物A中，含碳80％、含氢20％，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。

高考之有机化学同分异构体

2018年高考化学同分异构体 【同分异构体错题展示】 1．（2016课标Ⅱ）分子式为C 4H 8Cl 2的有机物共有（不含立体异构） A ． 7种 B ．8种 C ．9种 D ．10种 2．（2015课标Ⅱ）分子式为C 5H 10O 2并能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （ ） A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 有关同分异构体解答错误的原因是： ⑴ 不知道书写同分异构体的步骤 ⑵ 不知道同分异构体的书写方法; ⑶ 不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。 关键要把握好以下两点： 1. 分子式相同 2. 结构式不同： （1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构） （2）位置异构（官能团的位置异构） （3）官能团异构（官能团的种类异构） 同分异构体的书写步骤一般为： 碳链异构 → 位置异构官→能团异构 1. 碳链异构 基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位， 再到对位（或同一个碳原子上）。 位置：指的是支链或官能团的位置。 排布：指的是支链或官能团的排布。 例如：己烷（C 6H 14）的同分异构体的书写方法为：

⑴ 写出没有支链的主链。 CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 ⑵ 写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不 能到端。 CH 3—CH 2—CH —CH 2—CH 3 CH 3—CH 2—CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 ⑶ 写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同 一个碳原子上。 CH 3—CH —CH —CH 3 CH 3—C —CH 2—CH 3 CH 3 3 3 3 故己烷（C 6H 14）的同分异构体的数目有5种。 2. 位置异构 ⑴ 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 ⑵ 苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例请写出如C 9H 12属于苯的同系物的所有同分异构体 苯的同系物，必有苯环，还有3个碳原子，这3个碳原子可以是一个丙基，丙基有2种；也可以是2个取代基，1个甲基、1个乙基，有邻、间、对3种；也可是3个取代基，这3个甲基可相邻，也可两邻一间，也可3个间位，共有8种。 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有

有机物的同分异构体知识点汇总

苯甲醇：、苯甲醚：、邻甲苯酚： 间甲苯酚：、对甲苯酚： 例3、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( ) A．5种B．6种 C．7种D．8种 2. 等效氢法 判断“等效氢”的三条原则是： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； 如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。 ②同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子； 如分子中有2种“等效”氢原子。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，故有两类“等效”氢原子。 例4、四联苯的一氯代物有（） A．3种 B．4种C．5种 D．6种 【技巧点拨】有几种不同位置的H就有几种一元取代物，而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意前面固定过的位置不能再放氢，否则重复。

3. 换元法（替代法） 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考． 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种，假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H 原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构．同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构．又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。 例5、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为( ) A．9种B．10种C．11种D．12种 4.定一移一转一法 苯环上的氢原子被其他原子或原子团取代，烃分子中的氢原子被两个取代基取代，常采用定一移一法。 例有三种不同的基团，分别为—Cl、—Br、—I，若同时分别取代苯环上的三个氢原 子，生成的同分异构体可以先把Cl原子固定在苯环的上面顶点上，Br原子放在Cl 原子的邻位上，把I原子绕苯环旋转，有4种结构；把Br原子移到Cl原子间位，再把I原子绕苯环旋转，又有4种结构；把Br原子移到Cl原子对位，把I原子绕苯环旋转，有2种结构，共有10种。 典例4甲苯苯环上的一个H原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有（不考虑立体异构）（） A．9种 B．12种 C．15种 D．18种 5. 排列组合法 对于不同的有机物分子间形成化合物时，要考虑排列组合的方式。如：甲醇CH3OH 和丙醇C3H7OH，混合加热形成醚时，丙醇有两种结构，1-丙醇和2-丙醇，形成醚时可

有机物同分异构体的书写

有机物同分异构体的书写 湖北浠水实验高中（438200） 骆旭锋 有机物 具有相同分子式， 但由于分子中原子的连接方式不同， 为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 质，也可以是不同类物质，因此同分异构体的类型有三类：碳链异构、 能团异构，下面按照这种思维顺序考虑，总结有机物同分异构体的书写， 以避免漏写或重写。 一、碳链异构、官能团位置异构（同类物质） （一）、烷烃同分异构体的书写 烷烃、环烷烃只存在碳链异构，烷烃的同分异构体的书写一般遵循以下原则： （1） 先书写主链最长的烷烃。 （2） 然后书写减少一个碳原子的主链，再将减少的碳原子作为支链，连接位置由边到对称 中心。 （3）再逐渐减少主链的碳原子 （一般情况下支链碳原子总数不多于主链碳原子总数） ，将减 少的碳原子作为支链， 支链由整体到分散， 连接位置由同一碳原子到不同碳原子； 支链的连 接不能改变链长，以免重复。 例1：写出C 6H 14的同分异构体 （1）最长主链的烷烃：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3（2）主链为五个碳：CH 3CH （CH 3）CH 2CH 2CH 3、 CH 3CH 2CH （CH 3）CH 2CH 3（ 3）主链为四个碳：（减少的两个碳原子作为乙基无位置可连，如 果和第二个 碳原子相连主链就变为五个碳原子，和 CH 3CH 2CH （CH 3）CH 2CH 3重复，所以作 为两个甲基）CH 3C （CH 3）2CH 2CH 3、CH 3CH （CH 3）CH （CH 3）CH 3 （二）、烯烃、炔烃同分异构体的书写 烯烃、炔烃存在碳链异构、官能团位置异构。 烯、炔烃的同分异构体的书写和烷烃的书写原 则类似，只是主链相同时存在官能团位置不同。 例2:写出C 5H 10属于烯烃的同分异构体 (1) CH 2=CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH=CHCH 2CH 3 ⑵ CH. CH 3 同分异构体的书写 卤代烃、醇从结构上看， 可以看成烃中的氢原子分别被卤素、 羟基取代，存在碳链异构和官 能团位置异构。卤代烃、醇的同分异构体的书写一般遵循以下原则： （1 ）一卤代烃、一元醇的同分异构体书写可以先写对应烃，再取代相应烃中不同种类等效 氢。（同一种碳原 子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；处于对称 位置的氢原子等效） 例3:写出C 4H 9CI 或C 4H 9OH 的同分异构体 解：对应的烃为：C 4H 10同分异构体为①CH 3CH 2CH 2CH 3② ①、②中等效氢均有两种，故 C 4H 9CI 或C 4H 9OH 的同分异构 （2）多卤代烃、多元醇的异构体的书写：对于比较简单烃的多卤、多羟基可以同时取代；对 于比较复杂的可以 先一卤、一羟基取代， 再在一卤代烃、一元醇的基础上逐一进行取代。但 多羟基一般不能取代同一碳上氢（不稳定） 。 例4: C 3H 6CI 2和的二氯取代萘的同分异构体 解：C 3H 6CI 2可以看做是 C 3H 8的二氯取代，同一碳的二氯取代两种（ CHCI 2CH 2CH 3、 CH 3CCI 2CH 3），不同碳的二氯取代两种 （CH 2CICHCICH 3、CH 2CICH 2CH 2CI ）。对于萘的二氯 具有不同的结构的现象称 同分异构体可以是同类物 官能团位置异构和官 （3） （三）、卤代烃、醇的 CHs-Qi YHi CH 体有4种。

确定有机物同分异构体的方法——等效氢法

确定有机物同分异构体的方法——等效氢法 有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时，其取代产物可能有多种。产生同分异构体的一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。不同种类的氢原子互称不等效氢原子，同一种类的氢原子即称为等效氢原子。 有机物分子碳链上有几种不等效氢，其氢原子被一种原子(或原子团)取代后的一取代物就有几种同分异构体。这种用有机物分子中氢原子特点来确定同分异构体的方法叫等效氢法。 等效氢的一般判断原则： ①同一碳原子上连接的氢原子为等效氢，如CH4分子中的四个氢原子等效。 ②同一碳原子上连接的甲基氢为等效氢， ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。对于含苯环结构的分子中等效氢的判断应首先考虑苯环所在平面是否有对称轴，如果没有，则还应考查是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效氢。 例如： (CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子，其一取代物就有5种同分异构体。(CH3CH2)2CHCH3中有4种不等效氢原子，其一取代物就有4种同分异构体。 涉及等效氢最常见的考题就是关于卤代烃同分异构体的判断，结合卤代产物不同，常用等效氢、等效碳及换元法解答。其实质均为判断等效氢。分析如下： 一、等效氢法 此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。一般步骤是：先根据烷烃分子结构找出等效氢原子（①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的）。然后分别对不等效的氢原子取代，有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。 例1 下列烷烃进行一氯取代反应后，只生成三种沸点不同产物的是（）。 A、B、 C、D、 解析：将本题所问转化成“下列烷烃中，一氯代物有三种的是”，这样就可以通过分析所给烷烃的结构，找出各烷烃中的不等效氢原子，其中含三种不等效氢原子的烷烃就是答案。 将题给四选项中的物质都写成结构简式：

限定条件的同分异构体的书写巩固练习

限定条件的同分异构体的书写巩固练习 1、对羟基苯甲醛有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的结构简式为 __________________________；________________________。 2、写出分子式为C 4H 6O 2的属于链状酯类且其核磁共振氢谱图中有三个吸收峰的同分异构体的 结构简式 、 。(任写2个) 3、 的同分异构体中，含有－NO 2、－Cl 、酯基，且为1，3，5－三取 代苯结构的有6种 4、 COOCH 3 OH 2可用于合成奥沙拉秦。它的一种同分异构体X 是α－氨基酸，能与FeCl 3发生 显色反应，其核磁共振氢谱有6个吸收峰。 X 的结构简式为 5、 写出符合下列条件的左图物质的同分异构体的结构简式 。 ①属于硝酸酯 ②苯环上的一氯代物有两种 6、写出两种符合下列条件的分子式为C 5H 8O 3的同分异构体的结构简式 ①能发生银镜反应 ②能发生水解反应 ③结构中无和环状结构 7、苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH 2直接连 在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有5种，其中一种为 其余为 OOCCH 2CH 32

8、R 物质属于乙基香兰素 的同分异构体，其性质如下： 试写出符合条件的R 的同分异构体的结构简式(任写两种) ： ； 。 9、 写出符合下列条件的的两种同分异构体的结构简式 a ．属于芳香族化合物； b ．核磁共振氢谱显示，分子中有4种化学环境不同的氢原子； c ．水解后的产物才能与FeCl 3溶液发生显色反应。 d ．不能发生银镜反应 10、写出符合下列条件的从C 11H 13ClO 2的四种同分异构体的结构简式 。 ①苯的衍生物，且苯环上只有两个对位取代基； ②与23Na CO 溶液反应放出2CO 气体 ③氯原子不与苯环上碳原子相连，且与NaOH 醇溶液共热不能发生消去反应； ④分子中含有两个甲基。 11、写出满足下列条件的分子式为C 8H 8O 3的三种同分异构体的结构简式 。 ①苯的邻二取代物； ②不能与FeCl 3溶液发生显色反应； ③水解产物能发生银镜反应。 12、写出满足下列条件的分子式为C 8H 8O 3的三种同分异构体的结构简式 。 ① 苯环上的一取代产物只有两种； ② 能发生银镜反应； ③ 能与FeCl 3溶液发生显色反应。 13、写出满足下列条件的NH 2 COOH 的同分异构体的结构简式 。 ① 苯环上的一取代产物只有两种； ② 具有弱碱性，能发生银镜反应； ③ 水解后的产物能与FeCl 3溶液发生显色反应。 14、写出满足下列条件的A 的一种同分异构体的结构简式 。

有机化学《同分异构体》

高考化学一轮复习专题《同分异构体》 一、同系物、同分异构体、同素异形体和同位素概念辨析 二、同分异构体的种类及书写规律 1、种类：分类别异构、碳链异构、位置异构、顺反异构、对映异构等 2、书写规律 （1）烷烃 只存在碳链异构，书写时具体规律如下：①成直链，一条线；②摘一碳，挂中间，往边移，不到端；③摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 （2）具有官能团的有机物 如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：一般的书写顺序为：类别异构→碳链异构→位置异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。 （3）芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置分邻、间、对3种 【例1】写出分子式为C5H10的同分异构体。 【例2】某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有： 3、同分异构体书写的某些方法 （1）取代法：把烃的衍生物看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物，如卤代烃、醛、羧酸、醇等的书写都可以这样处理。 【例3】已知某有机物分子中含两个—CH3，一个—CH2—，两个，两个—Cl，该有机物可能的结构简式有 种，分别为 若把—Cl换成—OH，其余不变，则该有机物的结构简式为有种。 （2）消去法：如在书写烯烃、炔烃的同分异构体时，烯烃可看作烷烃相邻两个碳原子上各失去一个氢原子形成的，炔烃则可看作相邻两个碳原子上各失去两个氢原子形成的。 按1：1物质的量之比 【例4】某有机物与H 加成后生成的结构为： 则该有机物可能的结构有种，若有机物与 H2按1：2加成，则原有机物可能的结构有种。 （3）插入法：在书写醚、酯类、酮等同分异构体时，醚可看作烃中的C—C键之间插入 一个氧原子，酮可看作C—C之间插入一个来书写，而酯则可看作C—C或C—H键之间插入一个 来书写。 【例5】写出分子式为C8H8O2的属于酯的芳香族化合物的同分异构体

有机物组成和结构的几种表示方法

有机物组成和结构的几种表示方法 比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性

烷烃的系统命名 (1)最长、最多定主链 a．选择最长碳链作为主链。 b．当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如 含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 (2)编号位要遵循“近”、“简”、“小” a．以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。 b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。 c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如 (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。 例如： 3．烯烃和炔烃的命名 (1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 (2)定号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。

(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明 双键或三键的位置。 例如：命名为3-甲基-1-丁炔。 4．苯的同系物命名 (1)苯作为母体，其他基团作为取代基。 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。 寻找同分异构体的数目 1．记忆法 记住已掌握的常见的异构体数目，例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、丁烯、戊炔有3种；④丁基、C8H10(芳香烃)有4种。 2．基元法 如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 3．换元法 即有机物A的n溴代物和m溴代物，当m＋n等于A(不含支链)中的氢原子数时，则n 溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。 4．等效氢法 即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则：①同一碳原子上的H是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

确定有机物同分异构体的方法-等效氢法

确定有机物同分异构体的方法——等效氢法有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时，其取代产物可能有多种。产生同分异构体的一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。不同种类的氢原子互称不等效氢原子，同一种类的氢原子即称为等效氢原子。 有机物分子碳链上有几种不等效氢，其氢原子被一种原子(或原子团)取代后的一取代物就有几种同分异构体。这种用有机物分子中氢原子特点来确定同分异构体的方法叫等效氢法。 等效氢的一般判断原则： ①同一碳原子上连接的氢原子为等效氢，如CH4分子中的四个氢原子等效。 ②同一碳原子上连接的甲基氢为等效氢， ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。对于含苯环结构的分子中等效氢的判断应首先考虑苯环所在平面是否有对称轴，如果没有，则还应考查是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效氢。 例如： (CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子，其一取代物就有5种同分异构体。(CH3CH2)2CHCH3中有4种不等效氢原子，其一取代物就有4种同分异构体。 涉及等效氢最常见的考题就是关于卤代烃同分异构体的判断，结合卤代产物不同，常用等效氢、等效碳及换元法解答。其实质均为判断等效氢。分析如下： 一、等效氢法 此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。一般步骤是：先根据烷烃分子结构找出等效氢原子（①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的）。然后分别对不等效的氢原子取代，有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。 例1 下列烷烃进行一氯取代反应后，只生成三种沸点不同产物的是（）。 A、B、 C、D、 解析：将本题所问转化成“下列烷烃中，一氯代物有三种的是”，这样就可以通过分析所给烷烃的结构，找出各烷烃中的不等效氢原子，其中含三种不等效氢原子的烷烃就是答案。 将题给四选项中的物质都写成结构简式：

人教版高中化学选修5-1.4知识总结：确定有机物分子式和结构式的途径和技巧

确定有机物分子式和结构式的途径、技巧 1．有机物组成元素的推断 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素的对应产物为：C ―→CO 2，H ―→H 2O ，Cl ―→HCl 。某有机物完全燃烧后若产物只有CO 2和H 2O ，其有机物组成元素可能为C 、H 或C 、H 、O 。 2．有机物分子式的确定 (1)燃烧通式法 根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系，利用原子个数守恒来求出1 mol 有机物所含C 、H 、O 原子的物质的量，从而求出分子式。如烃和烃的含氧衍生物的通式可设为C x H y O z (z ＝0为烃)，燃烧通式为C x H y O z ＋(x ＋y /4－z /2)O 2―→x CO 2＋y /2H 2O (2)平均值法 根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。平均值的特征为：C 小≤C≤C 大；H 小≤H≤H 大。 （3）实验室法 首先根据题意求出烃的实验式，设为C a H b ，a b ＝x ， 讨论： ①若x <12，该烃必定是烷烃。可直接求分子式，据烷烃的通式C n H 2n ＋2，n 2n ＋2 ＝x ，求出n 值即可。 ②若x ＝12，该烃可能是烯烃。不能直接根据通式求分子式，需再知道相对 分子质量才能确定分子式。 ③若12