50道化学有机合成大题---高中生必做

30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2.

（2）化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.

（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.

（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.

（5）一定条件下，

也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____.

30、（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要

的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是；

（2）由A生成B 的反应类型是。在该反应的副产物中，与B互为同分异

构体的化合物的结构简式为；

（3）写出C所有可能的结构简式；

（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线；

（5）OPA的化学名称是，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式为。（提示）

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式

38．[化学—选修5：有机化学基础]（15分）

査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100 ~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。

② C不能发生银镜反应。

③ D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。

ONa+RCH2I OCH2R

④

⑤ RCOCH3 + RˊCHO一定条件RCOCH = CHRˊ

回答下列问题：

（1）A的化学名称为。

（2）由B生成C的化学方程式

为。

（3）E的分子式为，由E生成F的反应类型为。

（4）G的结构简式为。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为（写结构简式）。

33、（8分）【化学——有机化学基础】

聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为

（2）D的结构简式为，①的反应类型为

（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及

4）由F和G生成H的反应方程式为

1.沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）

完成下列填空：

48.写出反应试剂和反应条件。

反应①反应⑤

49.写出反应类型。

反应③反应⑥

50.写出结构简式。

A B

51．反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和

防止

52.写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。

53. 反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是、。

10、(17分)

有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：

G的合成路线如下：

其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。

已知：

请回谷下列问题：

(1)G的分子式是；G中官能团的名称是（）。

(2)第①步反应的化学方程式是

(3)B的名称(系统命名)是

(4)第②～⑥步反应中属于取代反应的有 (填步骤编号)。

(5)第④步反应的化学方程式是

(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式（）

①只含一种官能团；②链状结构且无―O―O―；③核磁共振氢谱只有2种峰。

8．（18分）已知2RCH2CHO R－CH2CH=C－CHO

水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为%，则A的分子式为；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为。

（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为。

（3）C有种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：

。

（4）第③步的反应类型为；D所含官能团的名称为。

（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式： 。

a ．分子中有6个碳原子在一条直线上；

b ．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

（6）第④步的反应条件为 ；写出E 的结构简式： 。

⒑（15分）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E 和M 在一定条件下合成得到（部分反应条件略）

⑴A 的名称为 ，AB 的反应类型为

⑵DE 的反应中，加入的化合物X 与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为 ⑶GJ 为取代反应，其另一产物分子中的官能团是

⑷L 的同分异构体Q 是芳香酸，

Q

R(C 8H 7O 2Cl)

S

T ，T 的核磁共振氢谱只有两组峰，Q

的结构简式为 ，RS 的化学方程式为 ⑸题 10图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是

⑹已知：LM 的原理为：①C 6H 5OH ＋C 2H 56H 5OCR ＋C 2H 5

题10图

CH 3C ≡CH

CH 3C ＝CH 2

OH

催化剂

H 2O C 6H 5OOCCH 3

O

CH 3COCCH 3

O O C 6H 5OH 催化剂 华法林

A B

G

J

L

M

K 2Cr 2O 7,H ＋

Δ NaOH

Cl 2

28、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。 回答下列问题：

已知：

（1

）对于柳胺酚，下列说法正确的是

mol 柳胺酚最多可以和2 molNaOH 反应 B.不发生硝化反应

C.可发生水解反应

D.可与溴发生取代反应

（2）写出A B 反应所需的试剂______________。（3）写出B C 的化学方程式__________________________________。 （4）写出化合物F 的结构简式_____________________________。

（5

）写出同时符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应 （6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

17．(15分)化合物A(分子式为C 6H 6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A )：

已知：①

②

（R 表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）

（1）写出A 的结构简式： 。（2）G 是常用指示剂酚酞。写出G 中含氧官能团的名称： 和 。 （3）某化合物是E 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：

②R 1CCH 3＋C 2H 5OCR 21CCH 2225，M 的结构简式为

(任写一种)。

（4）F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

26.（16分）

有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

（1）B的结构简式是；E中含有的官能团名称是。

（2）由C和E合成F的化学方程式是。

（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。

（4）乙烯在实验室可由（填有机物名称）通过（填反应堆类型）制备。

（5）下列说法正确的是。

a. A 属于饱和烃 b . D与乙醛的分子式相同

c．E不能与盐酸反应 d . F可以发生酯化反应

32.[化学-有机化学基础](13分)

已知：

为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径

（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_______（填序号）

a.苯 CCl4 c.乙酸乙酯 H+溶液

（2）M中官能团的名称是____，由C→B反应类型为________。

（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和______（写结构简式）生成（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_____（任写一种名称）。

（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为______。（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：

a.分子中含—OCH3CH3

b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子

写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。

五、有机合成及推断

标准答案(1)C12H16O(1分)

(2)正丙醇(1分)

(2分)

(3)CH3CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OH△,

CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(3分)

评分细则(1)写成C12OH16不得分。

(2)正丙醇或1-丙醇均得分，写成

(3)漏写“△”或“↓”扣1分。

(4) 。

(5)漏写反应条件或写错均扣2分，中间产物错误，该问不得分。

(6)漏写反应条件扣1分。

解题技能熟练掌握两条经典合成路线(R代表烃基或H)

题型特点近年来高考有机试题有两个特点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。

解题策略

(1)有机推断题的解题思路

解有机推断题的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。

突破口一：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质。

突破口二：特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。

(2)有机合成题的解题思路

①目标有机物的判断

首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。

②目标有机物的拆分

根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。

③思维方法的运用

找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。

类型一有机推断类

1． (16分)F的分子式为C12H14O2，其被广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰；峰面积之比为__________。

(2)C物质的官能团名称为________。

(3)上述合成路线中属于取代反应的是________(填编号)。

(4)写出反应④⑤⑥的化学方程式：

④________________________________________________________________________；

⑤________________________________________________________________________；

⑥________________________________________________________________________。

(5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，

且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为—CH2COOCH3。

________________________________________________________________________。

2． (12分)通常情况下，多个羟基连在同一碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动脱水，生成碳氧双键的结构，如：。下面是9种化合物的转化关系：

(1)化合物①是__________(填结构简式)，

它跟氯气发生反应的条件A是________________。

(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下生成化合物⑨，⑨的结构简式是________________，

名称是__________。

(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它，此反应的化

学方程式为________________________________________________________________，反应类型为______________。

类型二 合成路线类

3． (16分)某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。它们的合成路线如图所示：

已知：由C 、H 、O 三种元素组成，相对分子质量为32

b ．RCOOR′＋R″OH――→H

＋

RCOOR″＋R′OH (R 、R′、R″代表烃基) 请回答下列问题：

(1)A 的结构简式是________________。 (2)B 中的官能团名称是______________。 (3)D ―→E 的反应类型是____________。

(4)①乙酸与化合物M 反应的化学方程式是___________________________________。 ②G―→聚酯纤维的化学方程式是___________________________________________。 (5)E 的名称是________________。

(6)G 的同分异构体有多种，满足下列条件的共有______种。 ①苯环上只有两个取代基；

②1 mol 该物质与足量的NaHCO 3溶液反应生成2 mol CO 2。 (7)写出由合成的流程图(注明反应条件)：

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

4． (14分)物质A 有如图所示的转化关系(部分产物已略去)，已知H 能使溴的CCl 4溶液褪色。

回答下列问题：

(1)A的结构简式为_______________________________________________________。

(2)1 mol E与足量NaOH溶液反应时，消耗NaOH的物质的量为________mol。

(3)M的某些同分异构体能发生银镜反应，写出其中的两种结构简式：_____________

______________________、_________________________________。

(4)写出化学方程式：

H→I：________________________________________________________________，反应类型为____________；

C＋H→F：____________________________________________________________。

(5)E通常可由丙烯、NaOH溶液、H2、O2、Br2等为原料合成，请按“A→B→C→…”的形

式写出反应流程，并在“→”上注明反应类型。

________________________________________________________________________。

[类型一]

1．标准答案(1)4(1分) 3∶2∶3∶2(1分)

(2)羟基、羧基(2分) (3)②⑤⑥(3分)

评分细则(1)峰面积之比答成其他顺序也得分。

(2)羟基、羧基各占1分，用“化学式”作答不得分。

(3)各占1分，有错该空不得分。

(4)④⑤⑥方程式中，漏写条件或“催化剂”扣1分。

(5)按标准答案评分。

2．标准答案(1) (2分) 光照(2分)

(2) (2分)

苯甲酸苯甲酯(2分)

评分细则(1)写成“”不得分。

(2)名称中汉字错误不得分，如将“酯”写成“脂”。

(3)“取代反应”写成“取代”，该空不得分。

[类型二]

3．标准答案(1)CH3OH(1分)(2)酯基、碳碳双键(2分)(3)取代反应(1分)

(4)①CH3COOH＋CH≡CH―→CH3COOCH===CH2(2分)

(5)对二甲苯(1,4-二甲苯)(1分) (6)12(1分)

评分细则(1)写成CH4O不得分。

(2)酯基、碳碳双键各1分，“汉字”错不得分。

(3)“取代反应”写成“取代”不得分。

(4)方程式中的条件占1分。

(5)(6)按照标准答案评分。

(7)两个结构简式、三个反应条件各占1分。

4．标准答案(1)CH3CHClCOOCH3(1分) (2)1(1分) (3)OHCCH2COOH、OHCCH(OH)CHO、OHCCOOCH3(任选两种即可，其他合理答案也可)(2分)

(4)(2分)

CH2===CHCOOCH3＋H2O(2分)加聚反应(1分) CH3OH＋CH2===CHCOOH浓硫酸

△

评分细则(1)(2)(3)按照标准答案评分。

(4)反应条件占1分；“加聚反应”写成“加聚”不得分。

(5)结构简式和反应类型各占分。

27．（14分）已知：－CHO+(C6H5)3P=CH－R→－CH=CH－R + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团。W是一种

、、、有机合成中间体，结构简式为：HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，其合成方法如右图，其中，M X Y Z 分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。

X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。

请回答下列问题：

（1）W能发生反应的类型有。（填写字母编号）

A．取代反应 B．水解反应 C．氧化反应 D．加成反应

（2）已知为平面结构，则W分子中最多有个原子在同一平面内。

（3）写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式：。

（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：。

（5）写出第②步反应的化学方程式：。

【答案】⑴A C D（3分）⑵16（2分）

⑶HOCH2CH2OH+HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH+2H2O(3分)

⑷HOCH2CH2CH2OH(3分)

⑸OHC─CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H5→2(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CH－CH=CHCOOC2H5(3分)

【解析】采用逆推法，W与C2H5OH发生水解的逆反应——酯化反应得Z的结构简式为C2H5OOC－CH＝CH －CH＝CH－COOC2H5，根据题目所给信息依次可以判断Y为OHC－CHO、X为HOCH2－CH2OH，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N验证所判断的X为HOCH2－CH2OH正确。

(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。

(2)由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。

(3)X中含有两个羟基，W中含有两个羟基，二者可以发生酯化反应消去两分子H2O，而生成环状的酯。

(4)丙二醇有两种同分异构体，其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。

(5)见答案。

北京

11．下列说法正确的是

A.天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水.有恒定的熔点、沸点

B.麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖

C.若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致

D.乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体

28. (17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:

己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:

（1） B为芳香烃。

①由B生成对孟烷的反应类型是

②(CH3 )2CHCI与A生成B的化学方程式是

③A的同系物中相对分子质量最小的物质是

(2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.

①F的官能团是②C的结构简式是⑧反应I的化学方程式是

(3)下列说法正确的是(选填字母)

a． B可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体

c． D的酸性比 E弱 d. E的沸点高于对孟烷

(4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1 。G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是

答案

2012年福建

7．下列关于有机物的叙述正确的是

A．乙醇不能发生取代反应 B．C4H10有三种同分异构体

C．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别

31.[化学-有机化学基础]（13分）

对二甲苯（英文名称p-xylene），缩写为PX）是化学工业的重要原料。

（1）写出PX的结构简式。

（2）PX可发生的反应有、（填反应类型）。

（3）增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是PA的一种同分异构体。

①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是。

②D分子所含官能团是（填名称）。

③C分子有一个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是。

（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：

a．是苯的邻位二取代物；

b．遇FeCl3溶液显示特征颜色；

c．能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式。

答案7D

2012年广东

30.（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物I的分子式为______________。

（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。

（3）化合物Ⅲ的结构简式为______________。

（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为______________（注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为___________。

（5）Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为___________（写出其中一种）。

33.（17分)苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。

反应原理：

实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。

已知：苯甲酸分子量是122，熔点122.4℃，在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。

（1）操作Ⅰ为，操作Ⅱ为。

（2）无色液体A是，定性检验A的试剂是，现象是。

（3）测定白色固体B 的熔点，发现其在115℃开始熔化，达到130℃时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B 是苯甲酸与KCl 的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确。请在答题卡上完成表中内容。 （4）纯度测定：称取1.220g 产品，配成100ml 甲醇溶液，移取溶液，滴定，消耗KOH 的物质的量为×10

mol 。产品中甲苯酸质量分数的计算表达式为 ，计算结果为 （保留两位有效数字）。 30.（14分）C 7H 5OBr ；取代反应。

33.（1）分液，蒸馏（2）甲苯，酸性KMnO 4溶液，溶液褪色。（3） （4） ×10-3

×122×4)/；96% 山东

10、下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是（ ）

A ．苯、油脂均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B ．甲烷和Cl 2的反应与乙烯和Br 2的反应属于同一类型的反应

C ．葡萄糖、果糖的分子式均为C 6H 12O 6，二者互为同分异构体

D ．乙醇、乙酸均能与Na 反应放出H 2，二者分子中官能团相同 33．（8分）【化学——有机化学基础】 合成P （一种抗氧剂）的路线如下：

（1）A B 的反应类型为______。B 经催化加氢生成G （C 4H 10），G 的化学名称是_____。 （2）A 与浓HBr 溶液一起共热生成H ，H 的结构简式为______。 （3）实验室中检验C 可选择下列试剂中的_______。

a ．盐酸 溶液 溶液 d.浓溴水

（4）P 与足量NaOH 溶液反应的化学反应方程式为__________（有机物用结构简式表示）. 答案

高二化学有机合成练习题1(优选.)

最新文件---------------- 仅供参考--------------------已改成-----------word文本 --------------------- 方便更改 第四节有机合成 第一课时 [基础题] 1．下列变化属于加成反应的是 A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇和浓硫酸共热 C．乙炔使溴水褪色 D．苯酚与浓溴水混合 2．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应 4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O B．CH3CH2OH 浓硫酸 170℃CH2=CH2↑+H2O C．2CH3CH2OH 浓硫酸 140℃CH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率 浓H2SO4

如下： 则该合成路线的总产率是 A． 58.5% B．93.0% C．76% D．68.4% 6．乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤： ②① CH 3 COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH OH | CH3—C—OH | OC2H5 ③ ④⑥ ⑤ 若将上面①～⑥反应按加成、消去、取代分类，其中错误的是 A．加成反应：③⑥ B．消去反应：④⑤ C．取代反应：①② D．取代反应：④⑥ 7．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2R—X + 2Na →R—R + 2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是 A．CH3CH2CH2CH3 B．（CH3）2CHCH（CH3）2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．（CH3CH2）2CHCH3 8．从原料和环境方面的考虑，对生产中的化学反应提出一个原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线： 其中符合原子节约要求的生产过程是

高三化学有机合成

教案

教学步骤、内容 教学方法、 手段、师生 活动［引入］从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐 渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类 生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能 也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机 化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不 仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行 局部的结构发行和修饰。下面，就让我们简单学习一上有机合成 [板书] 第四节有机合成(organic synthesis) 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的 任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 [板书]1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通 过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转 化。 3、有机合成过程。 ［投影］有机合成过程示意图： ［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上 官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团， 加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照 目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 [板书]4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨 架，并引入或转化所需的官能团。 ［思考与交流］官能团的引入方法 1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿(2) ＿＿＿＿(3) ＿＿＿。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿(2) ＿＿(3) ＿＿＿。 3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿(2) ＿(3) ＿＿(4) ＿＿＿。

高二化学选修5有机合成专题练习

高二化学 选修5有机合成专题练习 1.有以下一系列反应，最终产物为草酸。 已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 A_________B__________C___________D___________E_____________F________ 2.乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的 设计方案合成。 (1)写出A、C的结构简式：A ，C： (2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________ (3)写出②的反应方程式__________________________________________________ 3．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－－COOC2H5）过程如下： 据上图填写下列空白： （1）有机物A的结构简式，B的结构简式； （2）反应④属于反应，反应⑤属于反应； （3）③和⑤的目的是； （4）写出反应⑤的方程式。 4．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型； 反应⑤，反应类型。

5、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。 （1）写出D 的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第②步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。 6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ， 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E ，F 。 7、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 请回答下列问题： （1）反应①属于反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是：。 （3）写出反应⑤的化学方程式：。 （4）写出G的结构简式。 HOOCCH＝CHCOOH

2018版高中化学第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用学案

第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用 1．了解有机合成路线的设计。 2．掌握有机合成的分析方法——逆推法。(重点) 3．掌握简单有机物的合成。(重难点) 1．有机合成路线的设计 (1)正推法 ①路线：某种原料分子――→碳链的连接 官能团的安装 目标分子。 ②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 (2)逆推法 ①路线：目标分子――→逆推原料分子。 ②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 (3)优选合成路线依据 ①合成路线是否符合化学原理。 ②合成操作是否安全可靠。 ③绿色合成 绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。 (4)逆推法设计有机合成路线的一般程序

(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 ①合成路线的设计 ②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线： a. b. c. d. ③评价优选合成路线 a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。c的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。 2．有机合成的应用 (1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。 (2)在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。 请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。

【提示】 [核心·突破] 1．有机合成题的解题思路 (1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。 (2)分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。 (3)读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，还可以由原料和产物推导中间产物。 2．有机合成常见的三条合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线： (3)芳香化合物合成路线： [题组·冲关] 题组1 有机合成路线的设计 1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

高二化学有机合成综合试题

高二化学《有机合成》综合试题 1．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应 ( ) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 2．由E( )转化为对甲基苯乙炔 的一条合成路线如下： (G为相对分子质量为118的烃) (1)写出G的结构简式：. (2)写出①～④步反应所加试剂，反应条件和①～③步反应类型： 序号所加试剂及反应条件反应类型 ① ② ③ ④ 3．《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌．茉莉花香气的成分有多种， 是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如下： (1)写出反应①的化学方程式：. (2)反应③的反应类型为． (3)反应(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求． (4)C的结构简式为通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，

试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种)． 4．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是 ( ) A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应 C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应 5．一溴代烃A经水解后再氧化得到有机化合物B，A的一种同分异构体经水解得到有机化合物C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则D可能是( ) A．(3)2(3)3 B．(3)22(3)2 C．(3)2(3)23 D．3(2)22(2)23 6．有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应．已知2—2＋22—2＋2，以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是 ( ) A．⑥④②① B．⑤①④② C．①③②⑤ D．⑤②④① 7．(4分)有以下一系列反应，最终产物为草酸． B C D 错误! F 错误!—. 已知B的相对分子质量比A大79，试推测用字母代表的化合物的结构简式． C是； F是． 8．(6分)根据下图所示的反应路线及信息填空： (1)A的结构简式是；名称是 (2)①的反应类型是；③的反应类型是． (3)反应④的化学方程式是． 9．(12分下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：

高二化学选修5有机合成专题练习

高二化学选修5有机 合成专题练习 https://www.sodocs.net/doc/f717961529.html,work Information Technology Company.2020YEAR

高二化学 选修5有机合成专题练习 1.有以下一系列反应，最终产物为草酸。 2. 3.已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 4.A_________B__________C___________D___________E_____________F________ 5.乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的 设计方案合成。 6. 7.(1)写出A、C的结构简式：A ，C： 8.(2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________ 9.(3)写出②的反应方程式__________________________________________________ 3．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－－COOC2H5）过程如下： 据上图填写下列空白： （1）有机物A的结构简式，B的结构简式； （2）反应④属于反应，反应⑤属于反应； （3）③和⑤的目的是； （4）写出反应⑤的方程式。 4．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

请按要求填空： （1）A 的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型； 反应⑤，反应类型。 5、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。 （1）写出D的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第②步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。 6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ， 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E ，F 。 7、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 请回答下列问题： （1）反应①属于反应（填反应类型），反应③的反应条件是 HOOCCH＝CHCOOH

(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料

有机合成的文化的构成与训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。 例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，

(完整版)高中化学有机合成练习题

潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题 1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示： ①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ ②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ 请回答下列问题： （1）写出化合物Ｃ的结构简式 。 （2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。 （3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是 。 (4)请设计合理方案从 合成 （用反应流程图表示，并注明反应条件）。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ2 2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ ）： Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨ Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ +HX 化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： KOH 室温 CH COOH CH 3Cl CH 2 CH 2O C O 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压 催化剂 n CH 2CH 2 1）KMnO 4 2)H 2O ＨＢｒ 过氧化物 Ｃ9Ｈ6Ｏ2 Ｃ9Ｈ8Ｏ3 Ｃ10Ｈ10Ｏ3 水解 ＣＨ3Ｉ 1）KMnO 4、H + 2）H 2O COOH COOH OCH 3COOH COOH OH HI 乙二酸

2 请回答下列问题： （1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为 Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 。 （2）第①②步反应类型分别为① ② 。 （3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是 ａ可发生氧化反应 ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应 ｃ可发生酯化反应 ｄ催化条件下可发生加聚反应 （4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式： Ｃ ，Ｄ和Ｅ 。 （5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式： 。 （6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。 3．（10分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该 有机化合物又能与含羰基（ ）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下： 25222()/1111C H O R CHO H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH + +????→???→????→ （－R 1、、－R 2表示烃基） ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R C O 3 R C O Cl ③ 苯在AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物： R -C-Cl ‖ O 3 -C- R O ‖ 科学研究发现，有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C 10H 14O ，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M'，而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。M 、N 分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线： 其中C 溶液能发生银镜发应。请回答下列问题: （1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号） （2）写出C 、Y 的结构简式：C_______________________ Y ___________________________ C O ‖ R 2｜ CH 2=CH C CH 3 CH 2CH 3+ △ R 2 ｜

合成路线专练 2020高考化学

合成路线专练 1．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯 ()的途径如下： 完成下列填空： (1)丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲 乙目标产物)_______________________。 【答案】 【解析】 (1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代烃水解或烯烃与水加成，可引入羟基。所以有 。 2．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

已知： 回答下列问题： (1)参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线，(无机试剂任 选)____________________________________________。 【答案】 【解析】 (1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解为乙二醇，乙二醇催化氧化为OHC-CHO，OHC-CHO HOCH2-COOH，HOCH2-COOH缩聚为，合成路线为 。 3．有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材 料PA及PC。

试回答下列问题 (1)由B通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为_________________。 【答案】 【解析】 (1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷，1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1．3－环己二烯，由环己醇通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为。 4．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示： (1)已知：R-CH（COOH）2→R-CH-COOH，参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线。__________________________。 【答案】HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2 【解析】(1) HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2，该物质与苯甲醛发生反应产生，该物质先与足量NaOH溶液反应，然后酸化可得

重点高中化学之有机合成方法归纳

重点高中化学之有机合成方法归纳

————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期：

有机合成 【知识构建】 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环 1、碳链增长的途径： CH3CH2Br + NaCN → CH3CHO + HCN → CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径： 由醋酸钠制备甲烷： 3、成环与开环的途径： （1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH → (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O → COOCH2 （二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。 1、至少列出三种引入C=C的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如

二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2．一元合成路线 R —CH ＝CH 2――→HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 CH 2＝CH 2――→ X 2→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线： 特别提醒 和Cl 2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe 做催化剂 取代苯环邻、对位上的氢。 三、有机合成题的解题思路 典型例题： 例1．以 为原料，并以Br 2等其他试剂制取，用反应流程图表示合成路线， 并注明反应条件。

高中化学之有机合成方法归纳

有机合成 【知识构建】 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环 1、碳链增长的途径： CH3CH2Br + NaCN → CH3CHO + HCN → CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径： 由醋酸钠制备甲烷： 3、成环与开环的途径： （1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH → (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O → COOCH2 （二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。 1、至少列出三种引入C=C的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法： (1) ；如 (2) ；如

(3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2．一元合成路线 R —CH ＝CH 2――→HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 CH 2＝CH 2――→ X 2→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线：

特别提醒和Cl2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。 三、有机合成题的解题思路 典型例题： 例1．以为原料，并以Br2等其他试剂制取，用反应流程图表示合成路线，并注明反应条件。 练习1 ( ) 1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是 A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚 D．溴苯 ( ) 2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是 A．氧化反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应 ( ) 3．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应⑥消去反应⑦加聚反应⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是

高二化学有机合成的教案

高二化学有机合成的教案 从较简单的化合物或单质经化学反应合成有机物的过程。有时也包括从复杂原料降解为较简单化合物的过程。由于有机化合物的各种特点，尤其是碳与碳之间以共价键相连，有机合成比较困难，常常要用加热、光照、加催化剂、加有机溶剂甚至加压等反应条件。 高二化学有机合成的教案 教学目标 知识技能:通过复习有机合成,使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应,合成指定结构简式的产物。 能力培养:培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 科学思想:通过精选例题,使学生认识化学与人们的生活是密切相关的,我们可以利用已学的知识,通过各种方法合成人们需要的物质,使知识为人类服务,达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。 科学品质:激发兴趣和科学情感;培养求实、创新、探索的精神与品质。 科学方法:通过组织学生讨论解题关键,对学生进行辩证思维方法的教育,学会抓主要矛盾进行科学的抽象和概括。

重点、难点学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。 教学过程设计 教师活动 【复习引入】上节课我们主要复习了有机反应的类型,与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢? 【追问】每一规律的反应机理是什么? (对学生们的回答评价后,提出问题) 【投影】 ①双键断裂一个的原因是什么? ②哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮? ③哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃? ④酯化反应的机理是什么? ⑤什么样的物质可以发生成环反应?对学生的回答进行评价或补充。 学生活动 思考、回忆后,回答:共5点。 ①双键的加成和加聚; ②醇和卤代烃的消去反应; ③醇的氧化反应; ④酯的生成和水解及肽键的生成和水解; ⑤有机物成环反应。

高中化学之有机合成方法归纳

高中化学之有机合成方法归纳

有机合成 【知识构建】 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环 1、碳链增长的途径： CH3CH2Br + NaCN → CH3CHO + HCN → CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径： 由醋酸钠制备甲烷： 3、成环与开环的途径： （1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH → (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O → COOCH2 （二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。 1、至少列出三种引入C=C的方法：

(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系

2．一元合成路线 R —CH ＝CH 2――→ HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 CH 2＝CH 2――→X 2→二元醇―→二元醛→二元 羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线： 特别提醒 和Cl 2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe 做催化剂取代苯环邻、 对位上的氢。 三、有机合成题的解题思路 典型例题： 例1．以为原料，并以Br 2等其他试剂制取

高二化学《有机化学基础》综合测试题

高二《有机化学基础》综合测试题 一、选择题（每小题只有一个选项符合题意，每小题 3 分，共 48 分） 1．下列说法中不正确的是() A.维勒用无机物合成了尿素，突破了无机物与有机物的界限 B.开发核能、太阳能等新能源，推广乙醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放量 C.红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析 D.尼龙、棉花、天然橡胶、 ABS 树脂都是由高分子化合物组成的物质 2．下列有机物的命名正确的是（） A 、CH 3－ CH － CH－ CH33-甲基 -2-乙基戊烷 CH CH2CH 2 CH 3CH 3 B、(CH 3)3CCH 2CH(C 2H 5)CH 32， 2-二甲基 -4- 乙基戊烷 C、CH 3 OH邻甲基苯酚 D、CH3－CH－C C－ CH3 CH32-甲基 -3-戊炔 3、下列叙述正确的是（） OH OH A．和分子组成相差一个— CH2—，因此是同系物关系 B．和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香族化合物 C．分子式为C4H8的有机物可能存在 4 个 C—C 单键 D．分子式为C2H6O 的红外光谱图上发现有C-H 键和 C-O 键的振动吸收，由此可以初步推测有机物结构简式一定为C2H5-OH 4、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的 是（） A 、甲苯与硝酸作用可得到2， 4， 6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯 B、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能 C、乙烯可发生加成反应，而乙烷不能 D、苯酚能与 NaOH 溶液反应，而乙醇不能 5、利用下图所示的有机物X 可生产 S－诱抗素Y 。下列说法正确的是（）。

高考化学有机合成路线专题复习

《有机合成路线》专题复习 有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.有机合成的原则： （1）尽量选择步骤少的合成路线。 （2）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。（3）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。 （4）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。 2.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。 （1）引入C=C双键醇的消去：。卤代烃的消去：。炔烃的不完全加成：。 （2）引入C≡C叁键邻二醇的消去：。邻二卤代烃的消去：。邻卤代烯烃的消去：。 （3）引入卤素(-X)烷烃的取代：。苯的取代：。苯的同系物的取代：。烯烃与卤化氢或卤素单质的加成：。醇与卤化氢的取代：。 （4）引入羟基(-OH) 烯烃与水的加成：。 醛的加成：。卤代烃的水解：。 酯的水解：。 ⑤羰基的加成：。 （5）引入醛基(-CHO)：________________________________________。

醛的氧化：。 （6）引入羧基(-COOH) 酯的水解：。 （7）引入酯基：________________________________________。 3.有机合成路线常用的表示方式为：A B ??????目标产物，书写时应注意： （1）尽量选择步骤少的合成路线，高考化学有机合成路线一般为3到5步 （2）合成路线中的反应试剂和反应条件要书写明确，不能含糊不清。且书写格式要规范，反应试剂写在箭头线上方，反应条件写在箭头线下面。 （3）合成路线中的有机物的结构简式书写也要规范清晰，易于辨识。 （4）若合成路线涉及多条，那就分条书写，不要在一条线上“节外生枝”，显得杂乱无章。（5）有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。 总之，有机合成路线的书写要做到规范，规范，规范…… 4.有机合成题中常见的陌生反应（信息题）： （1）狄尔斯-阿尔德反应(D-A反应)： （2）苯环上的烷基化反应（“傅一克”反应）： （3）卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na→CH3-CH3＋2NaCl （4）醛、酮与HCN的加成反应： （5）醛、酮与RMgX的加成反应： （6）环氧烷与RMgX的加成反应： （7）醛与醛的缩合反应： 或 （8）羧酸与亚硫酰氯(SOCl2)的取代反应： 注意：有机合成题中常见的陌生反应一般多为碳链增长的反应，在合成路线中往往要运用。

高中化学有机合成与推断习题含答案

有机合成与推断 一、综合题（共6题；共38分） 1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成： 已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。 试回答： （1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。 （2）B→C反应的化学方程式为________。 （3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。 （4）E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。 （5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。 （6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。合成路线流程图示例如下： 2.（2019?江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A中含氧官能团的名称为________和________。 （2）A→B的反应类型为________。 （3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢） 写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无 机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 3.（2019?全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是________。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是________。 （5）⑤的反应类型是________。 （6）写出F到G的反应方程式________。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂 任选)。 4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。

高二化学《有机合成》综合试题

高二化学《有机合成》综合试题1．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应 ( ) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 2．由E( )转化为对甲基苯乙炔 的一条合成路线如下： (G为相对分子质量为118的烃) (1)写出G的结构简式：____________________. (2)写出①～④步反应所加试剂，反应条件和①～③步反应类型： 序号所加试剂及反应条件反应类型 ① ② ③ ④ 3．《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌．茉莉花香气的成分有多种， 是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如下： (1)写出反应①的化学方程式：__________________________________________. (2)反应③的反应类型为_____________． (3)反应________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求． (4)C的结构简式为______________.C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，

试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种)____________________． 4．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是 ( ) A ．反应①是加成反应 B ．只有反应②是加聚反应 C ．只有反应⑦是取代反应 D ．反应④⑤⑥是取代反应 5．一溴代烃A 经水解后再氧化得到有机化合物B ，A 的一种同分异构体经水解得到有机化 合物C ，B 和C 可发生酯化反应生成酯D ，则D 可能是( ) A ．(CH 3)2CHCOOC(CH 3)3 B ．(CH 3)2CHCOOCH 2CH(CH 3)2 C ．(CH 3)2CHCOOCH(CH 3)CH 2CH 3 D ．CH 3(CH 2)2COOCH 2(CH 2)2CH 3 6．有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原 反应，⑥氧化反应．已知CH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→水△ CH 2OH —CH 2OH ＋2NaCl ，以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是 ( ) A ．⑥④②① B ．⑤①④② C ．①③②⑤ D ．⑤②④① 7．(4分)有以下一系列反应，最终产物为草酸． A ――→光Br 2 B ――→NaOH 醇溶液△ C ――→溴水 D ――→NaOH 水溶液 E ――→O 2、 催化剂△ F ――→O 2、催化剂△ HOOC —COOH. 已知B 的相对分子质量比A 大79，试推测用字母代表的化合物的结构简式． C 是____________________________； F 是____________________________． 8．(6分)根据下图所示的反应路线及信息填空： (1)A 的结构简式是________；名称是________ (2)①的反应类型是________；③的反应类型是________． (3)反应④的化学方程式是______________________________________． 9．(12分下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：

2020年高考化学题型练习：有机合成路线选择题型

2020年高考化化化化练习 化化化化化化化化化化 1.Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在一定条件下合成： 下列说法错误的是() A. Y的分子式为C10H8O3 B. 由X制取Y的过程中可得到乙醇 C. 一定条件下，Y能与5mol H2发生加成反应， D. 等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比 为1∶1 【答案】C 【解析】【分析】 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意酚、羧酸、酯的性质，注意酯基中碳氧双键不能和氢气发生加成反应，题目难度不大。 【解答】 A.根据结构简式确定分子式为C10H8O3，故A正确； B.X发生取代反应、消去反应生成Y，发生取代反应时有乙醇生成、发生消去反应时有水生成，故B正确； C.Y中苯环和碳碳双键都能和氢气发生加成反应，但是酯基中的碳氧双键与氢气不反应，因此一定条件下Y最多能和4mol氢气发生加成反应，故C错误； D.X中酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH反应，Y中酚羟基、酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反应，则等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1：1，故D正确。 故选C。 2.Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下反应制得： 下列叙述不正确的是()

A. 反应过程中加入K2CO3，能提高X的转化率 B. Y与Br2的加成产物分子中含1个手性碳原子 C. X和Y均能与过量的新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀 D. 等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为3：4 【答案】D 【解析】【分析】 本题考查多官能团的有机物的性质，难度一般，掌握官能团的结构和性质为解题关键。【解答】 A.反应过程中加入K2CO3，平衡右移，能提高X的转化率，故A正确； B.Y与Br2的加成产物分子中含1个手性碳原子，故B正确； C.X和Y均含有醛基，能与过量的新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀，故C正确； D.等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为4：5，故D错误。故选D。 3.《Chem.sci.》报道麻生明院士团队合成非天然活性化合物b(结构简式如下)的新 方法。下列说法不正确的是() A. b的分子式为C18H17NO2 B. b的一氯代物有9种 C. b存在一种顺式结构的同分异构体 D. b能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【解析】【分析】 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物结构对称性及官能团的判断，题目难度不大。 【解答】 A.由结构简式可知有机物分子式为C18H17NO2，故A正确； B.，该有机物有10种不同的H，一氯代物有10种，故B错 误； C.碳碳双键两端所连的H原子在同一侧就是顺式结构的同分异构体，不在同一侧就是反式结构，故C正确； D.含有碳碳双键，可发生氧化反应，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。 故选B。 4.某吸水性高分子化合物(Z)的一种合成路线如下：