有机化学李景宁主编第版习题答案

《有机化学》(第五版，李景宁主编)习题答案 第一章

3、指出下列各化合物所含官能团的名称 (1) CHCH=CHGH 答：碳碳双键

⑵CHCHCI

答：卤素(氯)

(3) CHCHCH

OH

答：羟基

⑷CHCH C=O 答：羰基(醛基)

I

H

CH 3CCH 3

If

⑸

答：羰基(酮基)

4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子

6+ 6+ 5' 5+ 5' 5+ 斤 C 二0

H-O

CH 3CH 2—Br

H —N

答：

6下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向

(1)

B Q (2) CH 2CI 2 (3) HI (4) CHCI 3 (5)

CHOH (6) CHOCH

答：以上化合物中(2)、( 3)、( 4)、( 5)、( 6)均有偶极矩

(2)

H 2C —- Cl ( 3) H ―I (4) HC —H Cl 3 ( 5) H 3C 一 OH

(6) H 3C — O '：L CH 3

7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有 84%勺碳［Ar (C )=］和16的氢［Ar (H)=］, 这个化合物的分子式可能是 (1) CHO

(2) CHO 2

(3) GHw

(4) C 6H 。 (5)心4也

答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物(

1)和(2);

⑹ ⑺

(8) CHCHCOOH 答:羧基 CMC 三C-CH 答：碳碳叁键

式可能是(3)。

第二章

习题解答

1、用系统命名法命名下列化合物

(1) 2, 5-二甲基-3-乙基己烷

(3)3, 4, 4, 6-四甲基辛烷

(5)3, 3, 6，7-四甲基癸烷

(6)4-甲基-3 , 3-二乙基-5-异丙基辛烷

2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的GHk

答：符合条件的构造式为CHCHCHCHCH;

键线式为；”'./\命名：戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式

(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃

答：ChCHCHCh|CH(Ch)2

(4)相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃

答：该烷烃的分子式为GH6。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构

造式为(CH)3CCH(CH2

⑹ 2 , 2, 5-trimethyl-4-propylnonane (2, 2, 5-三甲基-4-丙基壬烷)

8将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

(1)2-甲基戊烷 (2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由咼到低的次序为：十二烷>正庚烷>正己烷> 2-甲基戊烷。[(4)

>(3)>( 2)>( 1)]

10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是GHk。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢)，既氢的种类组与溴取代产物数相同。

(1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH)3CCH

(2)含三种氢的化合物的构造式为CHCHCHCHCH

(3)含四种氢的化合物的构造式为CH a CHCH(CH2

14、答：

(1)在此系列反应中，A和C是反应物，B和E为中间产物，D和F为产物。

(2)总反应式为2A + C -D + 2F -Q

(3)反应能量变化曲线草图如图2-2所示。

15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。

答：同一类型(如碳中心)自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小。解离能越低，产生的自由基越稳定。因此，可以推测下列自由基的稳定性次序为(3)>( 2)>( 1)

第三章

1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构

体则写出构型式，并标以Z、E。

H 」H 小3

尸乂

H3CH2C、CH3C=C

解：CH2=CH-CH2CH2CH3H3CH2C H

1-戊烯(Z) -2-戊烯(E) -2-戊烯2-甲基-1- 丁烯3-甲基-1- 丁烯2- 甲基-2- 丁

烯。

2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。

⑴2 ，4-二甲基-2-庚烯 (5) Z-3，4-二甲基-3-庚烯

(6) E-3，3, 4，7-四甲基 4 辛烯

3、写出下列化合物的构造式(键线式)。

⑴ 2,3-dimethyl-1-pe nten e; (3)

(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexe ne

2,3-二甲基-1-戊烯(E) -3-甲基4 乙基-2-己烯

4、写出下列化合物的构造式。

(1) (E)-3,4- 二甲基-2-戊烯(2) 2,3- 二甲基-1-己烯(5) 2,2,4,6- 四甲基-5-乙基-3-庚烯

5、对下列错误的命名给予更正：

⑵2,2-甲基-4-庚烯应改为：6,6-二甲基-3-庚烯

⑷3-乙烯基-戊烷应改为：3-乙基-1-戊烯

&完成下列反应式

HC1

Cl2 -

Cl

a -氢取代

(2)450°C

HBr

Br

(4) 1H 2O2H2H2将Br -氧化成了HOBr

(5) (CH3)2C=CH B2H5[(CH3) 2C-CH2] 3B

OH

(8) 口马氏方向加成

02

CH 2—CH 2 Ag \ /

(12) 0

7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。

⑴ HC=CHCCH ________ C=0 + O=CHGCH

(2) CHCHrCHCH ______ HCH=O

(3) (CH) 2C=CHCCH _____ (CH) 2C=0 + O=CHGCH

8、裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？

答：主要成份是分子量不一的饱和烷烃，除去少量烯烃的方法有：用KMn(洗涤的办法或用浓HSO洗涤。

9、试写出反应中的(a)和(b)的构造式

(a ) + Zn —(_b ) + ZnCI 2

(b ) + KMnO 4 ____ CH 3CHCOOH + C2O+ H 2O

解: a 为：CHCHCHClC b CI b 为：CHCHCH=CH

12、某烯烃的分子式为GH°，它有四种异构体，经臭氧化还原水解后A和B分别得到少一个碳原子的醛和酮，C和D反应后都得到乙醛，C还得到丙醛，而D则得到丙酮。试推导该烯烃的可能结构式。

答：A和B经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮，说明A、B结构中的双键在边端，根据题意，

CH 3CHCH 二CH 2 C H3C H2^C H2

A 为C H3或C H 3C H2C H2C H^C H2 B为CH3

Cl2. H.O

CH 3C 二CHCH 3

I

CH 3

CH 3CHCH 二CH 2

该烯烃可能的结构为

CH3

或CH 3CH 2CH 2CH 2二CH 2

15、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。

解：碳正离子的稳定性次序是：三级 > 二级 > 一级

烯烃C=C 双键与H +在不同的碳上加成后，可以两个不同的碳正离子，本例中分别生 成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子，由于三级碳正离子比二级碳正离子更 稳定，所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行，随后再与反应体系中的

Cl -结

16、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。 解：稳定性从大到小的次序为：(1) >⑷ > ⑶> (2)

21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选 (要求：常用试剂) (1)由2-溴丙烷制1-溴丙烷

(3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷 (5) 由丙烯制备1, 2, 3-三氯丙烷 第四章习题解答

2,2,6,6- 四甲基-3-庚炔

1-己烯-3,5-二炔

3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名

CH 3-CH-C 三C-C H-CH 2-CH3

4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。

D 得到乙醛和丙酮，说明 D 为:

合形成预期的符合马氏规则的产物为主,

CH 3

CH 3CH 2-C-CH 3

Cl

(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯

(1)丙烯基乙炔 CH 3-CH 二CH-C =CH 3-戊烯-1-炔

(4)异丙基仲丁基乙炔

CH 3

CH 3

2，5-二甲基-3-庚炔

2、 (1) (CH 3) 3CO CCHC(CH 3)3

CH3-CH-C 三C-C H-CH 2-CH3

CH3CH2CH3

2-甲基-5-乙基

-3-庚炔

(3)( 2E,4E) -hexadiene

8、写出下列反应的产物。

H3C (2E,4E)-己二烯

(1)

(2)

(7)

9、用化学方法区别下列各化合物。

(1) 2-甲基丁烷、3-甲基-1- 丁炔、3-甲基-1- 丁烯

14、从乙炔出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选

(1)氯乙烯

(4)1-戊炔

(6)顺-2- 丁烯

16、以丙炔为原料合成下列化合物

(2)CHCHCHCHOH

(4)正己烷

19、写出下列反应中“？

”的化合物的构造

式

(2)

(3)

H3CC=CNa一H20 a HjCC^CH + NaOH

(炔烃的酸性比水弱)

(1) 5-ethyl-2-methyl-3-heptyne

H

H C=C

Z CH3

H

亲电加成反应，两步反应都符合马氏规则.

(5)

5、命名下列化合物

(6)

KMtiOi

H3CH2CH3C-=C-CH3 ---------------------- a CH^CH^€H2COOH 一CH.COOH

_ _HO HO _

第五章

2、与出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。

稳定构象

4、写出下列的构造式（用键线式表示）

（1）1, 3, 5，7-四甲基环辛四烯（3）螺［5，5］十一烷

（1）反-1-甲基-3乙基环戊烷（2）反-1 ，3-—甲基-环己烷

（3）2, 6-二甲基二环［2 , 2, 2］

辛烷

01 （4）1, 5-二甲基-螺［4，3］辛烷

(10)

CH2CH2CHCH

Br

Br

（11）

8、化合物物A分子式为Gf,它能是溴溶液褪色, 但不能使烯的高锰酸钾溶液褪

COCH 3 + CO2

°3H2O /

Z11

Cl

CH=O

C'H=O

-

o

o

Br2/CCl4

Cl

与HBr 作用得到。化合物物（C ）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色 试推论化合物（A ）、（ B ）、（ C ）的构造式，并写出各步的反应式 答：根据化合物的分子式，判定 A 是烯烃或单环烷烃 9、写出下列化合物最稳定的构象式。 （1） 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 （2） 顺-1-氯-2-溴环己烷

第六章对映异构

2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 *表示手性碳原子）。哪些没有手性 碳原子但有手性。 (1) BrCHLC*HDCCI

有手性碳原子

5、指出下列构型式是R 或So 6画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋 体，以R 、S 标定它们的构型。

(2) CHCHBrCHOHCH

7、写出下列各化合物的费歇尔投影式

二:

I ■

丫 C1

QI

??

< i H :

1

nY Cl

（皿画內消礎偉

HA 2R)

H 2C —CHCI

2

I I

(5) H 2C —CHCI

(8)

CH=CH-CH=CH>

(10) CH3

Br

p

Br | 有手性碳原子

无手性碳原子，无手性

没有手性碳原子，但有手性

(8)

12、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同 一化合物?

（1）属于非对映体 （2）属于非对映体 （3）属于非对映体 （4）属于对映体

（5）顺反异构体

（6）属于非对映体

（7）同一化合物 （8）构造异构体

16、 完成下列反应式，产物以构型式表示。

17、 有一光学活性化合物 A （C 6H10），能与AgNONH a 溶液作用生成白色沉淀B （CH 9Ag ）。将A 催化加氢生成C （ GH M ）, C 没有旋光性。试写出B 、C 的构造式和 A 的对映异构体的投影式，并用 R 、S 命名法命名A 。

答：根据题意，A 是末端炔烃，且其中含有手性碳，因而推测 A 的结构为

AgC 三 C-CH-CH 2CH 3

CH

3CH 2CHCH 2CH 3

CH 3

C

C H 3 （S ） -3-甲基-1-戊炔 （R ） -3-甲基-1-戊炔

18、化合物A 的分子式为C 8H12，有光学活性。A 用铂催化加氢得到B （ C 8Hi8）,无光 学活性，用Lindlar 催化剂小心氢化得到C （ C8H M ）。有光学活性。A 和钠在液氨中 反应得到D （GH 4），无光学活性。试推断 A B C D 的结构。

答：根据题意和分子组成，分析 A 分子中含炔和烯，又由于其有光学活性，说明其 中含有手性碳，推断 A B 、C 、D 的结构如下：

(4)

8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式

(3)

2-氯-(4S ) -4-溴-(E ) -2-戊烯

Cl HO CH 3 —H —H

CH 3

2S,3R

CM 2CH 3

J-T —

H 干曲

CH 3 Br —I-H Br -H

C 2H 5

2R,3S

内消旋-3， 4-「硝基己烷

CH 三C-CH-CH 2CH 3

I

A

CH 3

B 閃迪

H Hr

3、写岀下列化合物的构造式。

3-氯-1-苯乙醚

3-phe nyl cyclohexa nol

(15) 2-phenyl-2-butene

2-苯-2- 丁烯

5、写岀下列反应的反应物构造式

C 、

CH 3

CH 3C 三 C -CH -

C=C

CH 3

H

有光学活性 B

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3

CH 3

无光学活

H

、c=

/

H

”CH 3

CH-C=C 、

、H

CH3

有光学活性 D

H 3C\ H

:cd H 、 ”CH 3

H

CH-C=C 、 I

CH 3 H 无光学活

注意：Lindlar 催化剂氢化炔，得到顺式烯烃, 炔在钠的液氨中反应得到反式烯 烃。

第七章答案

2、写出下列化合物的构造式。 (1) 2-硝基-3，5-二溴甲苯 (4)三苯甲烷

(8)间溴苯乙烯

(11) 8-氯-1-萘磺酸

(12)( E ) -1-苯基-2- 丁烯

(1)

2-n itrobe nzoic acid ( 2-硝基苯甲酸)

(3) o-dibromobenzene (令B-二溴

苯)

(6) 3-cloro-1-ethoxybe nzene

(7) 2-methyl-3-phenyl-1-nutanol

CH s CHCHCH?O

H

^CH s

2-甲基-3-苯基-1- 丁醇

(8) p-chlorobenzenesulfonic acid

(12) tert-butylbenzene (14) 对-氯苯磺酸

叔丁基苯

3-

苯环己醇

H

OCH ?CH

Cl

Cl 13(：I I = C

6完成下列反应:

CH 3

I C-CH 2CH 3 I

CH 3

2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。

8、试解释下列傅-克反应的实验事实。

AICI 3

^^CH 2CH 2CH 3

+ CH 3CH 2CH 2CI ------------ I T

+ HCI

（1）O

产率极差

11、 试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。 （1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯

硝化反应从易到难的顺序为：1，2, 3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯 （3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯

硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸 12、 以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。

13、 某芳烃分子式为C 9Hi o ，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的 芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并 写出各步反应。

答：根据题意，该化合物是一个二元取代物，其结构有邻、间、对三种，又因为芳 烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，所以该芳烃的可能构造式为对位结 构，即：

反应式为：

15、比较下列碳正离子的稳定性。 17、解释下列事实

（2）用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对 硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。

C 9H

12

(3)

C 6H 5COOH

(1)

+ ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 -AC 3

COOH

KMnO 4溶液

C 8H 1

(2)

答：因为甲基是第一类定位基，使苯环的活性增强，重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用，使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用，与甲基的作用相互抵消，因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。

19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？

有6个n电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性

+

有6个n电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性

（6）C6H5C6H5 有2个n电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性

20、某烃类化合物A,分子式为C9I4,能使溴的CC14溶液褪色，在温和条件下就能与

1mol的H加成生成B （分子式为C9Hi o）;在高温高压下，A能与4mol的H2加成；剧烈条件下氧化A,可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。

解：根据A的分子式，推断A含有一个芳环，又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸，说明A的结构中具有二个邻位取代基。

又A能使溴的CCl4溶液褪色，说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为在温和条件下就能与imol的H加成生成B （分子式为QH o）,说明A的结构中含碳-碳三键，推测A的结构为：

有机化学第版习题答案章李景宁主编

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第十三章 2、试用反应式表示下列化合物的合成路线。 （1）由氯丙烷合成丁酰胺； （3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑碱”Cl OCONHCH3 3、用简单的反应来区别下列各组化合物。 （1）2-氯丙酸和丙酰氯 （3）CH3COOC2H5和CH3CH2COCl CH3COOC2H5遇水无反应，在水中分层，CH3CH2COCl遇水水解，有刺激性气体放出（HCl） （5）（CH3CO）2O和CH3COOC2H5 4、由CH2 合成 CH2CN 6、由5个碳原子以下的化合物合成 C=C H CH2CH2CH2CH3 H (H3C)2HCH2CH2C 8、由己二酸合成O C2H5 9、由丙二酸二乙酯合成 COOH 10、由CH3 CH3合成 O 第十四章 1、给出下列化合物的名称或写出结构式： （1）对硝基氯化苄（3）苦味酸（4）1，4-环己基二胺

（6） CH 3CH 2CHCH 2CH 3 NH 2 （8）（CH 3）2NCH 2CH 3 3-氨基戊烷 N ，N-二甲基乙胺 （9）NHCH 2CH 3 （12） N=N HO OH O 2N N-乙基苯胺 2，4-二羟基-4’-硝基偶氮苯 2、由强到弱排列下列各组化合物的碱性顺序，并说明理由。 4、如何完成下列转变？ 6 、完成下列反应： （7） （ 8 ） 7、写出下 列重排反应的产 物： （5 ） （7） 10、从指定原料合成：

（2）从1，3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺 11、选择适当的原料经偶联反应合成下列化合物。 12、从甲苯或苯开始合成下列化合物。 （5）

有机化学下册课后答案李景宁

第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:

4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） (1)C6H5CH2Cl 干醚 Mg C6H5CH2MgCl (1) CO2 (2) H2O C6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？

6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >> ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物 DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊 酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。10．解：

（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分 子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75， 所以E的结构为H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；

有机化学第5版习题答案11-12章

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第十一章 1、用系统命名法命名下列醛、酮。 （1）CH 3CH 2O CH(CH 3)2 （3）H CH 3CH 2CHO H 3C H 2-甲基-3-戊酮 E-4-己烯醛 （4） H 3C-C C O CH 3H H 3C （5） OH OCH 3 CHO Z-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （10）O 螺[4，5]癸-8-酮 3、将下列各组化合物按羰基活性排序。 （1）A 、CH 3CH 2CHO B 、PhCHO C 、Cl 3CCHO C ＞A ＞B （2）A 、 O B 、O C 、O D 、 O CF 3 D ＞C ＞B ＞A （3）A 、O B 、O C 、 O C ＞B ＞A 5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 (1)CH 32CH 3 O (2) CH 3CCH 23 O O (3) CH 3CCH 2CO 2C 2H 5O (4) CH 3CCHCCH 3 O COCH 3 O (5) CH 3CCHCOOC 2H 5 O COCH 3 （4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）

6、完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） （1）CHO +H 2N CH N （亲核加成） （2） HC CH + 2CH 2O HOH 2CC CCH 2OH （亲核加成） （4） O +NH 2OH NOH （亲核加成） （5）O HCN/OH - CN H 2O COOH OH （亲核加成，后水解） （8） （迈克尔加成，后羟醛缩合）P381 （9） O O + CHO -O O （迈克尔加成，后羟醛缩合） （10） CH 32Br O HOCH CH OH C BrH 2C H 3C OCH 2 OCH 2 （与醇加成，生成缩醛） （11） O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 （见P351） （17）PhCHO + HCHO OH - PhCH 2OH + HCOO - （歧化反应） （18） O + CH 3CO 33240o C HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH 或用浓硝酸作氧化剂（P356） 7、鉴别下列化合物。 （3）A 、 CH 3CH 2CHO B 、CH 3CCH 3O C 、CH 3CHCH 3OH D 、CH 3CH 2Cl 答：1、取上述化合物少量，分别加入NaOI ，能发生碘仿反应，生成黄色沉淀的是B 、C ，不发生反应的是A 、D ； O CH 3 + C H 3O 25-2O O C H 3

有机化学李景宁主编第版习题答案

《有机化学》(第五版，李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称 (1) CHCH=CHGH 答：碳碳双键 ⑵CHCHCI 答：卤素(氯) (3) CHCHCH OH 答：羟基 ⑷CHCH C=O 答：羰基(醛基) I H CH 3CCH 3 If ⑸ 答：羰基(酮基) 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子 6+ 6+ 5' 5+ 5' 5+ 斤 C 二0 H-O CH 3CH 2—Br H —N 答： 6下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 (1) B Q (2) CH 2CI 2 (3) HI (4) CHCI 3 (5) CHOH (6) CHOCH 答：以上化合物中(2)、( 3)、( 4)、( 5)、( 6)均有偶极矩 (2) H 2C —- Cl ( 3) H ―I (4) HC —H Cl 3 ( 5) H 3C 一 OH (6) H 3C — O '：L CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有 84%勺碳［Ar (C )=］和16的氢［Ar (H)=］, 这个化合物的分子式可能是 (1) CHO (2) CHO 2 (3) GHw (4) C 6H 。 (5)心4也 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物( 1)和(2); ⑹ ⑺ (8) CHCHCOOH 答:羧基 CMC 三C-CH 答：碳碳叁键

式可能是(3)。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1) 2, 5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3, 4, 4, 6-四甲基辛烷 (5)3, 3, 6，7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3 , 3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的GHk 答：符合条件的构造式为CHCHCHCHCH; 键线式为；”'./\命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答：ChCHCHCh|CH(Ch)2 (4)相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为GH6。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构 造式为(CH)3CCH(CH2 ⑹ 2 , 2, 5-trimethyl-4-propylnonane (2, 2, 5-三甲基-4-丙基壬烷) 8将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (1)2-甲基戊烷 (2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由咼到低的次序为：十二烷>正庚烷>正己烷> 2-甲基戊烷。[(4) >(3)>( 2)>( 1)] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是GHk。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢)，既氢的种类组与溴取代产物数相同。 (1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH)3CCH (2)含三种氢的化合物的构造式为CHCHCHCHCH (3)含四种氢的化合物的构造式为CH a CHCH(CH2

有机化学(李景宁主编)第5版习题答案.

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是

（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 33 nC 3H 7

有机化学第五版下册课后答案 李景宁

) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9，CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物

（第四版保留）4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变： 、怎样由丁酸制备下列化合物？

5． :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : ）按酸性降低的次序排列下列化合物8.（1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: ）按碱性降低的次序排列下列离子（2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为105环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 ．解：10． （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。。故二元酸为（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ，，它易水解得化合物D和E11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179-1＞1680为共扼羧酸的D 的IR谱图：3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动；1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±，故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，因此，，122子

有机化学第5版习题答案5-7章李景宁主编

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第五章 2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。 CH 3H CH(CH 3)2 3)2H H H 3C 稳定构象 4、写出下列的构造式（用键线式表示）。 （1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （3） 螺[5，5]十一烷 5、命名下列化合物 （1）反-1-甲基-3乙基环戊烷 （2）反-1，3-二甲基-环己烷 （3）2，6-二甲基二环[2，2，2]辛烷 01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷 6、完成下列反应式。 （2） C=CH 2 CH 3 KMnO 4COCH 3+ CO 2 （3） Cl 300 C Cl （4） （6 ） （7） + Cl Cl

（10 ） （11 ） Br2/CCl4 CH2CH2CHCH3 8、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol （A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。 答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃 9、写出下列化合物最稳定的构象式。 （1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷

H H 3)2 | CH 3 （2） 顺-1-氯-2-溴环己烷 第六章 对映异构 2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些没有手性碳原子但有手性。 （1）BrCH 2-C *HDCH 2Cl 有手性碳原子 （3） * * Br OH 有手性碳原子 （8）CH=CH-CH=CH 2 无手性碳原子，无手性 （10 没有手性碳原子，但有手性 5、指出下列构型式是R 或S 。 6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R 、S 标定它们的构型。 （2）CH 3CHBrCHOHCH 3 Br Cl

有机化学李景宁主编第5版习题答案

《有机化学》（第五版，李景宁主编)习题答案 第一章 ３、指出下列各化合物所含官能团的名称. （1) C Ｈ3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 （2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3C ＨＣH 3 O Ｈ 答:羟基 (4） CH 3CH ２ C=O 答：羰基 (醛基) H （5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基） (6) ＣH ３CH 2C ＯO Ｈ 答：羧基 （7) NH 2 答：氨基 (８) ＣH 3—C ≡C —C Ｈ3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： ６、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1)Ｂr 2 (２) CH 2C ｌ２ （3）ＨI (4) ＣHCl 3 (５)CH 3OH (6)ＣH 3ＯCH 3 答：以上化合物中（２)、(３）、（4)、(5）、(６）均有偶极矩 （２) H 2C Cl （３ )I (4） Cl 3 (5) H 3C OH （6)H 3C CH 3 ７、一种化合物,在燃烧分析中发现含有８4％的碳［Ａr （Ｃ）=12.0］和1６的氢［Ａr （H ）＝1。0］,这个化合物的分子式可能是

（１)ＣH 4O （2）C 6H 14Ｏ２ (3)C ７H 16 （4)C 6Ｈ10 (5）C 14H 22 答：根据分析结果,化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1)和（2）； 在化合物（3)、(4)、（５)中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是(3）. 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5—二甲基－3-乙基己烷 （3）３，4,4,６—四甲基辛烷 （5）3，３,6,７-四甲基癸烷 (６)４-甲基—3,3—二乙基—５—异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之. (3）仅含有伯氢和仲氢的Ｃ５Ｈ12 答:符合条件的构造式为CH 3C Ｈ2ＣＨ2ＣH 2CH 3; 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答 （4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C 7H 1６.由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为（CH 3）３CCH(CH 3)2 (6) ２，2，5—trimethyl —4-prop ｙl ｎo ｎane (2，2,5－三甲基－4-丙基壬烷) CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7

有机化学第五版下册(李景宁主编) 课后习题答案

《有机化学》(第五版,李景宁主编）习题答案 第十二章 1、命名下列化合物或写出结构式。 (２）（４) 3-甲基—３－对氯苯－丙酸9,１2—十八碳二烯酸 （6）(8) 2-hydroxｙｂｕｔａneｄiｏic acid 3，3,5-trｉｍeｔｈylｏctａnｏic acid ２-羟基丁二酸３，3，5－三甲基辛酸 2、试以方程式表示乙酸与下列试剂得反应. ３、区别下列各组化合物.

4、完成下列转变。 5、怎样由丁酸制备下列化合物？ （２) CH3CH2CH2COOH CH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3 H+ H2O CH3CH2CH2CHO （4) CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2Cl NaCN CH3CH2CH2CH2CN (５）CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH + -H2O CH3CH2CH=CH2 6、化合物甲、乙、丙得分子式都就是C3Ｈ6Ｏ，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙与丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙得水解液蒸馏出得液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙得结构。 答：

（乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。 7、指出下列反应中得酸与碱。 8、（1)按照酸性得降低次序排列下列化合物： (2)按照碱性得降低次序排列下列离子：

9、分子式为C6H12O得化合物A，氧化后得B（C6H10Ｏ4)。B能溶于碱，若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C.C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10.试写出A、B、Ｃ、D得构造式. 答： 第十三章羧酸衍生物 1. 说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 答案： 酯:就是指酸与醇之间脱水后得生成物,它包括无机酸酯与有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯与羧酸酯。 油酯:就是指高级脂肪酸与甘油之间形成得酸类化合物，通常称为甘油三酯。 皂化值:就是完全水解1克油脂所需得氢氧化钾毫克数.油脂在碱催化下水解反应称为皂化。

有机化学(第五版)下册课后答案-李景宁

第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式： (1) 3-甲基丁酸对氯苯基丁酸 ⑶间苯二甲酸,12-十八碳二烯酸 ⑸4- CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH 甲基己酸 羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH 2COOH ⑺2- 氯4甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 (1) CH.COOH + C2H5OH 斗也 ⑵CH^COOH + PCI-——CH^COCI 十HjPO= {3} CHjCOOH +PCIj ---------- CH.COCI + POCI3+ HCI ⑷CHjCOOH 4 NHj^*CH:CQNH- + H:0 ⑸ CH3COOH 4 MaOH 厶"出 + MajCO. 3.区别下列各组化合物 斗；：；E畤｝w ⑴甲醸1 乙醱乙 醛. 蹄“1 (2)乙醇 1= n ｝吩呱m 1 什)有气体歆出 ⑶乙酸］㈠ 斗毂L 训二炉)霜邑褪去 丙二酸」㈠

A（+） 汽泡（8』\ ZX € 、 -㈠ （十）气泡（cq I使石决水变絆 4. 指出下列反应的主要产物：（第四版保留） C6H5CH2COOH SOCl2 C6H5CH2COCI 4.完成下列转变: (1) CH；=CH二±dBL*CH：、C出BT ?CH￡HJJgBr ttfU H. ￡C"k sr (2) CH^CH^C11刃I i_~?CH戒11— C J H—c--—*■ (C HMgBr ClJCC5 C| f ^ OH CHgC^COQH—p^*CH a CH—COOH—^1* CHg-^H—COOH ⑷ c出CH￡OOH空二C%CbVX)C』H芒HggOON.Q出CH虫0)4 5、怎样由丁酸制备下列化合物? 丙二 酸 丁二 ]2十診基鬥^ 」（+）責 色I 干醚 1)C6H5CH2CI Mg * C6H5CH2MgCI ⑴CO 2 (2) H 2O CHbCI CH^CI HCN l/GN 水窜- A d-kCI CH2CI I / COOFI 匚二 MaCN I ^OH 1 CH,CI CH^CN —8Ctl L i^hCN CII^OOH ^-COOH fpH (柠樣瞪) CH^OOH EMO*CH,CH ?COOH

李景宁《有机化学》第5版考研真题(醇酚醚)【圣才出品】

李景宁《有机化学》（第5版）上册名校考研真题 第10章 醇、酚、醚 一、选择题1．2，3-丁二醇与（ ）反应得到[中国科学院-中国科学技术大学 2001研]【答案】（D） 【解析】一分子的邻二醇与一分子HI04 作用生成二分子的酮或醛。 2．反应的主要产物是（）。 [武汉大学2000研] 【答案】（C） 【解析】醇在酸作用下生成碳正离子C C CH 3H CH 3CH 3 H 3C ，碳正离子重排成较稳定 的三级碳正离子C H C CH 3CH 3CH 3 H 3C ，再脱去一个氢离子后变成烯烃C C CH 3CH 3CH 3H 3C 。

3．分子式为C4H1002的二醇有（）个化合物是具有手性的。[武汉大学2000研] A．2 B．3 C．4 D．5 【答案】D 【解析】先写出所有的同分异构体，再判断手性分子的个数。 4．实现下列转换应选择（）。[中国科学院-中国科学技术大学2003研] 【答案】（D） 【解析】新制备的可使不饱和一级醇、二级醇氧化成不饱和醛或酮，而碳碳不饱和键不受影响。 5．[上海大学2003研] 【答案】（B）

【解析】醇在酸作用下经分子内脱水生成含取代基较多的烯烃。 6．完成下列反应所用的氧化剂是（）。[中国科学院-中国科学技术大学2004研] 【答案】（D） 【解析】Cr03/吡啶可使一级醇氧化成醛，二级醇氧化成酮，且分子中的碳碳双键、叁键不受影响。 7．下列化合物碱性最强的是（）。[中国科学院-中国科学技术大学2001研] 【答案】（A） 【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关，氧原子上的电子云密度越大，碱性越强。氰基、溴原子都为吸电子基，使氧原子上电子云密度降低。 8．下列化合物中，酸性最强的是（）。[天津大学2000研]

有机化学(第五版)下册课后答案李景宁

第十二章羧酸 (P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式 : (1) 3- 甲基丁酸(2) 3- 对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸(4) 9 ，12- 十八碳二烯酸 (5)4- 甲基己酸 CH3CH2CH(CH 3)CH2CH2COOH (6)2- 羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2COOH (7)2- 氯 -4- 甲基苯甲酸 (8)3,3,5- 三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物 :

4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） (1) C6 H5CH 2Cl 干醚 C 6H 5CH 2MgCl (1) CO 2 Mg (2) H 2 O C 6H 5CH 2COOH SOCl 2C6H 5CH 2COCl 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？

6、解 : 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis 酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（ 1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性 : 水>乙炔 >氨; ②酸性 : 乙酸 >环戊二烯 >乙醇 >乙炔 （ 2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性 : CH 3>HC C >CH 3O ②碱性 : (CH 3) 3 CO > (CH 3) 2CHO> CH3 O 9.解：化合物 A 有一个不饱和度，而其氧化产物 B 含有两个不饱和度。产物 DC5H10 有一个不饱和度。从题意可知： D 的结构式可能为环戊烷； C 的结构为 环戊酮； B 的结构为己二酸； A 的结构式为环己醇。 10．解：