沸点高低
(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷
解:沸点由高到低的顺序是:
正癸烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷>2,2-二甲基丁烷
(2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷
(G) 正己烷 (H) 正戊烷 解:沸点由高到低的顺序是:
F >
G >E >
H >D >C >B >A
(3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷 解:沸点由高到低的顺序是:D >B >C >A
(1) ↓
C=C
CH 3CH 3
Cl
Cl
↑
(2) ↑
C=C
CH 3Cl
CH 2CH 3
F
↑
(E)-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
(3) ↑
C=C
Br Cl
I
F
↑ (4) ↑
C=C
CH 2CH 2CH 3CH 3
CH(CH 3)2
H
↑
(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 (Z)-3-异基-2-己烯 (1) 顺-2-甲基-3-戊烯
(2) 反-1-丁烯
C=C CH 3H
CH 3H
CH 3
1
2
3
4
5
CH 2=CHCH 2CH 3
顺-4-甲基-3-戊烯 1-丁烯 (无顺反异构) (3) 1-溴异丁烯
(4) (E)-3-乙基-3-戊烯
CH 3C=CHBr CH 31
2
3
CH 3CH 23CH 2CH 3
1
2
3
4
5
2-甲基-1-溴丙烯 3-乙基-2-戊烯
(无顺反异构)
CF 3CH=CH 2 + HCl
CF 3CH 2
CH 2Cl
δ+
δ-
(CH 3)2C=CH 2 + Br 2
(CH 3)2C CH 2Br Br
(CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH
Br +
+CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH 2
CHO CH 3CH 2
C CH OH H 32
22-(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)
CH 3+ Cl
2
+ H 2O
CH 3
OH
Cl CH 3
Cl
OH +
3
3
CH 3CH 3
(1) 1/2(BH )22CH 3
CH
2
Cl 500 C
o
(A)
(B)
CH 3
CH 2
Cl
HBr ROOR
CH 3
CH 2Br Cl
CH
3CH 2C CH + H 2O
4H SO CH
3CH 2
C CH 3
O
(1) O (2) H 2
O , Zn
O
O
Br
+ NaC
CH
C=C C 6H 5C 6H 5
H
H 33
C
C
O H
6H 5H
C 6
化学方法鉴别化合物:
(1) (A)(B)
(C)
解:(A)
(B)
(C)
4
褪色
褪色x
x
褪色
(2) (A)(B)(C)
CH 3
(C 2H 5)2C=CHCH 3
CH 3(CH 2)4C CH
解:(A)
(B)
(C)
褪色
褪色
x
x银镜
(A)
CH3
,(B) CH3
解:(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭,故(A)比较稳定。
(3)
(A) ,
(B) ,
(C)
解:(C)的环张力较小,较稳定。
(4)
(A) ,(B)
解:(A)的环张力较小,较稳定。
(A) CH3,(B) CH2
解:(A)的环张力很大,所以(B)较稳定。
可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。
若有,可用浓硫酸洗去不饱和烃。
预测下列反应的主要产物,并说明理由。
解:(1) CH2=CHCH2C
CH
HgCl2CH32C CH
Cl
双键中的碳原子采取sp2杂化,其电子云的s成分小于采取sp杂化的叁键碳,离核更远,流动性更大,更容易做为一个电子源。
所以,亲电加成反应活性:C=C>C C
(2) CH2
=CHCH
2C CH
2
Lindlar
CH2=CHCH2CH=CH2
解释:在进行催化加氢时,首先是H2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上,而且,叁键的吸附速度大于双键。
所以,催化加氢的反应活性:叁键>双键。
(3) CH
2=CHCH2C CH
2
5
KOH
CH2=CHCH22
OC2H5
解释:叁键碳采取sp杂化,其电子云中的s成分更大,离核更近,导致其可以发生亲核加成。而双键碳采取sp2杂化,其电子云离核更远,不能发生亲核加成。
(4) CH2=CHCH2C CH653
CH2C CH2
CH
CH2
O
解释:双键上电子云密度更大,更有利于氧化反应的发生。
(5)
CH CO
H
O
解释:氧化反应总是在电子云密度较大处。
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CClCH3
Br
解:CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CH CH 2Br Br
CH 3CH 2CH 2CH 2OH 24
?
24
CH 3CH 2C
CH 3Cl
NaOH C 2H 5OH
HBr
CH 3CH 2CH=CH 2
Cl
(3) (CH 3)2CHCHBrCH 3(CH 3)2CCHBrCH 3
解:
(CH 3)2CHCHBrCH 3
(CH 3)2CCHBrCH 3
OH
(CH 3)2C=CHCH 3
C 2H 5OH
22
(4) CH 3CH 2CHCl 2CH 3CCl 2CH 3
解:CH 3CH 2CHCl 2
CH 3CCl 2CH 3NaOH C 2H 5OH
2HCl
CH 3C CH
(6) (CH 3)3C
CH=CH 2
浓 HI
CH 3
C CH CH 3CH 3
I
CH
3
解释 : C +
稳定性:3°C +
>2°C +
(2) CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CClCH 3Br
解:CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CH CH 2Br Br
CH 3CH 2CH 2CH 2OH 24?
2CCl 4
CH 3CH 2C
CH 3Cl
NaOH 25HBr
CH 3CH 2CH=CH 2
Cl
(3) (CH 3)2CHCHBrCH 3(CH 3)2CCHBrCH 3OH
解:
(CH 3)2CHCHBrCH 3
(CH 3)2CCHBrCH 3
(CH 3)2C=CHCH 3
2522
(4) CH 3CH 2CHCl 2CH 3CCl 2CH 3
解:CH 3CH 2CHCl 2
CH 3CCl 2CH 3NaOH C 2H 5OH
2HCl
CH 3C CH
(十六) 由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选):
(1) 由1-丁烯合成2-丁醇
解:
CH 3CH 2CH=CH 2
24
CH 3CH 2CH 3
OSO 2OH
CH 3CH 2CH CH 3
OH
2?
(2) 由1-己烯合成1-己醇 解:CH 3CH 2CH 2CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH (1) B H 22-
(3) CH 32
CH 3
ClCH 2C CH 2CH 3
解:CH 32
CH 3
ClCH 2C CH 2CH 3
233o
ClCH 22
CH 3
(4) 由乙炔合成3-己炔 解:HC
CH
CH 3CH 2C CCH 2CH 3252Na NH 3(l)
NaC CNa
(5) 由1-己炔合成正己醛 解:CH 3CH 2CH 2CH 2C
CH
CH
3CH 2CH 2CH 2OH
(1) B 2H 622
CH 3(CH 2)3CH 2CHO
(6) 由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚
解:CH 3CH 2CH 2OH CH 3C CH
CH 3CH CH 2
26(2) H 2O 2 , OH -
H P-2
CH 3CH 2
CH 2OCH=CH 2
CH 3(CH 2)5CH 3CH 2=CHCH=CH(CH 2)2CH 3CH C(CH 2)4CH 3
x
x
或KMnO 4
24CH 2=CH(CH 2)CH=CHCH 3
裉色裉色
CH 3(CH 2)4CH 3CH 2=CH(CH 2)3CH 3CH C(CH 2)3CH 3CH 3CH=CHCH=CHCH
3
323
24裉色x
灰白色沉淀
白色沉淀
x
或KMnO 4
裉色裉色
(1)
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
(2)
CH 2
C=C CH 3
H H (3)
2
Cl CH 3
(4)
CH3
3(5)
Cl COOH
(6)
CH3
(7)
CH3
NH2
Cl
(8)
OH
CH3
COCH3
(9)
OH
SO3H
3H
Br
解:(1) 3-对甲苯基戊烷(2) (Z)-1-苯基-2-丁烯(3) 4-硝基-2-氯甲苯
(4) 1,4-二甲基萘(5) 8-氯-1-萘甲酸(6) 1-甲基蒽
(7) 2-甲基-4-氯苯胺(8)
3-甲基-4羟基苯乙酮(9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸(1)
+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3
C
CH
3
3
CH2CH
3
3
(2) + CH2Cl23
(过量)CH2
(3)
3
H2SO
4
NO2
NO2
+
(主要产物)
(4)
324
0 C
o
O2
N
(5)
3
OH
+
(6)
3
CH2
CH2
O
+CH2CH2
OH
(7) 2
ZnCl2
CH2CH2CH2CH
2CH
2Cl (8)
(1) KMnO4
3
+
CH2CH2
CH
2CH3
COOH
(9)
25
AlCl3
C(CH3)3
(CH
)
C=CH
C(CH3)3
C2H5
22
7
H2SO4
(CH3)3C
COOH
(10)
3
CH=CH2
O O
2
O
CHO + CH2O
(11)
3
AlCl3
2H2
Pt
COCH
3
(12)
3
CH 2CH 2CCl
(13)
HF
CH 2CH 2C(CH 3)2
OH
(14)
O
O
O
3
+
(A)
2)2COOH
O
HCl
(B)
CH 2(CH 2)2COOH
(15) F CH 2Cl
CH 2
F
3
+
(16)
CH 2CH
3
CH=CH 2
NBS , 光CCl
4
KOH
CHCH 3Br
CH CH 2
Br
Br CCl
写出下列各化合物一次硝化的主要产物:
(1)
NHCOCH
3
(2)
N(CH 3)3
(3)
3
H 3
(4)
3
(5)
NO 2
(6)
H 3COOH
(7)
(8)
CF 3
(9)
NO 2 (10)
OCH 3
(11)
NHCOCH 3
(12)
SO 3H
(13)
3
3
(14)
3)3
3)2低温
(15)
C NO 2
(16)
C O O
(17)
C H 3
(18)
NHCOCH 3CH 3
将下列各组化合物,按其进行硝化反应的难易次序排列:
(1) 苯、间二甲苯、甲苯 (2) 乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯 解:(1) 间二甲苯>甲苯>苯
解释:苯环上甲基越多,对苯环致活作用越强,越易进行硝化反应。 (2)乙酰苯胺>氯苯>苯乙酮
解释:连有致活基团的苯环较连有致钝集团的苯环易进行硝化反应。
对苯环起致活作用的基团为:—NH 2,—NHCOCH 3且致活作用依次减小。 对苯环起致钝作用基团为:—Cl ,—COCH 3且致钝作用依次增强。
比较下列各组化合物进行一元溴化反应的相对速率,按由大到小排列。
(1) 甲苯、苯甲酸、苯、溴苯、硝基苯
(2) 对二甲苯、对苯二甲酸、甲苯、对甲基苯甲酸、间二甲苯 解:(1) 一元溴化相对速率:甲苯>苯>溴苯>苯甲酸>硝基苯
解释:致活基团为—CH 3;致钝集团为—Br ,—COOH ,—NO 2,且致钝作用依次增强。
(2) 间二甲苯>对二甲苯>甲苯>对甲基苯甲酸>对苯二甲酸
解释:—CH 3对苯环有活化作用且连接越多活化作用越强。两个甲基处于间位的致活效应有协同效应,强于处于对位的致活效应;—COOH 有致钝作用。
(1)
3
H2SO4
CH2NO2
CH2NO2
NO
2
解:错。右边苯环由于硝基的引入而致钝,第二个硝基应该进入电子云密度较大的、左边的苯环,且进入亚甲基的对位。
(2) + FCH2CH2CH2Cl3
CH2CH2CH2F
解:错。FCH2CH2CH2+在反应中要重排,形成更加稳定的2o或3o碳正离子,产物会异构化。
即主要产物应该是:CH
CH3
2
F
若用BF3作催化剂,主要产物为应为CH
CH
3
CH2Cl
(3)
NO2NO
2
C CH3
O
NO2
CH2CH3
HCl
3
3
3
H2SO4
解:错。①硝基是致钝基,硝基苯不会发生傅
-克酰基化反应;
②用Zn-Hg/HCl还原间硝基苯乙酮时,不仅羰基还原为亚甲基,而且还会将硝基还原为氨基。
(4)
CH=CH2 + ClCH=CH2
AlCl3
解:错。CH2=CHCl分子中-Cl和C=C形成多电子p—π共轭体系,使C—Cl具有部分双键性质,不易断裂。所以该反应的产物是PhCH(Cl)CH3。
用苯、甲苯或萘等有机化合物为主要原料合成下列各化合物:
(1) 对硝基苯甲酸(2) 邻硝基苯甲酸
(3) 对硝基氯苯(4) 4-硝基-2,6二溴甲苯
(5) COOH(6) CH=CH CH3
(7)
SO3H NO2(8)
Br
COOH
2
(9) O
(10)
C
H3C
解:(1)
CH3CH3
NO2
COOH
NO2 4
3 H2SO4
(2)
CH3
3
H2SO4
CH3
3H CH3
3
H
NO2
2
+
180 C o
CH3
NO24
COOH
NO
2 24
(3)
2
?
Cl
3
H2SO4
Cl
NO2
(4)
CH3CH3
2
3
H2SO4
2
?
CH3
2
Br
Br
(5)
2
O
O
O
3
COOH
O
COOH
Zn-Hg
HCl
(6) 22
AlCl3
CH2CH=CH2CH2CHCH3
Cl NaOH
C2H5OH
CH=CHCH
3
(7)
3
H2SO4
2
SO3H
2
24
160 C o
(8)
CH3CH3
SO3H
Br
O2N
CH3
SO3H
CH3
3H
Br
浓H SO
Fe
Br混酸
?
COOH
Br
2
CH3
Br
2N
CH3
Br
O2N
2
+
o
4
(9)
CO 2H
O
225O
O
3
O
O
H SO ?(-H 2O)
(10)
CH 3COOH 4
2C Cl O
C O
H 3C
AlCl 3
PhCH 3
(1)C
C
H
3CH (2S,3S)-2-氯 -3-溴丁烷
(2)Br
CH 2Cl
顺-1-氯甲基-2-溴环己烷
(3)
BrCH 2C=CHCl
1-氯-2,3-二溴丙烯
(4)
Cl
CH 2Br
1-溴甲基-2-氯环戊烯
(5)
CH 2Cl CH 3
Cl
2-甲基-4-氯苯氯甲烷
(6) CH CHCH 3CH 3
Br
2-苯-3-溴 丁烷
原因:顺式异构体具有弱极性,分子间偶极-偶极相互作用力增加,故沸点高;而反式异构体比顺式异构体分子的对称性好,它在晶格中的排列比顺式异构体紧密,故熔点较高。
写出1-溴丁烷与下列化合物反应所得到的主要有机物。
(1)NaOH 水溶液(2)K OH 醇溶液(3)Mg ,纯醚(4)(3)的产物+D 2O (5)(6)(CH 3)2CuLi (7)CH 3C
C Na
(8)(9)C 2H 5ONa ,C 2H 5OH
(10)NaCN (11)AgNO 3,C 2H 5OH
(12)CH 3COO Ag
NaI(丙酮溶液)CH 3NH 2
解:
(1)(3)(5)(7)(9)(11)OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2Mg Br I O C 2H 5CH 3CH 2C H
CH 2
D NHCH 3CN CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2C
CCH 3
(2)(4)(6)(8)(10)(12)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH
2CH 2CH 3(CH 2
)3ONO 2CH 3(CH 2)3OOCCH 3
(1)
CH 3
C CH 2I CH 3
CH 3
CH 3
C CH 2CH 3CH 3
O C CH 3
O
CH 3C CH 233
CH 3
O
+(主要产物)
(次要产物)
(2)
Br
Br
I Br
(3)
Br
H
CH 3
H
C
H
H 3CH 3
C
H
H 3DMF
H
CN
CH 3
C
H
H 3
+
(主要产物)
(次要产物)
(4)
D H
CH
NaOC H C 2H 5
OH
CH
(5)
(R)-CH 3CHBrCH 2CH 33-
(S)-CH 3CHCH 2CH 3
3
(6) HOCH 2CH 2CH 2CH 2Cl
2O
(7) (S)Br
CH 3
COOC 2H 5CN -
CH 3
H
(S)COOC 2H
5
解释:
(S)
C
Br C
3C 2H 5O O NC
2H 5
3
N CN -
C 2H 5
3
H NC #
(S)
(8) CH 3CH 2CH 2Br
CH
3
CH 2CH 2NH 2
CH 3CH=CH 2
(9)
CH 3(CH 2)2CHCH 3
Br
CH 3CH 2CH=CHCH 3 + CH 3CH 2CH
2
CH=CH 2 + CH 3CH 2CH 2CHCH 3
OH
(10) Br
F Mg
MgBr
F (11)
CH 2I
CH 2CN
(12) Ph
H
Ph
Li
CH (CH )Li
(13)
CH 3
Br
I
HC Cl h ν
CH 2Cl Br
I
CH 2Br
I
C CH (A)
(B)
4dil H 2SO 4
CH 2Br
I
C CH 3O
(C)
(14)
CH 2CH 3
Cl
CHCH 3Cl Br
CH=CH 2Cl
Br h ν
C 2H 5OH
(A)(B)
CH 2CH 2CN Cl
CH 2CH 2Br Cl
NaCN
(C)
(D)
(15)
Cl Cl NO 2
OCH 3Cl
NO 2OCH 3Cl
2Br
Br 3CH 3OH
(A)
(B)
(16)
CH 2Cl
CH
2Cl
CH 2CH 2Ph Cl
CH 3Cl
+ HC CMgCl Mg (A)
(B)(C)
(D)
在下列每一对反应中,预测哪一个更快,为什么?
(1) (CH 3)2CHCH 2Cl + SH -(CH 3)2CHCH 2SH + Cl -(CH 3)2CHCH 2I + SH
-(CH 3)2CHCH 2SH + I -
(A)(B) 解:B >A 。I -的离去能力大于Cl -。
(2)
(A)(B)CH 3CH 2CHCH 2Br + CN -CH 3CH 3CH 2CHCH 2CN + Br -CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br + CN -CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CN + Br -
解:B >A 。
CH 3CH 22Br
CH 3
中β-C 上空间障碍大,反应速度慢。
(3) CH 3CH=CHCH 2Cl + H 2
O
CH 3CH=CHCH 2OH + HCl CH 2=CHCH 2CH 2Cl + H 2CH 2=CHCH 2CH 2
OH + HCl
(A)(B)?
解:A >B 。 C +
稳定性:CH 3CH=CHCH 2+
> CH 2=CHCH 2CH 2+
(4)
(A)
CH 3CH 2
O CH 2Cl + CH 3COOAg
CH 3COOCH 2
O CH 2CH 3CH COOH
AgCl
+
(B)
CH 3O CH 2CH 2Cl CH 3COOCH 2CH 2
O CH 3+ CH 3COOAg
CH COOH
AgCl
+
解:A >B 。反应A 的C +具有特殊的稳定性:
CH 3CH 2O CH 2
CH 3CH 2O CH 2
(5) (A)(B)CH 3CH 2CH 2Br + NaSH
CH 3CH 2CH 2SH + NaBr CH 3CH 2CH 2Br + NaOH
CH 3CH 2CH 2OH + NaBr
解:A >B 。 亲核性:SH ->OH -
。
(6) (A) CH 3CH 2I +SH -CH 3CH 2SH +I -3 (B) CH 3CH 2I +SH -
CH 3CH 2SH +I -
解:B >A 。极性非质子溶剂有利于S N 2 。 (P263)
(八) 将下列各组化合物按照对指定试剂的反映活性从大到小排列成序。
(1) 在2%AgNO 3-乙醇溶液中反应:
(A )1-溴丁烷 (B )1-氯丁烷 (C )1-碘丁烷 (C)>(A)>(B) (2) 在NaI-丙酮溶液中反应:
(A )3-溴丙烯 (B )溴乙烯 (C )1-溴乙烷 (D )2-溴丁烷
(A)>(C)>(D)>(B)
(3) 在KOH-醇溶液中反应:
(A)(B)CH 3
C
Br
CH 3
CH 2CH 3
CH 3
CH 3
CHCH 3
Br
CH 3
2CH 2Br
CH 3
(C)
(A)>(B)>(C)
CH 2=CHCl CH 3C CH
CH 3CH 2CH 2Br
x x
AgNO 3
?
AgBr(浅黄色沉淀
)
x
CH 3C CCu (砖红色沉淀)
/ 醇
(A)
Cl
(B)
Cl (C)
Cl
解:
(A)(B)(C)
AgCl AgCl
AgCl
加热出现沉淀
立刻出现沉淀放置片刻出现沉淀
(1) CH 3CHCH 3
Br
CH 2CH CH 2Cl
Cl
Cl
解
:
CCl 4
Cl 2KOH Cl 2CH 3CHCH 3
Br
CH 2CH CH 2Cl
Cl
Cl
CH 3CH=CH 2
CH 2CH=CH 2Cl
(2) CH 3CH 3C=CH 2CH 3
解
:
H 3C
2Fe
H 3C
Mg H 3C
MgBr
(1) (CH 3)2C=O 2+
CH 3
C=CH 23
CH 3
C CH 3
3
OH
24
?
或:H 3C
CH 3
C=CH 2CH
3
2Fe
CH =C
CH 3
2CuLi
H 3C
Br
(3) CH 3CH=CH 2
CH 2CH=CH 2
解: CH 3CH=CH 2
CH 2CH=CH 2
CH 2CH=CH 2
Br
NBS
h ν
MgBr
(4) CH
CH
C 2H 5C C CH=CH 2
解:液NH 3
2CH CH 4CH C CH=CH 2NaC C CH=CH 2
CH 3CH 2Br
C 2H 5C C CH=CH 2 CH CH
CH 2
CH 2
CH 3CH 2Br H lindlar
HBr
(5) CH
CH
H
H 5C 2H 5H
解:2CH 3CH 2Br
液NH 3
3
CH
CH NaC CNa
C 2H 5
C CC 2H
5
H
H 5C 2H 5H C=C
H H
C 2H 5
C 2H 5
33
(6)
CH 2
D CH 3
解:
CH 2
D CH 3
2HCl
CH 3
MgCl CH 3Cl
由1-溴丙烷制备下列化合物:
(1) 异丙醇
解:24H 2O
CH 3CHCH 3
OH
CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH=CH 2
(2) 1,1,2,2-四溴丙烷 解:CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH=CH 2
CH 32
Br
Br KOH Br 2/CCl 4
24
CH 3C CH
CH 3C CH Br Br 2
?
(3) 2-溴丙烯
解:由(2)题得到的 CH 3C CH
CH 32
Br
(4) 2-己炔
解:CH 3CH 2CH 2Br
KOH Br 2/CCl 4CH 3C CH 2
?
[参见(2)]
CH 3C CH
3
CH 3C C -Na +
322CH 3C CCH 2CH 2CH 3
(5) 2-溴-2-碘丙烷 解:CH 3CH 2CH 2Br
KOH Br 2/CCl 4
CH 3C CH 2
?
[参见(2)] CH 3C CH
CH 3C=CH 2
Br CH 3C CH 3Br
I
(1)
CH 3CH=CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
解:BrCH 2CH=CH 2
BrCH 2CH 2CH 2Br HBr h ν
CH 3CH=CH 2
CH 2
CH 2CH 2
(2)
CH 3CH CH CH 3
CH 3CH 3
CH 3CH=CH 2
解:
2 CH 3CH=CH 2
2 CH 33
Br
?
CH 3
CH CH CH 3
CH 3CH 3
(3) C 2H 5Br CH 3CH 2CH=CH 2
解:CH CNa
C 2H 5Br CH 3CH 2CH=CH 2+C 2H 5C CH
H
(4)
C 2H 5
C 2H
5
解
:
HCl
COCH 3CH 2CH 33O 3652
C 2H 5
C 2H 5
Br 2Fe
CH 2CH 3
Br
Cu
由苯和/或甲苯为原料合成下列化合物(其他试剂任选):
(1) O CH 2NO
2
解:
CH 2Cl
22
ONa
3H
NO 2Cl
SO 3H
Cl
Cl
SO 3H
NO 2Cl Fe
H 2SO 4
?
3H 2SO 4
H O
O CH 2NO 2
OH
NO 2
C 6H 5CH 2Cl NaOH
242180 C
o
(2)
O
Br
Cl
解:
Cl
Cl Fe
Br Fe
CH 2Cl
22
CH 2Cl
Br
C H Cl 3
CH 2
Br Cl
O
Br Cl
2 Cl ? or h ν
C Br
Cl
Cl
Cl
2
或者:O
Br Cl
CH 2
Br
Cl
2H 2SO 4 , H 2O
(3)
CH 2CN
NO 2Br
解:
CH 2CN
NO 2CH 2Cl
CH 2Cl
NO 2CH 2Cl
22o
混酸
Br
(4) C=C
H H
CH 2Ph
PhCH 2
解
:
C=C
H H 2Ph
PhCH 2
2 PhCH 2Cl + NaC CNa
PhCH 2C C CH 2Ph
H
有机化学各章习题及答案第一章绪论 1. 在下列化合物中,偶极矩最大的是( ) A. CH3CH2CI B. H 2C=CHCI C. HC /Cl D CH 3CH=CHCH 3 2. 根据当代的观点,有机物应该是( ) B. 来自于自然界的化合物 A. 来自动植物的化合 物 C. 人工合成的化合物 D. 含碳的化合物 3. 1828 年维勒( F. Wohler )合成尿素时,他用的是( ) A.碳酸铵 B.醋酸铵 C. 氰酸铵 D. 草酸铵 4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以( ) A.配价键结合 B.共价键结合 C.离子键结合 D.氢键结合 5. 根椐元素化合价,下列分子式正确的是 A. C6H13 B. C5H9Cl2 C. C8H16O D. C 7H15O 6. 下列共价键中极性最强的是( ) A. H-C B. C-O C. H-O D. C-N 7. 下列溶剂中极性最强的是( ) A. C2H5OC2H5 B. CCl4 C. C6H6 D. CH 3CH2OH 8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 A. H 2O B. CH 3OH C. CHCl 3 D. C 8H18 9. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是( ) A.庚烷B. 石油醚C. 水D. 苯 10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 A. 键 B. 氢键 C. 所有碳原子 D. 官能团(功能基) 第二章烷烃 1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是( )
A.—级 B.二级 C.三级 D.那个都不是 2. 氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下,与某种烷烃发生自由基取代时,对不同氢选择性最高的是 A. 氟 B. 氯 C. 溴 D. 3. 在自由基反应中化学键发生( ) A. 异裂 B. 均裂 C. 不断裂 D. 既不是异裂也不是均裂 4. 下列烷烃沸点最低的是( ) A. 正己烷 B. 2,3- 二甲基戊烷 C. 3- 甲基戊烷 D. 2,3- 二甲基丁烷 5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中,最稳定的是( ) 的异构体( ) A. 支链较多 B. 支链较少 C. 无支链 6. 引起烷烃构象异构的原因是( ) A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭 C. 分子中有双键 D. 分子中的两个碳原子围绕C-C 单键作相对旋转 7. 将下列化合物绕C-C 键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大( ) A. CH 2ClCH 2Br B. CH 2ClCH 2I C. CH 2ClCH 2Cl D. CH 2ICH2I 8. ClCH 2CH2Br 中最稳定的构象是( ) A. 顺交叉式 B. 部分重叠式 C. 全重叠式 D. 反交叉式 9. 假定甲基自由基为平面构型时,其未成对电子处在什么轨道 A. 1s B. 2s C. sp 2 D. 2p 10. 下列游离基中相对最不稳定的是 A. (CH 3)3C. B. CH 2=CHCH C. CH 3. D. CH 3CH2. 11. 构象异构是属于( ) A. 结构异构 B. 碳链异构 C. 互变异构 D. 立体异构 12. 下列烃的命名哪个是正确的? A、乙基丙烷 B. 2- 甲基-3- 乙基丁烷
高二化学选修五有机化学方程式 一.甲烷的反应 1、(氧化反应) 2、(取代反应) (取代反应) (取代反应) (取代反应) 3、(分解反应) 二.乙烯的实验室制法 (消去反应)乙烯的反应 1 、(加成反应) 2 、(加成反应) 3 、(加成反应) 4 、(氧化反应) 5 、(加成反应) 6*、(氧化反应) 7 、(聚乙烯)(加聚反应) 三.烯烃的反应1 、(聚丙烯)(加聚反应) 2 、(1,2加成) 3 、(1,4加成) 四.乙炔的实验室制法 (水解反应) 乙炔的反应 1、(氧化反应) 2 、(加成反应) 3、(加成反应) 4、(加成反应) 5、(加成反应) 6*、(加成反应) 五.苯及其同系物的反应 1 、(取代反应) 2、(硝基苯)(取代反应)
3 、(苯磺酸)(取代反应) 4 、(环己烷)(加成反应) 5 、(取代反应) 六.卤代烃的反应 1 、(取代反应) 2 、(取代反应) 3 、(消去反应) 4、(加成反应) 5 、(聚氯乙烯)(加聚反应) 七.乙醇的反应 1 、(氧化反应) 2 、(置换反应) 3 、(氧化反应) 4 、(氧化反应) 5 、(取代反应) 6 、(消去反应) 7 、(取代反应) 8 、(酯化反应) 八.苯酚的反应 1、(置换反应) 2、(复分解反应) 3、(复分解反应) 4、(取代反应) 5、(取代反应) 6、(酚醛树脂)(缩聚反应) 详解: ,苯酚钠与二氧化碳水溶液反应,无论二 氧化碳是否过量,都生成苯酚和碳酸氢钠。
九.乙醛的反应 1 、(加成反应、还原反应) 2 、(氧化反应) 3 、+++(银镜反应) (+ ++ +++) 4 、+ ++ +(氧化反应) 详解: 十.甲醛的反应 1 、(还原反应) 2、+ +++(氧化反应) 3、+ +++(氧化反 应) 4 、+ +++(氧化反应) 5 、+ +++(氧化反应) 十一.乙酸的反应 1 、 +2Na= + 2 、+ =+ +; 3 、(乙酸乙酯)(酯化反应) 4、(乙酸甲酯)(酯化反应) 5 、(酯化反应) 6 、(酯化反应) 十二.甲酸的反应 1、 () 2、 ++ 3、+ +++ 4、+ +++ 5、 6、 ++(酯化反应) 十三.高级脂肪酸的反应 1 、(酯化反应)
高中有机化学方程式总结 一、烃 1.甲烷 烷烃通式:C n H 2n -2 (1)氧化反应 甲烷的燃烧:CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 (2)取代反应 一氯甲烷:CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷:CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 三氯甲烷:CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl (CHCl 3又叫氯仿) 四氯化碳:CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 2.乙烯 乙烯的制取:CH 3CH 2OH H 2 烯烃通式:C n H 2n (1)氧化反应 乙烯的燃烧:H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2(2)加成反应 与溴水加成:H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br 与氢气加成:H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3 与氯化氢加成: H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl 与水加成:H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH 点燃 光 光 光 光 浓硫酸 170℃ 高温 催化剂 △ 图1 乙烯的制取
乙烯加聚,生成聚乙烯:n H 2 3.乙炔 乙炔的制取:CaC 2+2H 2O HC ≡CH ↑+Ca(OH)2 (1)氧化反应 乙炔的燃烧:HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。 (2)加成反应 与溴水加成:HC ≡CH+Br 2 HC=CH B r CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—CHBr 2 与氢气加成:HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2 与氯化氢加成:HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl (3)聚合反应 氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:n CH 2 n CH n 4.苯 苯的同系物通式:C n H 2n-6 (1)氧化反应 苯的燃烧:2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 CH 2-CH 2 点燃 图2 乙炔的制取 催化剂 △ Br CH 2—CH Cl CH=CH 点燃
1 黄山中学优生培养项目部 高二化学定时训练作业纸 班级______ 姓名________ 得分_______ 有机化学方程式练习1 (一)、加成反应 1 、 催化剂 加压 CH +CHCHCH 2CCH 2OCCOOH CHO O O H 2 2、 + Br 2(发生1,4加成) 3、 +H 2 4、甲醛与丙醛羟醛缩合 (二)、取代反应 1、甲苯侧链的溴代反应 + Br 2 2、甲苯苯环的溴代反应 + Br 2 3、甲苯的硝化反应 4、苯酚的溴代反应 5、 6、 C CH 2OH OH O CH 3 | +3HNO 3 浓硫酸 —OH + 3Br 2 光照 CH 3FeBr 3 CH 3 —CHO CHO
2 7、 COOH + CH 2OH (三)、消去反应 1、醇的消去反应 乙醇制备乙烯 2、卤代烃的消去反应 (1)、 与氢氧化钠的醇溶液共热反应 (2)、 与氢氧化钠的醇溶液共热反应 (3)、 与氢氧化钠的醇溶液共热反应 (四)氧化反应 1、、醛基的氧化反应 (1)写出下列物质与银氨溶液与新制的氢氧化铜悬浊液共热的方程式 ①、 乙二醛与银氨溶液 ②、 催化氧化 ③、 CH CHO CHO 与新制的氢氧化铜悬浊液共热 2、醇的催化氧化 乙二醇与氧化铜反应 (五)加聚反应 1、 n 2、 —Cl 催化剂 催化剂
(六)缩聚反应 1、 浓H2SO4 n HOCH2CH2OH+n HOOC-COOH H3C CH浓H2SO4 2、n 3、 4、苯酚与甲醛 跟踪练习 1、2-甲基-2-丁烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物: 2、2-溴丙烷的水解反应 消去反应 3、环己醇发生下列反应: (1)催化氧化反应: (2)消去反应: (3)与乙酸的酯化反应: 4、对甲基苯酚发生下列反应 (1)与碳酸钠反应: (2)与浓溴水反应: (3)向对甲基苯酚钠溶液中通入CO2气体: 5、乙烯水化法制乙醇: 葡萄糖发酵法制乙醇: 乙炔水化法制乙醛: 乙烯氧化法制乙醛: 乙醛氧化法制乙酸: 3
有机化学各章习题及答案 第一章绪论 1. 在下列化合物中,偶极矩最大的是 ( ) A.CH3CH2Cl B. H2C=CHCl C. HC≡CCl 2. 根据当代的观点,有机物应该是 ( ) A.来自动植物的化合物 B. 来自于自然界的化合物 C. 人工合成的化合物 D. 含碳的化合物 3. 1828年维勒(F. Wohler)合成尿素时,他用的是 ( ) A.碳酸铵 B. 醋酸铵 C. 氰酸铵 D. 草酸铵 4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( ) A.配价键结合 B. 共价键结合 C. 离子键结合 D. 氢键结合 5. 根椐元素化合价,下列分子式正确的是 ( ) A.C6H13 B. C5H9Cl2 C. C8H16O D. C7H15O 6. 下列共价键中极性最强的是 ( ) A.H-C B. C-O C. H-O D. C-N 7. 下列溶剂中极性最强的是 ( ) A.C2H5OC2H5 B. CCl4 C. C6H6 D. CH3CH2OH 8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 ( ) A. H2O B. CH3OH C. CHCl3 D. C8H18 9. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是 ( ) A.庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯 10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( )
A.键 B. 氢键 C. 所有碳原子 D. 官能团(功能基) 第二章烷烃 1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是 ( ) A.一级 B. 二级 C. 三级 D. 那个都不是 2. 氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下,与某种烷烃发生自由基取代时,对不同氢选择性最高的是( ) A.氟 B. 氯 C. 溴 D. 3. 在自由基反应中化学键发生 ( ) A. 异裂 B. 均裂 C. 不断裂 D. 既不是异裂也不是均裂 4. 下列烷烃沸点最低的是 ( ) A. 正己烷 B. 2,3-二甲基戊烷 C. 3-甲基戊烷 D. 2,3-二甲基丁烷 5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中,最稳定的是 ( )的异构体 ( ) A. 支链较多 B. 支链较少 C. 无支链 6. 引起烷烃构象异构的原因是 ( ) A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭 C. 分子中有双键 D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转 7. 将下列化合物绕C-C键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大 ( ) A. CH2ClCH2Br B. CH2ClCH2I C. CH2ClCH2Cl D. CH2ICH2I 8. ClCH2CH2Br中最稳定的构象是 ( ) A. 顺交叉式 B. 部分重叠式 C. 全重叠式 D. 反交叉式
有机反应方程式总结 (一)烷烃 1.甲烷与氯气在光照条件下反应生成氯仿: 2.烷烃燃烧通式: (二)烯烃 1.乙烯的制取: 2.乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应: 3.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应: 4.乙烯的催化加氢: 5.乙烯的加聚反应: 6. 1,3-丁二烯与溴(1:1)的反应: 1,4加成: 1,2加成: 7.丙烯加聚: 8. 2-甲基-1,3-丁二烯加聚: 9.丙烯与氯气加热条件下反应(α-H的取代): (三)炔烃 1.乙炔的制取: 2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应: 3.乙炔制聚氯乙烯:
(四)芳香烃 1.甲苯与酸性KMnO4溶液反应: 2.苯的催化加氢: 3.苯与液溴催化反应: 4.苯的硝化反应: 5.苯的磺化反应: 6.甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸加热时获得三硝基甲苯: (五)、卤代烃 1.溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热反应: 2.溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热反应: 3. 2-甲基-2-溴丁烷消去溴化氢: 4. 溴乙烷制备丙酸: (六)、醇类 1.乙醇与钠反应: 2.乙醇的催化氧化:
3.乙醇制乙烯: 4.乙醇制乙醚: 5.乙醇和浓的氢溴酸加热反应制溴乙烷: (七)、酚类 1.苯酚与氢氧化钠溶液反应: 2.苯酚钠与CO2反应: 3.苯酚与溴水反应: 4.制备酚醛树脂: (八)、醛类 1.乙醛的催化加氢: 2.乙醛的催化氧化: 3.乙醛与银氨溶液反应: 4.乙醛与新制氢氧化铜反应: 5.乙醛与HCN溶液反应: (九)、羧酸 1.乙酸与乙醇发生酯化反应: 2.乙酸与氨气加热条件下发生反应: 3.乙酸发生还原反应生成乙醇: 4.乙酸与氯气催化剂条件下反应(α-H被取代): 5.两分子乳酸脱去两分子水: (十)、酯类
天堂de 果冻专业贡献 光照 光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂 加热、加压 催化剂 △ 催化剂 催化剂 △ 浓硫酸 170℃ 浓硫酸 140℃ △ 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 △ 催化剂 加热、加压 + 高中有机化学方程式汇总 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 2 6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3 8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 22OH 10. CH 2 = CH 23—CH 2 Br 11. CH 2 = CH 2CH 3 12. nCH 2 = CH 2 ] n 13. nCH 22-CH=CH-CH 2] n 14. 2CH 23CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2-CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2-CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO 20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 + Br 222. + HO 2 +H 2O 23. + HO 3H+H 2O 24. + 3H 2O 26. 3CH ≡27. CH 3CH 228. CH 3CH 229. CH 3CH 22O 30. 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ 31. 2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO + 2H 2O 32. CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2↑+ H 2O 33.C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O 34. 2O 35. 2O -+H 3O + 23 37 38. CH 339. 2CH 340. CH 34 +2Ag ↓+3NH 3+H 2O 41CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O 42. 2CH 3COOH+2Na CH 3COONa+H 2↑ 43.2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ 44. CH 3COOH+NaHCO 3 CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ 45. CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O 46. 2CH 3COOH + Cu(OH)2 (CH 3COO)2Cu + 2H 2O 47.CH 3COOH+CH 3CH 23COOCH 2CH 3 +H 2O 48. CH 3COOCH 2CH 3+NaOH CH 3COONa+ 2OH 49. nOHCH 2CH 22H 2O 50. C 6H 12O 6 (s) + 6O 2 (g) 6CO 2 (g) + 6H 2O (l) 51. C 6H 12O 6 2CH 3CH 2OH + 2CO 2 52. C 12H 22O 11+H 2O C 6H 12O 6+ C 6H 12O 6 蔗糖 葡萄糖 果糖 53. C 12H 22O 11 + H 2O 2C 6H 12O 6 麦芽唐 葡萄糖 54. (C 6H 10O 5)n + nH 2O n C 6H 12O 6 淀粉 葡萄糖 55. (C 6H 10O 5)n + nH 2O n C 6H 12O 6 纤维素 葡萄糖 56.C 17H 33COO-CH 2 C 17H 35COO-CH 2 C 17H 33COO-CH +3H 2 C 17H 35COO-CH C 17H 33COO-CH 2 C 17H 352 57. C 17H 35COO-CH 2 CH 2-OH C 17H 35COO-CH +3NaOH COOH+ CH-OH C 17H 35COO-CH 2 58. CH 2OH COOH CH 2OH COOH
高二化学定时训练 班级______ ________ 得分_______ 有机化学方程式练习1 (一).加成反应 1.CH +CHCHCH 2CCH 2OCCOOH CHO O O 2. + Br 2 (发生1,4 3. +H 2 (二).取代反应 1.甲苯侧链的溴代反应 + Br 2 2.甲苯苯环的溴代反应 + Br 2 3.甲苯的硝化反应 4.苯酚的溴代反应 5. CH 3 | +3HNO 3 浓硫酸 —OH + 3Br 2 CH 3CH 3CHO
6. C CH 2OH OH O 7. COOH + CH 2OH (三).消去反应 1.醇的消去反应 乙醇制备乙烯 2.卤代烃的消去反应 (1). 与氢氧化钠的醇溶液共热反应 (2). 与氢氧化钠的醇溶液共热反应 (3). (四)氧化反应 1..醛基的氧化反应 (1)写出下列物质与银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液共热的方程式 ①. 乙二醛与银氨溶液 ②. 催化氧化 ③. 和新制的氢氧化铜悬浊液共热 2.醇的催化氧化 (五)加聚反应 1. n 2. (六)缩聚反应 1.Cl
n HOCH 2CH 2OH +n 2.n 3. 4.苯酚和甲醛 跟踪练习 1. 2-甲基-2-丁烯被酸性KMnO 4溶液氧化的产物: 2. 2-溴丙烷的水解反应 消去反应 3. 环己醇发生下列反应: (1)催化氧化反应: (2)消去反应: (3)与乙酸的酯化反应: 4. 对甲基苯酚发生下列反应 (1)与碳酸钠反应: (2)与浓溴水反应: (3) 向对甲基苯酚钠溶液入CO 2气体: 5. 乙烯水化法制乙醇: 葡萄糖发酵法制乙醇: 乙炔水化法制乙醛: 乙烯氧化法制乙醛: 乙醛氧化法制乙酸: 6.CH 3-CH (OH )-COOH 发生下列反应 ①与金属钠反应: H 3C CH
综合练习题及答案 一、命名或写结构式 1.2,3-二甲基-.2,4-己二烯 2. 草酰乙酸 CH 3C C 3CH 3CHCH 3 2COOH O O 3. 乙酰水杨酸 4. 3-甲基l-2-苯基戊酸 COOH O-C-CH 3O CH 3-CH 2-CH-CH-COOH C 6H 5 CH 3 5. 2,3-二甲基-3-己烯-1-炔 6. 2,3-丁醛 CH 3CH 2C C 3C CH 3 CH 7. 8. 2-甲基戊二酸酐 (2S,3E)-2,4-二甲基-2-氯-3-己烯酸 9. 10、 2-甲基二环[3.2.0]庚烷 6-氨基嘌呤 11. 12. N COOH SO 3H CH 3 β-吡啶甲酸 2-甲基-1萘磺酸 O H 3C O O CH 3CH CH 3 CH 3CH 2CHO Cl COOH CH 3C=C CH 3 2H 5 H CH 3 N N N N H NH 2
13. 叔丁醇 14. 甲异丙醚 (CH 3)3COH CH 3OCH(CH 3)2 15. R-乳酸 16. N,N-二甲基苯胺 COOH OH H CH 3 N(CH 3)2 17. N-甲基苯甲酰胺 18. Z-3-异丙基-2-己烯 C NHCH 3 O C C CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH 3H 3C 19. (2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸 20. 1,3,8-三甲基螺[4.5]癸烷 HOOC H OH COOH 21. 2-呋喃甲醛 22. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮 O CHO CHCH 2CH 3 O CH 3 23. β-丙酮酸 24. 磺胺 CH 3CCH 2COOH O H 2N SO 2NH 2 25. 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷(优势构象) C(CH 3)3 CH 3
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】
2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
有机化学基础反应方程式汇总 1. 甲烷(烷烃通式:C n H 2n +2) 甲烷的制取:CH 3COONa+NaOHNa 2CO 3+CH 4↑ (1)氧化反应 甲烷的燃烧:CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 (2)取代反应 CH 4+Cl 2CH 3Cl(一氯甲烷)+HCl CH 3Cl+Cl 2CH 2Cl 2(二氯甲烷)+HCl CH 2Cl 2+Cl 2CHCl 3(三氯甲烷)+HCl (CHCl 3又叫氯仿) CHCl 3+Cl 2CCl 4(四氯化碳)+HCl (3)分解反应 甲烷分解:CH 4C+2H 2 2. 乙烯(烯烃通式:C n H 2n ) 乙烯的制取:CH 3CH 2OHCH 2=CH 2↑+H 2O(消去反应) (1)氧化反应 乙烯的燃烧:CH 2=CH 2+3O 22CO 2+2H 2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。 (2)加成反应 与溴水加成:CH 2=CH 2+Br 2CH 2Br —CH 2Br 与氢气加成:CH 2=CH 2+H 2CH 3CH 3 与氯化氢加成:CH 2=CH 2+HClCH 3CH 2Cl 与水加成:CH 2=CH 2+H 2OCH 3CH 2OH (3)聚合反应 乙烯加聚,生成聚乙烯:n CH 2=CH 2 [CH 2—CH 2 ] n 适当拓展:CH 3CH =CH 2+Cl 2CH 3? Cl CH -? Cl CH 2 CH 3CH =CH 2+H 2CH 3CH 2CH 3 CH 3CH =CH 2+HClCH 3CH 2CH 2Cl 或CH 3? Cl CHCH 3 CH 3CH =CH 2+H 2OCH 3CH 2CH 2OH 或CH 3? OH CHCH 3 n CH 2=CH -CH 3 [CH 2—? CH 3 CH ] n (聚丙烯) 3. 乙炔(炔烃通式:C n H 2n-2) 乙炔的制取:CaC 2+2H 2OHC CH ↑+Ca(OH)2 (1)氧化反应 乙炔的燃烧:HC ≡CH+5O 24CO 2+2H 2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。 (2)加成反应 与溴水加成:HC≡CH+Br 2 CHBr =CHBr CHBr =CHBr+Br 2CHBr 2—CHBr 2 与氢气加成:HC ≡CH+H 2H 2C =CH 2 与氯化氢加成:HC ≡CH+HClCH 2=CHCl (3)聚合反应 图2 乙烯的制取 图1 甲烷的制取 图3 乙炔的制取
中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案 有机化学 一、单项选择题: 1.下列碳正离子,最稳定的是 ( ) A. B. C. H 2C CHCHCH 3 H 2C CHCH 2CH 2 (CH 3)3C D. 2.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳,且分子量最小的烷烃是 ( ) A B C D.(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)3CCHCH 3CH 3 (CH 3)3CCHCH 2CH 3CH 3 (C 2H 5)3CCHCH 2CH 3 CH 3 3.下列化合物中,具有芳香性的是 ( ) A B C D 4.下列化合物中,所有的原子可共平面的是 ( ) A. B. D.C.H 2C C H 2C C CH 2 CH 3CH 2C CH C CH 2 C 6H 5CH CHC 6H 5CH 3CH 3 5.下列化合物中,烯醇式含量最高的是 ( ) A B C D CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COOC 2H 5 CH 3COCH 2COCH 3 C 6H 5COCH 2COCH 3 6.下列化合物不属于苷类的是 ( ) 2H 52H 5 2OH D.A. B. C. HOH 2N NH O O 7.下列烷烃,沸点最高的是 ( ) A B C CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 3 CH 3 CH 3 8.下列负离子,最稳定的是 ( ) A B C D O H 3C O O 2N O Cl O H 3CO 9.受热后脱水、脱酸生成环酮的是 ( ) A.丙二酸 B.丁二酸 C.戊二酸 D.己二酸 10.下列化合物,属于(2R ,3S )构型的是 ( )
一、烃 1.甲烷 烷烃通式:C n H 2n -2(n ≥1) ⑴氧化反应 甲烷的燃烧:CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 ⑵取代反应 一氯甲烷:CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷:CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 三氯甲烷:CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl (CHCl 3 四氯化碳:CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 2.乙烯 乙烯的制取:CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O 实验室制取乙烯的副反应:2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O 烯烃通式:C n H 2n (n ≥2) ⑴氧化反应 乙烯的燃烧:C 2H 4 +3O 2 2CO 2+2H 2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ⑵加成反应 与溴水加成:H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br 与氢气加成:H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3 点燃 光照 光照 光照 光照 浓硫酸 170℃ 点燃 催化剂 △ 一定条件 图1 乙烯的制取 浓硫酸 140℃
与氯化氢加成: H 2 C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl 与水加成:H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH ⑶聚合反应 乙烯加聚,生成聚乙烯:n H 2C=CH 2 n 3.乙炔 乙炔的制取:CaC 2+2H 2O HC ≡CH ↑+Ca(OH)2 (电石的制备:CaO+3C CaC 2+CO↑) 烯烃通式:C n H 2n-2 (n ≥2) ⑴氧化反应 乙炔的燃烧:C 2H 2+5O 2 4CO 2+2H 2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ⑵加成反应 与溴水加成:HC ≡CH+Br 2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—CHBr 2 与氢气加成:HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2 与氯化氢加成:HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl ⑶聚合反应 氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:n CH 2=CHCl n 乙炔加聚,得到聚乙炔:n CH n 4.苯 苯的同系物通式:C n H 2n-6(n ≥6) 2-CH 2 点燃 图2 乙炔的制取 催化剂 △ Br —CH C CH=CH 一定条件 2500℃~3000℃ 电炉 一定条件
常见有机化学方程式归纳 物质类别性质反应方程式 一、烷烃 1、燃烧 CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 2、取代反应 CH4 + Cl2CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl(或CH4 + 2Cl2CH2Cl2 + 2HCl) CH2Cl2 + Cl2CHCl3 + HCl(或CH4 + 3Cl2CHCl3 + 3HCl) CHCl3 + Cl2CCl4 + HCl(或CH4 + 4Cl2CCl4 + 4HCl) CH3CH3 + Br2CH3CH2Br + HBr 3、高温分解CH4 C + 2H2↑ 二、烯烃 1、燃烧 C2H4 + 3O22CO2 + 2H2O 2、加成反应
3、加聚反应 4、氧化反应 三、炔烃 1、燃烧 2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O 2、加成反应 四、芳香烃 1、卤代 2、硝化
3、加成 4、氧化 五、醇 1、与活泼金属反应2CH3CH2OH +2 Na2CH3CH2ONa + H2↑ 2、消去反应 3、脱水成醚 4、取代反应 5、氧化
6、酯化反应 六、醛1、氧化 2C2H4O + 5O24CO2 + 4H2O
2、还原 七、酮1、加氢还原 八、羧酸 1、酸性 2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa + H2↑ CH3COOH + NaOH = CHCOONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2O + CO2↑ CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa + H2O + CO2↑ 2、酯化反应参考醇的性质 九、酯1、水解 十一、卤代烃 1、水解反应 2、消去反应 十二、酚1、弱酸性
《有机化学(1)》综合练习(1) 参考答案 一、命名下列化合物或写出结构(共8题,每题1分,共8分) 二、选择题(共10题,共20分,每小题2分) 1.下列两个化合物的关系是(B) A.对映体 B.同一化合物 C.非对映异构体 D.构造异构体 2.下列化合物哪个存在偶合裂分 ( D) 3.下列化合物中 (S)-2-溴己烷的对映体是( B )
4.下列自由基最稳定的是(A),最不稳定的是( D) 5.比较下列化合物的溶解度秩序(C> A> B ) 6.比较下列化合物中指定氢原子的酸性秩序(A> B >C) 7.下列反应历程属于( C ) A.E2消除 B.亲核取代 C.E1消除 D.亲电取代 8.下列碳正离子最稳定的是(C),最不稳定的是( B) 9.化合物C5H12的1HNMR谱中只有一个单峰,其结构式为( B) 10.下列化合物进行S N2反应活性最高的是( A),活性最低的是( C)三、完成下列反应(共30分,每空1.5分)
用化学或波谱法鉴别下列各组化合物(共6分, 每小题3分)1. 2.
五、写出下列反应历程(共8分, 每小题4分) 1. 2. 六、推测结构(8分,每小题4分) 1.两种液体化合物A和B,分子式都是C4H10O。A在100o C时不与PCl3反应,但能同浓HI反应生成一种碘代烷;B与PCl3共热生成2-氯丁烷,写出A和B的结构式。 2. 某化合物C的分子式为C10H12O2,其核磁共振氢谱数据为:δ= 1.3 ppm (3H,三重峰);2.3 (3H,单峰);4.3 (2H, 四重峰);7.1 (2H, 双重峰);7.8 (2H,
光照 光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂 加热、加压 催化剂 催化剂 △ 催化剂 △ 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 △ 催化剂 催化剂 浓硫酸 △ △ 高中有机化学方程式大全 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 2 6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3 8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 10. CH 2 = CH 2 + HBr CH 3—CH 2Br 11. CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3—CH 3 12. nCH 2 = CH 2 [ CH 2—CH 2 ] n 13. nCH 2=CH-CH=CH 2 [CH 2-CH=CH-CH 2] n 14. 2CH 2 = CH 2 + O 2 2CH 3CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2-CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2-CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO 20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 21. + Br 2 Br + HBr 22. + HO -NO 2 NO 2 +H 2O 23. + HO -SO 3H SO 3H+H 2O
有机反应方程式 (一)烷烃 1.甲烷燃烧: (2·P34)CH4 +2O2CO2 + 2H2O 2.甲烷与氯气在光照条件下反应(2·P56)CH4 + 3Cl2CHCl3+ 3HCl CH4 + 4Cl2CCl4 + 4HCl CH4 + 2Cl2CH2Cl2 + 2HCl 3.甲烷在一定条件下可被氧化成一氧化碳和氢气(2·P56)2CH4+O22CO+4H2 4.甲烷高温分解(2·P56)CH4 C + 2H2 (二)烯烃 1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应(2·P60)CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 3.乙烯与水反应(2·P60)CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 4.乙烯的催化氧化制乙醛(2·P77)2CH2=CH2 + O22CH3CHO 5.乙烯的催化氧化制乙酸(2·P77)CH2=CH2 + O22CH3COOH 6.乙烯的催化加氢(2·P64)CH2=CH2 +H2CH3CH3 8.乙烯的加聚反应(2·P78)n CH2=CH2 9.乙烯与氯气在一定条件下生成氯乙烯(3·P46)CH2=CH2 + Cl2CH2=CHCl+HCl 10.乙烯与氯气加成(3·P46)CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl 12. 1—丁烯与氢气催化加成(3·P47)CH2=CH2CH2CH3 +H2CH3CH2CH2CH3 13.环己烯催化加氢(3·P49) H2 + 14. 1,3环己二烯催化加氢(3·P49) 2H2 + 16. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应(3·P42) CH2=CH—CH=CH2+Br2 CH2BrCH=CHCH2Br CH2=CH—CH=CH2+Br2CH2BrCHBrCH=CH2 17. 1,1—二氯乙烯加聚(3·P47)n CCl2=CH2 18.丙烯加聚(3·P47)n H2C=CHCH3 19. 2—甲基—1,3—丁二烯加聚(3·P47)n (三)炔烃 1.乙炔燃烧(2·P37)2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O 2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应(2·P60)CH≡CH + Br2 CHBr2CHBr2 3.乙炔与氢气催化加成(3·P47)CH≡CH + 2H2 CH3CH3 4.乙炔制聚氯乙烯(2·P60) CH≡CH +HCl H2C=CHCl n H2C=CHCl
黄山中学优生培养项目部 高二化学定时训练作业纸 班级______ 姓名________ 得分_______ 有机化学方程式练习1 (一).加成反应 1.CH +CHCHCH 2CCH 2OCCOOH O 2. + Br 2(发生 1,4 3. +H 2 4.甲醛和丙醛羟醛缩合 (二).取代反应 1.甲苯侧链的溴代反应 + Br 2 2.甲苯苯环的溴代反应 + Br 2 3.甲苯的硝化反应 4.苯酚的溴代反应 CH 3 | +3HNO 3 浓硫酸 CH 3CH 3CHO
5. 6. C CH 2OH OH O 7. COOH + CH 2OH (三).消去反应 1.醇的消去反应 乙醇制备乙烯 2.卤代烃的消去反应 (1). 与氢氧化钠的醇溶液共热反应 (2). 与氢氧化钠的醇溶液共热反应 (3). 与氢氧化钠的醇溶液共热反应 (四)氧化反应 1..醛基的氧化反应 (1)写出下列物质与银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液共热的方程式 ①. 乙二醛与银氨溶液 ②. 催化氧化 —OH + 3Br 2 Cl
③. CH CHO CHO 和新制的氢氧化铜悬浊液共热 2.醇的催化氧化 乙二醇与氧化铜反应 (五)加聚反应 1. n 2. (六)缩聚反应 1. n HOCH 2CH 2OH +n 2.n 3. 4.苯酚和甲醛 跟踪练习 1. 2-甲基-2-丁烯被酸性KMnO 4溶液氧化的产物: 2. 2-溴丙烷的水解反应 消去反应 H 3C CH OH
3. 环己醇发生下列反应: (1)催化氧化反应: (2)消去反应: (3)与乙酸的酯化反应: 4. 对甲基苯酚发生下列反应 (1)与碳酸钠反应: (2)与浓溴水反应: (3)向对甲基苯酚钠溶液中通入CO2气体:5. 乙烯水化法制乙醇: 葡萄糖发酵法制乙醇: 乙炔水化法制乙醛: 乙烯氧化法制乙醛: 乙醛氧化法制乙酸: 6.CH3-CH(OH)-COOH发生下列反应 ①与金属钠反应: ②与NaOH反应 ③催化氧化反应: ④消去反应: ⑤单分子酯化成环: ⑥两分子酯化成链 ⑦两分子酯化成环 ⑧缩聚反应 3.苯甲酸甲酯在NaOH溶液中的水解 4.苯甲醛的银镜反应
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COO H>-S O3H>-CO OR>-C OX>-CN>-C HO>>C =O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-N H2>-OR >C=C >-C ≡C->(-R >-X >-NO 2),并能够判断出Z/E构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fis ch er 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式 : 4)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5)构象(c onforma tion)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧, 为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。