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同分异构体数目判断

同分异构体数目判断
同分异构体数目判断

同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此,分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一,这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质,把握其中的规律。

一、书写同分异构体必须遵循的原理

“价键数守恒”原理:在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。

二、同分异构体的种类

有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:

⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CH(CH3)CH3和

CH3CH2CH2CH3.

⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和

CH3CH=CHCH3.

⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:单烯烃与环烷烃;二烯烃、炔烃与环烯烃;醇和醚;酚与芳香醇或芳香醚;醛与酮;羧酸与酯;硝基化合物与氨基酸;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖等.

例⒈写出C4H8O2的各种同分异构体(要求分子中只含一个官能团).

【解析】根据题意,C4H8O2应代表羧酸和酯,其中羧酸(即C3H7COOH)的种类等于—C3H7的种类,故有酯必须满足RCOOR′(R′只能为烃基,不能为氢原子),R与R′应共含3个碳原子,可能为:C2—COO—C:C—COO—C2:H—COO—C3:

【练习】已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。

三、由分子式分析结构特征

在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息:该有机物的不饱和度.利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多.下面先介绍一下不饱和度的概念:

设有机物分子中碳原子数为n,当氢原子数等于2n+2时,该有机物是饱和的,小于2n+2时为不饱和的,每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为1.分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环,就会产生一个不饱和度,每形成一个C≡C,就会产生两个不饱和度,每形成一个苯环就会产生4 个不饱和度.

例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,B的结构跟A相似,但分子中多了一些结构为的结构单元.则B分子比A分子多了33 个这样的结构单元。

四、书写同分异构体的方法

书写同分异构体时,关键在于书写的有序性和规律性。

例⒊写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。

【解析】经判断,C7H16为烷烃

第一步,写出最长碳链:

第二步,去掉最长碳链中一个碳原子作为支链,余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(以下相似)

第三步,去掉最长碳链中的两个碳原子,⑴作为两个支链(两个甲基):

①分别连在两个不同碳原子上

②分别连在同一个碳原子上

⑵作为一个支链(乙基)

第四步,去掉最长碳链中的三个碳原子,⑴作为三个支链(三个甲基)

⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体.

最后用氢原子补足碳原子的四个价键.

例⒋写出分子式为C5H10的同分异构体.

【解析】在书写含官能团的同分异构体时,通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写,也可按其它顺序书写,但不管按哪种顺序书写,都应注意有序思考,防止漏写或重写.

⑴按官能团位置异构书写:⑵按碳链异构书写:⑶再按异类异构书写:

①“成直链、一线串”②“从头摘、挂中间”③“往边排、不到端”

以C5H12为例,写出C5H12的各种同分异构

(1)“成直链、一线串”:CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

(2)“从头摘、挂中间”:

(3)“往边排、不到端”:重复上述两式重复(2)、(3)两步,可写出C5H12的另一种同分异构体,所以C5H12共有三种同分异构体.

2.书写各类有机物同分异构体的正确方法

按照官能团异构、碳链异构、位置异构的顺序来书写

五、“等效氢法”推断同分异构体的数目

判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的数目.“等效氢原子”是指:①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系).

例⒌进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是(D)

(A)(CH3)2CHCH2CH2CH3(B)(CH3CH2)2CHCH3

(C)(CH3)2CHCH (CH3)2 (D)(CH3)3CCH2CH3

六、同分异构体的识别与判断识别与判断同分异构体的关键在于找出分子结构的对称性,在观察分子结构时还要注意分子的空间构型。

C6H14的同分异构体种类:分别是正己烷,2-甲基戊烷,3-甲基戊烷,2,3-二甲基丁烷,2,2-二甲基丁烷。

1.-C3H7属于丙基,其异构有:正丙基:-CH2CH2CH3 异丙基:-CH(CH3)2

2.-C4H9属于丁基,其异构有:正丁基:-CH2CH2CH2CH3 异丁基:-CH2CH(CH3)2 仲丁基:-CH-CH2-CH3 CH3 叔丁基:-C(CH3)3

3.-C5H11属于戊基,其异构不能全部按照正、异、新来命名:

正戊基:-CH2CH2CH2CH2CH3

1-甲基丁基:-CH(CH3)CH2CH2CH3

2-甲基丁基:-CH2-CH(CH3)CH2CH3

3-甲基丁基:-CH2-CH2-CH(CH3)2

1-乙基丙基:-CH(CH2CH3)2

1,1-二甲基丙基:-C(CH3)2CH2CH3

2,2-二甲基丙基:-CH2-C(CH3)3C5H11的同分异构体数目及种类:由正戊烷形成的有3种异戊烷形成的有4种新戊烷形成的有1种。

例⒍下列事实能够证明甲烷分子是正四面体结构,而不是平面正方形结构的是(B)

(A)CH3Cl不存在同分异构体(B)CH2Cl2不存在同分异构体

(C)CHCl3不存在同分异构体(D)CH4是非极性分子

例⒎下列事实能说明苯分子的平面正六边形结构中碳碳键不是以单双键交替排列的是(C)

(A)苯的一元取代物没有同分异构体(B)苯的间位二元取代物只有一种

(C)苯的邻位二元取代物只有一种(D)苯的对位二元取代物只有一种

例⒏萘分子的结构式可以表示为或,二者是等同的.苯并(a) 芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和燃机的尾气中).它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可以表示为(Ⅰ)式或(Ⅱ)式,这两者也是等同的.

(Ⅰ)(Ⅱ)(A)(B)(C)(D)

现有结构式A~D,其中

⑴跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是(A、D)

⑵跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是(B)

同分异构体数目判断四法

同分异构体是指具有相同的分子式,但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点,下面介绍四种常见的判断方法。

一、等效氢法

要点:①同—C上的H是等效的;②同—C上所连的上的H是等效的;③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。

例1 化合物中,若两个H被一个和一个取代,则得到的同分异构体数目为()种。

解析:有两条对称轴即,所以有两种一氯代物即和,而这两种一氯代物都没有对称轴,所以从中再插入一个硝基各有7种,故共有14种。

二、不饱和度法

不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用表示。若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的卤素原子,可视为氢原子。

例2 化学式为,且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是()种。

解析:首先确定的不饱和度,由题中知其为芳香族化合物,而的不饱和度即为4,所以除苯环外,其他都是饱和的,即还有一个和一个,上连接一个和一个,有邻、间、对三种位置,故这类芳香族化合物的数目为3种。

三、优先组合法

不同基团的连接组合方法:①定中心,连端基;②插桥梁基,定结构。

例3 已知某有机物的化学式为,结构中有2个,2个,1个,和1个,写出其可能的结构。

解析:首先定中心,连端基:即,再插入桥梁基,2个可分为两个和1个。两个的插法有两种,即和;1个的插法有两种,即和。

四、换元法

例4 已知二氯苯的同分异构体有3种,从而推断四氯苯的同分异构体有()种;一氯戊烷有8种同分异构体,则戊醇属于醇类的同分异构体有()种。

解析:苯只有1种等效氢共6个,从6个中选2个与从6个中选4个完全相同,所以二氯苯的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种。同理:把一氯戊烷中的氯换成醇中的,即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。

化学学科:熟记化学中的“不一定”

为广大考生整理了化学中“不一定”的相关知识点,让我们一起来认真学习下。

1.原子核不一定都是由质子和中子构成的。如氢的同位素()中只有一个质子。

2.酸性氧化物不一定都是非金属氧化物。如Mn2O7是HMnO4的酸酐,是金属氧化物。

3.非金属氧化物不一定都是酸性氧化物。如CO、NO等都不能与碱反应,是不成盐氧化物。

4.金属氧化物不一定都是碱性氧化物。如Mn2O7是酸性氧化物,Al2O3是两性氧化物。

5.电离出的阳离子都是氢离子的不一定是酸。如苯酚电离出的阳离子都是氢离子,属酚类,不属于酸。

6.由同种元素组成的物质不一定是单质。如金刚石与石墨均由碳元素组成,二者混合所得的物质是混合物;由同种元素组成的纯净物是单质。

7.晶体中含有阳离子不一定含有阴离子。如金属晶体中含有金属阳离子和自由电子,而无阴离子。

8.有单质参加或生成的化学反应不一定是氧化还原反应。如金刚石→石墨,同素异形体间的转化因反应前后均为单质,元素的化合价没有变化,是非氧化还原反应。

9.离子化合物中不一定含有金属离子。如NH4Cl属于离子化合物,其中不含金属离子。

10.与水反应生成酸的氧化物不一定是酸酐,与水反应生成碱的氧化物不一定是碱性氧化物。如NO2能与水反应生成酸—硝酸,但不是硝酸的酸酐,硝酸的酸酐是N2O5,Na2O2能与水反应生成碱—NaOH,但它不属于碱性氧化物,是过氧化物。

11.pH=7的溶液不一定是中性溶液。只有在常温时水的离子积是1×10-14,此时pH=7的溶液才是中性。

12.用pH试纸测溶液的pH时,试纸用蒸馏水湿润,测得溶液的pH不一定有误差。

13.分子晶体中不一定含有共价键。如稀有气体在固态时均为分子晶体,不含共价键。

14.能使品红溶液褪色的气体不一定是SO2,如Cl2、O3均能使品红溶液褪色。

15.金属阳离子被还原不一定得到金属单质。如Fe3+可被还原为Fe2+。

16.某元素由化合态变为游离态时,该元素不一定被还原。如2H2O=2H2↑+O2↑,氢元素被还原而氧元素被氧化。

17.强氧化物与强还原剂不一定能发生氧化还原反应。如浓硫酸是常见的强氧化剂,氢气是常见的还原剂,但可用浓硫酸干燥氢气,因二者不发生反应。

18.放热反应在常温下不一定很容易发生,吸热反应在常温下不一定不能发生。如碳与氧气的反应为放热反应,但须点燃;Ba(OH)2·8H2O与NH4Cl反应为吸热反应,但在常温下很容易发生。

19.含金属元素的离子不一定都是阳离子。如AlO2-。

20.最外层电子数大于4的元素不一定是非金属元素。如周期表中ⅣA、ⅤA、ⅥA中的金属元素最外层电子数均多于4个。

21.不能在强酸性溶液量存在的离子,不一定能在强碱性溶液量存在。如HCO3-、HS-等离子既不能在强酸性溶液量存在,也不能在强碱性溶液量存在。

22.组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,熔沸点不一定越高。一般情况下该结论是正确的,但因H2O、HF、NH3等分子间能形成氢键,熔沸点均比同主族元素的氢化物高。

23.只由非金属元素组成的晶体不一定属于分子晶体。如NH4Cl属于离子晶体。

24.只含有极性键的分子不一定是极性分子。如CCl4、CO2等都是含有极性键的非极性分子。

25.铁与强氧化性酸反应不一定生成三价铁的化合物。铁与浓硫酸、硝酸等反应,若铁过量则生成亚铁离子。

26.具有金属光泽并能导电的单质不一定是金属。如石墨、硅都具有金属光泽,它们属于非金属单质。

27.失去电子难的原子获得电子的能力不一定强。如稀有气体原子既不易失去电子也不易得到电子。

28.浓溶液不一定是饱和溶液,饱和溶液不一定是浓溶液。如KNO3的浓溶液不一定是饱和溶液,因KNO3的溶解度较大;Ca(OH)2的饱和溶液浓度很小,因Ca(OH)2微溶于水。

29.强电解溶液的导电能力不一定强。导电性的强弱与溶液中自由离子的浓度大小有关,如果某强电解质溶液的浓度很小,那么它的导电性可以很弱,而某弱电解质虽然电离程度小,但如果离子浓度大时,该溶液的导电能力也可以较强。

30.弱电解质被稀释时,离子浓度不一定减小。如冰醋酸在稀释时,H+、CH3COO-浓度先逐渐增大而后减小。

31.平衡向正反应方向移动,反应物的转化率不一定增大。

32.1mol某气体的体积是22.4L,该气体所处的状态不一定是标准状态。

同分异构体种类的判断

专题——同分异构体种类的判断 1、某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,则该烃的分子式不可能的是 ( ) A .C 2H 6 B . C 4H 10 C .C 5H 12 D .C 8H 18 2、C 4H 10的二氯代物有( )种 A .5种 B .6种 C .8种 D .9种 3、乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,理论上得到的氯代物最多有几种( ) A .5种 B .6种 C .8种 D .9种 4、分子式为C 9H 11Cl ,且苯环上有两个取代基的芳香族化合物,其可能的结构有( ) A. 5 种 B. 9 种 C. 12 种 D. 15 种 5、分子式为264Br H C ,具有环状结构的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A. 6种 B. 9种 C. 10种 D. 12种 6、麻醉剂三氟氯溴乙烷(CF 3CHClBr )的同分异构体有( ) A. 3种 B. 4种 C.5种 D. 6种 7、分子式为C 8H 16O 2的有机物A ,能在酸性条件下水解生成B 和C ,且B 在一定条件下能转化成C 。则有 机物A 可能的结构有 ( )。 A .1种 B .2种 C .3种 D .4种 8、下列化学式只表示一种物质的分子组成的是 ( )。 A .C 4H 8 B . C 3H 8 C .SiO 2 D .P 9.已知分子式为C 12H 12的物质A 的结构简式为,A 苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推 断A 苯环上的四溴代物的同分异构体数目为 ( )。 A .10种 B .9种 C .11种 D .12种 10.有三种不同的基团,分别为—X 、—Y 、—Z ,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异 构体数目是 ( )。 A .10种 B .8种 C .6种 D .4种

确定有机物的同分异构体数目的方法

有机物的同分异构体数目的判断 1、等效氢法 例1:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是B、D。 例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有(C) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 2、轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 例3:萘分子的结构式可以表示为,两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式,这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D),其中 (1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________;. A、D

(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。本题答案是:. B。 3.定一移二法 例4:若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有(D ) A.5 B. 7 C. 8 D. 10 四、排列组合法 例5:有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是A A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 解析:邻位3种:XYZ,XZY,ZXY;邻间位6种:XY-Z,XZ-Y,YX-Z,YZ-X,ZX-Y,ZY-X;间位1种:X-Y-Z,共有10种。 例6:分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个-OH,且属于酚类的同分异构体有6种,其结构简式为:__________、_________、_________、_________、_________、__________。 解析:由于是酚类,且只有3个取代基,实际上是-C2H5、-CH3、-OH三个基团的组合。三取代基处于邻间位,共有6种:XY-Z,XZ-Y,YX-Z,YZ-X,ZX-Y,ZY-X。 例7:某有机化合物的结构简式为:;其中属于芳香醇的同分异构体共有( ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种

同分异构体数目判断

同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此,分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一,这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质,把握其中的规律。 一、书写同分异构体必须遵循的原理 “价键数守恒”原理:在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。 二、同分异构体的种类 有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况: ⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CH(CH3)CH3和 CH3CH2CH2CH3. ⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和 CH3CH=CHCH3. ⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:单烯烃与环烷烃;二烯烃、炔烃与环烯烃;醇和醚;酚与芳香醇或芳香醚;醛与酮;羧酸与酯;硝基化合物与氨基酸;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖等. 例⒈写出C4H8O2的各种同分异构体(要求分子中只含一个官能团). 【解析】根据题意,C4H8O2应代表羧酸和酯,其中羧酸(即C3H7COOH)的种类等于—C3H7的种类,故有酯必须满足RCOOR′(R′只能为烃基,不能为氢原子),R与R′应共含3个碳原子,可能为:C2—COO—C:C—COO—C2:H—COO—C3: 【练习】已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。 三、由分子式分析结构特征 在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息:该有机物的不饱和度.利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多.下面先介绍一下不饱和度的概念: 设有机物分子中碳原子数为n,当氢原子数等于2n+2时,该有机物是饱和的,小于2n+2时为不饱和的,每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为1.分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环,就会产生一个不饱和度,每形成一个C≡C,就会产生两个不饱和度,每形成一个苯环就会产生4 个不饱和度. 例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,B的结构跟A相似,但分子中多了一些结构为的结构单元.则B分子比A分子多了33 个这样的结构单元。 四、书写同分异构体的方法 书写同分异构体时,关键在于书写的有序性和规律性。 例⒊写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断,C7H16为烷烃 第一步,写出最长碳链: 第二步,去掉最长碳链中一个碳原子作为支链,余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(以下相似) 第三步,去掉最长碳链中的两个碳原子,⑴作为两个支链(两个甲基): ①分别连在两个不同碳原子上 ②分别连在同一个碳原子上 ⑵作为一个支链(乙基) 第四步,去掉最长碳链中的三个碳原子,⑴作为三个支链(三个甲基) ⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体. 最后用氢原子补足碳原子的四个价键. 例⒋写出分子式为C5H10的同分异构体. 【解析】在书写含官能团的同分异构体时,通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写,也可按其它顺序书写,但不管按哪种顺序书写,都应注意有序思考,防止漏写或重写.

(完整版)同分异构体的书写及数目判断

同分异构体书写及数目判断 四川省旺苍中学杨全光 628200 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。 例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断,C7H16为烷烃。 第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足): (得到1种异构体); 第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支 链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出 支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在 主链上碳的位置),注意主链结构的对称性和等同 性:(主链结构沿虚线对称,2与5、3与4处于对称位置,甲基 连接在1或6将会和第一步中结构相同); 第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出现两种 情况: ⑴两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结构沿3号 碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳 原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体, 然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上,则另一个 甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体); ⑵作为一个支链(乙基)(得到1种异构体); 第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链,也出现两种 情况: ⑴作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构体); ⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分 异构体。 第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间),将官能团插入,产生位置异构。书写要做到思维有序,如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写,不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性,防漏写和重写。 碳链异构:碳骨架(碳原子的连接方式)不同而产生的异构现象。如书写C5H10O的醛的同分异构体时,将官能团—CHO拿出,利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构,再找—CHO在碳链上的位置,将其插入,产生位置异构。

同分异构现象和同分异构体:

同分异构现象和同分异构体: 1.概念:化合物具有相同的分子式.但结构小同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2.同分异构体的基本类型 (1)碳链异构:指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于 碳链异构。 (2)位置异构:指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁 烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 (3)官能团异构:指的是有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见 的官能团异构关系如下表所示:

(4)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所 产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构;两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如 同分异构体的写法: 1.烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构,其书写技巧一般采用“减碳法”,可概括为“两注意,四句话”。 (1)两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出主链的中心对称线。 (2)四句话:主链由长到短、支链由整到散,位置由心到边,排布邻、间、对。 例如,C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便,在所写结构式中删去了氢原子):

2.烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外,还有环烷烃(n≥3),并且烯烃中双键的位置不同则结构不同,有的烯烃还存在顺反异构,所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法: 共有5种烯烃,其中(2)还存在顺反异构体,5种环烷烃,共计11种。 3.苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同,可以形成多种同分异构体。

同分异构体的书写及种类数目的判断方法

同分异构体的书写及种类数目的判断方法 在有机化学学习中,同分异构体是一个必考的知识点,常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解,对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧: 一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象,高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。 1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构。再如,CH 3CH 2CH 2CH 2CHO (戊醛)与(CH 3)2CHCH 2CHO (2-甲基丁醛)也属于碳链异构。 2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。如, 33CHCH CH CH =和223CH CH CH CH =;CH 3CH 2CH 2CH 2 COH (1-丁醇)与CH 3CH 2CH (OH )CH 3(2-丁醇)。 含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。 3. 官能团类别异构 所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体,如:烯烃与环烷烃,二烯烃与炔烃,饱和一元醇与醚,饱和一元醛与酮,饱和一元羧酸与酯,芳香醇与芳香醚及酚,硝基化合物与氨基酸,葡萄糖与果糖,蔗糖与麦芽

判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定教案

专题学案62判断同分异构体的五种常用方法和有机 分子结构的测定 一、确定同分异构体数目的五种常用方法 1.等效氢法 在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断“等效氢”,从而确定同分异构体数目。 有机物的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。 判断“等效氢”的三条原则是: (1)同一碳原子上的氢原子是等效的;如CH4中的4个氢原子等同。 (2)同一碳原子上所连的甲基是等效的;如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等同;乙烯分子中的4个H等同;苯分子中的6个氢等同;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。 【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()

A.①和②B.②和③C.③和④ D.①和④ 2.换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯代烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同理,二氯乙烷有两种结构,则四氯乙烷也有两种结构。 典例导悟

2已知化学式为C12H12的物质 其结构简式为,该环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有() A.4种B.9种C.12种D.6种 3.基团位移法 该方法比等效氢法更直观,该方法的特点是,对给定的有机物先将碳键展开,然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动,得到不同的有机物。需要注意的是,移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。 【典例导悟3】分子式为C5H10的链状烯烃,可能的结构有() A.3种B.4种C.5种D.6种4.基团连接法 将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物)也分别有四种。

同分异构体数目判断计算

一.书写同分异构体的一个基本策略 1.判类别:据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。 2.写碳链:据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”,可概括为:写直链,一线串;取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整到散。即①写出最长碳链,②依次写出少一个碳原子的碳链,余下的碳原子作为取代基,找出中心对称线,先把取代基挂主链的中心碳,依次外推,但到末端距离应比支链长,③多个碳作取代基时,先做一个,再做两个、多个,依然本着由整大到散的准则。 3.移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各余碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个官能团,依次类推。 4.氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。 按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。 二.确定同分异构体的二个基本技巧 1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析结构,找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系,不必写出异构体即得另一种异构体数。 2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式,确定取代产物的同分异构体种数,判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。 三. 书写或判断同分异构体的基本方法 1.有序分析法 例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃,有两种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A.2种 B.3种 C.4种 D。5种 解析:根据烷烃同分异构体的书写方法可推断,主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为:一个甲基(1种);两个甲基(2种);三个甲基(1种);四个甲基(1种)。所以符合此条件的烷烃的碳原子数为6个。故含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃有:

《同分异构体》专题训练含答案解析

. WORD格式整理. . 《同分异构体》专题训练 【知识准备】 一、基本概念和知识要点 1.同分异构现象:化合物具有相同分子式,但具有不同结构式的现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2.中学有机化学中主要涉及的同分异构现象有(1)碳架异构(2)位置(官能团位置)异构(3)类别异构(又称官能团异构)。 【例1】有下列各组物质:①NH4CNO与CO(NH2)2②CuSO4·3H2O与CuSO4·5H2O ③H4SiO4与Si(OH)4④[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O与[Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O ⑤H2O与D2O ⑥淀粉与纤维素⑦18O2与16O3⑧ ⑨⑩,其中两者互为同分异构体的组 是 [简析]同分异构现象不只是存在于有机物中,它广泛存在于化合物中。同时,学习中还要从概念上辨析同素异形体(单质间)、同位素(原子间)、同系物(有机物间),甚至同一物质(的不同表达形式)。 [答案] ①④⑧⑩ 【讲练互动】 二、判断书写和综合考查 (一) 官能团由少到多,突出有序书写和方法迁移 【例2】液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。 (1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体,它们是: (2)醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种,它们是:、、、、、。 [简析](1) 烷烃同分异构体(碳架异构)的有序书写方法为:主链由长到短,支链由整到散,位置由边到心,排列由对到邻到间,它是同分异构体书写的基础。此外,记忆常见烷基的同分异构体数目:甲基1种、乙基1种、丙基(-C3H7)2种、丁基(-C4H9)4种,对同分异构体数目的判断有很大便利。(2)对于烃的衍生物的同分异构体的书写也要特别强调借用碳架异构方法、结合官能团特点有序书写,借助“碳四价原则”补足氢原子完成结构简式。此外,审题时还要注意条件的限制。 [答案](1) (2)

同分异构体的书写及种类数目的判断方法(1)

同分异构体的书写及种类数目的判断方法 在中,同分异构体是一个必考的知识点,常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解,对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧: 一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象,高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。 1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构。再如,CH 3CH 2CH 2CH 2CHO (戊醛)与(CH 3)2CHCH 2CHO (2-甲基丁醛)也属于碳链异构。 2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。如, 33CHCH CH CH =和223CH CH CH CH =;CH 3CH 2CH 2CH 2COH (1-丁醇)与CH 3CH 2CH (OH )CH 3(2-丁醇)。 含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。 3. 官能团类别异构 所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体,如:烯烃与环烷烃,二烯烃与炔烃,饱和一元醇与醚,饱和一元醛与酮,饱和一元羧酸与酯,芳香醇与芳香醚及酚,硝基化合物与氨基酸,葡萄糖与果糖,蔗糖与麦芽

同分异构体的书写及数目判断

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同分异构体的快速书写及数目判断 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。 例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断,C7H16为烷烃。 第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足):(得到1种异构体); 第二步:去掉最长碳链中1个碳原子 作为支链(取代基),余下碳原子作为主 链,依次找出支链在主链中的可能位置(↓ 表示取代基连接在主链上碳的位置),注意 主链结构的对称性和等同性:(主链结构沿虚线对称,2 与5、3与4处于对称位置,甲基连接在1或6将会和第 一步中结构相同); 第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出 现两种情况: ⑴两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结 构沿3号碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个 甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3 或4位置得到3种异构体,然后将固定在2号碳原子的 甲基固定在3号碳原子上,则另一个甲基只能连接在3 位置得到1种异构体〉将得到4种异构体); ⑵作为一个支链(乙基)(得到1种异构体); 第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链, 也出现两种情况: ⑴作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构 体); ⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。 第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间),将官能团插入,产生位置异构。书写要做到思维有序,如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写,不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性,防漏写和重写。

同分异构体的书写及数目判断

同分异构体的快速书写及数目判断 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。 例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断,C7H16为烷烃。 第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足): (得到1种异构体); 第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支 链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出 支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在 主链上碳的位置),注意主链结构的对称性和等同 性:(主链结构沿虚线对称,2与5、3与4处于对称位置,甲 基连接在1或6将会和第一步中结构相同); 第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出现两种 情况: ⑴两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结构沿3号 碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳 原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体, 然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上,则另一个 甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体); ⑵作为一个支链(乙基)(得到1种异构体); 第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链,也出现两种 情况: ⑴作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构体); ⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分 异构体。 第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间),将官能团插入,产生位置异构。书写要做到思维有序,如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写,不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性,防漏写和重写。 碳链异构:碳骨架(碳原子的连接方式)不同而产生的异构现象。如书写C5H10O的醛的同分异构体时,将官能团—CHO拿出,利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构,再找—CHO在碳链上的位置,将其插入,产生位置异构。

同分异构体的书写技巧

解题技能——同分异构体的书写技巧 1.等效氢法 在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断“等效氢”,从而确定同分异构体数目。 有机物的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。 判断“等效氢”的三条原则是: ①同一碳原子上的氢原子是等效的;如CH 4中的4个氢原子等同。 ②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如C(CH 3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH 3CH 3中的6个氢原子等同;乙烯分子中的4个H 等同;苯分子中的6个氢等同;CH 3C(CH 3)2C(CH 3)2CH 3上的18个氢原子等同。 例3 下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是( ) 解析 首先判断对称面:①和④无对称面,②和③有镜面对称,只需看其中一半即可。然后,看是否有连在同一碳原子上的甲基:①中有两个甲基连在一个碳原子上,六个氢原子等效;③中也有两个甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子,如下图所示,即可知①和④都有7种同分异构体,②和③都只有4种同分异构体。 答案 B 2.基团位移法 该方法比等效氢法来得直观,该方法的特点是,对给定的有机物先将碳键展开, 然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动,得到不同的有机物。需要注意的是,移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。 A .①和② B .②和③ C .③和④ D .①和③

例4 分子式为C 5H 10的链状烯烃,可能的结构有( ) A .3种 B .4种 C .5种 D .6种 3.定一移二法 对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分异构体的判断,可固定一个取代基位 置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。 例 5 若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后,所形成的化合物的数目有 ( ) A .5 B .7 C .8 D .10 解析 萘分子中两个苯环是等同的,除并在一起的两个碳原子外,只存在两种不同的碳原 子,即α位的和β位的碳原子。定一个α位的碳原子,再连接其余的α位的和β位的碳原 子,这样形成的二溴代物有7种;定一个β位的碳原子,再连接其余的β位的碳原子,这 样形成的二溴代物有3种。如下图所示,因此,总共有10种。 4.轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃,要确定两者是否为同分异构体,可以画一根轴线, 再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 例6 萘分子的结构式可以表示为 或 ,两者是等同的。苯并[a] 解析 先写出碳链,共有以下3种: ①C —C —C —C —C ;

同分异构体总结

同分异构体总结 一、同分异构体的数量判断: (1)烷烃的同分异构体的数量统计: 方法:采用减碳法统计、口诀:碳链由多到少、支链由整到散、支链位置由中间到两端。 注意点:(1)注意碳链的对称性、对称性相同的原子取代基取代的产物为同种物质 (2) 甲基不能在末端、乙基不能在倒数第二个碳原子上、依次类推 (3) 中间碳原子上每个最多有两个取代基 例题:找出C 7H 16的全部同分异构体 ① C — C — C —C — C — C — C 一种 C — C — C — C —C — C 取代基为一CH 3 (注意甲基不能在末端、同时注意对称性) a 3 3 a a 和3都可以取代共两种 C — C — C — C —C 取代基为一CH 2CH 3时有3 —种(乙基不能在末端及第二个碳原子上) 取代基为两个 一CH 3时有 a 1 a 1、a 13、a 1 a 2 >33四种(注意对称性) 取代基不能为 一CH 2CH 3 (乙基不能在末端及第二个碳原子上) 取代基为三个 一 CH 3,有a 1 a 1 a 2 一种(注意对称性) 所以共有:1+2+5+1=9种 练习:找出C 8H 18的全部同分异构体(18种) (2 )烯烃、炔烃、卤代烃、醇酚、醛酮、羧酸、酯的同分异构体 方法:(1 )先用减碳法写出所有的可能骨架类型 (2 )在碳骨架上插入官能团、注意官能团的插入的要求: ① 组成C=C 的两个碳原子不能有季碳(与四个碳原子相连的碳) ② 组成C 三C 的两个碳原子不能有季碳和叔碳(与三个碳原子相连的碳) ③ 一X 、—OH 的插入位置可以在两端的碳原子上、但不能在季碳上 ④ 一CHO 、— COOH 应该在碳链的末端、酮 0 应该在非两端的无取代基的仲碳上 —C — ⑤ 酯的同分异构体可以用生成酯的醇和羧酸的同分异构体数目相乘得到 ⑥ 插入官能团时注意对称性、避免重复计数 例题一:找出分子式为 C 5H 10的烯烃 解:先找碳骨架 Y P a C — C — C — C 丨 C 碳原子不是末端碳原子就是季碳原子、故没有烯烃 共有2+3=5种 C — C — C — C —C a 3 3 a a 、B 两个位置可以插入碳碳双键(注意对称性) 共两种 a 1 3 a 2 共1+4=5种 C — C — C — C a 、3、丫位可以插入碳碳双键 共三种

化学方法总结:同分异构体数目判断四法

同分异构体数目判断四法 同分异构体是指具有相同的分子式,但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点,下面介绍四种常见的判断方法。 一、等效氢法 要点:①同—C上的H是等效的;②同—C上所连的—CH?上的H是等效的;③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。 例1 化合物中,若两个H被一个-Cl和一个-NO?取代,则得到的同分异构体数目为()种。 解析:有两条对称轴即,所以有两种一氯代物即和 ,而这两种一氯代物都没有对称轴,所以从中再插入一个硝基各有7种,故共有14种。 二、不饱和度法 不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用Ω表示。若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的卤素原子,可视为氢原子。 例2 化学式为C7H8O,且遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是()种。 解析:首先确定C7H8O的不饱和度Ω=(2×7+2-8)÷2=4,由题中知其为芳香族化合物,而的不饱和度即为4,所以C7H8O除苯环外,其他都是饱和的,即还有一个-CH3和一个-OH,上连接一个-CH3和一个-OH,有邻、间、对三种位置,故这类芳香族化合物的数目为3种。 三、优先组合法 ,定结构。 不同基团的连接组合方法:①定中心,连端基;②插桥梁基-CH 2- 例3、已知某有机物的化学式为C5H11Cl,结构中有2个-CH3,2个-CH2-,1个-CH-,和1个-Cl,写出其可能的结构。

解析:首先定中心,连端基:即,再插入桥梁基,2个-CH2-可分为两个-CH2-和1个-CH2-CH2-。两个-CH2-的插法有两种,即CH3CH2CHClCH2CH3和CH;1个-CH2-CH2-的插法有两种,即CH3CH2CH2CHClCH3和CH3CH(CH3)CH2CH2Cl。 四、换元法 例4 已知二氯苯的同分异构体有3种,从而推断四氯苯的同分异构体有()种;一氯戊烷有8种同分异构体,则戊醇属于醇类的同分异构体有()种。 解析:苯只有1种等效氢共6个,从6个中选2个与从6个中选4个完全相同,所以二氯苯的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种。同理:把一氯戊烷中的氯换成醇中的-OH,即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。

化学方法总结:同分异构体数目判断四法

化学方法总结:同分异构体数目判断四法 https://www.sodocs.net/doc/5517838648.html,work Information Technology Company.2020YEAR

同分异构体数目判断四法 同分异构体是指具有相同的分子式,但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点,下面介绍四种常见的判断方法。 一、等效氢法 要点:①同—C上的H是等效的;②同—C上所连的—CH?上的H是等效的; ③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。 例1 化合物中,若两个H被一个-Cl和一个-NO?取代,则得到的同分异构体数目为()种。 解析:有两条对称轴即,所以有两种一氯代物即和,而这两种一氯代物都没有对称轴,所以从中再插入一个硝基各有7种,故共有14种。 二、不饱和度法 不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用Ω表示。若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的卤素原子,可视为氢原子。 例2 化学式为C7H8O,且遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是()种。 解析:首先确定C7H8O的不饱和度Ω=(2×7+2-8)÷2=4,由题中知其为芳香族化合物,而的不饱和度即为4,所以C7H8O除苯环外,其他都是饱和的,即还有一个-CH3和一个-OH,上连接一个-CH3和一个-OH,有邻、间、对三种位置,故这类芳香族化合物的数目为3种。 三、优先组合法 不同基团的连接组合方法:①定中心,连端基;②插桥梁基-CH ,定结构。 2-

同分异构体数目的判断

同分异构体数目的判断 同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。确定有机物同分异构体数目的问题又是高考及各类考试的热点,考生在解答此类问题时往往由于对有机物结构认识不准确或应用的确定方法不当,而导致同分异构体的数目或多或少。笔者从以下几个方面介绍同分异构体数目的判断方法。 一、等效氢法 烃的一元取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是: ①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。 ②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。 在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。 例:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( ) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 解析:按照等效氢原则,小于11个碳原子的烷烃中,只有一种一卤代物的,甲烷和乙烷符合,以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合,共4种。故应选C。 二、轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 例:下列芳香烃的一氯代物的同分异构体的数目最多的是() A、 B、 C、 D、 解析:观察四个选项发现,A、B、D三个选项中的物质都是高度对称,既上下对称,又左右对称,具有两条对称轴,故 A 、B选项中的物质的一氯代物都有三种,而D选项中的物质的则有四种一氯代物,而C选项中的物质不存在对称轴,故其一氯代物最多,有几个氢原子就有几种一氯代物,故该物质有十种一氯代物。 三、定一移二法 对于二元取代物的判断,可以先固定一个取代基的位置,再移动另一取代基位置,从而确定同分异构体的数目。 例:若萘分子()中有两个氢原子分别被氯原子取代后所形成的化合物的数目有 ( )种? A.5 B.7 C. 8 D. 10 解析:只存在两种不同的碳 原子,分析:萘有对称性结构8个H原子只有两种化学地位(习惯α位和 上称为-

同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点

同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。 一、同分异构体的书写 1.主次规则:书写时要注意全面而不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间。 2.有序规则:书写同分异构体要做到思维有序,如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 碳链异构:碳链不同而产生的异构现象。如,CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)与(CH3) CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。 2 位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如,CH3CH2CH CH2COH(1-丁醇)CH3CH2CH(OH)CH3(2-丁醇)。 2 官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象。主要有以下几种,烯烃~环烷烃,二烯烃~炔烃,饱和一元醇~醚,饱和一元醛~酮,饱和一元羧酸~酯,芳香醇~芳香醚~酚,硝基化合物~氨基酸,葡萄糖~果糖,蔗糖~麦芽糖。如,CH3CH2COOH(丙酸)与CH3COOCH3(乙酸甲酯)是同分异构体,但是淀粉和纤维素由于n不等,所以不是同分异构体。 如书写分子式为C5H12O的同分异构体,其书写思路如下: (1)先不考虑分子式中的氧原子,写出C5H12的同分异构体,共有三种碳链结构:

CH3―CH2―CH2―CH2―CH3(I)、(II)、(I II) (2)再考虑羟基(醇)官能团异构,则碳链结构式(I)有三种同分异构体: CH3―CH2―CH2―CH2―CH2—O H、。 碳链结构式(II)有四种同分异构体: 碳链结构式(III)只有一种同分异构体: (3)然后考虑醚基官能团,则碳链结构式(I)有两种同分异构体: CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。 碳链结构式(II)有三种同分异构体: 。 碳链结构式(III)只有一种结构:。 二、同分异体数目的确定方法

怎样确定有机物的同分异构体数目

怎样确定有机物的同分异构体数目 一般来说,已知分子式确定同分异构体的数目,只需写出碳骨架,而不必把相连的氢原子全部写出;已知结构简式确定同分异构体数目,则可用箭头或用阿拉伯数字表示,而不必将其结构式一一写出;这样可以节约很多时间。要判断两种结构简式是否互为同分异构体,首先要看分子式是否相等,然后看结构是否不同。 1、等效氢法 烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是: ①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。 ②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。 在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。 例1:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 ( )解析:首先判断对称面:①和④无对称面,②和③有镜面对称,只需看其中一半即可。然后,看有否连在同一碳原子上的几个甲基:①中有两个甲基连在一碳上,六个氢原子等效;③中有也有两个甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子。如下所示,即可知①和④都有七种同分异构体,②和③都只有4种同分异构体。应选B、D。

例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( ) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 解析:按照等效氢原则,小于11个碳原子的烷烃中,只有一种一卤代物的,甲烷和乙烷符合,以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合,共4种。故应选C。 2、轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 例3:萘分子的结构式可以表示为,两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式,这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D),其中 (1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________;

同分异构体

突破02 同分异构体判断(基础篇) 1.脂肪烃同分异构体的书写及数目判断: (1)熟记简单烷基的同分异构体:甲基、乙基各有一种、丙基两种、丁基四种、戊基八种。 (2)简单烯烃、炔烃同分异构体数目判断:首先由类别异构判断它有几类,每一类物质先写碳链异构体,再写官能团的位置异构体,得到其同分异构体的数目。 2.烃的衍生物的同分异构体数目判断: (1)多卤代烃同分异构体的确定——两步法:先确定碳骨架结构,再确定卤素原子的位置,卤素原子在碳骨架上的分布可按“先同后分散”的步骤处理,且“同时中到边,散时邻到间…”。 (2)链状一元取代物的同分异构体数目:链状一元取代物可视为由烃基(—R)与相对官能团(—A)构成(R—A),它们的同类异构体的数目均与相应的烃基数目相同。 (3)酯类同分异构体的确定:将酯分解为RCOO—与R—两部分,再按(2)中介绍的方法确定酸与醇各自的同分异构体数目,最后二者相乘得出酯类同分异构体数目。 3.芳香族类有机物同分异构体数目判断: (1)苯环上取代基的位置一定、种类不确定时,同分异构体数量由取代基的数量决定。 (2)苯环上取代基种类一定但位置不确定时,若苯环上只有两个取代基,其在苯环上有“邻、间、对”三种位置关系;当有三个取代基时,其在苯环上有“连、偏、匀” 三种位置关系 (,R表示取代基,可以相同或不同)。 1.下列有关同系物的叙述正确的是() A.碳原子数不同、具有相同官能团的有机物一定互为同系物 B.具有相同官能团、相对分子质量相差14的倍数的有机物一定互为同系物 C.同系物之间相对分子质量一定相差14的倍数 D.互为同系物的有机化合物有可能互为同分异构体 2.最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是()

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