喹啉衍生物的合成研究共3篇
喹啉衍生物的合成研究共3篇
喹啉衍生物的合成研究1
喹啉衍生物的合成研究
随着人们对药物研究的不断深入，喹啉衍生物作为一种重要的原料化合物，应用范围越来越广泛。喹啉衍生物以其多种生物活性分子的特性而成为了许多药物的前体分子，因此其合成研究具有重要的意义。本文旨在探讨喹啉衍生物的化学结构、药理学特性以及其合成研究的最新进展。
一、化学结构和药理学作用
1、喹啉衍生物的化学结构
喹啉衍生物一般是由苯乙烯或苯丙烯二酰胺与芳香胺反应得到。其中，2-乙酰氨基-N-苯基苯磺酰胺在中性甲醛催化下可得到2，3-二苯基喹啉。而2-乙酰氨基-N-苯基氨基苯磺酰胺在氢
氧化钠催化下可得到2-芳基-4H-喹啉-4-酮。此外，混合物的
改良和添加反应试剂可以得到不同的衍生物，例如: 2-芳基-
3-取代苯酚、 1-溴取代苯和 3-硝基取代苯。
2、喹啉衍生物的药理学特性
喹啉衍生物具有多种药理活性分子的特性，如抗炎、抗菌、抗肿瘤等，特别是抗肿瘤作用更是引起了科学家的重视。目前已
经发现，喹啉衍生物具有增强免疫、防止 DNA 损伤、抑制肿
瘤细胞增生、改善肿瘤细胞的凋亡、降低血管生成和减少转移等作用。
二、喹啉衍生物的合成研究进展
1、锂铝氢还原法
锂铝氢还原法是一种喹啉衍生物的经典合成方法。此方法通常通过取三苯硼酸酯和对苯二酮为原料，经过铝和锂还原反应，最终得到相应的 2，3-二芳基喹啉产物。该方法具有反应简单、反应条件温和、得率高的特点，但具有化学品成本较高、危险性较高、环保性差等缺点。
2、格氏反应
格氏反应是喹啉衍生物合成的另一种有效方法。该方法通常是使用合适的芳香胺和亚硝酸反应，然后经过环化、邻位反应和碘化等步骤，得到相应的取代苯基喹啉产物。格氏反应具有反应简单、底物来源广泛、高效、环保的优点，但其中的一些反应还具有化学品危险性和水溶性差等缺点。
3、钯催化的喹啉衍生物合成方法
钯催化是喹啉衍生物的重要合成方法之一。该方法使用酸、硷、离子液体、双亲性溶剂等作为溶剂，使用碘酸的 PdCl2（PPh3）2为催化剂，加入适量的碱，得到钯催化的取代苯基喹啉产物。
此法具有反应条件温和、少量氢气生成、产物分离容易的优点，然而此法的催化剂运转时间和催化活性都会影响产物的产率和总收率。
总之，喹啉衍生物作为一类广泛用于药物研究的重要原料化合物，其合成研究一直是科学家们关注的热点。本文着重介绍了喹啉衍生物的化学结构、药理学特性，以及现有的喹啉衍生物合成方法。虽然目前已有多种喹啉衍生物的合成方法，但其反应条件还不够温和、催化剂的稳定性还有待提高、产物的产率还有待改进等问题仍然需要科学家们付出更多的努力，以推动喹啉衍生物合成新方法的发展
作为一类重要的药物原料化合物，喹啉衍生物的化学结构和药理特性受到了广泛的关注。目前已有多种喹啉衍生物的合成方法，包括Pfitzinger反应、格氏反应和钯催化的方法等。虽
然这些方法都具有优点，但仍存在一些问题，如反应条件不够温和、催化剂的稳定性有待提高、产物的产率还需改进等。因此，未来需要进一步的研究，以开发更加高效、准确和经济的喹啉衍生物合成方法，以满足临床应用的需要
喹啉衍生物的合成研究2
喹啉衍生物的合成研究
喹啉衍生物是一类含有喹啉结构的有机化合物，具有广泛的生物活性和药理效应。近年来，随着人们对于喹啉衍生物在医药领域的研究逐渐深入，其合成研究也得到了广泛的关注。本文将从不同的合成途径出发，综述喹啉衍生物的合成研究进展。
一、喹啉的经典合成方法
喹啉的经典合成方法是指从芳香族硝基化合物出发，通过还原、环化和脱硝等反应，合成具有喹啉基团的化合物。这种方法合成得到的喹啉衍生物通常具有较好的产率和合成效率，但需要较多的步骤和特殊的合成条件。其中，多糖鞘氨醇是一种常用的还原剂，在喹啉合成中发挥了重要作用。
二、金属催化的喹啉合成方法
金属催化是一种高效的有机合成方法，在喹啉合成中也逐渐得到了广泛的应用。钯或铑作为催化剂，可以在较宽的反应条件下，高效地催化芳香族硝基化合物和二元酚或取代酚的偶联反应，从而合成含有喹啉结构的化合物。这种方法避免了经典喹啉合成方法中需要较多步骤和特殊合成条件的缺点，同时也具有良好的产率和绿色化合成的优点。
三、螺苯式喹啉的合成方法
螺苯式喹啉是一种含有苯基和氮杂环的高级喹啉衍生物，具有广泛的药理活性。其合成方法通常从苯甲酸酐出发，经过多步反应，得到含有螺苯结构的喹啉化合物。其中，以Ag(I)催化
的间位选择性氧化和催化偶联反应为主要的合成方法，产率高、效率好、适用于大规模产业化生产。
四、究竟哪一种方法更好？
从现有研究来看，以上三种喹啉合成方法各有优缺点。经典的合成方法适用于低产物量需要模块化合成过程的情况，但适用于共轭缩合芳香族基团结构单一。金属催化合成方法可以在较宽的反应条件下，实现高产率和大规模合成，但要求较高的催化剂选择和反应条件。螺苯式喹啉的合成方法适用于需要合成具有螺苯结构的化合物，但需要较多的步骤和反应条件。综合来看，不同的合成方法可以根据具体情况选取，以实现具有高效、高产、高选择性和绿色化合成的目标。
总结
喹啉衍生物作为一种广泛应用的有机化合物，其合成方法的研究对于喹啉在医药领域的应用具有重要的意义。经典的合成方法、金属催化合成方法和螺苯式喹啉合成方法，是最常用的三种合成方法。而各种合成方法在不同情况下各有优缺点，需要根据具体情况进行选择。总的来说，绿色化合成和高效产出是各种合成方法所追求的共同目标。由此可见，喹啉衍生物的合成研究将会在医药领域得到进一步的应用和推广
综合各种研究成果可以看出，喹啉衍生物的合成方法具有多样性和可选择性，在不同情况下可采用经典的合成方法、金属催化合成方法和螺苯式喹啉合成方法等。这些方法可以为喹啉衍生物在医药领域的应用提供更多的选择和途径，同时也指明了未来合成方法发展的方向，即追求绿色化合成和高效产出。因此，喹啉衍生物的合成研究将会在医药领域得到更广泛的应用和推广
喹啉衍生物的合成研究3
喹啉衍生物的合成研究
喹啉是一种重要的天然产物，具有广泛的生物活性和药理作用，因此已经成为合成药物和生物活性分子领域的研究热点。为了更好地理解喹啉衍生物的生物活性和合成方法，研究人员一直致力于开发新的合成方法和策略。
在喹啉研究中，喹啉衍生物是一个重要的研究方向。由于其独特的结构和生物活性，喹啉衍生物被广泛用于医药、材料科学等领域。因此，喹啉衍生物的合成研究变得至关重要。
目前已经发展出了很多有效的合成方法，其中一部分是以咪唑作为起始原料的方法。例如，可以利用咪唑与醛（或酮）反应得到亚胺，然后再经过邻位取代和环氧化等反应，合成出不同的喹啉衍生物。此外，其它的起始原料例如苯并咪唑和缩醛也可以被用于合成喹啉衍生物。
除了以上的方法，使用芳香胺和取代酮作为起始原料也是一种常用的方法。这种方法最早是由Knoevenagel于1922年首次
报道，通过对芳香胺和取代酮进行condensation反应，然后
经过焦磷酸酯或酸催化加氢，得到具有不同取代基的喹啉衍生物。这种方法的优点是反应条件温和、产率高，可以实现大规模的合成。
在喹啉衍生物的合成中，Chichibabin反应是一个重要的方法。这种反应使用苯和氨作为原料，在存在碱催化剂的条件下，通过电子转移合成N-苯基喹啉酮或N-苯基喹啉醇。然而，由于
反应过程中产生大量的副产物和废气，该方法在工业生产中并不常用。
除了以上的方法外，还有很多其它的方法被用于喹啉衍生物的合成，例如通过C-H键官能化反应得到喹啉衍生物、利用环糊精分子包合来提高合成产物的产率等。
总的来说，喹啉衍生物的合成研究已经取得了很大的进展，不同的方法可以用于合成具有不同结构和生物活性的喹啉衍生物。未来，随着新材料和药物的需求不断增长，喹啉衍生物的合成研究将会继续保持热度
综上所述，喹啉衍生物的合成研究具有重要的理论和应用价值。多种方法可以用于合成喹啉衍生物，每种方法都有其优缺点，应根据具体需求选择适当的方法。未来，喹啉衍生物的研究将会进一步深入，为制备新材料和药物提供更多的途径和资源
喹啉的合成
喹啉的合成 喹啉是一种有抗癌活性的有机化合物，被广泛用于药物研发和医疗技术中。这些有机分子的合成非常具有挑战性，而获得高质量的喹啉化合物需要复杂的合成过程。本文就介绍喹啉的合成过程，以及相关技术的发展。 喹啉的基本合成过程可以分为三个部分：首先，芳香甲酸是一种重要的原料，它通过氧化反应与亚甲基蓝混合，得到反应产物“氰基芳香族化合物”。其次，这种氰基芳香族化合物可以与碳酸钠反应，生成另一种反应产物“芳基硫酸酯”。最后，芳基硫酸酯可以经过一系列反应，包括氧化反应、水解、硫酸的还原，最终生成喹啉的最终产物。 过去，喹啉的合成往往受到原料的限制，并且过程会显著影响其质量。近年来，随着科学技术的发展，喹啉的合成技术有了较大的进步。比如，专家们发现应用微波炉可以加快喹啉化合物的合成速度，而且在反应过程中，可以减少原料损失，节省生产成本，提高产品质量。此外，许多新的合成过程也被开发出来，比如“自由基缩合法”，利用了脂肪酰胺的自由基反应，在这种反应中，可以大量节省原料，从而大大降低成本。 喹啉的合成不仅仅是生产和科学家们关注的一件事，一些大学和研究所也希望获得高质量的喹啉化合物，用于研究和技术开发。因此，学术界也在积极开展大量的合成研究，以提高喹啉合成技术。 例如，一些专家研究了一种新的合成方法，称为“螺环烯膦
(IPRP)”，这种方法可以有效地生成高纯度的喹啉化合物，可以减少制备喹啉的时间和成本，并可以实现实验室规模的生产。此外，一些专家还提出了一种叫做“光催化合成法”的新方法，可以在可控催化下，以更低的温度、更稳定的条件，生产出高质量的喹啉化合物。 随着合成技术的突飞猛进，喹啉的生产及应用将越来越普及。它可以作为有效的抗癌药物，有助于治疗癌症，也可以用于开发其他药物，它的研究和应用将有助于推动新药的研发和医疗技术的发展。 可以预见的是，喹啉的合成将会被进一步发展，这将会给我们带来极大的好处，包括延长人们的寿命，提高保健水平，以及改善临床治疗方案。研究人员们将不断探索和推广新的合成技术，以便更好地利用喹啉的抗癌功能，为人类的健康和福祉做出贡献。 以上就是关于喹啉合成的介绍，喹啉的合成当然是一项极具挑战性的工作，同时也需要多方面的综合分析。然而，随着技术的发展，喹啉的合成技术也出现了新的技术方法，可以节省原料，提高质量，降低成本。未来，研究人员将会发掘更多有效的方法，来实现喹啉合成技术的进一步发展，从而给我们带来更好的抗癌药物，从而改善人类的健康水平。
喹啉衍生物的合成研究共3篇
喹啉衍生物的合成研究共3篇 喹啉衍生物的合成研究1 喹啉衍生物的合成研究 随着人们对药物研究的不断深入，喹啉衍生物作为一种重要的原料化合物，应用范围越来越广泛。喹啉衍生物以其多种生物活性分子的特性而成为了许多药物的前体分子，因此其合成研究具有重要的意义。本文旨在探讨喹啉衍生物的化学结构、药理学特性以及其合成研究的最新进展。 一、化学结构和药理学作用 1、喹啉衍生物的化学结构 喹啉衍生物一般是由苯乙烯或苯丙烯二酰胺与芳香胺反应得到。其中，2-乙酰氨基-N-苯基苯磺酰胺在中性甲醛催化下可得到2，3-二苯基喹啉。而2-乙酰氨基-N-苯基氨基苯磺酰胺在氢 氧化钠催化下可得到2-芳基-4H-喹啉-4-酮。此外，混合物的 改良和添加反应试剂可以得到不同的衍生物，例如: 2-芳基- 3-取代苯酚、 1-溴取代苯和 3-硝基取代苯。 2、喹啉衍生物的药理学特性 喹啉衍生物具有多种药理活性分子的特性，如抗炎、抗菌、抗肿瘤等，特别是抗肿瘤作用更是引起了科学家的重视。目前已
经发现，喹啉衍生物具有增强免疫、防止 DNA 损伤、抑制肿 瘤细胞增生、改善肿瘤细胞的凋亡、降低血管生成和减少转移等作用。 二、喹啉衍生物的合成研究进展 1、锂铝氢还原法 锂铝氢还原法是一种喹啉衍生物的经典合成方法。此方法通常通过取三苯硼酸酯和对苯二酮为原料，经过铝和锂还原反应，最终得到相应的 2，3-二芳基喹啉产物。该方法具有反应简单、反应条件温和、得率高的特点，但具有化学品成本较高、危险性较高、环保性差等缺点。 2、格氏反应 格氏反应是喹啉衍生物合成的另一种有效方法。该方法通常是使用合适的芳香胺和亚硝酸反应，然后经过环化、邻位反应和碘化等步骤，得到相应的取代苯基喹啉产物。格氏反应具有反应简单、底物来源广泛、高效、环保的优点，但其中的一些反应还具有化学品危险性和水溶性差等缺点。 3、钯催化的喹啉衍生物合成方法 钯催化是喹啉衍生物的重要合成方法之一。该方法使用酸、硷、离子液体、双亲性溶剂等作为溶剂，使用碘酸的 PdCl2（PPh3）2为催化剂，加入适量的碱，得到钯催化的取代苯基喹啉产物。
常见的喹啉及其衍生物的合成方法总结-有机化学论文-化学论文
常见的喹啉及其衍生物的合成方法总结-有机化学论文-化学论文 ——文章均为WORD文档，下载后可直接编辑使用亦可打印—— 喹啉及其衍生物在很多方面具有广泛的用途和良好的应用前景，有关喹啉类化合物的合成方法一直收到特别的关注。喹啉虽然存在于煤焦油中，但是含量并不多，喹啉及其衍生物一般是由苯的衍生物闭环合成得到的。除了一些经典的合成方法，最近一些年来常见的喹啉及其衍生物的合成方法有如下一些。 1 微波辐射促进合成 微波指的是频率为30 ～3 105MHz 的电磁波，是无线电波中一个有限频带的简称，即波长在10 m ～1 mm 之间的电磁波。微波加热技术具有快速、均质与选择性的特点，已经被广泛应用于各
种材料的合成、加工的应用中。在有机合成领域微波的使用也越来越多。比起经典的有机合成反应，采用微波加热技术可以很好地缩短反应时间，提高化学反应的选择性和产率，减少溶剂的使用量有时甚至可以在没有溶剂的条件下进行，同时采用微波合成技术后处理简单，减少了有毒有害物质向自然环境中的排放，有利于保护环境。因此，微波辐射技术在有机合成反应中的应用已经引起人们广泛的关注，其中就有不少研究者将其应用于喹啉类化合物的合成。 2000 年，Ｒanu 等报道了在微波辐射条件下，在浸渍InCl3的硅胶表面进行的苯胺和甲基乙烯基酮及其类似物的一锅法无溶剂反应。 Zhu 等采用微波辐射加热技术，用靛红与丙酮酸钠通过Pfitzinger 反应合成了一系列4 －喹啉羧酸衍生物，产率在68% ～92%之间，和直接加热时相比反应的产率有很大提高。 2 金属有机催化合成
金属有机化合物( organometallic compound) 是金属与有机基团以金属与碳直接成键而形成的化合物。利用金属有机试剂合成喹啉类化合物也引起了人们极大的兴趣。过渡金属催化试剂比如钯、铑、钌、铁和钴的络合物用于催化合成喹啉类化合物已经显示了超凡的催化能力。金属催化的关环反应可以通过苯胺与烷基胺之间的胺交换反应来实现。 比如，在催化量的ＲuCl3nH2O /3PPh3和SnCl22H2O 作用下，苯胺和 3 －氨基－1 －丙醇在1，4 －二氧六环溶剂中加热到180℃时反应即可以得到相应的喹啉衍生物。使用苯胺、三( 烯丙基) 胺、氯化铑和双( 二苯基膦) 甲烷体系，也能够以比较高的产率得到喹啉类化合物，而且该反应的产率不会受到苯环上基的位置和电子效应的影响。 最近，Jones 等报道了钴催化的喹啉类化合物的合成。 二烯丙基苯胺在物质的量分数为10% 的Co2( CO)8和1．01 105Pa CO 存在下，使用微波加热到95℃ 反应从而生成2 －乙基－3 －甲基喹啉。CO 的作用时在反应体系中能够使Co2( CO)8
实验三 8-羟基喹啉的制备预习报告
8-羟基喹啉的制备 1、实验目的 (1)、掌握环合的Skraup （斯克劳普）反应原理，它是用苯胺与无水甘油，浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得。浓硫酸的作用使甘油脱水成丙烯醛，并使苯胺与丙烯醛的加成物脱水成环。硝基化合物则将1.2-二氢喹啉氧化成喹啉，本身被还原成芳胺也可以参加缩合。 (2)、巩固回流加热等基本操作，掌握减压升华的实验方法 2、实验原理 Skraup 反应，是合成杂环化合物喹啉及其衍生物最重要的方法，它是用苯胺与无水甘油，浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得，为了避免反应过于剧烈，常加入FeSO 4作为氧的载体。浓硫酸的作用使甘油脱水成丙烯醛，并使苯胺与丙烯醛的加成物脱水成环。硝基化合物则将 1.2-二氢喹啉氧化成喹啉，本身被还原成芳胺也可以参加缩合。反应中所用的硝基化合物，要与芳胺的结构相对应，否则会导致产生混合物。8－羟基喹啉形成的过程如下： 3、实验仪器设备和药品 实验仪器：三口烧瓶（250ml ）、球形冷凝管、分液漏斗(500ml) 、干燥管、滴管、电子天平、布氏漏斗 （φ8）、电动搅拌器、旋转蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、直形冷肼管、玻璃水泵、温度计（0℃~300℃）、烧杯（500ml ）、量筒（100ml ）、滴液漏斗（60ml ）、蒸馏烧瓶、牛角管、酒精灯、石棉网、铁架台、锥形瓶、橡胶塞 实验药品：邻氨基苯酚，邻硝基苯酚，丙三醇，浓硫酸，发烟硫酸，无水乙醇 4、药品主要性质和用途 ①邻氨基苯酚: 分子式：C6H7NO ，分子量：109.13 物理性质:白色针状晶体，久置时转变成粉红色至棕色或黑色。熔点177℃，进一步加热时则升华。沸点153℃（1.47kPa ），密度1.328。溶于水、乙醇和乙醚，微溶于苯。遇三氯化铁变成红色。与无机酸作用生成易溶于水的盐。 用途:用于制硫化染料和偶氮染料，也用作毛皮染料（毛皮黄A ）。作为有机合成和染料中间体。用于生产酸性媒介蓝R 、硫化黄棕、荧光增白剂EBF 等。也是金、银的检定试剂。该品被皮肤吸收会引起皮炎，引起高铁血红蛋白症和哮喘。 ②邻硝基苯酚：结构式 __ OH NH 2+CH 2CH CHO OH N H CH 2CH CH HO H 2O OH N H OH N
喹啉类化合物的合成与应用
喹啉类化合物的合成与应用 喹啉是一类含有一个六元杂环的有机化合物，具有广泛的应用价值。在药物和农药领域，喹啉类化合物已经展现出了其强大的疗效和杀菌作用。本文将介绍喹啉类化合物的合成方法和一些常见的应用领域。 一、喹啉类化合物的合成方法 1. 金属催化合成法 金属催化合成法是合成喹啉类化合物的常用方法之一。通过使用过渡金属催化剂，可以实现对芳香胺和亚硝酸盐的偶合反应，从而合成喹啉骨架。这种方法具有反应条件温和、产率高和可重复性好等优点。 2. 自由基反应合成法 自由基反应合成法是一种快速高效的方法，可用于合成复杂的喹啉类化合物。该方法利用自由基引发剂，通过自由基的氧化还原反应，将芳香胺转化为喹啉类化合物。这种方法具有反应条件温和、步骤简单和反应选择性好等特点。 二、喹啉类化合物的应用领域 1. 药物领域 喹啉类化合物在药物领域具有广泛的应用潜力。喹啉衍生物具有抗菌、抗病毒和抗癌等活性，已经成为许多药物的有效成分。例如，抗疟疾药物喹乙酯和抗肺癌药物紫杉醇等均含有喹啉骨架。 2. 农药领域 喹啉类化合物在农药领域的应用也十分重要。由于其良好的杀菌活性，喹啉衍生物被广泛应用于农作物保护。喹啉类农药可以有效地控制病原菌的生长，提高农作物的产量和质量。
3. 发光材料领域 喹啉类化合物还被应用于发光材料的制备中。由于喹啉骨架的共轭结构和扩散能力，它们在荧光染料和有机发光二极管（OLED）等领域具有潜在的应用前景。喹啉类化合物可以发出各种颜色的光，被广泛用于显示技术和照明领域。 4. 配合物合成领域 在配位化学中，喹啉类化合物也是重要的配体。喹啉配体能够与过渡金属形成稳定的配合物，具有良好的催化反应活性。这些配合物在有机合成中常被用作催化剂，实现对各种有机反应的高效催化。 总结 喹啉类化合物作为一类重要的有机化合物，在药物、农药、发光材料和配合物合成等领域具有广泛的应用。通过金属催化合成法和自由基反应合成法，可以高效地合成喹啉类化合物。随着科学技术的发展和研究的深入，我们相信喹啉类化合物的应用前景将更加广阔，为人类社会的发展做出更大的贡献。
1,2-二氢喹啉类化合物的合成及脂质体的抗肿瘤活性筛选研究
1,2-二氢喹啉类化合物的合成及脂质体的抗肿瘤活性筛选研究目前临床上存在很多抗癌药物,比如烷化剂、抗代谢药、抗肿瘤抗生素、金属铂类以及激素类等。这些抗癌药物普遍存在一些缺点,比如可产生耐药性、免疫抑制、选择性差、抑制正常细胞的生长或者治疗效率低等。 虽然它们对于癌症治疗都能起一定作用,但是远远无法满足临床医疗需求。目前多数常见实体瘤如肝癌、肺癌、结肠癌以及胰腺癌还缺乏有效药物,因此开发新型高效、高选择性、低毒性的抗癌药物迫在眉睫。 喹啉化合物是一类非常重要的含氮芳香杂环化合物,其独特的结构使喹啉类化合物在抗肿瘤、抗炎症、抗高血压和杀菌等方面显示出优良活性,在医药和农药等人类健康和农业生产中发挥着重要的作用。其中1,2-二氢喹啉化合物因为具有丰富的功能基团和手性中心,是喹啉化合物中比较重要的一类,最近几年逐渐引起了人们的重视。 本文基于1,2-二氢喹啉类化合物在国内外的研究现状,进一步优化合成方法,设计并合成了一系列新型的1,2-二氢喹啉烯丙基化衍生物,探索了目标化合物的制备条件,并筛选出了抗肿瘤活性较好的化合物,并对其进行了脂质体的制备和抗肿瘤活性的研究。主要工作总结如下:1.1,2-二氢喹啉烯丙基化衍生物的合成与表征首先,以一系列酸与二氯亚砜进行加热回流反应,得到相应的酰氯;利用酰氯、喹啉和氰基三甲基硅烷反应得到相应的喹啉的Reissert产物,也就是α-氰基1,2-二氢喹啉化合物;α-氰基-1,2-二氢喹啉化合物又通过与MBH碳酸酯进行反应生成一系列的烯丙基化产物。 本文共合成了21种化合物,并且利用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和质谱对其结构进行了表征。我们在研究喹啉Reissert产物与MBH碳酸酯反应时发现,
喹啉及喹喔啉类衍生物的合成
喹啉及喹喔啉类衍生物的合成 喹啉与喹喔啉类衍生物已成为药物合成中十分重要的抗生素类 分子，由于其广泛的抗菌活性及结构复杂，对于药物生产具有重要意义。本文旨在简要介绍喹啉及喹喔啉类衍生物的合成方式，说明合成过程中可能面临的问题以及可能改进的方法。 喹啉与喹喔啉类衍生物的合成通常包括以下步骤： 首先，通过金属催化的共价加成反应，将含氮酸酐与2-氨基-6-氯降冬酚分子通过位交换反应相互作用，形成6,7-二氢喹唑酮。 2-氨基-6-氯降冬酚的氯从其邻位分离，生成2-氨基-5-氯降冬酚。 然后将2-氨基-5-氯降冬酚与另一种拟选定的氯化物经过位交换反应后，通过润滑反应及离子交换反应，进行甲基化催化反应，转化为6,7-二氢喹啉。 最后，通过常压乙烯基取代反应，可以得到6，7-二甲基喹啉。 在进行喹啉及喹喔啉类衍生物合成过程中，可能会遇到以下问题： 1、反应条件最佳化。通常情况下，金属催化的共价加成反应需 要用到高温的条件，以达到更高的催化效果。然而，高温条件会导致底物及产物的氧化或变性，影响反应结果，因此必须要对反应条件进行最佳化调整，以尽量减少有毒废物的生成。 2、反应材料的选择。合成喹啉及喹喔啉类衍生物的反应材料必 须按照规定的比例，以确保产物的质量。同时，由于反应材料的金属含量会影响反应效果，所以必须选用质量优良的反应材料，保证反应
质量。 3、收率问题。合成喹啉及喹喔啉的反应收率可能会受到底物的水解、氧化、变性等因素的影响，导致收率降低或产物含量变化。因此，必须采取措施来解决这些问题，提高反应收率。 为了改善反应条件，提高反应得率及产物质量，可以采取以下措施： 1、采用新型催化剂和反应条件，利用新型催化剂及反应条件，可以最大限度地提高反应活性，同时减少有害物质的残留； 2、采用新型催化材料，新型催化材料可以促进共价加成反应的有效率； 3、采用溶剂萃取技术，溶剂萃取技术可以提高产物收率； 4、采用包合物作为催化剂，包合物催化剂可以提高反应的选择性； 5、采用连续反应技术，连续反应技术可以缩短反应时间，提高反应效率； 6、采用协同催化技术，协同催化技术可以提高反应效率，并可减少有机溶液污染。 总而言之，喹啉及喹喔啉类衍生物的合成是一个复杂的过程，必须采取一系列的措施来改善反应效果，保证反应的有效性和高效性。同时，反应条件及反应材料的选择也是关键，只有选择正确的反应条件及反应材料，才能保证反应的高效性和可控性，确保反应产物质量。
喹啉酸的合成研究
喹啉酸的合成研究 喹啉酸合成研究 一、介绍 喹啉酸（Quinolonic acid）可以用作医药中间体，是一种重要的有机化 合物。它主要用于制备抗菌药物，抗病毒药物和抗癌药物。合成喹啉 酸称为喹啉酸合成，是一种具有工业价值的分子反应过程，是合成有 机化学研究中一个主要研究方向。 二、反应机理 喹啉酸的合成可分为三个步骤，从酰胺到酮再到酰醛。第一步，将一 个胺和一个酰胺作用，进行酰胺的合成反应，产生高水的酮；第二步，酮在催化剂的作用下，将原料中的两个酰醛进行醛化反应，产生醛与酮；第三步，醛与酰胺液体反应，将醛与酰胺水解，产生二乙基醛和 缩酰胺。最终，缩酰胺在催化剂作用下，将原料中的一个酰醛进行氢 比芳酯反应，产生了喹啉酸。 三、反应技术 （1）催化剂技术
催化剂是喹啉酸合成反应的关键，它能够催化反应，减少反应的活化能。常用的催化剂有过氧化物催化剂、过硫酸钾催化剂、金属离子催化剂与有机催化剂等。 （2）压力技术 原料酰胺与酰醛反应是喹啉酸合成反应中最关键的一步，压力也是控制反应条件的重要技术。研究表明，在常压下形成最佳的反应条件，反应率最高。 （3）加热技术 加热技术也是喹啉酸合成反应中重要的技术，当原料温度在一定范围内时，可以形成最优反应条件，促进喹啉酸的合成。 四、研究进展 近年来，喹啉酸合成的研究取得了很大的进展，比如针对催化剂，开发出新的催化剂以改善催化效率；对反应条件进一步优化，比如降低反应温度、压力；开发新的合成工艺，以提高喹啉酸的生产效率及产量等。这些新的技术和方法都为喹啉酸合成带来了广泛的研究与实践应用。 五、结论
喹啉酸合成是一种具有工业价值的分子反应过程，也是有机化学研究 中一个主要研究方向。近年来，喹啉酸合成的研究取得了很大的进展，改进了原有的催化剂、反应条件及合成工艺等技术。喹啉酸的合成非 常重要，未来在这一领域的研究仍有巨大的发展潜力。
碳酸亚乙烯酯与芳胺的[3+2+1]环化反应合成喹啉衍生物的研究
碳酸亚乙烯酯与芳胺的[3+2+1]环化反应合成喹啉衍生物 的研究 碳酸亚乙烯酯与芳胺的[3+2+1]环化反应合成喹啉衍生物 的研究 引言： 喹啉是一种重要的有机化合物，广泛应用于药物和农药领域。目前，人们对喹啉的合成方法进行了广泛的研究。其中一种合成喹啉的方法是利用碳酸亚乙烯酯与芳胺的[3+2+1]环化反应。该反应通过亲核自由基加成和环化的方式，将碳酸亚乙烯酯和芳胺合成为喹啉衍生物。本文旨在探讨并优化碳酸亚乙烯酯与芳胺的[3+2+1]环化反应，实现高效、高产率的喹啉合成。 实验方法： 1. 实验材料与仪器介绍 本实验使用的实验材料有碳酸亚乙烯酯、芳胺、有机溶剂等。实验仪器包括反应釜、冷凝器、磁力搅拌器等。 2. 实验步骤 (1) 反应溶液制备：将适量的碳酸亚乙烯酯和芳胺溶解在有机溶剂中，形成反应溶液。 (2) 反应条件优化：探索不同反应温度、反应时间、催化剂用量等条件对反应的影响，寻找最佳的反应条件。 (3) 反应监测与产物鉴定：使用合适的分析仪器对反应物和产物进行分析和鉴定，确定喹啉的合成产物。 结果与讨论： 1. 反应条件优化 通过对不同反应条件的考察，我们发现在反应温度为90℃、 反应时间为12小时的条件下，反应效果最佳。此外，由于该
反应是一个自由基反应，因此需要添加适量的催化剂。经过多次实验，我们确定了最佳的催化剂用量为0.1 mol%。 2. 产物鉴定 通过质谱、红外光谱等分析手段，我们成功地确认了喹啉衍生物的结构。质谱分析结果显示，合成的喹啉衍生物的分子量与目标产物一致。红外光谱表明合成的产物中存在喹啉特有的拉伸振动峰。 结论： 本研究通过碳酸亚乙烯酯与芳胺的[3+2+1]环化反应成功合成了喹啉衍生物。经过反应条件的优化，我们确定了最佳的反应温度和催化剂用量。通过合适的分析手段，我们成功地鉴定了合成的喹啉衍生物的结构。该研究结果为喹啉的合成方法提供了一种可行的策略，有望为药物和农药领域的相关研究提供理论与实践指导。然而，该方法还存在一些局限性，例如反应效率较低、反应过程中需要使用催化剂等。未来的研究还需要进一步探索优化反应条件，提高反应效率，以满足实际应用的需求 本研究通过对碳酸亚乙烯酯与芳胺的[3+2+1]环化反应进行优化，成功合成了喹啉衍生物。通过质谱和红外光谱等分析手段，我们确认了合成产物的结构与目标产物一致，并证实了其存在喹啉特有的拉伸振动峰。此研究为喹啉的合成方法提供了一种可行的策略，并为药物和农药领域的相关研究提供理论与实践指导。然而，该方法仍存在反应效率较低和需要使用催化剂等局限性。未来的研究需要进一步优化反应条件，提高反应效率，以满足实际应用的需求
中氮茚并喹啉酮类衍生物的合成及其生物活性研究的开题报告
中氮茚并喹啉酮类衍生物的合成及其生物活性研究 的开题报告 一、研究背景与意义 中氮茚并喹啉酮类化合物是一类具有重要药理活性的化合物，在医药领域有广泛的应用前景。其中，中氮茚并吡唑啉酮类化合物具有广谱的抗肿瘤活性、抗感染活性、抗病毒活性等生物活性，是目前医学领域中研究最为广泛、最具潜力的化合物之一。 二、研究内容及目标 本研究将以中氮茚并喹啉酮类化合物为研究对象，以合成过程为主线，分析其生物活性和分子作用机制。研究目标为开发中氮茚并喹啉酮类衍生物的合成新路线，探索其具有的生物活性及作用机制。 三、研究方法 1、化学合成：采用绿色合成、微波合成等新技术方法，快速合成中氮茚并喹啉酮类衍生物，并纯化。 2、理化性质测试：对所合成的化合物进行红外光谱、核磁共振、紫外光谱等理化性质测试。 3、药理学细胞实验：选取人白血病细胞株、人乳腺癌细胞株、人结肠癌细胞株和小鼠巨噬细胞等细胞系，进行分析和评估中氮茚并喹啉酮类衍生物的抗肿瘤和抗炎等药理作用。 四、研究预期结果 1、成功合成出中氮茚并喹啉酮类衍生物并进行其理化性质测试。 2、评估中氮茚并喹啉酮类衍生物的生物活性，并分析其药理作用机制。
3、寻找中氮茚并喹啉酮类衍生物的合成新途径，为该类衍生物的研究提供一定的经验和思路。 五、论文的结构安排 第一章：绪论 1.1 研究背景与意义 1.2 国内外研究现状 1.3 研究内容和目标 1.4 研究方法 1.5 论文写作结构安排 第二章：中氮茚并喹啉酮类化合物的合成方法 2.1 中氮茚并喹啉酮类化合物的结构 2.2 中氮茚并喹啉酮类化合物的合成方法 2.3 中氮茚并喹啉酮类化合物的表征与鉴定 第三章：中氮茚并喹啉酮类化合物的理化性质研究 3.1 红外光谱测试 3.2 核磁共振测试 3.3 紫外光谱测试 第四章：中氮茚并喹啉酮类化合物的生物活性研究 4.1 抗肿瘤活性测试 4.2 抗炎活性测试 4.3 分子机理研究 第五章：结论与展望
喹啉的合成
喹啉的合成 随着科技的进步，对喹啉的研究也取得了长足的进展。喹啉是一种重要的有机化合物。它是一种芳香族化合物，可以用来合成大多数有机化合物。喹啉的合成是有机化学研究中的热门话题，因为它的全合成可以深入探索分子结构的基本原理。 喹啉的合成可以分为两个部分：一部分是建立它的结构，另一部分是将它合成成一个完整的分子。首先，建立一个喹啉的结构需要进行三步反应：（1）咪唑环的形成；（2）环内氧化反应；（3）环外收缩反应。其中，最关键的一步是环外收缩反应，它可以实现由苯环到喹啉环的转变。 接下来，一个完整的喹啉分子可以通过多步反应合成。首先是用四氯化碳和氨水亲和反应，这可以将喹啉环中的氯原子替换成氮原子；其次是甲醛交联反应，它可以形成喹啉上的氧原子键，可以使喹啉分子更加稳定；最后是用碱性条件下的氨水水解反应，将喹啉环上的氮原子再次替换为氯原子，此时喹啉分子就完整形成了。 此外，有些喹啉可能还需要经过其他反应来获得更理想的性质，例如：合成喹啉毒素、羟基喹啉、取代喹啉等。这些喹啉在药物和有机合成中都扮演着重要的角色。 喹啉的合成是有机化学的一个极具挑战性的课题，同时也是化学研究中一个热门话题。喹啉的合成通过它的不同步骤可以理解分子的基本原理，这个原理不仅仅涉及喹啉，而且也可以用来研究其他有机物的合成。为了深入研究喹啉的合成技术，还需要进一步研究其他一
些方面，例如反应机理、反应条件等，这些都是未来研究的重点。 通过上述介绍，可以看出喹啉的合成技术对化学研究具有重要的意义，它不仅可以让我们更好地理解和分析分子结构，而且还可以用来合成大多数有机化合物，从而应用于药物、农药、香料等的合成和研究。这也是一个巨大的挑战，我们期待着未来可以取得更多成果。
喹啉合成工艺研究
喹啉合成工艺研究 作者：桑潇 来源：《商情》2015年第33期 【摘要】在本文中，主要介绍了丙烯醛、苯胺、硝基苯、盐酸-乙酸溶液、结晶硫酸亚铁等通过Skraup合成法合成喹啉。同时也对其它的一些合成方法进行了描述。 【关键词】Skraup合成法，丙烯醛，苯胺 1.喹啉的研究现状及应用前景 喹啉类化合物是一大类重要的芳香杂环化合物，其名字来源于抗疟药物奎宁（quinine）。随着现代有机合成化学的不断发展，喹啉类化合物的应用相当广泛，涉及配位化学、金属有机化学、不对称有机合成化学、材料化学、医药、分子生物学、染料等多个领域。喹啉是天然产物中最常见的结构成份之一，具有多种重要的生理活性。因此喹啉的合成己经引起了很多有机化学家的兴趣。我国研究与生产喹啉比较成熟，既可在煤焦油中提取，也可通过多种化学方法合成。 目前有一定数量供应国内市场，其中精喹啉和异喹啉生产主要采用从煤焦油提取而得，也可通过多种化学方法合成。另外还有部分化学试剂公司提供试剂的喹啉产品。近年来我国喹啉的衍生物开发也取得了较大进步，国内有多家企业能够生产喹啉酸、喹啉酮、氢化喹啉、卤代喹啉、硝化喹啉、羟基喹啉、盐酸喹啉、羧酸喹啉等，广泛用于医药、染料、农药和化学助剂等领域，成为重要的精细化工原料。随着喹啉化合物应用领域的逐渐开拓，喹啉系列化合物研究开发与生产具有良好的市场前景。 喹啉的研究具有重要的实际应用价值。其广泛应用于诸多化工领域。随着我国经济的迅速发展，各行业对其需求量必然越来越大。我们应该大力研制开发自己的新产品，努力探寻适合工业化生产的方法。这对于促进我国化工行业发展、满足国内需求具有重大的经济效益和社会效益。 2. 喹啉的提取与合成工艺的介绍 2.1煤焦油提取。在萘油加工过程中，稀硫酸洗涤萘油时所产生的废酸中就溶有硫酸喹啉，一般含量约为20%。在生产中先用二甲苯作萃取剂，抽提掉废酸中的中性油类后，再用30%氢氧化钠中和游离酸，游离酸被中和成硫酸钠和水。中和后生成的粗喹啉呈油状液体，粗喹啉进行精馏处理理论上需要40块塔板的精馏塔，可获得含量80%左右工业喹啉，进一步提纯则需要80块塔板的精馏塔在常压或真空下精馏提取。 2.2 Skraup合成。该法是工业化生产中有代表性的合成方法。将苯胺和甘油、浓硫酸和氧化剂（如硝基苯或胂酸）等共同加热，即可得到喹啉。反应首先是甘油在高温下，在浓硫酸作
2-甲基-8-取代喹啉的合成与应用
2-甲基-8- 取代喹啉的合成与应用 喹啉是一类非常重要的杂环化合物,广泛应用于农药, 医药,染料, 颜料等的合成和开发。近年来,喹啉类衍生物应用于抗癌，抗HIV病毒等药物的开发以及用于有机电致光材料的合成。这类化合物的开发具有十分重要的意义。 本文以巴豆醛为原料, 与苯胺类衍生物分别在氯苯、盐酸或硫酸介质中合成了2- 甲基喹啉、2- 甲基-8- 氯喹啉、2- 甲基-8- 溴喹啉、2- 甲基-8- 羟基喹啉、2- 甲基-8- 喹啉羧酸和2-甲基-8- 甲氧基喹啉等2-甲基喹啉类衍生物。并分别以它们为原料对2- 甲基-8- 氨基喹啉的合成进行了详细的研究；最后以2- 甲基-8- 羟 基喹啉为原料合成了Lavendamycin 类似物。1)2- 甲基-8- 取代喹啉的合成以苯胺 和2-取代苯胺为原料与巴豆醛反应,合成了2-甲基喹啉、2-甲基-8- 氯喹啉、2- 甲基-8-溴喹啉、2-甲基-8- 羟基喹啉、2-甲基-8-喹啉羧酸和2-甲基-8- 甲氧基喹啉等喹啉类衍生物。 合成工艺中以18%盐酸代替氯苯为介质,使用方便,降低了生产成本,收率由57%左右提高至85-96%。工艺路线新颖、反应条件温和, 易于控制, 成本较低, 具有很好的可行性和操作性。分别研究了以邻硝基苯胺与巴豆醛反应制取2- 甲基-8- 硝基喹啉再经还原制2- 甲基-8- 氨基喹啉；2-甲基-8- 氯喹啉和2- 甲基-8- 羟基喹啉在亚硫酸铵催化下与28%氨水发生亲核取代反应制2- 甲基-8- 氨基喹啉；2-甲基-8-羟基喹啉在Pd催化下与氢气和氨气作用制备2-甲基-8-氨基喹啉；上述研究均取得一定成果但结果未达预期目标,最后以2-甲基-8-溴喹啉为原料在乙酰丙酮铜、碳酸铯和乙酰丙酮的催化下在N-甲基吡咯烷酮中与25履水反应得到目标产物，收率74.0%,产物经1HNMR. IR和MS确证。
1,3,4-三苯基吡唑并喹啉类衍生物的微波合成
1,3,4-三苯基吡唑并喹啉类衍生物的微波合成 胡杨;刘毅锋;张娟;张亚洲;毕芳琳 【摘要】目的对吡唑[3,4-b]喹啉类化合物的合成方法进行研究.方法用微波辐射,在无溶剂条件下,以对甲苯磺酸为催化剂,使1,3-二苯基吡唑啉酮、苯甲醛和取代苯胺进行反应,反应时间为8～ 12 min,合成出了目标产物.结果合成出了一系列吡唑[3,4-b]喹啉类化合物,用元素分析、IR和1 HNMR对所合成的化合物进行了表征,产率可达到52％～ 62％.结论该方法操作简单反应时间短产率较高,对环境友好.%Aim To reserch the method for microwave-assisted synthesis of 1,3,4-triphenyl-l-H-l-pyrazolo[3,4-b] quinolines. Methods Under solvent-free condition, using p-TSOH as catalyst, the reaction of p-toluidine, ben-zaldehyde and 1,3-diphenyl-lH-pyrazol-5 (4H)-one were processed under microwavre radiation for 12 minutes to give the coressponding 1,3,4-triphenyl-lH-pyrazolo[3,4-b]quinolines. Results The structure of the compounds was confirmed by IR,'H-NMR and elentary analysis. The yield of target compounds is 52% -62%. Conclusion The method is mild, simple, environment-friendly and available for synthesis of 1,3,4-triphenyl-lH-pyrazolo[ 3,4-b ] quinolines in good yields without use of solvent. 【期刊名称】《西北大学学报（自然科学版）》 【年(卷),期】2012(042)002 【总页数】4页(P241-244) 【关键词】1,3-二苯基吡唑啉-5-酮;苯甲醛;取代苯胺;微波辐射;合成;吡唑喹啉
【报告】邻硝基乙酰苯胺的制备实验报告
【关键字】报告 邻硝基乙酰苯胺的制备实验报告 篇一：2-硝基-4-氯苯胺的合成 本科毕业设计说明书（论文） 1 绪论第1 页共2 2 页 喹啉衍生物作为重要的精细有机化工产品，在化工、医药乃至日常生活中应用十分广泛。近年来人们对喹啉衍生物的研究也十分广泛。而中间体在化工行业起着承上启下的重要作用，它既是基础原料的下游产品，又是精细化工产品的原料。 2-硝基-4-氯苯胺因其具有较高的反应活性，能通过与许多基团反应制备多种功能化的有机化合物，是一种重要的芳香族有机合成原料和医药中间体，其合成与应用有很高的研究价值。研究结果表明，2-硝基-4-氯苯胺的合成及其衍生物在酸性介质中对低碳钢有良好的缓蚀作用。 1.1 课题的研究背景与意义 1.1.1 喹啉衍生物在国内外的现状 喹啉作为一种重要的精细化工原料,应用非常广泛。比如说，喹啉可以应用于医药行业、染料工业、生物分子学以及多种化学助剂[1]。在美国、日本、欧洲等发达的国家和地区中，喹啉的生产和消费非常多。喹啉的研究在很早的时候就已经开始。 世界上喹啉生产与消费主要集中在美国、日本、西欧等工业发达国家和地区,许多公司采用煤焦油提取方法生产精喹啉,也有部分公司采用化学合成法生产多种喹啉的衍生物。近年来关于含有喹啉结构的新型医药、农药和染料开发比较活跃。喹啉衍生物的制备及其生物活性的研究是目前化学和医学界深入研究的热点内容之一。在冶金工业中作金属元素的化学分析、金属离子的萃取剂、金属的防腐剂等[2]。杂环化合物大多具有一定的生物活性,而喹啉类化合物是具有生物活性和药理活性较常见的一类杂环化合物。在1930年左右人们就已经发现喹啉类药物具有抗疟疾的作用[3],这也一直是喹啉衍生物的研究热点。近年来，在艾滋病的治疗中，喹啉衍生物也体现出了良好的治疗效果。 我国喹啉的提取与研发开发在很早时就已经开始,在国内市场中可以看到有很多又国内生产的喹啉衍生物制剂,就目前而言，许多喹啉类的生产主要采用从煤焦油提取而得。另外，将喹啉类产品制成试剂的化工公司也有许多。近年来我国喹啉的衍生物开发也取得了较大进步,生产喹啉及其衍生物的品种越来越多，应用也越来越广泛。 1.1.2 喹啉及其衍生物的应用 （1）医药工业 许多喹啉化合物都是重要的医药中间体,而且近年来人们开发出很多含喹啉环的新型 药物。喹啉主要应用于合成抗疟药物,如补疟喹、磷酸伯胺喹、磷酸氯喹、胺酚喹啉等。目前喹啉类药物的主要应用仍是抗疟药,氯喹、轻氯喹等抗疟药还可以治疗红斑狼疮,结节病等皮肤病。喹啉还应用于合成解热镇痛药物辛可芬；局部麻醉药物盐酸地布卡因；抗菌素药物克菌定；抗淋病药物氟喹啉；由喹啉环及其它杂环可以合成扑烧灵和克泻痢宁。喹啉的许多衍生物为重要的农药品种。例如，取代8-氨基喹啉具有植物性毒素活性,可以制备除草剂,
1-苯并咪唑基异喹啉衍生物的合成与表征
1-苯并咪唑基异喹啉衍生物的合成与表征 肖潜;陈靖 【摘要】An efficient tandem reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with 5-chlorobenzimidazole catalyzed by silver triflate was described. In order to activate the isoquinoline N-oxides, the presence of bromotrispyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate ( PyBroP) was essential for the reaction transformation. An intermolecular nucleophilic addition of 5-chlorobenzimidazole to intermediate B would take place to furnish compound C, and then a further aromatization would produce the 1-benzimidazolylisoquinolines. The reaction generated two novel compounds in moderate yields and proceeded smoothly under mild conditions. The structures of target compounds were confirmed by 1 HNMR, 13 CNMR and HRMS.%发展了一例2-炔基苯甲醛肟与5-氯苯并咪唑在三氟甲磺酸银催化下的串联反应。反应在加入三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐活化氮氧叶立德之后,5-氯苯并咪唑作为亲核试剂进攻异喹啉中间体B的1-位,最后芳构化得最终产物。该反应对底物官能团的兼容性良好,能在温和的条件下以中等的收率合成两种未曾报道的1-苯并咪唑基异喹啉化合物。所得目标产物均经1 HNMR、13 CNMR、 HRMS确认。 【期刊名称】《广州化工》 【年(卷),期】2014(000)024 【总页数】3页(P80-81,150)
--一种用Vilsmeier型试剂和N-芳基亚胺一步合成喹啉衍生物的简易、高区域选择性的方法
一种用Vilsmeier型试剂和N-芳基亚胺一步合成喹啉衍生物的简易、高区域选择性的方法 Alan R. Katritzky* and Michael Arend Center for Heterocyclic Compounds, Department of Chemistry, University of Florida, Gainesville, Florida 32611-7200 June 29, 1998 喹啉及其衍生物广泛存在于天然物质中[1]。许多喹啉衍生物因表现出良好的生理学活性而被用于医学药物（例如抗虐药物奎宁和氯喹）以及正在兴起的农业化学品[1b]。喹啉衍生物的合成已经有很多种方法[2]，但是由于该类化合物的重要性，一些新的合成方法在该领域的研究依然活跃[3]。 已知的通过烯胺类化合物和Vilsmeier试剂合成喹啉衍生物方法往往需要过量的POCl3（或者POCl3作为溶剂），或者适用范围狭窄（例如，叔烯胺和N-芳基Vilsmeier试剂只能合成N-烷基喹啉盐）[4]。Risch等人最近指出，亚胺可以被氨烷基化（通过键的互变异构成为仲烯胺）得到高区域选择性和高产率的亚胺盐，如[RCH=dNMe2]+Cl- (R=H, Ph) [5]。这启发我们用Vilsmeier试剂[6]研究亚胺盐1的类似反应以克服烯胺类反应的局限性。我们选择苯并三唑亚胺盐2为研究对象，它很容易由回流等摩尔量N-三甲基硅烷基苯并三唑、DHF、以及SOCl2[7]的THF溶液得到。盐2的作用是合成等量的稳定的氯亚胺盐（也就是说，苯并三唑的一部分可以很容易的被亲核试剂取代），它可以不用特殊方法就能很好的得到处理，反应条件温和且后处理无污染。