常见的喹啉及其衍生物的合成方法总结-有机化学论文-化学论文

常见的喹啉及其衍生物的合成方法总结-有机化学论文-化学论文

——文章均为WORD文档，下载后可直接编辑使用亦可打印——

喹啉及其衍生物在很多方面具有广泛的用途和良好的应用前景，有关喹啉类化合物的合成方法一直收到特别的关注。喹啉虽然存在于煤焦油中，但是含量并不多，喹啉及其衍生物一般是由苯的衍生物闭环合成得到的。除了一些经典的合成方法，最近一些年来常见的喹啉及其衍生物的合成方法有如下一些。

1 微波辐射促进合成

微波指的是频率为30 ～3 105MHz 的电磁波，是无线电波中一个有限频带的简称，即波长在10 m ～1 mm 之间的电磁波。微波加热技术具有快速、均质与选择性的特点，已经被广泛应用于各

种材料的合成、加工的应用中。在有机合成领域微波的使用也越来越多。比起经典的有机合成反应，采用微波加热技术可以很好地缩短反应时间，提高化学反应的选择性和产率，减少溶剂的使用量有时甚至可以在没有溶剂的条件下进行，同时采用微波合成技术后处理简单，减少了有毒有害物质向自然环境中的排放，有利于保护环境。因此，微波辐射技术在有机合成反应中的应用已经引起人们广泛的关注，其中就有不少研究者将其应用于喹啉类化合物的合成。

2000 年，Ｒanu 等报道了在微波辐射条件下，在浸渍InCl3的硅胶表面进行的苯胺和甲基乙烯基酮及其类似物的一锅法无溶剂反应。

Zhu 等采用微波辐射加热技术，用靛红与丙酮酸钠通过Pfitzinger 反应合成了一系列4 －喹啉羧酸衍生物，产率在68% ～92%之间，和直接加热时相比反应的产率有很大提高。

2 金属有机催化合成

金属有机化合物( organometallic compound) 是金属与有机基团以金属与碳直接成键而形成的化合物。利用金属有机试剂合成喹啉类化合物也引起了人们极大的兴趣。过渡金属催化试剂比如钯、铑、钌、铁和钴的络合物用于催化合成喹啉类化合物已经显示了超凡的催化能力。金属催化的关环反应可以通过苯胺与烷基胺之间的胺交换反应来实现。

比如，在催化量的ＲuCl3nH2O /3PPh3和SnCl22H2O 作用下，苯胺和 3 －氨基－1 －丙醇在1，4 －二氧六环溶剂中加热到180℃时反应即可以得到相应的喹啉衍生物。使用苯胺、三( 烯丙基) 胺、氯化铑和双( 二苯基膦) 甲烷体系，也能够以比较高的产率得到喹啉类化合物，而且该反应的产率不会受到苯环上基的位置和电子效应的影响。

最近，Jones 等报道了钴催化的喹啉类化合物的合成。

二烯丙基苯胺在物质的量分数为10% 的Co2( CO)8和1．01 105Pa CO 存在下，使用微波加热到95℃ 反应从而生成2 －乙基－3 －甲基喹啉。CO 的作用时在反应体系中能够使Co2( CO)8

稳定的存在。

3 负载型质子酸催化合成

硅胶负载的高氯酸是一种固体质子酸，由于催化物活性好、价格低廉、无腐蚀、质子酸可以回收，属于环境友好型反应，因而被广泛用于各种有机反应。Narasimhulu 等首次将硅胶负载的高氯酸( 1 g 硅胶中含0．37 mmol 高氯酸) ，利用Friedl nder 反应催化合成了喹啉衍生物。该反应采用乙腈作为溶剂，微波加热到60℃条件下反应 2 ～3 h，反应的产率在89% ～96%，可以说均很高，但是如果反应在室温下进行，则转化率迅速降低变为50%。

4 高聚物酸性催化剂催化合成

高聚物酸性催化剂具有容易回收，使用起来特别方便，对环境友好，不对设备产生腐蚀等特点，因而在机合成中被广泛用作烷基化、酯化反应的催化剂。Biswanath 等人用四种固体酸催化剂: NaHSO4

－SiO2、H2SO4－SiO2、HClO4－SiO2和Amberlyst －15( 磺化的聚苯乙烯－二乙烯苯共聚物)进行对比试验，使用乙醇作为溶剂回流2 ～3．5 h，可以生成多喹啉衍生物。在所使用的四种催化剂中，结果Amberlyst －15 催化剂的催化活性最高，反应速率比其它三种二氧化硅负载型的酸性催化剂快的多。

5 离子液体催化合成

离子液体( Ionic liquid) 是指全部由离子组成的液体，如高温条件下的KCI，KOH 呈液体状态，此时它们就是离子液体。在室温或室温附近温度下呈液态的由离子构成的物质，称为室温离子液体或室温熔融盐，也称非水离子液体、液态有机盐等。具有很多独特的物理化学性质，如液态范围宽;蒸汽压小，不挥发，在使用、储藏中不会被蒸发散失，可以循环使用; 电导率高，电化学窗口大，可作为许多物质电化学研究的电解液; 通过阴阳离子的设计可调节其对无机物、水、有机物及聚合物的溶解性，并且其酸度可调至超酸; 具有较大的极性可调控性，粘度低，密度大; 对大量无机和有机物质都表现处良好的溶解能力，且具有溶剂和催化剂的双重功能，可以作为许多化学反应溶剂或催化活性载体。由于这些独特性能，离子液体的应用研究比如在氢化反应、傅－克反应、Heck 反应、Diels －Alder 反应、

不对称催化、电化学等方面，正在世界范围内迅速开展。例如用离子液体［Hbim］BF4催化邻氨基苯甲酮与环戊酮的反应，生成喹啉衍生物的产率高达98%。

6 水溶剂中合成喹啉衍生物

近些年来，在有机合成中使用水作为反应的溶剂引起了人们的广泛关注。因为水相反应具有成本低、对环境无毒无害而且产品易于分离提纯等优点，所以不少研究者也试着在水溶剂中合成喹啉衍生物。2009 年Wang 等人报道了通过三步一锅法，以丙酮酸、苯甲醛、苯胺为原料，在水介质中使用Yb( PFO)3作为催化剂，以较好的产率了一系列4 －喹啉羧酸衍生物。

7 无溶剂合成喹啉衍生物

由于有机溶剂一般有毒且价格昂贵，使用和除去都很不方便。所以无论是从经济学还是从环境保护的立场来看，无溶剂有机合成化学作为当今绿色化学中一种强有力的合成方法，日益受到人们的关注，

并显示出其独特的魅力。2006年Jia 等人成功地发明了在无溶剂条件下制备多喹啉衍生物的的快速而有效方法，即: 在微波辐射和传统加热条件下利用对甲苯磺酸作催化剂，实现了邻氨基芳香酮及邻氨基芳香醛与具有活泼亚甲基的羰基化合物的无溶剂反应，并取得了非常高的产率。2006 年Jia 等及其合作者还成功的在无溶剂加热条件下，通过使用三氯化铋作为催化剂合成了一系列多功能基的喹啉衍生物。该方法具有反应不需要任何有机溶剂、速度快、后处理简单以及普遍的适用性等优点。

8 总结与展望

总之，鉴于喹啉及其衍生物的的广泛应用，随着时代的发展，其现代合成方法也会越来越多，合成效率也必将会越来越高。

参考文献

［1］刘佳．含胡椒环骨架的喹啉杂环化合物的设计、合成与表征［D］．锦州: 渤海大学，2012．

喹啉衍生物的合成研究共3篇

喹啉衍生物的合成研究共3篇 喹啉衍生物的合成研究1 喹啉衍生物的合成研究 随着人们对药物研究的不断深入，喹啉衍生物作为一种重要的原料化合物，应用范围越来越广泛。喹啉衍生物以其多种生物活性分子的特性而成为了许多药物的前体分子，因此其合成研究具有重要的意义。本文旨在探讨喹啉衍生物的化学结构、药理学特性以及其合成研究的最新进展。 一、化学结构和药理学作用 1、喹啉衍生物的化学结构 喹啉衍生物一般是由苯乙烯或苯丙烯二酰胺与芳香胺反应得到。其中，2-乙酰氨基-N-苯基苯磺酰胺在中性甲醛催化下可得到2，3-二苯基喹啉。而2-乙酰氨基-N-苯基氨基苯磺酰胺在氢 氧化钠催化下可得到2-芳基-4H-喹啉-4-酮。此外，混合物的 改良和添加反应试剂可以得到不同的衍生物，例如: 2-芳基- 3-取代苯酚、 1-溴取代苯和 3-硝基取代苯。 2、喹啉衍生物的药理学特性 喹啉衍生物具有多种药理活性分子的特性，如抗炎、抗菌、抗肿瘤等，特别是抗肿瘤作用更是引起了科学家的重视。目前已

经发现，喹啉衍生物具有增强免疫、防止 DNA 损伤、抑制肿 瘤细胞增生、改善肿瘤细胞的凋亡、降低血管生成和减少转移等作用。 二、喹啉衍生物的合成研究进展 1、锂铝氢还原法 锂铝氢还原法是一种喹啉衍生物的经典合成方法。此方法通常通过取三苯硼酸酯和对苯二酮为原料，经过铝和锂还原反应，最终得到相应的 2，3-二芳基喹啉产物。该方法具有反应简单、反应条件温和、得率高的特点，但具有化学品成本较高、危险性较高、环保性差等缺点。 2、格氏反应 格氏反应是喹啉衍生物合成的另一种有效方法。该方法通常是使用合适的芳香胺和亚硝酸反应，然后经过环化、邻位反应和碘化等步骤，得到相应的取代苯基喹啉产物。格氏反应具有反应简单、底物来源广泛、高效、环保的优点，但其中的一些反应还具有化学品危险性和水溶性差等缺点。 3、钯催化的喹啉衍生物合成方法 钯催化是喹啉衍生物的重要合成方法之一。该方法使用酸、硷、离子液体、双亲性溶剂等作为溶剂，使用碘酸的 PdCl2（PPh3）2为催化剂，加入适量的碱，得到钯催化的取代苯基喹啉产物。

常见的喹啉及其衍生物的合成方法总结-有机化学论文-化学论文

常见的喹啉及其衍生物的合成方法总结-有机化学论文-化学论文 ——文章均为WORD文档，下载后可直接编辑使用亦可打印—— 喹啉及其衍生物在很多方面具有广泛的用途和良好的应用前景，有关喹啉类化合物的合成方法一直收到特别的关注。喹啉虽然存在于煤焦油中，但是含量并不多，喹啉及其衍生物一般是由苯的衍生物闭环合成得到的。除了一些经典的合成方法，最近一些年来常见的喹啉及其衍生物的合成方法有如下一些。 1 微波辐射促进合成 微波指的是频率为30 ～3 105MHz 的电磁波，是无线电波中一个有限频带的简称，即波长在10 m ～1 mm 之间的电磁波。微波加热技术具有快速、均质与选择性的特点，已经被广泛应用于各

种材料的合成、加工的应用中。在有机合成领域微波的使用也越来越多。比起经典的有机合成反应，采用微波加热技术可以很好地缩短反应时间，提高化学反应的选择性和产率，减少溶剂的使用量有时甚至可以在没有溶剂的条件下进行，同时采用微波合成技术后处理简单，减少了有毒有害物质向自然环境中的排放，有利于保护环境。因此，微波辐射技术在有机合成反应中的应用已经引起人们广泛的关注，其中就有不少研究者将其应用于喹啉类化合物的合成。 2000 年，Ｒanu 等报道了在微波辐射条件下，在浸渍InCl3的硅胶表面进行的苯胺和甲基乙烯基酮及其类似物的一锅法无溶剂反应。 Zhu 等采用微波辐射加热技术，用靛红与丙酮酸钠通过Pfitzinger 反应合成了一系列4 －喹啉羧酸衍生物，产率在68% ～92%之间，和直接加热时相比反应的产率有很大提高。 2 金属有机催化合成

金属有机化合物( organometallic compound) 是金属与有机基团以金属与碳直接成键而形成的化合物。利用金属有机试剂合成喹啉类化合物也引起了人们极大的兴趣。过渡金属催化试剂比如钯、铑、钌、铁和钴的络合物用于催化合成喹啉类化合物已经显示了超凡的催化能力。金属催化的关环反应可以通过苯胺与烷基胺之间的胺交换反应来实现。 比如，在催化量的ＲuCl3nH2O /3PPh3和SnCl22H2O 作用下，苯胺和 3 －氨基－1 －丙醇在1，4 －二氧六环溶剂中加热到180℃时反应即可以得到相应的喹啉衍生物。使用苯胺、三( 烯丙基) 胺、氯化铑和双( 二苯基膦) 甲烷体系，也能够以比较高的产率得到喹啉类化合物，而且该反应的产率不会受到苯环上基的位置和电子效应的影响。 最近，Jones 等报道了钴催化的喹啉类化合物的合成。 二烯丙基苯胺在物质的量分数为10% 的Co2( CO)8和1．01 105Pa CO 存在下，使用微波加热到95℃ 反应从而生成2 －乙基－3 －甲基喹啉。CO 的作用时在反应体系中能够使Co2( CO)8

实验三 8-羟基喹啉的制备预习报告

8-羟基喹啉的制备 1、实验目的 (1)、掌握环合的Skraup （斯克劳普）反应原理，它是用苯胺与无水甘油，浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得。浓硫酸的作用使甘油脱水成丙烯醛，并使苯胺与丙烯醛的加成物脱水成环。硝基化合物则将1.2-二氢喹啉氧化成喹啉，本身被还原成芳胺也可以参加缩合。 (2)、巩固回流加热等基本操作，掌握减压升华的实验方法 2、实验原理 Skraup 反应，是合成杂环化合物喹啉及其衍生物最重要的方法，它是用苯胺与无水甘油，浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得，为了避免反应过于剧烈，常加入FeSO 4作为氧的载体。浓硫酸的作用使甘油脱水成丙烯醛，并使苯胺与丙烯醛的加成物脱水成环。硝基化合物则将 1.2-二氢喹啉氧化成喹啉，本身被还原成芳胺也可以参加缩合。反应中所用的硝基化合物，要与芳胺的结构相对应，否则会导致产生混合物。8－羟基喹啉形成的过程如下： 3、实验仪器设备和药品 实验仪器：三口烧瓶（250ml ）、球形冷凝管、分液漏斗(500ml) 、干燥管、滴管、电子天平、布氏漏斗 （φ8）、电动搅拌器、旋转蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、直形冷肼管、玻璃水泵、温度计（0℃~300℃）、烧杯（500ml ）、量筒（100ml ）、滴液漏斗（60ml ）、蒸馏烧瓶、牛角管、酒精灯、石棉网、铁架台、锥形瓶、橡胶塞 实验药品：邻氨基苯酚，邻硝基苯酚，丙三醇，浓硫酸，发烟硫酸，无水乙醇 4、药品主要性质和用途 ①邻氨基苯酚: 分子式：C6H7NO ，分子量：109.13 物理性质:白色针状晶体，久置时转变成粉红色至棕色或黑色。熔点177℃，进一步加热时则升华。沸点153℃（1.47kPa ），密度1.328。溶于水、乙醇和乙醚，微溶于苯。遇三氯化铁变成红色。与无机酸作用生成易溶于水的盐。 用途:用于制硫化染料和偶氮染料，也用作毛皮染料（毛皮黄A ）。作为有机合成和染料中间体。用于生产酸性媒介蓝R 、硫化黄棕、荧光增白剂EBF 等。也是金、银的检定试剂。该品被皮肤吸收会引起皮炎，引起高铁血红蛋白症和哮喘。 ②邻硝基苯酚：结构式 __ OH NH 2+CH 2CH CHO OH N H CH 2CH CH HO H 2O OH N H OH N

喹啉-4-羧酸合成的新方法

喹啉-4-羧酸合成的新方法 摘要：本研究以靛红为原料，经碱化环合反应、缩合、脱水、氧化、脱羧反应分别得到喹啉-2,4-二羧酸和喹啉-4-羧酸，最后经ft-ir、1h-nmr和ms鉴定，与标准图谱相符合。 关键词：靛红喹啉-2,4-二羧酸喹啉-4-羧酸a new synthesis method of quinoline-4- carboxylicaciliu cunling1 xue shengjiang2 duan yijie2（1.school of pharmaceutical sciences ,shandong university,jinan250012;2.shandong fangming pharmaceutical group co.,ltd.,heze274500,china）abstract in our study, was based on isatin as raw material to get the target compoundthrough chemical reaction involving alkalization, cyclization, condensation，dehydration，oxidation，decarboxylation. and further, all the compounds were characterized by ft-ir, 1h nmr and ms identify. keywords: isatin quinoline-2,4-dicarboxylic acid quinoline-4- carboxylicaci 一、引言 喹啉-4-羧酸是一个重要的医药中间体，在医药行业有重要的应用。例如它是vla-4拮抗剂、urotensinⅱ拮抗剂、速激肽拮抗剂、钙蛋白酶的拮抗剂、合成抗血小板聚集剂等药物的原料之一。国外对它的应用作了大量的研究，然而国内研究和生产这个原料的机构

喹啉类化合物的合成与应用

喹啉类化合物的合成与应用 喹啉是一类含有一个六元杂环的有机化合物，具有广泛的应用价值。在药物和农药领域，喹啉类化合物已经展现出了其强大的疗效和杀菌作用。本文将介绍喹啉类化合物的合成方法和一些常见的应用领域。 一、喹啉类化合物的合成方法 1. 金属催化合成法 金属催化合成法是合成喹啉类化合物的常用方法之一。通过使用过渡金属催化剂，可以实现对芳香胺和亚硝酸盐的偶合反应，从而合成喹啉骨架。这种方法具有反应条件温和、产率高和可重复性好等优点。 2. 自由基反应合成法 自由基反应合成法是一种快速高效的方法，可用于合成复杂的喹啉类化合物。该方法利用自由基引发剂，通过自由基的氧化还原反应，将芳香胺转化为喹啉类化合物。这种方法具有反应条件温和、步骤简单和反应选择性好等特点。 二、喹啉类化合物的应用领域 1. 药物领域 喹啉类化合物在药物领域具有广泛的应用潜力。喹啉衍生物具有抗菌、抗病毒和抗癌等活性，已经成为许多药物的有效成分。例如，抗疟疾药物喹乙酯和抗肺癌药物紫杉醇等均含有喹啉骨架。 2. 农药领域 喹啉类化合物在农药领域的应用也十分重要。由于其良好的杀菌活性，喹啉衍生物被广泛应用于农作物保护。喹啉类农药可以有效地控制病原菌的生长，提高农作物的产量和质量。

3. 发光材料领域 喹啉类化合物还被应用于发光材料的制备中。由于喹啉骨架的共轭结构和扩散能力，它们在荧光染料和有机发光二极管（OLED）等领域具有潜在的应用前景。喹啉类化合物可以发出各种颜色的光，被广泛用于显示技术和照明领域。 4. 配合物合成领域 在配位化学中，喹啉类化合物也是重要的配体。喹啉配体能够与过渡金属形成稳定的配合物，具有良好的催化反应活性。这些配合物在有机合成中常被用作催化剂，实现对各种有机反应的高效催化。 总结 喹啉类化合物作为一类重要的有机化合物，在药物、农药、发光材料和配合物合成等领域具有广泛的应用。通过金属催化合成法和自由基反应合成法，可以高效地合成喹啉类化合物。随着科学技术的发展和研究的深入，我们相信喹啉类化合物的应用前景将更加广阔，为人类社会的发展做出更大的贡献。

谈天然药物化学史话：奎宁的发现、化学结构以及全合成

谈天然药物化学史话：奎宁的发现、化学 结构以及全合成 本文从网络收集而来，上传到平台为了帮到更多的人，如果您需要使用本文档，请点击下载按钮下载本文档（有偿下载），另外祝您生活愉快，工作顺利，万事如意！ 奎宁(quinine)是非常著名的天然药物，曾经挽救了无数人的生命，甚至被认为影响了人类的发展进程和天然产物全合成进程的重大发现。对奎宁的研究在科学史上也留下了非常重要的记录，20 世纪，有4 位科学家因在与疟疾相关的研究中做出杰出贡献而获得了诺贝尔化学奖以及生理学或医学奖。奎宁的发现过程非常偶然和有趣，其立体结构的确定曾被认为是结构鉴定的一个经典范例，尤其是奎宁的全合成被认为是开创了立体选择性反应(stereoselective reaction)的先河。在继重要天然药物紫杉醇、银杏内酯、岩沙海葵毒素、河豚毒素的总结之后，本文对奎宁的发现、结构鉴定、生物活性和全合成进行简要介绍，以纪念在奎宁的研究中做出伟大贡献的科学家，同时为科研人员在复杂天然产物全合成工作中开阔眼界、拓宽思路提供一些帮助。 1 奎宁的发现 奎宁俗称金鸡纳碱，属于来自天然的生物碱类

(alkaloids)化合物，最早是从茜草科植物金鸡纳树Cinchona ledgeriana (Howard) Moens ex 及其同属植物的树皮中提取得到的。奎宁是治疗疟疾的特效药，它的发现及应用曾经挽救了无数疟疾病人的生命。奎宁的真实起源目前并无实证，但是民间印第安人用金鸡纳树皮泡水来治疗发热高烧，也就是现在的疟疾。约四百多年前欧洲殖民者侵略美洲时，很多欧洲人不适应当地的气候条件，染上了严重的疟疾而死亡。当时，西班牙驻秘鲁总督的夫人安娜(Ana Chinchón)也不幸染上了疟疾，这时一位印第安姑娘冒着生命危险给安娜夫人偷偷送去了金鸡纳树皮制成的粉末，安娜夫人服用后，转危为安。后来一位西班牙传教士将金鸡纳树皮带到了西班牙，并将树皮取名为cincnona。在1742 年，瑞典植物学家Carl Linnaeus(1707—1778)将这种树以总督夫人的名字正式命名为cinchona，即金鸡纳树。后来据专家考证，在这个命名中Linnaeus 先生拼写错误，漏写了第一个“h”。 科学研究表明，金鸡纳树的树皮及根、枝、干中含有25 种以上的生物碱，特别是树皮中生物碱的量最高，干树皮中含有7%～10%的生物碱，其中70%是奎宁。1817 年，法国药剂师Caventou 和Pelletier 合作，首先从金鸡纳树皮中分离得到了奎宁单体，并尝

喹啉合成工艺研究

喹啉合成工艺研究 作者：桑潇 来源：《商情》2015年第33期 【摘要】在本文中，主要介绍了丙烯醛、苯胺、硝基苯、盐酸-乙酸溶液、结晶硫酸亚铁等通过Skraup合成法合成喹啉。同时也对其它的一些合成方法进行了描述。 【关键词】Skraup合成法，丙烯醛，苯胺 1.喹啉的研究现状及应用前景 喹啉类化合物是一大类重要的芳香杂环化合物，其名字来源于抗疟药物奎宁（quinine）。随着现代有机合成化学的不断发展，喹啉类化合物的应用相当广泛，涉及配位化学、金属有机化学、不对称有机合成化学、材料化学、医药、分子生物学、染料等多个领域。喹啉是天然产物中最常见的结构成份之一，具有多种重要的生理活性。因此喹啉的合成己经引起了很多有机化学家的兴趣。我国研究与生产喹啉比较成熟，既可在煤焦油中提取，也可通过多种化学方法合成。 目前有一定数量供应国内市场，其中精喹啉和异喹啉生产主要采用从煤焦油提取而得，也可通过多种化学方法合成。另外还有部分化学试剂公司提供试剂的喹啉产品。近年来我国喹啉的衍生物开发也取得了较大进步，国内有多家企业能够生产喹啉酸、喹啉酮、氢化喹啉、卤代喹啉、硝化喹啉、羟基喹啉、盐酸喹啉、羧酸喹啉等，广泛用于医药、染料、农药和化学助剂等领域，成为重要的精细化工原料。随着喹啉化合物应用领域的逐渐开拓，喹啉系列化合物研究开发与生产具有良好的市场前景。 喹啉的研究具有重要的实际应用价值。其广泛应用于诸多化工领域。随着我国经济的迅速发展，各行业对其需求量必然越来越大。我们应该大力研制开发自己的新产品，努力探寻适合工业化生产的方法。这对于促进我国化工行业发展、满足国内需求具有重大的经济效益和社会效益。 2. 喹啉的提取与合成工艺的介绍 2.1煤焦油提取。在萘油加工过程中，稀硫酸洗涤萘油时所产生的废酸中就溶有硫酸喹啉，一般含量约为20%。在生产中先用二甲苯作萃取剂，抽提掉废酸中的中性油类后，再用30%氢氧化钠中和游离酸，游离酸被中和成硫酸钠和水。中和后生成的粗喹啉呈油状液体，粗喹啉进行精馏处理理论上需要40块塔板的精馏塔，可获得含量80%左右工业喹啉，进一步提纯则需要80块塔板的精馏塔在常压或真空下精馏提取。 2.2 Skraup合成。该法是工业化生产中有代表性的合成方法。将苯胺和甘油、浓硫酸和氧化剂（如硝基苯或胂酸）等共同加热，即可得到喹啉。反应首先是甘油在高温下，在浓硫酸作

--一种用Vilsmeier型试剂和N-芳基亚胺一步合成喹啉衍生物的简易、高区域选择性的方法

一种用Vilsmeier型试剂和N-芳基亚胺一步合成喹啉衍生物的简易、高区域选择性的方法 Alan R. Katritzky* and Michael Arend Center for Heterocyclic Compounds, Department of Chemistry, University of Florida, Gainesville, Florida 32611-7200 June 29, 1998 喹啉及其衍生物广泛存在于天然物质中[1]。许多喹啉衍生物因表现出良好的生理学活性而被用于医学药物（例如抗虐药物奎宁和氯喹）以及正在兴起的农业化学品[1b]。喹啉衍生物的合成已经有很多种方法[2]，但是由于该类化合物的重要性，一些新的合成方法在该领域的研究依然活跃[3]。 已知的通过烯胺类化合物和Vilsmeier试剂合成喹啉衍生物方法往往需要过量的POCl3（或者POCl3作为溶剂），或者适用范围狭窄（例如，叔烯胺和N-芳基Vilsmeier试剂只能合成N-烷基喹啉盐）[4]。Risch等人最近指出，亚胺可以被氨烷基化（通过键的互变异构成为仲烯胺）得到高区域选择性和高产率的亚胺盐，如[RCH=dNMe2]+Cl- (R=H, Ph) [5]。这启发我们用Vilsmeier试剂[6]研究亚胺盐1的类似反应以克服烯胺类反应的局限性。我们选择苯并三唑亚胺盐2为研究对象，它很容易由回流等摩尔量N-三甲基硅烷基苯并三唑、DHF、以及SOCl2[7]的THF溶液得到。盐2的作用是合成等量的稳定的氯亚胺盐（也就是说，苯并三唑的一部分可以很容易的被亲核试剂取代），它可以不用特殊方法就能很好的得到处理，反应条件温和且后处理无污染。

有机电致发光材料三(8-羟基喹啉)铝的合成工艺

有机电致发光材料三(8-羟基喹啉)铝（tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, Alq3）是一种常用的有机半导体材料，广泛应用于有机发光二极管（OLED）、有机场效应晶体管（OEFT）和太阳能电池等领域。其合成方法较为简单，一般采用反相溶剂法，主要步骤如下： 1.雄性醇类亲核试剂（如异丙醇）在氧化剂存在下氧化制备出8-羟基喹啉酸（8-hydroxyquinolinol, HQ）。 将醇类亲核试剂（如异丙醇）放入反应釜内，加入氧化剂(如氧气或过氧化氢) 进行氧化反应。反应的最终产物是8-羟基喹啉酸。 2.在惰性溶剂（如氢氧化钾/钾碳酸钠溶液）中，将8-羟基喹啉酸与氯化铝反应制备出配合物Alq3。 在一个量热容器中加入8-羟基喹啉酸和氯化铝。在惰性溶剂（如丙酮或四氢呋喃）中在-78°C 的温度下进行反应，控制加入氢氧化钾/钾碳酸钠两者的浓度，使反应物迅速反应形成Alq3中间体。 在反应后，Alq3物质会沉淀在反应溶液中。为获取纯度高的Alq3，少量的取沉淀物用冷水洗涤，用真空泵吸干。这些步骤需要多次重复，以确保纯度充分高的Alq3沉淀晶体获得。 3.沉淀的Alq3物质在凉水中反复洗涤、过滤干燥、再经真空干燥得到纯净的Alq3粉末。取得的Alq3晶体沉淀通过凉水反复洗涤和过滤处理。这些沉淀晶体然后在高温烘干箱中干燥，也可在真空下在低温下干燥以去除水分。 这样合成得到的Alq3配合物大多数晶体为亮绿黄色，对有机发光二极管的制备有广泛应用。 上述工艺过程比较简单，但需要注意入料顺序、溶剂的选择和反应条件等因素，以保证合成出的Alq3样品物理化学性质良好，达到研究和工程应用的需求。

喹啉类化合物的合成与性能研究

喹啉类化合物的合成与性能研究 喹啉类化合物是一类含有喹啉结构的有机化合物。由于其稳定性好、活性强等 特点，广泛应用于药物、杀虫剂、光电材料等领域。本文将介绍喹啉类化合物的合成方法及其性能研究。 一、喹啉类化合物的合成方法 1.格氏反应法 格氏反应法是一种常用的合成喹啉类化合物的方法。该反应是将胺与羰基化合 物在酸性条件下反应，生成中间体后经过脱水和氧化反应，最终形成喹啉类化合物。 例如，将苯酞与苯胺反应，可得到喹啉类化合物4-苯基喹茶酮。 2.环氧化合物法 环氧化合物法是将芳基环氧化合物和胺反应，生成中间体后水解和氧化反应而 得到喹啉类化合物。该方法具有简单、高收率等优点。 例如，将苯环氧化合物与苯胺反应，可得到喹啉类化合物N-苯基喹啉-2-胺。 3.金属催化法 金属催化法是将芳基卤化物与氨或胺在金属催化下反应而得到喹啉类化合物。 该方法具有高反应物官能团兼容性及高选择性等优点。 例如，将3-溴苯基环辛烷与丁胺在钯催化下反应，可得到喹啉类化合物3-溴苯丁氨基喹啉。 二、喹啉类化合物的性能研究 1.药物应用

很多喹啉类化合物具有广泛的生物活性，如抗病毒、抗肿瘤、镇痛、抗抑郁等。其中，喹啉类生物碱是一类药效强大、药性广泛的喹啉类化合物。该类化合物主要以紫杉醇为前驱体合成。 例如，多西他赛为常用的抗癌药物，其合成方法主要通过从紫杉醇生物龙胆碱 反应合成。 2.杀虫剂应用 喹啉类化合物还可以作为杀虫剂应用于农业领域。很多喹啉类化合物具有对昆 虫和线虫的强烈毒杀作用。 例如，吡喹酮是一种广泛应用的昆虫杀虫剂，具有对多种昆虫有毒杀作用。 3.光电材料应用 喹啉类化合物还具有在光电领域的应用前景。喹啉类化合物具有向导电性发生 转移和强的荧光性能的特点，可以作为太阳能电池、荧光材料等方面的应用。 例如，撑柱式铜喹啉取代其四氯化物或铜乙酸盐前体，可制备出具有高度导电 性和荧光性能的材料。 结语 喹啉类化合物的合成方法多种多样，适用于不同的化学需求。喹啉类化合物在 药物、杀虫剂、光电材料等领域都有广泛的应用，对未来的发展也具有不小的潜力。随着科技和应用的不断深入，喹啉类化合物的性能研究也将不断推进，未来能够产生更加优秀、多功能的化合物。

异喹啉_精品文档

异喹啉 异喹啉是一种有机化合物，化学式为C9H7N。它是一种芳香性化合物，由于其特殊的结构和性质，具有广泛的应用领域。本文将深入探讨异喹啉的合成方法、性质以及其在医药和材料领域的应用等方面。 首先，我们来了解一下异喹啉的合成方法。异喹啉的合成方法有多种，其中一种常见的方法是通过苯胺的氧化反应得到。具体过程如下：首先，苯胺和氯化亚铜反应生成二氯亚胺苯，然后将二氯亚苯和氨水进行反应生成2-氨基喹啉，最后进行环化反应得到异喹啉。此外，还可以通过其他反应如环氧化反应、酮化反应等来合成异喹啉。 接下来，我们来讨论异喹啉的一些重要性质。首先，异喹啉是一种带有杂环结构的化合物，具有芳香性，具有较高的热稳定性和溶解性。其分子结构中的N原子具有孤对电子，使得异喹啉具有一定的碱性。此外，由于其特殊的结构，异喹啉还具有一定的荧光性质，可以在紫外光下发射绿色光。 在医药领域中，异喹啉具有广泛的应用价值。研究表明，异喹啉具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤等多种生物活性。例如，异喹啉衍生物可以通过抑制肿瘤细胞内的一些关键酶的活性来抑制肿瘤的生长。此外，异喹啉还可以作为抗生素和抗病毒药物的前体，具有广泛的应用前景。

在材料领域中，异喹啉也有着重要的应用。由于其特殊的结构和性质，异喹啉可以用作有机发光二极管（OLED）的材料。OLED是一种新型的光电显示技术，其作为显示屏的亮度、色彩饱和度和响应 时间等方面比传统液晶显示技术有着明显的优势。异喹啉材料在OLED中的应用可以提高显示器的性能，并且具有较高的光电转换 效率。 除了在医药和材料领域的应用外，异喹啉还有其他一些重要的应用。例如，在有机合成化学中，异喹啉可以作为一种重要的试剂和催化剂，参与各种有机化合物的合成反应。此外，由于其具有一定的荧 光性质，异喹啉还可以用于荧光探针的设计和合成，用于生物分析 和药物研发等方面。 总结起来，异喹啉作为一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域。其合成方法多样化，可以通过苯胺的氧化反应等多种方式得到。异喹啉具有一定的碱性和荧光性质，因此在医药和材料领域有着重 要的应用价值。未来随着科技的不断进步，异喹啉及其衍生物在更 多领域中的应用前景将不断拓展。

一种N-甲酰基-2H-4-氯喹啉衍生物的制备方法

（19）中华人民共和国国家知识产权局 （12）发明专利申请 （10）申请公布号 CN101357902A （43）申请公布日 2009.02.04（21）申请号CN200810120903.8 （22）申请日2008.09.04 （71）申请人浙江工业大学 地址310014 浙江省杭州市下城区朝晖六区 （72）发明人李振华;郑存;苏为科 （74）专利代理机构杭州天正专利事务所有限公司 代理人黄美娟 （51）Int.CI C07D215/18; C07D409/04; C07D407/04; 权利要求说明书说明书幅图 （54）发明名称 一种N－甲酰基－2H－4－氯喹啉衍生物的制备方法 （57）摘要 本发明公开了一种N－甲酰基－2H－4－ 氯喹啉衍生物的制备方法，其特征是：以双(三氯 甲基)碳酸酯和N，N－二甲基甲酰胺为原料，于 0～5℃下在有机溶剂中形成Vilsmeier试剂，再 控制温度于0～5℃加入结构如式(I)所示的取代 邻氨基查尔酮化合物，在0～5℃反应0.5～2小

时后，升温至80～100℃反应1～15小时，反应 结束后反应产物经分离纯化后得到结构如式(II) 所示的N－甲酰基－2H－4－氯喹啉衍生物。本发 明具有原料易得、反应条件温和、操作简便、反 应收率普遍较高、污染少等优点，是一种具有较 好推广应用前景的化学合成方法。 法律状态 法律状态公告日法律状态信息法律状态 2009-02-04公开公开 2009-04-01实质审查的生效实质审查的生效 2011-06-29授权授权 2016-10-26专利权的终止专利权的终止

权利要求说明书 一种N－甲酰基－2H－4－氯喹啉衍生物的制备方法的权利要求说明书内容是....请下载后查看

喹啉及其衍生物开发与应用

喹啉及其衍生物开发与应用 喹啉又称苯并吡啶，系萘状含氮杂环化合物，为无色高屈光液体，有特殊刺激性味道，属于中等毒性，毒性为LD50460mg/kg，联合国编号：2656，国际海运危规页码：6246，在生产与运输过程中，应避免皮肤污染，注意呼吸道防护等，喹啉在医药和染料工业有着重要应用。 合成与应用文献报道喹啉合成路线有多条，其中工业化合成路线主要有， 一、煤焦油提取法，在萘油加工过程中，稀硫酸洗涤萘油时所产生的废酸中就溶有硫酸喹啉，一般含量约为20%，用二甲苯做萃取剂，抽提掉废酸中的中性油类后，用氢氧化钠中和游离酸，中和后粗喹啉进行精馏处理，理论上需要40块塔板的精馏塔可获得含量80%左右工业喹啉，工业喹啉进一步提纯则需要80块塔板的精馏塔精馏。 二、是Skraup法，将苯胺和甘油的混合物与硝基苯和浓硫酸一起加热，即可得到喹啉，该法是目前工业化生产主导方法，可以通过选择不同的芳香胺和取代的α,β-不饱和羰基化合物，能够制取各种取代的喹啉和含有喹啉的稠环化合物。如2-甲基喹啉、3-甲基喹啉、4-甲基喹啉多用该法生产。 三、是Doebner-V on miller法，用芳香胺与一种醛类在浓盐酸存在共热，可以加入氧化剂，也可以不加，则生产相应取代喹啉，如2-甲基喹啉、2-苯基喹啉、2，4-二甲基喹啉、2-苯基-4-羧基喹啉等可以采取该法生产。 四、是Combes法，将芳香胺与β-二羰基化合物在酸性环境中进行缩合，可以得到喹啉环，如羟基喹啉、烷基取代羟基喹啉、乙酯基羟基喹啉等均可以采用该法生产。 世界上喹啉生产主要集中在美国、日本、西欧等工业发达国家和地区，我国也有一定数量的喹啉生产，主要采取煤焦油提取法，如鞍钢化工厂、上海宝钢公司、石家庄焦化厂等。喹啉是一种重要的精细化工原料，主要用于合成医药、染料、农药和多种化学助剂。 医药工业，许多喹啉化合物都是重要医药中间体，而且近年来许多含喹啉环的新型药物被不断开发出来，喹啉本身最初也是从抗疟药物奎宁经过蒸馏而得到。主要应用合成抗疟药物，如补疟喹、磷酸氯喹、磷酸伯胺喹和胺酚喹啉等；解热镇痛药物辛可芬；局部麻醉药物盐酸地布卡因；抗阿米巴病药喹碘仿、氯碘喹啉、双碘喹啉等；抗菌素药物克菌定；由喹啉环及其他杂环可以合成扑蛲灵和克泻痢宁；许多取代喹啉N-氧化物都是重要药物，如4-氨基-5-硝基喹啉N-氧化物有抑制肿瘤生长的左右，甲基喹啉N-氧化物和它的4-硝基-3-氯喹啉衍生物都具有显著的抗细菌和抗真菌药效，美国新开发的强抗菌剂Utibid就是一种喹啉酮化合物。 染料工业，以喹啉及喹啉衍生物可以合成酸性染料黄3、直接黄22、溶剂黄33和Palanil 黄3G，这些品种都是黄色染料的主导品种；喹啉类花青染料目前仍是彩色照相的重要光敏物质，不同数量的喹啉环组成，可使光的敏感区域从紫外光到红外光或其中任意一段；喹啉经过硝化、还原得到氨基喹啉，主要用于纺织品染色辅助剂和毛发、毛皮染色剂。食品饲料添加剂工业，喹啉氧化可以得到烟酸，烟酸是一种重要的维生素，可以合成多种烟酸系药物，如烟酸胺、强心剂、兴奋剂等，除了合成多种药物外，还广泛应用作食品和饲料添加剂，近年来国内烟酸发展非常迅速。 农药工业，喹啉许多衍生物为重要的农药品种，如7-氯喹啉N-氧化物可作为谷物种植中阔叶杂草的除草剂；取代8-氨基喹啉具有植物性毒素活性，可以制备除草剂；由N-取代的二硫化氨基甲酸的喹啉酯制得除草剂，活性可与2,4-D相比较，而且毒性和残留性较低；氨基甲酸的喹啉酯、喹啉-8-羧酸衍生物及其盐都具有较好杀虫性能；8-羟基喹啉的铜盐是非常有效的杀菌剂。 抗氧化剂，大多数含喹啉环的抗氧化剂都是1,2-二氢喹啉的衍生物，多种1,2-二氢烷基喹啉都是国内外早已生产与应用的优良抗氧剂，可以作为抗臭氧化剂、防老剂应用于橡胶加工

新型8-羟基喹啉衍生物及其金属锌配合物的制备与荧光性能

新型8-羟基喹啉衍生物及其金属锌配合物的制备与荧光性能李会丽;潘宁;李奇;王晓;徐峰 【摘要】报道了两种新型8-羟基喹啉衍生物N1,N4-双(5-亚甲基-8-羟基喹啉)-1,4-二胺基苯(A)和4-[4'-(5-甲胺基-8-羟基喹啉)]苄基-N-(5-亚甲基-8-羟基喹啉)苯胺(B)以及它们的金属锌配合物的合成、结构表征和荧光性能.产物经红外光谱(IR)、紫外光谱(UV)、核磁共振氢谱(1HNMR)、元素分析表征,其结构与目标物结构相吻合.荧光测定结果表明,与8-羟基喹啉比较,两种8-羟基喹啉衍生物及其配合物的荧光吸收均发生了明显红移.%Synthesis and characterization of two kinds of new 8-hydroxyquinoline derivatives and their metal zinc complexes were described in this paper. All the products were characterized by FTIR, UV, 1H NMR, and their fluorescence properties have been studied . The results show that luminescence wavelength of two 8-hydroxyquinoline derivatives and their metal complexes has a bathochromic shift comparing with 8-hydroxyquinoline. 【期刊名称】《陕西师范大学学报（自然科学版）》 【年(卷),期】2011(039)001 【总页数】6页(P54-59) 【关键词】8-羟基喹啉衍生物;金属配合物;荧光性质 【作者】李会丽;潘宁;李奇;王晓;徐峰 【作者单位】大分子科学陕西省重点实验室,陕西师范大学,化学与材料科学学院,陕西,西安,710062;大分子科学陕西省重点实验室,陕西师范大学,化学与材料科学学院,

Aza-Diels-Alder反应合成四氢喹啉的研究进展

Aza-Diels-Alder反应合成四氢喹啉的研究进展 黄洁琼;吕志锋 【摘要】四氢喹啉类化合物具有广泛的生物活性，并且也是一类重要的染料中间体。综述了近几年由N-芳基亚胺与亲双烯体经aza-Diels-Alder反应合成四氢喹啉的反应，以及由羰基化合物、胺和烯醇醚“一锅法”合成四氢喹啉的进展。分析比较了路易斯酸催化、阳离子自由基催化、其他酸催化合成等不同合成方法的优缺点。由羰基化合物、胺和烯醇醚“一锅法”构建四氢喹啉骨架更加简便，具有广阔的发展前景。%Tetrahydroquinoline derivatives have a wide range of biological activities, and are also a kind of important dye intermediates. The reactions for the synthesis of tetrahydroquinoline derivatives by aza-Diels-Alder reactions between N-arylimines and dienophiles were reviewed. New developments in the “one-pot” synthesis of tetrahydroquinoline derivatives from the carbonyl compounds, amines, and enol ethers were also reviewed. Different synthetic methods, including Lewis acid catalysis, cation radical catalysis, and other acid catalysis were compared and discussed. Forming tetrahydroquinoline skeletons by “one-pot” synthesis from the carbonyl compounds, amines, and enol ethers is easier, and has broad prospects for development. 【期刊名称】《广州化工》 【年(卷),期】2015(000)021 【总页数】5页(P5-9)

2-硝基-4-氯苯胺的合成

1 绪论 喹啉衍生物作为重要的精细有机化工产品，在化工、医药乃至日常生活中应用十分广泛。近年来人们对喹啉衍生物的研究也十分广泛。而中间体在化工行业起着承上启下的重要作用，它既是基础原料的下游产品，又是精细化工产品的原料。 2-硝基-4-氯苯胺因其具有较高的反应活性，能通过与许多基团反应制备多种功能化的有机化合物，是一种重要的芳香族有机合成原料和医药中间体，其合成与应用有很高的研究价值。研究结果表明，2-硝基-4-氯苯胺的合成及其衍生物在酸性介质中对低碳钢有良好的缓蚀作用。 1.1 课题的研究背景与意义 1.1.1 喹啉衍生物在国内外的现状 喹啉作为一种重要的精细化工原料,应用非常广泛。比如说，喹啉可以应用于医药行业、染料工业、生物分子学以及多种化学助剂[1]。在美国、日本、欧洲等发达的国家和地区中，喹啉的生产和消费非常多。喹啉的研究在很早的时候就已经开始。 世界上喹啉生产与消费主要集中在美国、日本、西欧等工业发达国家和地区,许多公司采用煤焦油提取方法生产精喹啉,也有部分公司采用化学合成法生产多种喹啉的衍生物。近年来关于含有喹啉结构的新型医药、农药和染料开发比较活跃。喹啉衍生物的制备及其生物活性的研究是目前化学和医学界深入研究的热点内容之一。在冶金工业中作金属元素的化学分析、金属离子的萃取剂、金属的防腐剂等[2]。杂环化合物大多具有一定的生物活性,而喹啉类化合物是具有生物活性和药理活性较常见的一类杂环化合物。在1930年左右人们就已经发现喹啉类药物具有抗疟疾的作用[3],这也一直是喹啉衍生物的研究热点。近年来，在艾滋病的治疗中，喹啉衍生物也体现出了良好的治疗效果。 我国喹啉的提取与研发开发在很早时就已经开始,在国内市场中可以看到有很多又国内生产的喹啉衍生物制剂,就目前而言，许多喹啉类的生产主要采用从煤焦油提取而得。另外，将喹啉类产品制成试剂的化工公司也有许多。近年来我国喹啉的衍生物开发也取得了较大进步,生产喹啉及其衍生物的品种越来越多，应用也越来越广泛。 1.1.2喹啉及其衍生物的应用 （1）医药工业 许多喹啉化合物都是重要的医药中间体,而且近年来人们开发出很多含喹啉环的新型

有机化学反应机理详解(共95个反应机理)

一、Arbuzow反应(重排) 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得： 如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则Arbuzow反应如下： 这是制备烷基膦酸酯的常用方法。 除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：

反应机理 一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应： 反应实例 二、Arndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。反应机理

重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。 反应实例 三、Baeyer----Villiger 反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应

具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排： 不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为： 醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。 反应实例