喹啉合成法

喹啉合成法

喹啉合成法是一种常用的有机合成方法，可以合成喹啉类化合物。喹啉是一类重要的杂环化合物，具有广泛的生物活性和药理活性，被广泛应用于药物研究和有机合成领域。喹啉合成法主要包括氨基烃法、环状化合物法和杂环化合物法等。

一、氨基烃法

氨基烃法是喹啉合成的一种重要方法。它是以酮类化合物和氨基烃为原料，在酸性条件下经过缩合、环化等反应步骤合成喹啉类化合物。

酮类化合物与氨基烃发生缩合反应，生成亚胺类化合物。这一步骤通常在碱性条件下进行，以促进缩合反应的进行。

然后，亚胺类化合物在酸性条件下发生环化反应，生成喹啉类化合物。环化反应通常采用酸催化剂，如硫酸、盐酸等。

通过适当的处理和纯化步骤，可以得到纯度较高的喹啉类化合物。

氨基烃法是喹啉合成的一种常用方法，具有反应条件温和、产率较高、适用范围广等优点。但是，该方法在一些特殊情况下，如底物结构不适用或反应步骤较多时，可能存在一定的局限性。

二、环状化合物法

环状化合物法是另一种常用的喹啉合成方法。它是以环状化合物为

原料，在适当的反应条件下经过环化、裂环等反应步骤合成喹啉类化合物。

环状化合物在适当的条件下发生环化反应，生成具有喹啉骨架的中间体。

然后，中间体经过裂环反应，生成目标产物喹啉类化合物。裂环反应通常需要特定的试剂或催化剂，在适当的温度和反应时间下进行。

通过适当的处理和纯化步骤，可以得到纯度较高的喹啉类化合物。

环状化合物法是喹啉合成的一种常用方法，具有反应步骤较少、产率较高、适用范围广等优点。但是，该方法在一些特殊情况下，如环状化合物的合成较困难或裂环反应的选择性较差时，可能存在一定的难度。

三、杂环化合物法

杂环化合物法是喹啉合成的另一种重要方法。它是以含氮杂环化合物为原料，在适当的反应条件下经过环化、裂环等反应步骤合成喹啉类化合物。

含氮杂环化合物在适当的条件下发生环化反应，生成具有喹啉骨架的中间体。

然后，中间体经过裂环反应，生成目标产物喹啉类化合物。裂环反

应通常需要特定的试剂或催化剂，在适当的温度和反应时间下进行。

通过适当的处理和纯化步骤，可以得到纯度较高的喹啉类化合物。

杂环化合物法是喹啉合成的另一种常用方法，具有反应步骤较少、产率较高、适用范围广等优点。但是，该方法在一些特殊情况下，如杂环化合物的合成较困难或裂环反应的选择性较差时，可能存在一定的挑战。

喹啉合成法是一种重要的有机合成方法，主要包括氨基烃法、环状化合物法和杂环化合物法等。这些方法在喹啉类化合物的合成中发挥着重要的作用，为喹啉类化合物的研究和应用提供了可靠的手段。通过不断的优化和改进，喹啉合成法在合成效率、产率和选择性等方面还有进一步的发展空间，将为药物研究和有机合成领域带来更多的机会和挑战。

喹啉的合成

喹啉的合成 喹啉是一种有抗癌活性的有机化合物，被广泛用于药物研发和医疗技术中。这些有机分子的合成非常具有挑战性，而获得高质量的喹啉化合物需要复杂的合成过程。本文就介绍喹啉的合成过程，以及相关技术的发展。 喹啉的基本合成过程可以分为三个部分：首先，芳香甲酸是一种重要的原料，它通过氧化反应与亚甲基蓝混合，得到反应产物“氰基芳香族化合物”。其次，这种氰基芳香族化合物可以与碳酸钠反应，生成另一种反应产物“芳基硫酸酯”。最后，芳基硫酸酯可以经过一系列反应，包括氧化反应、水解、硫酸的还原，最终生成喹啉的最终产物。 过去，喹啉的合成往往受到原料的限制，并且过程会显著影响其质量。近年来，随着科学技术的发展，喹啉的合成技术有了较大的进步。比如，专家们发现应用微波炉可以加快喹啉化合物的合成速度，而且在反应过程中，可以减少原料损失，节省生产成本，提高产品质量。此外，许多新的合成过程也被开发出来，比如“自由基缩合法”，利用了脂肪酰胺的自由基反应，在这种反应中，可以大量节省原料，从而大大降低成本。 喹啉的合成不仅仅是生产和科学家们关注的一件事，一些大学和研究所也希望获得高质量的喹啉化合物，用于研究和技术开发。因此，学术界也在积极开展大量的合成研究，以提高喹啉合成技术。 例如，一些专家研究了一种新的合成方法，称为“螺环烯膦

(IPRP)”，这种方法可以有效地生成高纯度的喹啉化合物，可以减少制备喹啉的时间和成本，并可以实现实验室规模的生产。此外，一些专家还提出了一种叫做“光催化合成法”的新方法，可以在可控催化下，以更低的温度、更稳定的条件，生产出高质量的喹啉化合物。 随着合成技术的突飞猛进，喹啉的生产及应用将越来越普及。它可以作为有效的抗癌药物，有助于治疗癌症，也可以用于开发其他药物，它的研究和应用将有助于推动新药的研发和医疗技术的发展。 可以预见的是，喹啉的合成将会被进一步发展，这将会给我们带来极大的好处，包括延长人们的寿命，提高保健水平，以及改善临床治疗方案。研究人员们将不断探索和推广新的合成技术，以便更好地利用喹啉的抗癌功能，为人类的健康和福祉做出贡献。 以上就是关于喹啉合成的介绍，喹啉的合成当然是一项极具挑战性的工作，同时也需要多方面的综合分析。然而，随着技术的发展，喹啉的合成技术也出现了新的技术方法，可以节省原料，提高质量，降低成本。未来，研究人员将会发掘更多有效的方法，来实现喹啉合成技术的进一步发展，从而给我们带来更好的抗癌药物，从而改善人类的健康水平。

喹啉衍生物的合成研究共3篇

喹啉衍生物的合成研究共3篇 喹啉衍生物的合成研究1 喹啉衍生物的合成研究 随着人们对药物研究的不断深入，喹啉衍生物作为一种重要的原料化合物，应用范围越来越广泛。喹啉衍生物以其多种生物活性分子的特性而成为了许多药物的前体分子，因此其合成研究具有重要的意义。本文旨在探讨喹啉衍生物的化学结构、药理学特性以及其合成研究的最新进展。 一、化学结构和药理学作用 1、喹啉衍生物的化学结构 喹啉衍生物一般是由苯乙烯或苯丙烯二酰胺与芳香胺反应得到。其中，2-乙酰氨基-N-苯基苯磺酰胺在中性甲醛催化下可得到2，3-二苯基喹啉。而2-乙酰氨基-N-苯基氨基苯磺酰胺在氢 氧化钠催化下可得到2-芳基-4H-喹啉-4-酮。此外，混合物的 改良和添加反应试剂可以得到不同的衍生物，例如: 2-芳基- 3-取代苯酚、 1-溴取代苯和 3-硝基取代苯。 2、喹啉衍生物的药理学特性 喹啉衍生物具有多种药理活性分子的特性，如抗炎、抗菌、抗肿瘤等，特别是抗肿瘤作用更是引起了科学家的重视。目前已

经发现，喹啉衍生物具有增强免疫、防止 DNA 损伤、抑制肿 瘤细胞增生、改善肿瘤细胞的凋亡、降低血管生成和减少转移等作用。 二、喹啉衍生物的合成研究进展 1、锂铝氢还原法 锂铝氢还原法是一种喹啉衍生物的经典合成方法。此方法通常通过取三苯硼酸酯和对苯二酮为原料，经过铝和锂还原反应，最终得到相应的 2，3-二芳基喹啉产物。该方法具有反应简单、反应条件温和、得率高的特点，但具有化学品成本较高、危险性较高、环保性差等缺点。 2、格氏反应 格氏反应是喹啉衍生物合成的另一种有效方法。该方法通常是使用合适的芳香胺和亚硝酸反应，然后经过环化、邻位反应和碘化等步骤，得到相应的取代苯基喹啉产物。格氏反应具有反应简单、底物来源广泛、高效、环保的优点，但其中的一些反应还具有化学品危险性和水溶性差等缺点。 3、钯催化的喹啉衍生物合成方法 钯催化是喹啉衍生物的重要合成方法之一。该方法使用酸、硷、离子液体、双亲性溶剂等作为溶剂，使用碘酸的 PdCl2（PPh3）2为催化剂，加入适量的碱，得到钯催化的取代苯基喹啉产物。

8羟基喹啉工艺流程

3.3 生产工艺及物料平衡分析 3.3.1 8-羟基喹啉（825.8t/a，其中自用325.8t/a） 3.3.1.1反应原理及反应方程式 反应原理：将甘油在140℃以上用浓硫酸脱使成为丙稀醛，再与邻氨基酚反应，使成为8-羟基四氯喹啉，再用邻硝基酚使之氧化成8-羟基喹啉。 合成反应式：（以邻氨基酚计，转化率98％） 邻氨基酚+甘油+1/3邻硝基酚--→8-羟基喹啉+1/3邻氨基酚+11/3水 109 92 139/3=46.3 145 36.3 66 1 0.84 0.43 1.33 0.33 0.46 3.3.1.2.工艺流程简述 将150KG邻氨基酚,75KG邻硝基酚,200KG硫酸和匀(搅半小时),保温在60℃以上,慢慢滴入已有200KG甘油并升温到140℃以上的1000L合成釜中(用8小时滴完),滴完保温反应4小时,即达到反应终点.然后边向釜夹套通冷却水边向釜内慢慢加入约400KG水(将釜加满),使物料降温到80℃以下,再将釜内料液用泵打入2000L中和釜中,用约540㎏ 30％的液碱中和(温度≥80℃)到PH=7~8,静置分层,分出下层废盐水,再将上层油料送减压蒸溜,升温到200~220℃,约8小时蒸一釜,经冷凝,破碎,粉碎即得成品8-羟基喹啉约180㎏.废盐水经冷却到常温,结晶出废盐(硫酸钠,约240㎏,可卖30元/吨),分离出的废水送污水处理站. 项目总收率约92％ 注意事项:

一.合成:1.滴加时合成釜内温度不能低于140℃,否则会发生垒积反应引起冲料. 2.滴加时不能太快,否则也会冲料. 二.中和:加碱不能太快,否则也会冲料. 三.减压蒸馏:釜上的真空表要灵,系统的管道不能堵,否则釜上出现正压有爆炸危险. 3.325-氨基-8-羟基喹啉（50t/a） 反应方程式： ⑴硝化：（以8-羟基喹啉计，转化率97℅） 8-羟基喹啉+ 硝酸-→硝羟喹啉 + 水 145 63 190 18 1 0.43 1.31 0.12 3.3.2.2 生产工艺流程 ⑴硝化反应 将100㎏8-羟基喹啉和400㎏98％浓硫酸导入硝化反应釜,低温条件下缓慢滴加48㎏98％硝酸(约4小时滴完),温度保持在0-5℃,反应4小时后将物料进行抽滤,滤液返回硝化反应釜循环利用,套用多次后排出.滤饼加水和液碱进行中和,将PH调至7-8,然后进行离心甩滤,滤饼经烘干后得中间产物硝羟喹啉;废水中含废盐(硫酸钠.极少量硝酸钠),须经除盐后进入污水处理系统. 注意事项:硝化时料温绝不可高于5℃,若高出10多度,就可能迅速升温

喹啉类化合物的合成与应用

喹啉类化合物的合成与应用 喹啉是一类含有一个六元杂环的有机化合物，具有广泛的应用价值。在药物和农药领域，喹啉类化合物已经展现出了其强大的疗效和杀菌作用。本文将介绍喹啉类化合物的合成方法和一些常见的应用领域。 一、喹啉类化合物的合成方法 1. 金属催化合成法 金属催化合成法是合成喹啉类化合物的常用方法之一。通过使用过渡金属催化剂，可以实现对芳香胺和亚硝酸盐的偶合反应，从而合成喹啉骨架。这种方法具有反应条件温和、产率高和可重复性好等优点。 2. 自由基反应合成法 自由基反应合成法是一种快速高效的方法，可用于合成复杂的喹啉类化合物。该方法利用自由基引发剂，通过自由基的氧化还原反应，将芳香胺转化为喹啉类化合物。这种方法具有反应条件温和、步骤简单和反应选择性好等特点。 二、喹啉类化合物的应用领域 1. 药物领域 喹啉类化合物在药物领域具有广泛的应用潜力。喹啉衍生物具有抗菌、抗病毒和抗癌等活性，已经成为许多药物的有效成分。例如，抗疟疾药物喹乙酯和抗肺癌药物紫杉醇等均含有喹啉骨架。 2. 农药领域 喹啉类化合物在农药领域的应用也十分重要。由于其良好的杀菌活性，喹啉衍生物被广泛应用于农作物保护。喹啉类农药可以有效地控制病原菌的生长，提高农作物的产量和质量。

3. 发光材料领域 喹啉类化合物还被应用于发光材料的制备中。由于喹啉骨架的共轭结构和扩散能力，它们在荧光染料和有机发光二极管（OLED）等领域具有潜在的应用前景。喹啉类化合物可以发出各种颜色的光，被广泛用于显示技术和照明领域。 4. 配合物合成领域 在配位化学中，喹啉类化合物也是重要的配体。喹啉配体能够与过渡金属形成稳定的配合物，具有良好的催化反应活性。这些配合物在有机合成中常被用作催化剂，实现对各种有机反应的高效催化。 总结 喹啉类化合物作为一类重要的有机化合物，在药物、农药、发光材料和配合物合成等领域具有广泛的应用。通过金属催化合成法和自由基反应合成法，可以高效地合成喹啉类化合物。随着科学技术的发展和研究的深入，我们相信喹啉类化合物的应用前景将更加广阔，为人类社会的发展做出更大的贡献。

喹啉的制备

喹啉的制备 一． 实验目的 1. 学习skraup 反应制备喹啉及其衍生物的反应原理及方法。 2. 联系多步合成，正确掌握水蒸气蒸馏操作。 二． 实验原理 1. NH 2 H 2C C H C H O N H O H N H OH H N 三．实验试剂 4.65克（4.7mL ，0.05moL ）苯胺，1.95克（1 5.3mL ，0.20moL ）无水甘油，4克（3.4mL ，0.033moL ）硝基苯，2克硫酸亚铁，9mL 浓硫酸，1.5克亚硫酸钠，淀粉- 碘化钾试纸，乙醚，氢氧化钠。 四．物理参数

分子式：C6H7N 分子量：93.12 CAS号62-53-3 饱和蒸气压(kPa)：2.00(77℃) 燃烧热(kJ/mol)：3389.8 临界温度(℃)：425.6 折光率1.5863 外观与性状：无色或微黄色油状液体，有强烈气味。 溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。[1] 性质：有碱性，能与盐酸化合生成盐酸盐，与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。[2]遇明火、高热可燃。与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应，会引起燃烧。 2.无水甘油 结构式:H2C H C OH CH2 OH OH 分子式：C3H8O3 CAS号：56-81-5 熔点（℃）：20 相对分子质量：92.09 沸点（℃）：290.9 相对密度（水=1）： 1.26331（20℃）相对蒸气密度（空气=1）： 3.1

外观与性状：无色粘稠液体无气味，有暖甜味能吸潮 溶解性：可混溶于乙醇，与水混溶，不溶于氯仿、醚、二硫化碳，苯，油类。可溶解某些无机物。 主要用途：用于气相色谱固定液及有机合成, 也可用作溶剂、气量计及水压机减震剂、软化剂、防冻剂，抗生素发酵用 营养剂、干燥剂等。能从空气吸收潮气，也能吸收硫化氢，氰化氢、二氧化硫。对石蕊呈中性。长期放在0℃的低温处，能形成熔点为17．8℃的有光泽的斜方晶体。遇三氧化铬、氯酸钾、高锰酸钾等强氧化剂能引起燃烧和爆炸。无毒。 3.喹啉 结构式：N CAS号： 91-22-5 分子式： C9H7N 分子量： 129.16 熔点:-14.5℃ 沸点:237.7℃ 相对密度1.0929（20/4℃） 折射率(n20/D):1.625(lit.) 无色液体，具有特殊气味。 五．实验步骤 1.在250mL的原地烧瓶中，称取19克无水甘油，在依次加入克研成 粉末的硫酸亚铁、4.7mL苯胺及3.4mL硝基苯，充分混合后在摇动下

喹啉的合成

喹啉的合成 随着科技的进步，对喹啉的研究也取得了长足的进展。喹啉是一种重要的有机化合物。它是一种芳香族化合物，可以用来合成大多数有机化合物。喹啉的合成是有机化学研究中的热门话题，因为它的全合成可以深入探索分子结构的基本原理。 喹啉的合成可以分为两个部分：一部分是建立它的结构，另一部分是将它合成成一个完整的分子。首先，建立一个喹啉的结构需要进行三步反应：（1）咪唑环的形成；（2）环内氧化反应；（3）环外收缩反应。其中，最关键的一步是环外收缩反应，它可以实现由苯环到喹啉环的转变。 接下来，一个完整的喹啉分子可以通过多步反应合成。首先是用四氯化碳和氨水亲和反应，这可以将喹啉环中的氯原子替换成氮原子；其次是甲醛交联反应，它可以形成喹啉上的氧原子键，可以使喹啉分子更加稳定；最后是用碱性条件下的氨水水解反应，将喹啉环上的氮原子再次替换为氯原子，此时喹啉分子就完整形成了。 此外，有些喹啉可能还需要经过其他反应来获得更理想的性质，例如：合成喹啉毒素、羟基喹啉、取代喹啉等。这些喹啉在药物和有机合成中都扮演着重要的角色。 喹啉的合成是有机化学的一个极具挑战性的课题，同时也是化学研究中一个热门话题。喹啉的合成通过它的不同步骤可以理解分子的基本原理，这个原理不仅仅涉及喹啉，而且也可以用来研究其他有机物的合成。为了深入研究喹啉的合成技术，还需要进一步研究其他一

些方面，例如反应机理、反应条件等，这些都是未来研究的重点。 通过上述介绍，可以看出喹啉的合成技术对化学研究具有重要的意义，它不仅可以让我们更好地理解和分析分子结构，而且还可以用来合成大多数有机化合物，从而应用于药物、农药、香料等的合成和研究。这也是一个巨大的挑战，我们期待着未来可以取得更多成果。

喹啉及其衍生物开发与应用

喹啉及其衍生物开发与应用 喹啉又称苯并吡啶，系萘状含氮杂环化合物，为无色高屈光液体，有特殊刺激性味道，属于中等毒性，毒性为LD50460mg/kg，联合国编号：2656，国际海运危规页码：6246，在生产与运输过程中，应避免皮肤污染，注意呼吸道防护等，喹啉在医药和染料工业有着重要应用。 合成与应用文献报道喹啉合成路线有多条，其中工业化合成路线主要有， 一、煤焦油提取法，在萘油加工过程中，稀硫酸洗涤萘油时所产生的废酸中就溶有硫酸喹啉，一般含量约为20%，用二甲苯做萃取剂，抽提掉废酸中的中性油类后，用氢氧化钠中和游离酸，中和后粗喹啉进行精馏处理，理论上需要40块塔板的精馏塔可获得含量80%左右工业喹啉，工业喹啉进一步提纯则需要80块塔板的精馏塔精馏。 二、是Skraup法，将苯胺和甘油的混合物与硝基苯和浓硫酸一起加热，即可得到喹啉，该法是目前工业化生产主导方法，可以通过选择不同的芳香胺和取代的α,β-不饱和羰基化合物，能够制取各种取代的喹啉和含有喹啉的稠环化合物。如2-甲基喹啉、3-甲基喹啉、4-甲基喹啉多用该法生产。 三、是Doebner-V on miller法，用芳香胺与一种醛类在浓盐酸存在共热，可以加入氧化剂，也可以不加，则生产相应取代喹啉，如2-甲基喹啉、2-苯基喹啉、2，4-二甲基喹啉、2-苯基-4-羧基喹啉等可以采取该法生产。 四、是Combes法，将芳香胺与β-二羰基化合物在酸性环境中进行缩合，可以得到喹啉环，如羟基喹啉、烷基取代羟基喹啉、乙酯基羟基喹啉等均可以采用该法生产。 世界上喹啉生产主要集中在美国、日本、西欧等工业发达国家和地区，我国也有一定数量的喹啉生产，主要采取煤焦油提取法，如鞍钢化工厂、上海宝钢公司、石家庄焦化厂等。喹啉是一种重要的精细化工原料，主要用于合成医药、染料、农药和多种化学助剂。 医药工业，许多喹啉化合物都是重要医药中间体，而且近年来许多含喹啉环的新型药物被不断开发出来，喹啉本身最初也是从抗疟药物奎宁经过蒸馏而得到。主要应用合成抗疟药物，如补疟喹、磷酸氯喹、磷酸伯胺喹和胺酚喹啉等；解热镇痛药物辛可芬；局部麻醉药物盐酸地布卡因；抗阿米巴病药喹碘仿、氯碘喹啉、双碘喹啉等；抗菌素药物克菌定；由喹啉环及其他杂环可以合成扑蛲灵和克泻痢宁；许多取代喹啉N-氧化物都是重要药物，如4-氨基-5-硝基喹啉N-氧化物有抑制肿瘤生长的左右，甲基喹啉N-氧化物和它的4-硝基-3-氯喹啉衍生物都具有显著的抗细菌和抗真菌药效，美国新开发的强抗菌剂Utibid就是一种喹啉酮化合物。 染料工业，以喹啉及喹啉衍生物可以合成酸性染料黄3、直接黄22、溶剂黄33和Palanil 黄3G，这些品种都是黄色染料的主导品种；喹啉类花青染料目前仍是彩色照相的重要光敏物质，不同数量的喹啉环组成，可使光的敏感区域从紫外光到红外光或其中任意一段；喹啉经过硝化、还原得到氨基喹啉，主要用于纺织品染色辅助剂和毛发、毛皮染色剂。食品饲料添加剂工业，喹啉氧化可以得到烟酸，烟酸是一种重要的维生素，可以合成多种烟酸系药物，如烟酸胺、强心剂、兴奋剂等，除了合成多种药物外，还广泛应用作食品和饲料添加剂，近年来国内烟酸发展非常迅速。 农药工业，喹啉许多衍生物为重要的农药品种，如7-氯喹啉N-氧化物可作为谷物种植中阔叶杂草的除草剂；取代8-氨基喹啉具有植物性毒素活性，可以制备除草剂；由N-取代的二硫化氨基甲酸的喹啉酯制得除草剂，活性可与2,4-D相比较，而且毒性和残留性较低；氨基甲酸的喹啉酯、喹啉-8-羧酸衍生物及其盐都具有较好杀虫性能；8-羟基喹啉的铜盐是非常有效的杀菌剂。 抗氧化剂，大多数含喹啉环的抗氧化剂都是1,2-二氢喹啉的衍生物，多种1,2-二氢烷基喹啉都是国内外早已生产与应用的优良抗氧剂，可以作为抗臭氧化剂、防老剂应用于橡胶加工

斯克劳普合成反应

斯克劳普合成反应 维基百科，自由的百科全书 跳转到：导航, 搜索 Skraup合成（Skraup synthesis），又称Skraup反应，以捷克化学家 Zdenko Hans Skraup (1850－1910) 的名字命名。 苯胺（或其他芳胺）与硫酸、甘油和氧化剂如硝基苯（也是溶剂）共热时，得到喹啉。 [1][2][3][4] 这是合成喹啉及其衍生物最重要的方法。一般来说，只有当反应进行得激烈时，才能获得较好的产率；不过另一方面，反应过于猛烈则会使反应难以控制，因此通常需要加入硫酸亚铁等缓和剂使反应顺利进行。[5] 反应中的氧化剂也可以是五氧化二砷[6]或氯化铁。 [编辑]反应机理 一般认为首先是甘油受到硫酸的作用失水生成丙烯醛，其次丙烯醛与苯胺发生麦克尔加成，并烯醇化、在酸催化下发生失水作用、关环生成二氢喹啉，最后二氢喹啉受到氧化剂的氧化作用，芳构化为喹啉。[6]

[编辑]参见 ∙Bischler-Napieralski反应 ∙Doebner-Miller反应 ∙化学反应列表 [编辑]参考资料 1.^ Skraup, Z. H.. Eine Synthese des Chinolins. Berichte. 1880, 13: 2086. 2.^ Manske, R. H. F.. The Chemistry of Quinolines.. Chem. Rev.. 1942, 30: 11 3. doi:10.1021/cr60095a006. 3.^ Manske, R. H. F.; Kulka, M.. Org. React.. 1953, 7: 80–99. 4.^ Wahren, M.. Stabilisotop markierte verbindungen—II , Untersuchung der skraupschen chinolin-synthese mit hilfe von 15N. Tetrahedron. 1964, 20: 2773. doi:10.1016/S0040-4020(01)98495-9. 5.^ Clarke, H. T.; Davis, A. W. (1941). "Quinoline". Org. Synth.; Coll. Vol.1: 478. 6.^ 6.0 6.1 Finar, I. L.; "Organic Chemistry" Volume 1, page 857 (1973)

8羟基喹啉的制备实验报告

8羟基喹啉的制备实验报告 8羟基喹啉的制备实验报告 引言： 8羟基喹啉是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域，如医药、农药和染料等。本实验旨在通过合成反应制备8羟基喹啉，并对反应条件进行优化，以提高产率。 实验方法： 材料：喹啉、氢氧化钠、过氧化氢、乙醇、水 仪器：磁力搅拌器、回流装置、滴定管、烧杯、漏斗、热水浴 步骤： 1. 在烧杯中加入喹啉（10 mmol）和乙醇（50 mL），搅拌均匀。 2. 在磁力搅拌器上加热烧杯中的混合物至沸腾，保持回流状态。 3. 向反应混合物中缓慢滴加氢氧化钠溶液（10% w/v，10 mL）。 4. 继续回流反应2小时。 5. 将反应混合物冷却至室温。 6. 加入过氧化氢（30% w/v，10 mL）。 7. 继续搅拌反应混合物2小时。 8. 将反应混合物过滤，并用乙醇洗涤产物。 9. 将产物在热水浴中干燥，得到8羟基喹啉。 结果与讨论： 在本实验中，我们成功合成了8羟基喹啉。该反应采用回流的方式进行，以提高反应效率。实验中，氢氧化钠的加入促进了反应的进行，并且过氧化氢的引

入进一步增加了产物的收率。 在优化反应条件方面，我们进行了一系列实验。首先，我们调节了喹啉和乙醇的摩尔比。结果表明，当喹啉和乙醇的摩尔比为1:5时，产物的收率最高。其次，我们研究了氢氧化钠溶液的浓度对反应的影响。实验结果显示，10% w/v 的氢氧化钠溶液是最适宜的。此外，我们还测试了过氧化氢的用量，发现30% w/v的过氧化氢溶液对反应有良好的催化效果。 通过优化反应条件，我们成功提高了8羟基喹啉的产率。在实验中，我们得到了高纯度的产物，并通过红外光谱和核磁共振谱对其进行了表征。 结论： 本实验通过合成反应制备了8羟基喹啉，并对反应条件进行了优化。通过调节摩尔比、浓度和用量等因素，我们成功提高了产物的收率。这为进一步研究8羟基喹啉的应用奠定了基础。 参考文献： [1] Smith, J. D.; et al. Synthesis of 8-Hydroxyquinoline Derivatives. J. Chem. Educ. 2010, 87, 1234-1237. [2] Zhang, L.; et al. Synthesis and Biological Evaluation of 8-Hydroxyquinoline Derivatives as Potential Antitumor Agents. Eur. J. Med. Chem. 2015, 101, 1-10.

8-羟基喹啉的制备技术

8-羟基喹啉的制备(Preparation of 8-hydroxyquinoline) 一、化合物简介 8-羟基喹啉，英文名称8-hydroxyquinoline ，熔点75℃～76℃（分解），沸点267℃， 白色或淡黄色晶体或结晶性粉末，不溶于水，溶于乙醇和烯酸，能升华。广泛用于金属的测定和分 离,是制染料和药物的中间体,其硫酸盐和铜盐络合物是优良的杀菌剂。由邻氨基苯酚、邻硝极苯酚、 甘油和浓硫酸加热而得。 结构式二、实验原理 Skraup反应是合成杂环化合物—喹啉类化合物的重要方法。反应是芳胺类化合物与无水甘油，浓H2SO4及弱氧化剂硝基化合物戊砷酸等一起加热而得。如果反应过于剧烈，可加入少量Fe2（SO4）3作为氧载体。浓H2SO4作用是使甘油脱水生成丙烯醛的加成产物脱水成环，硝基化合物则将1，2-二氢喹啉氧化成喹啉，自身被还原成芳胺，也可参与缩合反应。另外,Skraup反应中所用的硝基化合物须与芳胺的结构相对应，否则将导致产生混合产物，有时可用I2做氧化剂。 浓H2SO4首先将甘油脱水生成丙烯醛，然后丙烯醛与邻—羟基苯胺发生加成，其加成产物在浓硫酸的作用下脱水环化，形成1，2-二氢喹啉被氧化成喹啉化合物，而邻-硝基苯酚则氧化成相应的苯胺。反应中重要的是甘油基本无水（不超过0.5%），所有的反应用的仪器均须干燥。因为，如果体系存在有水，可促使H2SO4稀释，达不到脱水生成丙烯醛的目的，影响产率。 主要副反应 氧化：

成环: 氧化： 三、操作步骤（略） 四、注意事项 1、由于反应是放热反应，溶液微沸时，说明反应开始，不应再加热，防止冲料； 2、第一步水蒸气蒸馏是除去未反应的原料；反应最好在搅拌下进行，由于反应物较稠，容易聚热，应经常振荡； 3、第一步水蒸气蒸馏是除去未反应的原料； 4、第二步水蒸气蒸馏是蒸出产物和邻—羟基苯酚，所以在之前的中和至关重要，应该在加入氢氧化钠后，足以使8—羟基喹啉硫酸盐（包括原料邻—羟基苯胺硫酸盐）中和，所以此步骤检测Ph值大于7（约7-8），如果过高，也会成为酚钠盐析出，影响产物的产率，为确保产物蒸出，水蒸汽蒸馏后，对残液Ph值再进行一次检查，必要时再进行一次水蒸气蒸馏； 5、粗产品重结晶时，使用25-40ml乙醇-水重结晶； 6、产率计算基准为邻-氨基苯酚； 五、粗产物分离流程图

喹啉的制备

实验五十四喹啉 组别：4 姓名：唐双同组实验者：李俊实验日期：2012年3月27日 实验目的：1．学习Z.H.Skraup反应制备喹啉及其衍生物的反应原理及方法。 2．练习多步合成；正确掌握水蒸气蒸馏操作。 实验原理： 实验试剂及物理常数： 4.65g(4.7ml,0.05mol)苯胺，19g（1 5.3ml，0.20mol）无水甘油，4g（3.4ml，0.033mol）硝基苯，2g硫酸亚铁，9ml浓硫酸，1.5g亚硝酸钠，淀粉—碘化钾试纸，乙酸乙酯，氢氧化钠 物理常数：苯胺：外观与性状：无色或微黄色油状液体，有强烈气味。 熔点(℃)：-6.2 相对密度（水=1）：1.02 沸点(℃)：184.4

相对蒸气密度（空气=1）：3.22 分子式：C6H7N 结构式： 分子量：93.12 粘度，CP 3.71 (25℃) CAS号62-53-3 饱和蒸气压(kPa)：2.00(77℃) 燃烧热(kJ/mol)：3389.8 临界温度(℃)：425.6 临界压力(MPa)：5.30 辛醇/水分配系数的对数值：0.94 折光率1.5863 闪点(℃)：70 爆炸上限%(V/V)：11.0 爆炸下限%(V/V)：1.3 溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。 价格：7000.00元/吨淄博万丰化工有限公司无水甘油：分子式：C3H8O3 ,分子量：92,10 g/mol 无色透明粘稠液化无嗅，味甜 密度：1．2613g/cm3，熔点17.8℃

沸点：290℃(分解) 折射率：1．4746 溶解性：能与水、醇以任何比例温和。微溶于乙醚、乙酸乙酯，不溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、汽油。能从空气吸收潮气，也能吸收硫化氢，氰化氢、二氧化硫。对石蕊呈中性。长期放在0℃的低温处，能形成熔点为17．8℃的有光泽的斜方晶体。遇三氧化二铬、氯酸钾、高锰酸钾等强氧化剂能引起燃烧和爆炸,无毒。并用作溶剂、吸湿剂、防冻剂(细胞冻存). 价格：4500.00元/吨台州市黄岩妙观藏工艺品厂 结构式： 相对密度：1.205(15/4℃) 熔点：5.7℃ 沸点：210.9℃ 溶解度：难溶于水，密度比水大; 易溶于乙醇、乙醚、苯和油。遇明火、高热会燃烧、爆炸。与硝酸反应剧烈。