磺胺合成的化学方程式PPT

磺胺合成的化学方程式PPT

磺胺是一类重要的药物和化学原料，它含有磺酰基（SO2NH2）和氨基（NH2）基团。磺胺的合成主要是通过苯磺酰胺与氨的反应来实现的。磺胺的合成方法可以归纳为以下几个步骤：

1.苯磺酰胺（C6H5SO2NH2）的合成

苯磺酰胺通常通过苯磺酰氯或甲磺酰氯与氨的反应来合成。在这个反应中，苯磺酰氯或甲磺酰氯与氨反应，生成苯磺酰胺。

反应方程式如下：

C6H5SO2Cl+NH3→C6H5SO2NH2+HCl

2.苯磺酰胺与氨的反应

在这一步骤中，苯磺酰胺与氨反应生成磺胺。这个反应是通过苯磺酰胺中的磺酰基和氨中的氨基之间的亲核取代反应实现的。

反应方程式如下：

C6H5SO2NH2+NH3→C6H5SO2NH2NH2+H2O

C6H5SO2NH2NH2→C6H5SO2NHNH2+NH3

C6H5SO2NHNH2+NH3→C6H5SO2NHNH2+NH4Cl

C6H5SO2NHNH2→C6H5SO2NH2+NH3

3.磺胺的结晶与提纯

在反应结束后，磺胺以固体的形式从反应混合物中结晶出来。然后，

通过一系列的提纯步骤，如溶剂抽提、晶体过滤、旋转蒸发和冷却结晶等，可以得到纯度较高的磺胺产品。

以上就是磺胺的合成的主要化学方程式。这个合成方法可以通过实验

室规模的反应装置来进行，也可以进行大规模的工业生产。磺胺的合成方

法已经被广泛应用于医药制造、染料合成和农药生产等领域。

磺胺的合成过程中还有其他一些细节和条件需要注意，如反应温度、

压力、溶剂的选择和催化剂的添加等。这些因素都会对磺胺的产率和纯度

产生影响，因此需要根据具体的实验条件和要求进行调整和优化。

磺胺合成的化学方程式PPT

磺胺合成的化学方程式PPT 磺胺是一类重要的药物和化学原料，它含有磺酰基（SO2NH2）和氨基（NH2）基团。磺胺的合成主要是通过苯磺酰胺与氨的反应来实现的。磺胺的合成方法可以归纳为以下几个步骤： 1.苯磺酰胺（C6H5SO2NH2）的合成 苯磺酰胺通常通过苯磺酰氯或甲磺酰氯与氨的反应来合成。在这个反应中，苯磺酰氯或甲磺酰氯与氨反应，生成苯磺酰胺。 反应方程式如下： C6H5SO2Cl+NH3→C6H5SO2NH2+HCl 2.苯磺酰胺与氨的反应 在这一步骤中，苯磺酰胺与氨反应生成磺胺。这个反应是通过苯磺酰胺中的磺酰基和氨中的氨基之间的亲核取代反应实现的。 反应方程式如下： C6H5SO2NH2+NH3→C6H5SO2NH2NH2+H2O C6H5SO2NH2NH2→C6H5SO2NHNH2+NH3 C6H5SO2NHNH2+NH3→C6H5SO2NHNH2+NH4Cl C6H5SO2NHNH2→C6H5SO2NH2+NH3 3.磺胺的结晶与提纯

在反应结束后，磺胺以固体的形式从反应混合物中结晶出来。然后， 通过一系列的提纯步骤，如溶剂抽提、晶体过滤、旋转蒸发和冷却结晶等，可以得到纯度较高的磺胺产品。 以上就是磺胺的合成的主要化学方程式。这个合成方法可以通过实验 室规模的反应装置来进行，也可以进行大规模的工业生产。磺胺的合成方 法已经被广泛应用于医药制造、染料合成和农药生产等领域。 磺胺的合成过程中还有其他一些细节和条件需要注意，如反应温度、 压力、溶剂的选择和催化剂的添加等。这些因素都会对磺胺的产率和纯度 产生影响，因此需要根据具体的实验条件和要求进行调整和优化。

磺胺类药物

磺胺类药物 一、定义：磺胺类药，是通过人工合成的氨苯磺胺衍生物，主要用于预防和治疗细菌感染性疾病。 二、性状：磺胺类药物一般为白色或淡黄色结晶性粉末，遇光易变质，颜色逐渐变深，大多数本类药物不易在水中溶解，但易溶于稀碱。形成钠盐后易溶于水，其水溶液呈强碱性。 三、发现过程： 最早的磺胺却是染料中的一员，在磺胺问世之前，西医对于炎症，尤其是对流行性脑膜炎、肺炎、败血症等，都因无特效药而感到非常棘手。 1932年，德国化学家合成了一种名为“百浪多息”的红色染料，因其中包含一些具有消毒作用的成分，所以曾被零星用于治疗丹毒等疾患。然而在实验中，它在试管内却无明显的杀菌作用，因此没有引起医学界的重视。 同年，德国生物化学家杜马克在试验过程中发现，“百浪多息”对于感染溶血性链球菌的小白鼠具有很高的疗效。后来，他又用兔、狗进行试验，都获得成功。 这时，他的女儿得了链球菌败血病，奄奄一息，他在焦急不安中，决定使用“百浪多息”，结果女儿得救。令人奇怪的是“百浪多息”只有在体内才能杀死链球菌，而在试管内则不能。巴黎巴斯德研究所的特雷富埃尔和他的同事断定，“百浪多息”一定是在体内变成了对细菌有效的另一种东西。于是他们着手对“百浪多息”的有效成分进行分析，分解出“氨苯磺胺”。其实，早在1908年就有人合成过这种化合物，可惜它的医疗价值当时没有被人们发现。磺胺的名字很快在医疗界广泛传播开来。 1937年制出“磺胺吡啶”，1939年制出“磺胺噻唑”，1941年制出了“磺胺嘧啶”，这样，医生就可以在一个“人丁兴旺”的“磺胺家族”中挑选适用于治疗各种感染的药了。 1939年，杜马克被授予诺贝尔医学与生理学奖。 四、用途 磺胺类药物能抑制革兰氏阳性菌及一些阴性菌，可以治疗多种细菌感染，在兽医临床上广泛应用于治疗由敏感细菌感染的各种畜禽疾病。 五、作用机理 作用机制主要是通过干扰细菌的叶酸代谢而抑制细菌的生长繁殖。有些细菌生长时需要的一种“生长物质”—对氨苯甲酸（PABA ），而磺胺类药的化学结构与氨基苯甲酸很象，它可以与氨苯甲酸竞争二氢叶酸合成酶，妨碍二氢叶酸的形成从而最终影响细菌核蛋白的合成，从而抑制细菌的生长繁殖。 六、药物特点 1、抗菌谱广，对金黄色葡萄球菌、溶血性链球菌、脑膜炎球菌，志贺菌属，大肠杆菌、伤寒杆菌，产气杆菌及变形杆菌等有良好抗菌活性，此外对少数真菌，衣原体、原虫也有效。 2、细菌对各种磺胺药间有交叉耐药性。 3、磺胺药中有可供局部应用，肠道不易吸收及口服易吸收者，后者吸收完全血药浓度高，组织分布广。 4、由于磺胺类药物主要经肝代谢灭活，形成乙酰化物后溶解度低，因此易引起血尿，结晶尿及肾脏损害。其不良反应较多，常见有恶心、呕吐、皮疹、发热、

磺胺醋酰钠的合成

磺胺醋酰钠的合成 一、磺胺醋酰钠概述 简介 磺胺醋酰钠又名：磺胺乙酰钠，磺醋酰胺钠，Sulphacetamide Sodium，Albucid Soluble，SA-Na等。英文名:SulfacetamideSodiumEyeDrops。化学名N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物，化学结构式： H2N S O N C O C H3 · H2O 2 N a 本品为白色结晶性粉末；无臭味、微苦、易溶于水，微溶于乙醇、丙酮。磺胺药是一种广谱抑菌剂，用于治疗感染。磺胺药与对氨基苯甲酸(PABA)结构相似，二者竞争抑制了细菌酶---二氢叶酸合成酶。对酶抑制的结果阻碍了二氢叶酸的合成，减少了四氢叶酸的代谢活动，使嘌呤、嘧啶核甙及脱氧核糖核酸合成辅助因子(cofactor)减少，从而抑制细菌的生成和繁殖。 适应症 主要用于由易感细菌引起的表浅性结膜炎、角膜炎、睑缘炎等；也用于沙眼和衣原体感染的辅助治疗，霉菌性角膜炎的辅助治疗，以及眼外伤、慢性泪囊炎，结膜、角膜及内眼手术的前、后预防感染。 注意事项 病人对一种磺胺药过敏，也可以对本品过敏，对碳酸酐酶抑制剂过敏的病人，对磺胺药也过敏。 二、目的要求 1. 通过本实验，掌握磺胺类药物的一般理化性质，并掌握如何利用其理化性质的特点来达到分离提纯的目的。 2. 通过本实验操作，掌握乙酰化反应的原理。 三、实验原理 合成路线如下：

H2N S O2N H2 + (C H3C O)2O N aO H H2N S O 2 N C O C H3 N a H C l N H2S O2N H C O C H3 N aoH pH7~8H2N S O 2 N C O C H3 N a · H2O 四、实验主要仪器和试剂及物理常数 理化常数和性质 物质分子量熔点/℃性质 磺胺 172.21 溶于氢氧化钠水溶液 磺胺醋酰 214.24 182-184 微溶于水(150:1)，溶于无水乙醇(15:1)， pKa 1(芳伯氨基):1.8， pKa 2 (磺酰氨基)：5.4 磺胺醋酰钠 236.23 257 易溶于水(1.5:1)，微溶于96%乙醇 仪器：100ml三颈瓶、回流冷凝管、温度计、烧杯（100、50ml）、磁力加热搅拌器、抽滤瓶、布氏漏斗、水泵、玻璃棒 试剂：磺胺17.2g、醋酐13.6g、氢氧化钠溶液（22.4%、77%、20%）、浓盐酸、蒸馏水、活性炭 五、实验方法 1、原料规格及配比 原料名称规格用量摩尔数摩尔比磺胺 CP 17.2g 0.1 1 醋酐 CP 13.6ml 0.142 1.42 氢氧化钠 22.4% 22ml 0.1125 1.13 氢氧化钠 77% 12.5ml 0.1925 1.9 氢氧化钠 40% 适量 氢氧化钠 20% 适量 2、操作 2．1、磺胺醋酰的制备 在装有搅拌棒及温度计的100 mL三颈瓶中，加入磺胺17.2 g，22.5%氢氧化钠22 mL，开动搅拌，于水浴上加热至50℃左右。待磺胺溶解后，滴加醋酐

磺胺嘧啶的重氮化偶合反应的实验

磺胺嘧啶的重氮化偶合反应的实验 篇一： 磺胺嘧啶是一种重要的药物类化合物，广泛应用于治疗多种感染性疾病。磺胺嘧啶的重氮化偶合反应是一种重要的有机合成方法，可用于合成具有生物活性的化合物。 这种重氮化偶合反应是通过将磺胺嘧啶中的一个氨基氢原子替换为一个重氮基团来实现的。重氮基团(N=N-)是一种活泼的反应中间体，可与多种亲电试剂发生偶合反应，生成不同的产物。 该反应一般在酸性条件下进行，常用的酸催化剂有浓硫酸、浓盐酸等。在反应过程中，磺胺嘧啶中的氨基氢原子首先被酸所质子化，形成带正电荷的中间体。接着，中间体中的一个氢离子被酸性条件下的亲电试剂（如硝酸银）氧化成为一个重氮基团。 此时，重氮基团可与其他含有亲电中心的化合物发生偶合反应。例如，它可以与芳香胺类化合物发生偶合反应，生成相应的偶氮化合物。另外，重氮基团还可以与某些不饱和化合物（如炔烃、烯烃）发生偶合反应，生成具有独特结构和化学性质的化合物。 重氮化偶合反应具有反应条件温和、反应效率高的优点，因此在有机合成中得到了广泛应用。它不仅可以用于合成药物，还可以用于合成染料、功能材料等有机

化合物。 总之，磺胺嘧啶的重氮化偶合反应是一种重要的有机合成方法，可以用于合成具有生物活性的化合物。该反应的优点在于反应条件温和、反应效率高，因此在有机合成领域有着广泛的应用前景。 篇二： 磺胺嘧啶是一类常用的抗生素药物，其在医学领域具有广泛的应用。为了进一步扩展其化学性质和应用，研究人员开展了磺胺嘧啶的重氮化偶合反应实验。 重氮化偶合反应是一种重要的有机合成方法，通过将含有重氮基的化合物与亲核试剂发生反应，可以生成具有新C-N键的化合物。在磺胺嘧啶的重氮化偶合反应中，研究人员首先将磺胺嘧啶与亚硝酸钠反应，生成对应的重氮化合物。 实验中，研究人员通常使用过量的亚硝酸钠，并在低温条件下进行反应以提高产率。重氮化反应通常是在酸性条件下进行，因此研究人员通常在反应体系中加入酸性催化剂，例如硫酸或盐酸。 得到磺胺嘧啶的重氮化合物后，研究人员将其与亲核试剂进行偶合反应。常用的亲核试剂包括醛、胺、酮等。通过调节反应条件和试剂的选择，可以合成具有不同官能团的磺胺嘧啶衍生物。 磺胺嘧啶的重氮化偶合反应在有机合成中具有重要的应用价值。通过引入新的官

磺胺的制备讲义

对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备 一、实验目的与要求： 通过对氨基苯磺酰胺的制备，掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物的水解；巩固回流、脱色、重结晶等基本操作。 二、实验原理： 对乙酰氨基苯磺酰氯经过氨解、酸水解、碱水解就转变成氨基苯磺酰胺。 反应式： SO2Cl CH3CONH+NH4OH 2SO2NH2 CONH+NH4Cl+2H2O 3 SO2NH2 CH3CONH+HCl+H2O HCl • H2N SO2NH2+CH3COOH HCl • H2N SO2NH2+ 2Na2CO3H2N SO2NH2+2NaCl+H2O+CO2 三、仪器和药品： 仪器：烧杯（50mL）、抽滤装置、锥形瓶（50mL）、回流冷凝管 药品：对乙酰氨基苯磺酰氯、浓氨水（18mL）、稀盐酸、固体碳酸钠 四、实验步骤： 1. 对乙酰氨基苯磺酰胺的制备 称取对乙酰氨基苯磺酰氯4g于50mL烧瓶中，在搅拌下慢慢加入18mL浓氨水（28%，d=0.9）[1]，立即发生放热反应生成糊状反应物，氨水加完后继续搅拌10分钟，再在水浴中于70℃加热10分钟并不断搅拌，以除去多余的氨[2]；冷却、抽滤，用冷水洗涤、吸干，得到的粗对乙酰氨基苯磺酰胺不必精制即可进行下面水解实验。 为了鉴定产品，可取少许粗产品用乙醇重结晶，然后测定其熔点，纯的对乙酰氨基苯磺酰胺的熔点为219℃。 2.对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备 将上述的粗对乙酰氨基苯磺酰胺放入50mL锥形瓶中，加入10mL稀盐酸，装上回流冷凝管；在石棉网上用小火加热回流，待全部粗产品溶解后（约半小时）[3]，冷却（若溶液呈黄色，则加入少量活性炭，煮沸、过滤、冷却），在搅拌下加入固体碳酸钠中和至pH7-8[4]，用冰水冷却片刻，待对氨基苯磺酰胺全部结晶析出后，抽滤。用少量冰水洗涤，压干，粗产品可用沸水重结晶[5]。

磺胺实验报告

磺胺实验报告 磺胺实验报告 引言： 磺胺是一种常见的抗生素，广泛应用于医疗领域。本实验旨在通过合成磺胺并对其进行物理性质和抑菌活性的测试，深入了解磺胺的合成和应用。 实验方法： 1. 实验材料准备： - 对甲苯磺酰氯 - 对甲苯胺 - 乙醇 - 硫酸 - 无水乙醚 - 去离子水 - 氯仿 - 细菌培养基 2. 实验步骤： 1) 合成磺胺： a) 将对甲苯磺酰氯溶解在乙醇中，得到磺酰氯溶液。 b) 将对甲苯胺溶解在乙醇中，得到胺溶液。 c) 将胺溶液滴加到磺酰氯溶液中，搅拌反应。 d) 过滤得到沉淀，用乙醚洗涤沉淀，得到磺胺。 2) 物理性质测试：

a) 测定磺胺的熔点和溶解度。 b) 通过红外光谱仪对磺胺进行表征。 3) 抑菌活性测试： a) 选取不同浓度的磺胺溶液和细菌培养基，制备一系列浓度梯度的磺胺溶液。 b) 分别将不同浓度的磺胺溶液和细菌接种于琼脂平板上。 c) 孵育一段时间后观察菌落生长情况，记录最低抑菌浓度。 实验结果： 1. 合成磺胺： 成功合成磺胺，产率为XX%。 2. 物理性质测试： 磺胺的熔点为XX℃，溶解度为XX。 红外光谱显示磺胺分子中存在着磺酰基（S=O）和胺基（NH2）。 3. 抑菌活性测试： 经过实验发现，磺胺对细菌具有一定的抑菌活性。最低抑菌浓度为XX。 讨论与分析： 通过本实验，我们成功合成了磺胺，并对其进行了物理性质和抑菌活性的测试。磺胺的熔点和溶解度结果表明其物理性质符合预期。红外光谱结果显示磺胺分 子中存在着磺酰基和胺基，这与其结构相吻合。 抑菌活性测试结果表明磺胺对细菌具有一定的抑菌作用。抑菌活性的最低浓度 可以作为磺胺的参考剂量，用于医疗领域的抗菌治疗。 结论：

实验二 磺胺醋酰钠的合成

实验二磺胺醋酰钠的合成 【药物概述】 磺胺醋酰钠在临床上主要用于沙眼、结膜炎等眼科感染，其合成原料易得，反应步骤少，且疗效肯定，副反应小，是一种眼科常用药物．【1】本品为白色粉末，无臭． 本品为短效磺胺类药物，具有广谱抑菌作用．因与对氨基苯甲酸竞争细菌的二氢叶酸合成酶，使细菌叶酸代谢受阻，无法获得所需嘌呤和核酸，致细菌生长繁殖受抑制．本品对大多数革兰氏阳性和阴性菌有抑制作用，尤其对溶血性链球菌、肺炎双球菌、痢疾杆菌敏感，对葡萄球菌、脑膜炎球菌及沙眼衣原体也有较好抑菌作用．对真菌有一定作用． 而作为合成磺胺醋酰钠的原料——磺胺醋酰，可用于由敏感细菌引起的角膜炎、睑缘炎、结膜炎、泪囊炎等，也可用于沙眼衣原体感染的辅助治疗和眼外伤的治疗，还可在结膜、角膜及内眼手术前、后用于预防感染，非眼用制剂可用于细菌性阴道炎和寻常性痤疮． 磺胺醋酰最初由K.A.Jense等以对硝基苯磺酰胺为原料制得．随后中国著名化学家黄鸣龙等用乙酸酐和乙酸对磺胺直接酰化，得二乙酰化物，经水解得磺胺醋酰，收率为77%．1949年日本学者以对乙酰氨基苯磺酰胺为原料，在NaOH存在下经醋酐酰化再水解，得到磺胺醋酰．1958年O.Leoveanu等提出了酸催化乙酰化方法．1989年Kravchenga N.A.提出选择性乙酰化制备磺胺醋酰的方法．【2】也有人提出用碱催化进行乙酰化的方法，收率为58.3%，尤启冬所编教材《药物化学实验指导》即采用此法．【3】2003年何黎琴等在文献方法基础上加入吡啶以提高醋酐的酰化能力，产率为63.5%．【4】2005年王淑月等通过相转移催化法合成了磺胺醋酰，产率为71.67%．【5】 【目的和要求】 1. 通过本实验，掌握磺胺类药物的一般理化性质，并掌握如何利用其理化性质的特点来达到分离提纯产品的目的． 2. 通过本实验操作，掌握乙酰化反应的原理． 【原理】 【1】【仪器和试剂】 仪器 装置图

对氨基苯磺酰胺的合成

对氨基苯磺酰胺（磺胺）的合成 一、实验目的 1, 了解氯磺化反应的原理及操作方法。 2, 了解氨基的保护与原理。 二，实验原理 磺胺是磺胺药物的最基本结构，也是药性的基本结构。磺胺类药物是指具有 对氨基苯磺酰胺结构的一类药物的总称，是一类用于预防和治疗细菌感染性疾病 的化学治疗药物。磺胺药物种类可达数千种，其中应用较广并具有一定疗效的就 有几十种。磺胺药是现代医学中常用的一类抗菌消炎药，其品种繁多，已成为 一个庞大的家族了。可是，最早的磺胺却是染料中的一员。在某次偶然的机会， 人们发现这种红色的染料对细菌具有很强的抑制作用，从而将它应用于药物，并 在二十世纪上特别是一次与二次世界大战期间乃至到现在依然是一种应用非常 广泛的抗菌药物。 磺胺（对氨基苯磺酰胺）的合成步骤有如下： 路线一：苯胺法 2)HCO q 3 路线二：氯苯法[1] 路线三：二苯脲法⑵NHCOCH 3 NHCOCH 3 NHCOCH 3 N H 2 ClSO_H - 3 NH3 1)H 3O SO 2Cl SO 2NH 2 SO 2NH 2 Cl Cl Cl SO 3 HSO 3Cl * SO 3H SO 2Cl NH 4OH NH 4OH Cu 2O NH 2 SO 2NH 2 SO 2NH 2

本实验将采用路线一。 三、 实验药品与仪器： 药品：5g 乙酰苯胺，氯磺酸，浓氨水，浓盐酸，碳酸钠。 仪器：锥形瓶，抽滤瓶，烧瓶，布氏漏斗。 四、 实验步骤： 将5克干燥的乙酰苯胺将入到干燥的250ml 锥形瓶中，用温火加热溶解乙 酰苯胺，搅拌油状物以让溶解物附在锥形瓶底部。冰浴冷却锥形瓶使油状物固化， 一次性迅速加入10ml 氯磺酸（密度1.77g/ml ）。然后连接预先配置好的氢氧化 钠溶液收集氯化氢气体。 将锥形瓶从冰浴中取出进行搅拌，氯化氢气体剧烈的释放出来，如果反应太 过剧烈，可放冷水中进行冷却。当反应变缓后，可轻轻摇晃使固体全部溶解。待 固体全部溶解后，用蒸气浴加热锥形瓶10min 至不在产生氯化氢气体为止，这过 程中必须进行尾气处理。最后通风橱中冰浴冷却反应瓶。 将反应瓶充分冷却之后，在通风橱中缓慢的将冷却的混合物在快速搅拌下倒入到 装有80g 碎冰的烧杯中。用冷水洗涤锥形瓶并将洗涤液倒入到烧杯中（这一步是 关键，一定要慢，一定要搅拌充分）。搅拌打碎块状的沉淀物，然后真空抽滤混 合物。用少量冷水洗涤粗产物乙酰胺基苯磺酰氯。抽十晶体。粗产品不必干燥或 是提纯，但须很快进行下一步反应，因粗产品在酸性条件下不稳定，易分解。 在通风橱中将获得的乙酰氨基苯磺酰氯加入到125ml 的锥形瓶中，然后加入NH 4OH —H 2NO 2S NaOH H 2N b%y^SO 2NH 2 ^^^NHCONH 1，对乙酰氨基苯磺酰氯的制备 2，对乙酰氨基苯磺酰胺

实验三 磺胺醋酰钠和合成

实验三磺胺醋酰钠（Sulfacetamide Sodium）的合成 一、实验目的 1. 通过磺胺醋酰钠的合成，了解用控制pH、温度等反应条件纯化产品的方法。 2. 加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。 二、实验原理 磺胺醋酰钠用于治疗结膜炎、沙眼及其它眼部感染。磺胺醋酰钠化学名为N-[（4-氨基苯基） 磺胺天津市北联精细化学品开发有限公司含量不少于99.5% 17.2g 氢氧化钠上海试剂总厂含量不少于96.0% 乙酸酐广东汕头市西陇化工厂 含量不少于99.5% 13.6ml 浓盐酸上海成海化学工业有限公司36%~38% 活性炭 表三所用的设备型号及规格 设备名称设备规格设备厂家 集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司

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实验五磺胺醋酰钠的合成

实验五磺胺醋酰钠的合成 实验五磺胺醋酰钠的合成一、实验目的 1、加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。 2 、通过实验掌握乙酰化反应的原理及成盐反应。 3pH掌握如何控制反应过程的等条件及利用生成物通过磺胺醋酰钠的合 成，、温度 与副产物不同的性质来分离副产物。 二、实验原理 NHNH22 NaOH(CHCO)O+32pH12-13 SONHSONCOCH2223 Na NH2NH2NaOHHCl pH7-8pH4-5 SONCOCHSONHCOCH2323Na 三、实验试剂与仪器 1. 原料规格及配比 2. 仪器 电动搅拌器I台；温度计100,1支；量杯10ml、100ml各1只；球形冷凝管30cm 1 支;三 颈瓶250ml 1只；烧杯100ml 1只；恒温水浴锅双孔1台；吸滤瓶250ml 1只；布氏漏斗 60mm 1只

四、实验步骤 五、注意事项 六、结论与讨论 七、思考题 八、附 磺胺醋酰钠(SulfacetamideSodium) 【化学结构式】 NH2 .OH2 SONCOCH23 Na 【化学名】N-[(4- 氨基苯基)- 磺酰基]- 乙酰胺钠-水合物 【性状】白色结晶性粉末; 无臭味，微苦。易溶于水，微溶于乙醇、丙酮。【其它名称】横醋酰胺、磺胺醋酰钠、磺胺乙酰、Sulfacetamide 、Acetopt 、Albucide Soluble 、 Bleph-10 、Cetamide、N-Acetylsulfanilamide 、N-Sulfanilacetamide 、Ocu- Sul 、Sc-Na、Sodium Sultacetamide 、Sulf-10 、Sulphacetamide 【简介】磺胺药是一种广谱抑菌剂，用于治疗感染。磺胺药与对氨基苯甲酸 (PABA)结构相似，二者竞争抑制了细菌酶---二氢叶酸合成酶。对酶抑制的结果阻碍了二氢叶酸的合成，减少了四氢叶酸的代谢活动，使嘌呤、嘧啶核甙及脱氧核糖核酸合成辅助因子(cofactor) 减少，从而抑制细菌的生成和繁殖。

对氨基苯磺酰胺(磺胺药物)的合成

实验八十三 磺胺的制备 磺胺药物是含磺胺基团合成抗菌药的总称，能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。磺胺药曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗菌素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。磺胺药的一般结构为： 由于磺胺基上的氮原子的取代基不同而形成不同的磺胺药物。虽然合成的磺胺衍生物多达一千种以上，但真正用于临床的只有为数不多的十多种，而且大多数磺胺药物R 1和R 2为H 。本实验将要合成的磺胺是最简单的磺胺类药物。 磺胺的制备从苯和简单的脂肪族化合物开始，其中包括许多中间体，这些中间体有的需要分离提纯出来，有的不需要精制就可直接用于下一步的合成。 合成路线： SO 2N H R R 1R 2N SO 2N H 2H 2 N 磺胺(SN ) 3 H SO N O 2 Fe N H 2 N H C O C H 3 C lSO 3H N H C O C H 3SO 2Cl N H C O C H 3 SO 2N H 2N H 2 SO 2N H 2 H N H 3 ② H 2N SO 2N H N S 磺胺噻唑(ST ) H 2N SO 2N H N N 磺胺嘧啶(SD ) H 2N SO 2N H C N H 2 N H 磺胺胍(SG ) H 2N SO 2N H N N O CH 3 长效磺胺(SM P)

一、 乙酰苯胺的制备 Preparation of acetanilide 【目的与要求】 1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。 2. 进一步熟悉固体有机物的提纯的方法——重结晶。 【基本原理】 芳胺的乙酰化在有机合成中有着重要的作用, 例如保护氨基。一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰化衍生物，以降低芳胺对氧化降价的敏感性或避免与其它功能基或试剂（如RCOCl ，－SO 2Cl ，HNO 2等）之间发生不必要的反应。同时，氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代；由于乙酰基的空间效应，对位取代产物的比例提高。在合成的最后步骤，氨基很容易通过酰胺在酸碱催化下水解被游离出来。 芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸来进行酰化，冰醋酸易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH 3)2]副产物的生成。但如果在醋酸－醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢的多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。 本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂的。 【试剂与规格】 苯胺 C.P. ≥99％ 冰醋酸 C.P. ≥99％ 【物理常数及化学性质】 苯胺(aniline)：分子量 93.13，沸点 184℃，20 4d 1.022, 20 D n 1.5863。微溶于水（3.7g/100g 水），易溶于乙醇、乙醚和苯。该品有毒，吸入、口服或皮肤接触都有危害。 乙酰苯胺(acetanilide)：分子量 135.17，熔点 114℃，20 4d 1.219。微溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚及热水。本品具刺激性。避免皮肤接触或由呼吸和消化系统进入体内。能抑 N H 2 + CH 3CO O H N H CO CH 3 + H 2O

磺胺制备

制药工程专业 化学制药综合实验指导书生命科学与工程学院制药工程专业 指导教师： 2011年3月

化学制药综合实验实施方案 化学制药综合实验是依据药物制药工程专业培养方案及教学大纲的要求编定，本实验内容涉及药物制剂专业多门基础课和专业基础课，包括有机化学、分析化学、药物化学、药物合成反应、药物分析、药剂学、化学制药工艺学等课程内容。要求学生针对指导教师所下任务书，查找相关文献，对药物的合成路线、工艺条件、制剂形式及制备条件各方面的内容自行设计，可行性论证通过后，独立实施由原料到原料药，最后得到相应制剂的全过程。通过本次设计性实验，培养学生查阅资料，综合文献的初步能力，在此基础上选择合成路线，拟定实验方案，独立进行实验，提高学生独立工作能力、分析和解决的能力，从而加深对制药工程专业系统课程基本理论和基本知识的认识和理解，为学生的就业及学业深造奠定实践基础。 一、目的 化学制药综合实验的目的主要是让学生通过资料查阅、合成路线的设计、合成实验的操作、实验结果纯度和产率的分析鉴定、工艺条件考察及制剂的制备，学到一套系统、完整的对化学药物的合成路线、合成过程合理性、合成产物的分析鉴定的方法、工艺可行性及制剂的制备。并通过此项训练，提高学生动手操作能力，提高学生独立思考、分析问题、解决问题的能力。 二、方案 1.设定目标：依据所给出的药物的初步合成方案结合查阅的资料及常用临床化学药物的合成方法来设计具体药物合成步骤、工艺考察方案及制剂制备方法，使学生掌握： （1）．化学药物合成中的常用反应如酯化反应、格氏反应、乙酰化反应； （2）．熟悉药物合成中对药物的结构修饰基本过程，了解有机合成的水解、蒸馏、重结晶、搅拌、回流、萃取、过滤等基本操作； （3）．掌握工艺考察中因素、水平确定方法及实验因素水平表的建立的方法； （4）．熟悉常见药物制剂的类型及一般的制备方法。 2.目标实施：按照两人一小组实验，每九个小组为一大组共同完成一个药物的工艺条件考察实验。程序为： （1）．每个学生自行查阅相关文献资料，独立设计方案题目； （2）．个组讨论，确定可实施的合成路线、工艺考察因素表及制剂处方设计； （3）．教师审核并提出或设计问题，题目组针对问题修正设计路线、工艺考察表及制剂处方设计； （4）．题目组自行完成实验结果； （5）．分析讨论并提出进一步研究的更完善的和合成路线、工艺考察表及制剂处方设计。

磺胺甲恶唑合成工艺方法

7 磺胺甲噁唑的合成工艺 7.1 概述 磺胺甲噁唑(新诺明，Sulfamethoxazol，Sinomin)，化学名为N-(5-甲基-3-异噁唑基)-4-氨基苯磺酰胺(N-(5-methyl-isoxazol-3-yl)-4-sulfanilamide)，简称SMZ，化学结构为： 为白色结晶粉末，无臭、味微苦，溶于稀酸和稀碱。熔点168~172℃。 作为磺胺类药物，新诺明抗菌谱广，抗菌作用强，对大多数革兰氏阳性及阴性菌由抑制作用。适用于呼吸系统、消化系统、泌尿系统和软组织等感染。排泄慢，半衰期长。 与甲氧苄氨嘧啶合用可产生协同作用。 由于抗生素的开展换代，其使用范围正在缩小，但由于疗效确切，用药本钱低，仍为国家根本药物。 7.2 磺胺甲噁唑的合成路线 由反合成分析知，磺胺甲噁唑的合成可以有两种途径： 7.2.1 磺胺钠盐法(切断法 b)

由于磺胺钠盐为合成其它磺胺药物的原料，其合成方法已经成熟，所以本路线的关键就在于3-氯-5-甲基异噁唑的制备。 在合成3-氯-5-甲基异噁唑时，硝基物中间体不稳定，蒸馏时易分解爆炸；在合成新诺明的反响中，异噁唑的3位的反响活性低，而且在强碱性条件下异噁唑环易开环破坏，使这条路线的应用受到限制。 7.2.2 苯磺酰氯法(切断法 a) 本法的关键在于中间体3-氨基-甲基异噁唑的合成及最后缩合反响的条件的控制。 (1) 3-氨基-5-甲基异噁唑的合成 剖析3-氨基-5-甲基异噁唑的结构可知，它是以1,3位上带有活性基团的丁烷衍生物为原料，先形成碳-氮键再环合而得。在直链丁烷衍生物的3位上需带有卤原子、羰基或叁键等活性功能基，以便闭环时形成碳-氧键；在1位上那么须有能形成碳-氮键和能形成氨基的取代基，如氰基等。这种丁烷衍生物可以是丁烯腈的衍生物，如alpha,beta-二溴丁腈、beta-溴代丁烯腈和丁炔腈等。 在结构上含有氮-氧键结构的最简单化合物是羟胺和羟胺的酰基衍生物，如羟基脲。于是以下化合物就成了3-氨基-5-甲基异噁唑切断后的合成等价物。

磺胺醋酰的制备

前言 磺胺醋酰最初由K.A.Jensen和F.Lundquist以对硝基苯磺酰胺为原料，乙酸酐为酰化剂，经乙酰化得N1_乙酰基对硝基苯磺酰胺后，再用镍为催化剂，经催化氢化将硝基还原为氨基制得。该路线N4乙酰化副产物，但金属镍价格昂贵，需加压反应，对设备要求较高。随后中国著名化学家黄明龙等用乙酸酐和乙酸对磺胺直接酰化，得二乙酰化物，经水解得磺胺醋醋酰，收率为77%，只是反应时间较长。 1949年日本学者以对乙酰氨基苯磺酰胺为原料，在NaOH存在下经醋酐酰化再水解，得到磺胺醋酰。1958年O.Leoveanu，C.Cristescu和M.Calarasanu提出了酸催化乙酰化方法：用浓硫酸和氯磺酸处理磺胺，滴入冰醋酸进行乙酰化，用NaOH溶液调节pH值析出磺胺醋酰。1989年Kravchenga N.A.提出选择性乙酰化制备磺胺醋酰的方法，即在乙酸中加入发烟硫酸，温度保持在30~40 0C，得到单乙酰化物该法实际上是用质子酸作为催化剂进行的酰化反应。也有人提出用碱催化进行乙酰化的方法，收率为58.3%。2003年何黎琴等在文献方法基础上加入吡啶以提高醋酐的酰化能力，产率为70%。至今尚未发现用相转移催化法合成磺胺醋酰的报道。

一、磺胺醋酰的发展与研究现状 （1）生产概括 1932年德国克拉拉和米奇首先合成了含有磺胺基团的百浪多息。同年德国细菌学家杜马克等在动物试验中发现百浪多息具有抗细菌感染的作用。从此翻开了人类和细菌斗争的崭新一页。杜马克也因此获得了1939年的生理学医学诺贝尔奖。 （2）市场表现 50年代至80年代的二、三十年间，由于磺胺药物疗效确切，价格低廉，品种多样，口服方便。70年代初，磺胺增效剂甲氧苄啶开发成功投放市场。80年代中起，头孢类、口服青霉素类、喹诺酮类、新的大环内脂类等抗菌药物大量涌现，进入市场，占据越来越多的份额。 （3）出口情况 虽然磺胺药在国内市场的销售不断减少，但多年来它一直是我国传统的大宗出口产品。近几年外销形势喜人，出口量不断增加，线已成为我国医药原料的出口大户。2002年我国磺胺药出口创汇11394万美元。2003年磺胺出口量超过2万吨，达23238吨。为我国医药原料出口数量最多的五大产品之一，仅次于柠檬酸、维生素c氨基酸、扑热息痛。出口金额超过1亿美元，达13026万美元，为我国原料药出口创汇第三大产业。 （4）前景展望 展望今后市场，我国磺胺产销还会有一定的发展空间。原因：